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1 投稿類別:化學類 篇名: 蛋白精的騙局 作者: 廖佳瑜 桃園縣立大溪高中 高二 10 班 指導老師: 吳佳儒老師

2 壹 前言 2008 年中國大陸黑心奶粉流入台灣市面, 翻開報章雜誌新聞內容都是大篇幅的毒奶報導, 廠商添加三聚氰胺, 是為了讓食品於檢驗時顯示蛋白質含量較高, 引發對食品安全及檢驗標準的疑慮 在食用含三聚氰胺毒奶粉後,2008 年至少有 6 名嬰兒死亡, 另有 30 萬名嬰兒身體不適 無法料想到在中國大陸的黑心商品被非法轉售漂洋過海來到台灣使得人心惶惶, 藉由毒奶事件我想更進一步了解三聚氰胺的化學性質 用途 毒性研究 凱氏定氮法, 以及對人體的影響 主要以網路資料及書報雜誌進行收集, 以淺顯易懂的文字加以說明 貳 正文 一 認識三聚氰胺 (Melamine) ( 一 ) 三聚氰胺物理性質 (Melamine) : 三聚氰胺的化學式 :C3H6N6, 俗稱密胺 蛋白精,IUPAC 命名為 1,3,5- 三嗪 -2,4 三氨基, 是一種三嗪類含氮雜環有機化合物, 時常被用作化工原料 ( 圖一 ) 它是白色單斜晶體, 幾乎無味, 微溶於水 (3.1g/L 常溫 ), 可溶於甲醇 甲醛 乙酸 熱乙二醇 甘油 吡啶等, 不溶於丙酮 醚類, 不可用於食品加工或食品添加物對身體有害無益 三聚氰胺是氨基氰的三聚體, 由它製成的樹脂加熱分解時會釋放出大 量氮氣, 因此可用作阻燃劑 它也是殺蟲劑環丙氨嗪在動物和植物體內的 代謝產物 ( 直銷百科 : 三聚氰胺 ) 圖一 : 三聚氰胺的結構 來源 : 維基百科 1

3 ( 二 ) 三聚氰胺化學性質: 遇強酸或強鹼水溶液水解, 氨基逐步被羥基取代, 先生成三聚氰酸二 醯胺, 進一步水解生成三聚氰酸一醯胺, 最後生成三聚氰酸 圖二 : 三聚氰胺與三聚氰酸形成結晶 來源 : 部落格 : 科學, 就是醬 ( 三 ) 三聚氰胺的生產方法 : 三聚氰胺最早被三聚氰胺李比希於 1834 年合成, 早期合成使用雙氰胺 法 : 由電石 (CaC2) 制備氰胺化鈣 (CaCN2), 氰胺化鈣水解后二聚生成雙 氰胺 (dicyandiamide), 再加熱分解制備三聚氰胺 ( 人民網 ) 生產方法 : 利於工業製造三聚氰胺的方法大概可分為下列三種 ( 吳重 文 廖大鵬, 民國 69) 1 氰胺基化鈣直接製三聚氰胺法 2 氰胍與氨在高壓反應管中製三聚氰胺法 3 由尿素製造三聚氰胺法 : (1) 高壓法 (7-10MPa, , 液相 ) (2) 低壓法 (0.5-1MPa, , 液相 ) (3) 常壓法 (<0.3MPa,390, 氣相 ) 2

