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1 浅谈生物胺及其衍生物 小组成员 : 郑萌叶美丹朱梦朱政 LOGO

2 生物胺 生物胺 (Biogenic Amine,BA) 是一类具有生物活性含氮的低分子量有机化合物的总称 可看作是氨分子中 1-3 个氢原子被烷基或芳基取代后而生成的物质, 是脂肪族, 酯环族或杂环族的低分子量有机碱, 常存在于动植物体内及食品

3 生物胺的类别 根据其结构可分为三类 : 脂肪族 : 腐胺 尸胺 精胺 亚精胺等 芳香族 : 酪胺 苯乙胺等 杂环族 : 组胺 色胺等 根据其组成成分又可以分为两类 : 单胺 : 酪胺 组胺 腐胺 尸胺 苯乙胺 色胺等 多胺 : 精胺 亚精胺 鲱精胺等 Company Logo

4 产生生物胺的食品 无论是在新鲜的还是经过加工的肉类产品中都可以检测出多种生物胺类物质 Teodorovic 在牛和羊的肌肉中发现了组胺及其合成因子 肉制品中的酪胺 腐胺 精胺和亚精胺含量较之组胺和尸胺要高 肉及其制品中的微生物与生物胺关系密切 这些生物胺在产品中的积累会对人体健康造成危害 发酵品和腌制品中的酪胺的含量比鲜肉中的多

5 鲭鱼 鲱鱼 沙丁鱼 金枪鱼等海洋鱼类体内含有多种生物胺, 如组胺 腐胺 尸胺 酪胺 鲱精胺 精胺和亚精胺等 而发酵的水产制品中生物胺的含量更高 干酪中组胺量仅次于鱼类, 位居第 2 干酪中的主要生物胺有 : 酪胺 组胺 腐胺 尸胺 色胺 葡萄酒中的生物胺是由乳酸菌在发酵过程中对氨基酸脱羧而产生的 组胺是葡萄酒中最重要的生物胺成分之一

6 生物胺的生理作用 生物胺不仅是生成荷尔蒙 核酸 蛋白质等物质的前体, 也是生成致癌物质和亚硝基类物质的前体 生物胺引起的食品安全问题, 也就是生物胺的毒性作用 其中组胺对人类的健康的影响最大, 其次是酪胺 当食品中生物胺含量达到 mg/ kg 时会对人体健康造成极大的危害

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8 如果体内生成大量胺类, 能引起神经或心血管等系统的功能紊乱, 但体内的胺氧化酶能把胺类氧化成醛, 继而醛氧化成脂肪酸, 再分解成二氧化碳和水

9 生物胺的化学组分 脱羧酶的作用机制如下 氨基酸的脱羧作用, 在微生物中很普遍, 在高等动植物组织内也有此作用, 但不是氨基酸代谢的主要方式

10 部分重要生物胺的前体物质主要有 : 组氨酸 组胺 酪氨酸 酪胺 色氨酸 色胺 赖氨酸 尸胺 精胺酸 精胺 亚精胺 鸟氨酸 腐胺 Company Logo

11 单胺组胺 (histamine)( 又称 β- 咪唑乙胺, 分子式为 C 5 H 9 N 3, 是组胺脱羧后的产物, 存在于全身组织中, 乳腺 肺 肝 肌肉及胃粘膜中组胺含量较高, 尤以肥大细胞和嗜硷性粒细胞为著 组胺具有扩张毛细血管 增加毛细血管通透性导致血压下降, 使多数平滑肌组织收缩, 增加胃酸分泌, 加速心率, 参与速发型超敏反应外, 以及对肝血流动力学具有较大影响

12 组胺与肝脏 肝脏是机体重要的代谢器官, 对组胺的代谢也不例外 正常生理条件下, 肝脏具有较强的灭活组胺的能力 其灭活是通过组胺受体介导的 大量研究结果表明 : 组胺能降低干动脉血管阻力, 升高门静脉压力, 增加肝血容量

