Reaxys 化學資料庫教育訓練 -- 食品安全

Reaxys 化學資料庫教育訓練 -- 食品安全 Elsevier 生命科學解決方案經理 梁成芝 Presented By Olivia Liang Date 2015 Apr 20-24

Millions PRESENTER NAME DATE TITLE Reaxys Training food safety approach 2 學術文獻發表量急遽增加 1.6 1.4 1.2 1 0.8 0.6 0.4 0.2 學術文獻發表量急速增加 精準搜尋, 節省閱讀時間 0 1920 1930 1940 1950 1960 1970 1980 1990 2000 2010

PRESENTER NAME DATE TITLE Reaxys Training food safety approach 3 一般資料庫的搜尋結果無法滿足化學領域的特殊需求

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PRESENTER NAME DATE TITLE Reaxys Training food safety approach 5 Reaxys 獨有資料小分子藥物最大資料庫 搜集大量文獻 30% FASTER 23% LESS COSTLY 摘錄重要資訊 搜尋介面 快速回答問題 節省文獻閱讀時間 更多搜尋管到精準找到所需資料

REAXYS 化學資料庫收錄內容 1771 年開始 1771 1817 1881 1988 1993 2007 Gmelin Online Beilstein Online Beilstein on STN 涵蓋有機 無機 有機金屬領域 400 種核心期刊 CrossFire 1.0 CrossFire Commander 2009 2013 資料來自超過 16000 種期刊經實驗驗證的數據 三大專利資料庫 : USTPO, EPO, WIPO

Reaxys 資料庫可以找到哪些資訊? 整合多種功能的資料庫 文獻資料 A Bibliographic Database >49 million records (from ~16,000 journal titles plus records from key patent organisations) Reaxys 2015 A Substance Database > 98 million substances (total) ~ 60 million substances (unique) 化合物 物化特性 實驗數據 化學反應 反應式 反應條件 合成路徑 A Chemical Reaction Database > 38 million single- and multistep reactions A Property Database > 500 million experimental properties in > 400 fields in > 130 subject areas > 400 個欄位可獨立或合併搜尋

Reaxys 搜尋流程 建立搜尋指令 結果呈現方式 Ask Reaxys: 關鍵字智慧搜尋 Structure: 結構 Formula: 分子式 Alloy: 合金 Fields: 欄位 Reaxys Tree: 群組搜尋 Reaction: 反應 Substance: 化合物 Literature: 文獻 篩選分析 Analysis View: 視覺化分析系統 Filter: 篩選搜尋結果 AutoPlan: 規畫合成路徑 個人化功能 Report: 輸出報告 History: 搜尋紀錄 My Alerts: 新知通報 My Settings: 個人化設定 8

REAXYS 無同時上線人數限制 www.reaxys.com 快速智慧搜尋 NEW 智慧型搜尋 ( 關鍵字 ) 反應搜尋化合物搜尋文獻搜尋 常用欄位搜尋 9

化合物搜尋 開啟結構搜尋 切換繪圖軟體 化學名稱找結構 開始搜尋

化合物搜尋範例 1 結構搜尋 3- 單氯丙二醇 (3-MCPD) 凡是以速釀法或混合法所製成之醬油, 製程中使用鹽酸水解黃豆蛋白調製, 可能產生具基因致癌性物質之單氯丙二醇 單氯丙二醇屬於氯丙二醇有毒物質 氯丙二醇是一種在食物 ( 醬油 ) 製造 烹煮及其它加工過程 ( 例如油炸和燒烤 ) 中會自然產生的加工過程污染物 動物試驗結果, 過量攝取可能造成之危害 : 1. 精子數目減少活動減弱, 和男性生殖力降低之現象 2. 傷害腎臟及中樞神經系統 3. 致癌 依照 WHO 及歐盟相關規定,60 公斤體重成年人每日需吃 133-150 CC 以上毒醬油, 才會超過每日容許攝取量 但是除了化學醬油外, 含氯丙二醇脂肪酸酯的食物, 在胃腸道的消化過程中, 可在體內釋出有毒的氯丙二醇, 產生健康傷害 而且這些食物一般人每天攝取量遠高於醬油攝取量 香港食物安全中心 2012 年發表食物含氯丙二醇脂肪酸酯的研究, 研究抽取了共 300 個食物樣本, 結果顯示餅乾 精煉油脂特別是各種植物油 零食和中式糕點的氯丙二醇脂肪酸酯平均含量較高 其中精煉食油是 氯丙二醇脂肪酸酯 的其中一個主要來源, 只有動物脂肪及未經加熱處理的油類 ( 例如初榨橄欖油 ) 不含氯丙二醇脂肪酸酯 ~ 摘自林杰樑醫師文章網址 :http://www.greencross.org.tw/food&disease/3-mcpd.htm