4 二 三聚氰胺生活上的用途 : 三聚氰胺的主要用途是和甲醛反應聚合成美耐皿樹脂, 常用於製造日用器皿 不肖業者因三聚氰胺的高含氮量和低價, 而把它添加在奶粉或其他食品原料中, 捏造產品中蛋白質含量較高的假象, 而引發食品安全的問題 ( 科學發展期刊 ) 三聚氰胺本來是有機化學的中間產物, 常用於製造日用器皿 裝飾貼面板 織物整理劑等 最常見的應用是塑膠碗盤, 這類器皿的物理性質類似陶瓷, 堅硬不變形, 又不像陶瓷易碎 美耐皿受熱後可能散發毒性, 這類產品應標有 不可以在微波爐中使用 的警示 在中國以外的地區, 開始禁止以含有三聚氰胺的塑料為容器放置食物 這類產品硬度 高且耐熱 耐腐蝕, 廣泛應用於木材 塑膠 塗料 皮革 電器等產業 圖三 : 三聚氰胺常使用在美耐皿碗碟的製造上 來源 : 行政院科學國家委員會 三 為何在食品中添加三聚氰胺: 這可以從 2007 年美國寵物食品污染事件和 2008 年中國毒奶粉事件等食品 安全事件中被體現 : 三聚氰胺, 一種含氮量較高的物質, 被添加到了食品中以偽 造較高的含氮量 奶粉有毒是因為其中含三聚氰胺, 可能是在奶粉中直接加入的, 也可能是在原料奶中加入的 牛奶和奶粉添加三聚氰胺, 主要是因為它能冒充蛋白質 食品都是要按規定檢測蛋白質含量的 要是蛋白質不夠多, 說明牛奶兌水兌得太多, 說明奶粉中有太多別的東西的粉 ( 部落格 : 美國人百思不得其解食品中添加三聚氰胺的奧秘 ) 四 蛋白質的檢測方法: 3

5 ( 一 ) 凱氏定氮法: 凱氏定氮法 ( 英語 :Kjeldahl method, 全稱凱耶達爾定氮法, 簡稱凱氮 法 ) 是分析化學中一種常用的確定有機化合物中氮含量的檢測方法 這種方 法是由凱耶達爾在 1883 年發明的 ( 維基百科 ) 1 方法 : 將有機化合物與硫酸共熱使其中的氮轉化為硫酸銨 這一步中, 經常會向混合物中加入硫酸鉀來提高中間產物的沸點 ( 從 169 到 189 ) 樣本的分解過程的終點很好判斷, 這時混合物變得無色且透明 ( 開始時很暗 ) 在得到的溶液中加入少量氫氧化鈉, 然後蒸餾 這一步會將銨鹽轉化成氨 而總氨量 ( 由樣本的含氮量直接決定 ) 會由反滴定法確定 : 冷凝管的末端會浸在硼酸溶液中 氨會和酸反應, 而過量的酸則會在甲基橙的指示下用碳酸鈉滴定 滴定所得結果乘以特定的轉換因子就可以得到結果 通過凱氏定氮法測得的含氮量被稱作總凱氮量 總凱氮量有時並不 能真正地反映樣本中的蛋白質含量, 因測定的部分含氮量可能不是由蛋 白質轉化來的 (1) 樣本的分解 : 蛋白質 + H 2 SO 4 (NH 4 ) 2 SO 4 (aq) + CO 2 (g) + SO 2 (g) + H 2 O(g) (2) 銨鹽的分解 : (NH 4 ) 2 SO 4 (aq) + 2NaOH Na 2 SO 4 (aq) + 2H 2 O(l) + 2NH 3 (g) (3) 氨的固定 : B(OH) 3 + H 2 O + NH 3 NH B(OH) 4 - (4) 返滴定 : B(OH) 3 + H 2 O + Na 2 CO 3 NaHCO 3 (aq) + NaB(OH) 4 (aq) + CO 2 (g) + H 2 O 如今, 凱氏定氮法可以自動化進行, 一些催化劑 ( 如氧化汞或硫酸 銅 ) 也被使用來提高反應速率 4

6 圖四 : 凱氏定氮法儀器 來源 : 百度百科 2 轉換因子 : 轉換因子是通過凱氏定氮法測得的氮換算為蛋白質的係數 理想狀 態下的蛋白質中的氮含量約為 16%, 所以測量值乘以 6.25 即為蛋白質 量 下表為總結出的轉換因子數值 表一:轉換因子數值 樣本 轉換因子 乳製品 6.38 麵粉 5.70 玉米 高粱 6.24 花生 5.46 大米 5.95 大豆 5.71 肉 6.25 大麥 小米 燕麥 裸麥 5.83 芝麻 向日葵 5.30 來源 : 維基百科 3 應用: 5

