緣 起 編 輯 室 的 話 2011 DEHP 5 5 5 5 五 少 五 多 1 1 2 3 4 5 2 3 4 5 1 2 3 4 5 2 ZX 自 然 科 學 天 地
引 言 塑 化 劑 的 化 學 性 質 及 生 物 毒 性 清 華 大 學 陳 秋 炳 教 授 2- DEHP di 2-ethylhexyl phthalate clouding agent DEHP DEHP DEHP DEHP DEHP DEHP DEHP DEHP DEHP 一 塑 化 劑 的 用 途 elastomer 90% PVC PVC 40 50% PVC PVC PVC PVC 1PVC 1 phthalic acid, C 8H 4O 2(OH) 2 2 adipic acid HCOO(CH 2) 4COOH azelaic acid HCOO(CH 2) 7COOH sebacic acid HOOC(CH 2) 8COOH 3 trimellitic acid 1, 2, 4-C 6H 3(COOH) 3 4 H 3PO 4 塑 化 劑 的 化 學 性 質 及 生 物 毒 性 3
C 4 C 13 1 DEHP di 2-ethyhexyl phthalate C 8H 4O 2 O(2-Et-C 6H 12) 2 DINP diisononyl phthalate C 8H 4O 2 O(2-C 9H 19) 2 DIDP diisodecyl phthalate C 8H 4O 2 O(2-C 10H 21) 2 75% BBP butylbenzyl phthalate C 8H 4O 2(OC 4H 9)(OC 7H 7) PVC DEHP DIUP diisoundecyl phthalate C 8H 4O 2 O(2-C 11H 23) 2 DUP diisoundecyl phthalate C 8H 4O 2 O(C 11H 17) 2 DTDP diisotridecyl phthalate C 8H 4O 2 O(2-C 13H 27) 2 C 9 C 12 2 300 400 25 PVC DOA dioctyl adipate C 6H 8O 2(OC 8H 17) 2 DOA 3 4 PVC TBP tributyl phosphate PVC BASF di-isononyl-1, 2-cyclohexanoate 二 塑 化 劑 DEHP 的 製 造 DEHP DEHP Ullmann s Encyclopedia of Industrial Compounds 4 ZX 自 然 科 學 天 地
DEHP 2-1 2 1 1 2 2 3 3 16% 2- aldol condensation 4 4 hydroformylation 5 5 DEHP DEHP 塑 化 劑 的 化 學 性 質 及 生 物 毒 性 5
三 DEHP 塑 化 劑 的 毒 性 DEHP DEHP DEHP peroxisome DEHP DEHP 1990 DEHP carcinogen irritant IARC International Agent for Research on Cancer 2000 DEHP carcinogen DEHP lipases MEHP mono 2-ethylhexyl phthalate 2-EH 2-2-ethylhexanol MEHP ODP-glucuronate MEHP cytochrome P450 2-EH 2-10 DEHP DEPH MEHP 四 DEHP 在 人 體 中 的 代 謝 DEHP MEHP 5OH- MEHP 2- -5- mono 2-ethyl-5-hydroxyhexyl phthalate 5oxo-MEHP 2- -5-2-ethyl-5-oxo-hexyl phthalate MECPP 2- -5- - mono 2-ethyl-5-carboxypentyl phthalate 2-cx-MEHP 2- - 2-carboxymethyl-hexylphthalate 70% MEHP 6% MEHP 5 hr 5OH-MEHP 5oxo-MEHP 10 hr MECPP 12 15 hr 2cx-MEHP 24 hr MECPP 2cx-MEHP DEHP MEHP 26% DEHP 五 DEHP 的 生 殖 毒 性 mg/kg day DEHP DEHP Commission of the European Communities 1993 6 ZX 自 然 科 學 天 地
DEHP DEHP DEHP 69 mg/kg 1994 Danish. Institute of Toxicology DEHP 1 30 mg/kg 1 DEHP DEHP DEHP National Toxicology Program 2000 DEHP 2005 DEHP negligible concern minimal concern some concern concern serious concern 1 DEHP LOAEL low observable adverse effect level 425 mg/kg day DEHP DEHP 2 DEHP DEHP NOAEL no observable adverse effect level 20mg/ kg day 1-30 mg/kg day 3 DEHP DEHP MEHP DEHP MEHP DEHP 4 DEHP DEHP MEHP DEHP 30 mg/kg day NOAEL 3.7 14 mg/kg day LOAEL 14 23 mg/ kg day 塑 化 劑 的 化 學 性 質 及 生 物 毒 性 7
結 論 PVC PVC DEHP DEHP DEHP MEHP MEHP DEHP DEHP DEHP DEHP DEHP DEHP DEHP DEHP PVC 100nC 8 ZX 自 然 科 學 天 地
淺 談 氣 相 色 層 分 析 高 雄 市 立 中 山 高 級 中 學 林 明 波 老 師 一 前 言 DEHP 2- Gas Chromatograph Gas Chromatography GC 300 GC GC 二 原 理 carrier gas packed column detector recorder computer 1 mobile phase H 2 He N 2 2 stationary phase 3 solute 三 GC 的 儀 器 構 造 GC 淺 談 氣 相 色 層 分 析 9
1 carrier Gas H 2 He N 2 H 2 H 2 He N 2 H 2 He N 2 2 The Column 1 Packed columns 3 6 1 5 2 Open tubular columns (a) (b) support coated open tubular column SCOT 3 Solid Support Silica SiO 2 activated alumina Al 2O 3 1 low polarity 1 squalane 100 nc 2 SE-30 350 nc 10 ZX 自 然 科 學 天 地
2 Intermediate polarity 1 DEGS 190 nc 2 QF-1 250 nc 3 polar 1 Zony1 E-7 200 nc 2 XE-60 275 nc 4 very polar 1 Carbowax 20M 250 nc 淺 談 氣 相 色 層 分 析 11
2 Versamid 900 275 nc 4 Detector 1 Thermal conductivity detector W - Re 2 Flame ionization detector H 2 CH CHO + CH+O CHO + +e - 1 N 2 3 Electron capture detector N 2 63 Ni b- O P S NO 2 X 12 ZX 自 然 科 學 天 地
四 GC 的 圖 譜 分 析 GC tr retention time tm t'r peak 淺 談 氣 相 色 層 分 析 13