建立搜尋指令 : 繪圖軟體 :MarvinSketch 1. 畫出化學結構骨架 Reaxys 共支援 8 種繪圖軟體 MarvinSketch 需 Java 支援, 但功能最強大 2. 鍵盤輸入化學元素 3. 匯入 Reaxys 查詢

化合物搜尋結果 輸出化合物資料 調整結構大小 排序 自動合成路徑規畫 61 種合成方法 1094 種相關反應 引用文獻 各種相關資訊及實驗數據連結 儲存至 Report

化合物搜尋範例 2 化合物名稱搜尋 棉酚 (Gossypol) 棉籽油精煉低棉酚國際無規範 發稿時間 :2013/10/20 16:04 最新更新 :2013/10/20 16:04 ( 中央社記者龍瑞雲台北 20 日電 ) 食品藥物管理署組長蔡淑貞說, 粗製棉籽油經精煉後, 棉酚可去除到僅剩 0.1 至 0.2% 不過, 國際曾討論不過最後沒有規定限量 衛生福利部食品藥物管理署區管中心主任潘志寬表示, 從去年至今年 10 月, 共有 8 批 7619 公噸粗製棉籽油進口, 進口商是以棉籽油用在食品方式報驗, 其中有 3034 公噸是大統長基使用, 約占 39.8% 林口長庚醫院腎臟科主治醫師顏宗海說, 棉籽油是提煉自棉花籽, 棉花籽含棉酚, 棉酚具生殖毒性, 對男性而言會讓精蟲數及精蟲活動力減少, 對女性而言會導致經期紊亂, 因此提煉過程中需完全提煉及處理才能去除棉酚或降低棉酚濃度 蔡淑貞表示, 棉籽含油量高, 有很多成分, 也有蛋白質及油脂, 經過再加工 精煉過程 脫膠 脫色素等過程處理, 進口粗製油也需經過工廠再處理, 因此, 將棉酚去除至僅剩 0.1 至 0.2% 不到 蔡淑貞說, 棉酚對身體的危害是指單獨從棉籽中將棉酚分離出來使用 蔡淑貞表示, 聯合國食品法典委員會 (CODEX) 曾針對是否訂定棉籽油做成的蛋白質內, 棉酚濃度應低於 0.1%, 但後來未定, 目前國際沒有規範, 不過, 台灣精煉技術純熟, 對於危害人體風險小 她說, 此次油品稽查行動中, 也包括稽查油品製造業者的製程技術 美國農業部資料顯示, 全球棉籽油產量以大陸和印度最多, 分別是 154 萬公噸及 125 萬公噸 不過台灣進口的棉籽油都來自澳洲, 統計澳洲年產 11 萬 7000 公噸 1021020

建立搜尋指令 : Reaxys Training food safety approach

化合物搜尋結果 儲存特定數據, 或整張表格

PubChem 搜尋結果 切換至 PubChem 資料庫

Reaxys Training food safety approach 棉酚對人體的危害 使用 PubChem 的 MeSH Term 搜尋 Embase.com 文獻更多 更容易搜尋的生醫文獻平台 限制搜尋實證醫學的系統性 回顧文獻 (可信度最高) 相關疾病 azoospermia無精症 Oligospermia少精症 Fatigue疲勞 libido disorder性慾障礙 male infertility男性不育 文獻篇數 3 3 2 2 2

實例練習 請查出下列三者的化學結構 瘦肉精 : 萊克多巴胺 (Ractopamine) 塑化劑 : 鄰苯二甲酸二 (2- 乙基己基 ) 酯 (DEHP) 毒澱粉 : 順丁烯二酸 (Maleic Acid)