13 门静脉高血压症发病机理的 液递物质学说 当肝损害, 肝功能障碍, 酶系统紊乱包括血管活性物质在肝内代谢异常, 导致循坏种该物质增加, 单质或结合起来对肝血流动力学发生作用, 导致血液动力学的改变 组胺被认为是重要的液递物质之一 而且实验也证明门静脉高血压症时血中组胺有增加的迹象 其增加的原因有两个 :1: 炎症 过敏 休克反应时, 大量的组胺从胃肠道 肝 脾释放 2 肝细胞膜上的组胺受体受到损伤, 数量减少

14 组胺在门静脉高血压症发病机理中的作用已引起人们的高度重视 组胺从消化系统源源不断产生, 经组胺受体介导对肝脏生化代谢和血流动力学发挥重要作用 在病理情况下, 过组胺生成过多, 或肝灭活组胺减少, 或绕过肝脏直接到达体循环, 就会给集体带来危害 : 胃酸分泌过多, 周身血压下降, 心动过速, 肝动脉血流量增加, 肝静脉血流量减少, 门静脉压力增高, 甚至激发其他液递物质的紊乱, 加重门静脉高压

15 酪胺与多巴胺 多巴胺是脑中的一种神经递质 精神分裂病因的多巴胺假说 : 中枢多巴胺能神经元亢进被公认为精神分裂症, 特别是阳性症状者的主要病因之一 酪胺与多巴胺的关系 : 化学结构相似 ; 受单胺氧化酶抑制剂的作用, 浓度可与多巴胺一起升高 毛发中的酪胺水平对精神分裂的检测具有一定的诊断学意义

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17 多胺 生物体内包括精胺在内的多胺都以多价正离子形式存在 ( 见图 1) ) 多胺来自以下几个途径 : 1 母乳和日粮 2 胃肠道的分泌 3 组织中脱落的细胞 4 肠道内微生物的合成 外源性多胺和内源性多胺共同发挥体内多胺的生物学功能

18 多胺具有刺激生长, 延缓衰老的作用, 并与植物的抗逆性关系密切 在生理 ph 条件下, 多胺常以阳离子形式存在, 它易与细胞中带负电荷的结构蛋白 核酸 酶及生物膜等结合, 当多胺与这些物质结合后, 改变了后者的结构, 从而影响其正常的生理功能 其他证据表明, 对脂质过氧化作用的抑制作用中, 多胺的自由基清除能力和抗氧化能力也很重要

19 植物体内多胺合成途径 ( 包含乙烯合成 )

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22 精胺 (Spermine, Spm ) 化学名 :[N,N N,N- 双 -3 丙氨基 ]-1,4- 双胺 分子式 :H 2 N(CH 2 ) 3 NH(CH 2 ) 4 NH(CH 2 ) 3 NH 2 分子量 :202.3 沸点 130 (13.3 (13.3Pa) 在 0~4 保存

23 精胺 (spermine( spermine,spm) 是多胺 (polyam( ine) 的一种, 是生物代谢过程中产生的具有生物活性的低分子量脂肪族含氮碱 精胺在生物体内含量不高, 却是微生物 动物及人体合成核酸和蛋白质所必需的一种调控物质 凡生长旺盛的组织, 如胎肝 幼仔胃肠道及癌肿中, 都伴有精胺合成和分泌的明显增加, 并且先于 DNA RNA 及蛋白质的合成 精胺的大部分生物功能是建立在与 DNA RNA 蛋白质及带负电的膜成分之间静电反应的基础上的

24 精胺促进细胞增殖的机理 精胺被许多学者认为是细胞的启动剂, 与细胞的增殖 分化和凋亡有关, 并能强烈影响细胞 DNA RNA 和蛋白质的代谢 体外试验表明, 精胺与细胞周期 ( 见图 3) ) 关系密切, 细胞从 G1 期进入 S 期时, 需要一定浓度的精胺 细胞受促有丝分裂剂刺激后, 精胺浓度先于 DNA RNA 和蛋白质合成增加而增高, 从细胞 G1 期到有丝分裂期间, 细胞内腐胺 精脒和精胺的含量都逐步增加

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26 包括精胺在内的多胺都具有促进细胞增殖的作用, 只是由于 3 种多胺的阳离子效价不同, 而作用程度不同 有学者通过体外 DNA 融解曲线证明, 精胺更适合与 DNA RNA 的磷酸基团结合, 使遗传大分子的空间结构更加稳定