7 凱氏定氮法的普遍適用性 精確性和可重複性得到了國際的廣泛認可 它已經被確定為檢測食品中蛋白質含量的標準方法 但是, 這種方法並不能給出真實的蛋白質含量, 因為所測定的氮可能不僅是由蛋白質轉化來的 這可以從 2007 年美國寵物食品污染事件和 2008 年中國毒奶粉事件等食品安全事件中被體現 : 三聚氰胺, 一種含氮量較高的物質, 添加到了食品中以偽造較高的含氮量 另外, 由於不同的胺基酸序列, 這種方法也需要許多不同的校正因子 而且, 凱氏定氮法還需要使用濃硫酸和較長時間的加熱 ( 一般來講, 大於 1 小時 ) 五 三聚氰胺毒性對人體危害 : 根據文獻記載, 食品中只要添加 1% 的三聚氰胺, 就能減少使用 5% 的蛋白 質, 甚至還能 騙 過專門用來檢驗蛋白質含量的 凱氏分析法, 因此才會被 不肖業者當成 蛋白精 使用 根據老鼠的動物實驗, 三聚氰胺的半衰期為 2.7 小時, 以此推論, 人體並非完全無法代謝三聚氰胺, 只是在代謝的過程中會造成尿液酸化 結晶, 進而衍生腎結石 腎結石會直接傷害腎臟或塞住尿管, 引起急 慢性腎衰竭, 甚至洗腎的風險 ( 長庚醫訊 : 毒奶事件家長勿恐慌醫院做後盾多喝水可促進腎臟解毒功 ) 三聚氰胺不是人類致癌物質, 也沒有解毒劑, 但是可經由腎臟代謝 多喝水可促進腎臟解毒功能, 使得三聚氰胺快速排出身體, 不會發生傷害 另外多喝水有助沖淡尿液酸度, 預防腎結石及腎衰竭的發生 ; 除了已有心臟 腎功能低下或水腫問題的病人以及 1 歲以下的嬰幼兒, 多喝水易發生水中毒的危險 其他人不妨每天攝取 8 大杯約 2000CC 的水, 使得每天尿液最少 2000CC, 大約上廁所尿尿 7 次 ( 行政院衛生署 : 三聚氰胺資訊 ) 就可以排除三聚氰胺, 以減少腎結石及腎衰竭的風險 因此, 大家與其無謂的驚慌, 倒不如多喝水 參 結論 三聚氰胺完全不該出現在食品中, 主要原因不是因為它很毒, 而是因為它沒有出現在食品中的必要! 三聚氰胺不含任何營養, 也不是色素 不是乳化劑 不是調味劑 不是防腐劑 不是抗氧化劑, 三聚氰胺出現在大陸奶粉中的目的是要冒充蛋白質, 所以稱那些含有三聚氰胺的奶粉為 毒奶粉 也不完全正確, 因為它們是 毒的假奶粉 三聚氰胺存在食品中的罪惡, 除了其毒性, 還有 欺騙! 6

8 黑心毒奶漂洋過海來到台灣, 使得社會大眾人心恍恍, 若無法嚴格把關乳制品的進口, 將會造成社會大眾健康莫大的傷害, 除了警慎堤防外, 也可送至相關單位作檢測, 未來展望 : 希望在每個家庭中可利用簡便的方法或是儀器就可以自行檢測, 可以縮短檢測時間, 快速檢驗出是否還有三聚氰胺, 以免身受其害 肆 引註資料 直銷百科 : 三聚氰胺 上網日期 :2010 年 11 月 5 日 取自網站 : %E8%83%BA&variant=zh-tw 人民網 : 三聚氰胺的毒性危害及診治 上網日期 :2010 年 11 月 6 日 取自網站 : 吳重文 廖大鵬 尿素樹酯與三聚氰胺樹酯 -- 加工與應用 ( 高立圖書有限公司民 國 69 年 ) 頁 科學發展 2009 年 9 月,441 期,6~11 頁 部落格 : 美國人百思不得其解食品中添加三聚氰胺的奧秘 上網日期 :2010 年 11 月 7 日 取自網站 : 維基百科 : 三聚氰胺 上網日期 :2010 年 11 月 6 日 取自網站 : 83%BA 長庚醫訊 : 毒奶事件家長勿恐慌醫院做後盾多喝水可促進腎臟解毒功 上網日期 2010 年 11 月 7 日 取自網站 : 行政院衛生署 : 三聚氰胺資訊 上網日期 2010 年 11 月 9 日 取自網站 : _list_no=10311&level_no=1&doc_no=68701 行政院國家科學委員會 : 三聚氰胺 上網日期 11 月 7 日 取自網站 : 7

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