REAXYS 無同時上線人數限制 www.reaxys.com 快速智慧搜尋 NEW 智慧型搜尋 ( 關鍵字 ) 反應搜尋化合物搜尋文獻搜尋 常用欄位搜尋 20

反應搜尋 開啟結構搜尋 切換繪圖軟體 化學名稱找結構 設定其他搜尋條件 開始搜尋

反應搜尋範例 1 三聚氰胺合成 (Melamine Synthesis) 毒奶粉中三聚氰胺 (Melamine) 的傷害 林口長庚臨床毒物科林杰樑教授 三聚氰胺是一種用來製成美耐皿餐具的工業塑膠原料, 根本不能吃 許多生活周遭常見的美耐皿, 就是以三聚氰胺為原料製成 ; 堅固耐摔的美耐皿是小朋友時常使用的餐盤 但這種三聚氰胺細白粉末被不肖廠商添加在食品, 目的在提高產品的蛋白質檢驗值 所幸目前所知, 疑似摻有三聚氰胺的三鹿奶粉在台灣僅做為食品加工原料 三聚氰胺 這類塑膠原料, 過去從來沒有人把它添加在食品中, 直到去年美國食品暨藥物管理局才證實大陸動物飼料添加三聚氰胺, 至少造成當地四千多隻貓 狗因為腎結石, 引發尿毒症而死亡, 而今年則是首度被發現用在人類食品上, 因此目前在食品檢驗辦法上, 並沒有這個檢查項目 根據文獻記載, 食品中只要添加一 % 的三聚氰胺, 就能減少使用五 % 的蛋白質, 甚至還能 騙 過專門用來檢驗蛋白質含量的 凱氏分析法, 才會被不肖業者當成 蛋白精 使用 根據老鼠的動物實驗, 三聚氰胺的半衰期為二. 七小時, 以此推論, 人體並非完全無法代謝三聚氰胺, 只是在代謝的過程中會造成尿液酸化 結晶, 進而衍生腎結石, 結晶或腎結石會塞住腎小管 尿管或直接傷害腎臟, 引起急 慢性腎衰竭, 甚至洗腎的風險 尤其嬰幼兒的腎臟發育還不成熟, 腎功能不全, 攝取後健康遭到毒害的機率更高 而奶粉是嬰幼兒唯一的食物來源, 嬰幼兒餐餐喝毒奶粉, 後遺症自然較快出現而且嚴重 同樣在老鼠的動物試驗中, 老鼠每公斤體重餵食零點一三公克的三聚氰胺, 四周後, 有四成比率會長出泌尿道結石 ; 如果每公斤體重餵食三點二公克三聚氰胺, 有一半的老鼠會死掉 (LD50) 換算人體的攝取, 一名六十公斤的成人必須一次吃進 76.8 公斤摻有 0.25% 濃度三聚氰胺的三鹿奶粉 ( 目前知道最毒的奶粉, 含三聚氰胺 2500ppm), 才會產生急性毒性致死, 而這種情況幾乎不可能發生 每天吃 3.12 公斤摻有 0.25% 濃度三聚氰胺的三鹿奶粉, 連續 28 天才會發生結石, 因此發生腎結石的風險也是相當小 更何況所謂的 毒奶粉 在台灣只是被當做食品加工原料, 並未被直接飲用 一般添加濃度只佔成品的三 ~ 五 %, 民眾即使不小心吃到, 對健康造成危害的可能性也不高 歐洲食品安全管理局建議暫時訂定每天每公斤體重 0.5 毫克 (0.5 mg/kg bw/day) 作為三聚氰胺及其水解類似化合物之可容忍的每日攝取量 (TDI), 美國 FDA 則訂定每天每公斤體重 0.63 毫克 (0.63 mg/kg bw/day) 三聚氰胺不是人類致癌物質, 雖然老鼠研究發現有膀胱結石的老鼠, 常併有膀胱癌發生 沒有膀胱結石的老鼠, 則沒有膀胱癌發生 加上染色體上找不到三聚氰胺引起的傷害, 所以認定膀胱癌是結石長久刺激引發 ( 如同假牙沒做好, 長久刺激口腔會引起口腔癌 ) 三聚氰胺不會引起生殖泌尿系統疾病, 也不會致畸胎 雖沒有解毒劑, 但是可經由腎臟代謝 多喝水可促進腎臟解毒功能, 使得三聚氰胺快速排出身體, 不會發生傷害 另外多喝水有助沖淡尿液酸度, 預防腎結石及腎衰竭的發生, 除了已有心臟 腎功能低下或水腫問題的病人及一歲以下的嬰幼兒, 多喝水會發生水中毒的危險 其他人不妨每天攝取約二千 CC 的水, 使得每天尿液最少二千 CC, 大約上廁所尿尿七次 即可以排除三聚氰胺, 減少腎結石及腎衰竭的風險 因此, 大家與其無謂的驚慌, 倒不如多喝水