27 衍生物含氮杂环 噻唑类化合物 杂环农药是新农药发展的主流, 而在杂环化合物中以含氮杂环为主 噻唑类化合物作为含氮杂环的重要组成部分, 因为具有优良的生物活性以及较低的毒性等特点, 已经成为当前绿色农药研究的热点之一. 1,3- 噻唑烷类化合物作为噻唑杂环体系中的一员, 具有广泛的生物活性

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29 6- 氟 -4-(N- 芳基 ) 胺基喹唑啉类化合物 2- 氨基 -5- 氟苯甲酸 + 甲酰胺经闭环 氯化反应, 合成 6- 氟 -4- 氯喹唑啉, 然后在微波辐射下与芳香胺反应, 合成 6 个新的 6- 氟 -4-(N- 芳基 ) 胺基喹唑啉类化合物. 近年来, 4-4 氨基喹唑啉类化合物因其具有广泛的生物活性和多变的结构类型而倍受人们的关注. 由于 4- 氨基喹唑啉衍生物具有对 EGF 受体的抑制作用, 具体表现出具有抗肺癌 胃癌和胆癌等的作用. 另外, 喹唑啉类化合物还具有良好的抗疟 抗肿瘤和抗菌生物活性, 现已成为药物创制的研究热点之一

30 生物活性物质脂肪酰胺 生物体内存在着大量饱和或不饱和脂肪酰胺, 它们自身的高生物活性 受体介导的作用机制以及特异的生物合成和降解途径, 提示它们可能是一类新的生物调节分子家族 这一家族包括脂肪酸乙醇胺, 如花生四烯酸乙醇胺 (anandam ide,, ANA) 棕榈酰乙醇胺 (palmitoyle thanolamine,, PEA) 等, 和脂肪酸伯酰胺, 如油酸酰胺 (oleamide,, OLA ) 芥子酸酰胺 (erucamide,, ERA) 等

31 N- 硝基三氯苯胺类化合物 N- 硝基三氯苯胺类化合物及其无机 有机盐是一类具有除草 杀菌和植物生长调节活性的化合物, 对小麦 大麦 棉花 大豆等作物有矮化 健壮作用 化合物 N- 硝基 -N-(N - 间硝基苯基 )- 氨基甲酰 -22,4,6- 三氯苯胺在试验浓度范围内能促进水稻成活, 低浓度下 (250mg/L) 促进水稻鲜重增长, 而高浓度 (500 mg/ L) 则抑制水稻鲜重增长

32 总 结 生物胺及起衍生物因其特有的生物活性, 在食品, 药学, 农业, 果蔬保鲜等领域受到越来越多的关注, 随着对它们研究的不断深入, 它们的作用将日趋明显, 能更好为人类服务.

33 参考文献 [1] 张培权宋宝安 * 杨松金林红胡德禹刘刚薛伟有机化学 研究简报 2006, 第 9 期, 1275~1278 [2] 翁建全 * 沈德隆谭成侠欧晓明有机化学 研究简报 2006 第 8 期, 1106~1110 [3] 李水清, 谢九皋, 安徽大. 学,JournalofAnhuiAgri Sci.2006,34(13) : [4] 黄漫青, 韩涛, 李丽萍, 冯双庆北京农学院学报第 18 卷第 4 期 2003 年 10 月 [5] Galston A W1Polyamines as modulators of plant development1bioscience, 1983,33 (6) : [ 6] 沈成国, 等 1 植物衰老生理与分子生物学 1 北京 : 中国农业出版社, 2001 [7] 杨静玉吴春福中国药理学通报 2000 年第 16 卷第 1 期 [8] :10:20 中国发酵网 [9] 张忠明, 冷希圣北京军医药 1999 年第 11 卷第 1 期 [10] 刘俊亭谭枫彭淼刘技挥王岩 Chinese Joumal of drug abuse prevention and treatment 2004 vol10. No2 [11] 李志军吴永宁薛长湖食品与发酵工业 Food and Fermentation Industrie

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