建立搜尋指令 : 多種搜尋方式任選一種

反應搜尋結果 查看實驗步驟 儲存反應方法

反應搜尋結果 2 儲存勾選的反應資料 排序 查看包裝價格

Analysis View 視覺化分析系統 範例 1: 最近 5 年文獻類型分佈範例 2: 使用環保溶劑, 合成反應的產率分布

REAXYS 無同時上線人數限制 www.reaxys.com 快速智慧搜尋 NEW 智慧型搜尋 ( 關鍵字 ) 反應搜尋化合物搜尋文獻搜尋 常用欄位搜尋 27

文獻搜尋 點選 Lookup 查看欄位選項 輸入關鍵字可使用 Wildcard * 使用 ; 隔開多個關鍵字 不確定欄位時

合併搜尋條件 -- History 結合多個搜尋條件 萊克多巴胺 + 毒性 (Ractopamine + Toxicity)

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Ask Reaxys 搜尋應用範例 順丁烯二酸 + HPLC 檢測方法 (Maleic Acid + HPLC)

Ask Reaxys 切換自動辨識結果

Ask Reaxys 搜尋應用範例 棉酚檢測方式 (Gossypol Detection) 檢測方式 : 毛細管電泳 (Capillary electrophoresis) 檢測方式 :HPLC 檢測方式 :Flow Injection

實例練習 自動辨認輸入的關鍵字屬性 化合物名稱 毒醬油 :3- 單氯丙二醇 (3-MCPD) 毒奶粉 : 三聚氰胺 (Melamine) 黑心油 : 棉酚 (Gossypol) 瘦肉精 : 萊克多巴胺 (Ractopamine) 毒澱粉 : 順丁烯二酸 (Maleic Acid) 常用關鍵字 合成方法 :synthesis 或 preparation 檢測方法 :detection 毒性 :toxicity

Reaxys 搜尋流程 建立搜尋指令 結果呈現方式 Ask Reaxys: 關鍵字智慧搜尋 Structure: 結構 Formula: 分子式 Alloy: 合金 Fields: 欄位 Reaxys Tree: 群組搜尋 Reaction: 反應 Substance: 化合物 Literature: 文獻 篩選分析 Analysis View: 視覺化分析系統 Filter: 篩選搜尋結果 AutoPlan: 規畫合成路徑 個人化功能 Report: 輸出報告 History: 搜尋紀錄 My Alerts: 新知通報 My Settings: 個人化設定 35

個人化功能 註冊及登錄 輸入英文資料 密碼建議包含大小寫 數字及特殊符號 (*_.) 點擊送出資料

主題 1 : Report 多樣化結果輸出功能 (REPORT): 只要有如 : 搜尋條件 搜尋結果及合成計畫等 圖示處皆可輸出至 REPORT,

多樣化結果輸出功能 -- REPORT 搜尋紀錄輸出 輸出結果 反應搜尋結果輸出 化合物搜尋結果輸出 文獻搜尋結果輸出

主題 2 : History 搜尋紀錄 (HISTORY): 保存重要搜尋結果 如 : 搜尋條件 搜尋結果及合成計畫等 39

合併搜尋 結合多個搜尋條件

主題 3 : My Alerts 新知通報 (MY ALERTS): 訂閱常用搜尋條件, 隨時閱讀最新資料 輸入名稱 41

主題 4 : My Setting 個人化設定 (MY SETTINGS): 修改個人資料 修改密碼 或依照自己的喜好設定 REAXYS 介面 如, 更換繪圖軟體 挑選常用搜尋欄位等等 修改使用介面設定 修改個人資料 修改密碼 42

主題 4 : My Setting 個人化設定 (MY SETTINGS): 修改個人資料 修改密碼 或依照自己的喜好設定 REAXYS 介面 如, 更換繪圖軟體 挑選常用搜尋欄位等等 更換結構繪圖軟體

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近期活動 Reaxys 有獎徵答 2015/5/3 Reaxys Training food safety approach

近期活動 Reaxys 使用心得徵文 -- 2015/5/8 Reaxys Training food safety approach

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