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1 化學情境試題 : 抗氧化劑維他命 C 提供者 : 國科會高瞻計畫中學教學資源平台化學情境試題 : 抗氧化劑維他命 C(Vitamin C as an Antioxidant) I 國立豐原高級中學化學科蔡亞柏老師 / 國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯在回答問題之前, 首先請你閱讀與本試題有關的情境描述, 以增加你對本試題背景知識的瞭解 ; 然後思考問題解決的策略, 並且寫下你的答案 ; 最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確情境描述近日常常在購物頻道上, 看到許多美白抗氧化 ( 抗老化 ) 的產品均宣稱含有高單位的維他命 C, 或許我們會問維他命 C 與抗老化有何關係呢? 由於維生素 C 人體無法自行合成, 必須由飲食中攝取維生素 C 的主要食物來源, 是某些新鮮的深綠色蔬果和水果 ( 例如 : 橘子柳丁葡萄柚等, 如圖一所示 ) 當然可服用市售維他命 C 錠來補充圖一柑橘類水果富含維生素 C 照片來源 :Robynlou8, 年, 德軍哈門博士 (Denham Harman) 提出自由基氧化學說, 他認為自由基傷害粒線體是老化的主要原因近年來在臨床醫學研究這類的問題, 也有相同的發現, 在人體普遍有著自由基的存在由於這些自由基眾多及複雜, 在人體內引發連鎖反應, 進而對人體造成極大的傷害, 諸如老化慢性疾病, 甚至癌症的產生什麼是維他命 C? 它在抗氧化過程與自由基發生了什麼關係? 維他命 C( 或稱維生素 C) 是 1

2 人體重要的維生素之一, 缺乏會造成壞血病維生素 C 又名抗壞血酸 (L-ascorbic acid), 化學式為 C 6 H 8 O 6, 簡稱 AscH, 是一種水溶性維生素其結構如圖二所示 : 圖二抗壞血酸的結構式 (AscH ) 維生素 C 在人體內擔任抗氧化劑 (antioxidant) 的角色, 其抗氧化機制如下 : (1) 首先 AscH 游離出 H +, 形成 AscH -, 如反應式 [1] 所示 : [1] () 接下來 AscH - 再與自由基 (R ) 作用, 生成 Asc -, 如反應式 [] 所示 : [] 上述的自由基 (R ) 形成 RH 後, 成為穩定化合物, 進而終止其自由基的連鎖反應而維生素 C 變為穩定共振結構的三羰基抗壞血酸根自由基 (tricarbonyl ascorbate free radical, Asc ), 最後再失去一電子, 成為二酮 (diketone) 結構的去氫型抗壞血酸 (dehydro-l-ascorbic acid) DHA, 其化學式為 C 6 H 6 O 6, 如反應式 [3] 所示 : [3]

3 反應式 [1]-[3] 來源 : 詳見參考資料之藉由以上的過程, 達到消除體內的自由基之功能, 進而完成抗氧化的目的情境試題 1. 在情境描述中有展現抗壞血酸的結構式, 請先畫出其結構式, 然後 (1) 指出其唯一的立體異構中心 (stereogenic center) 碳原子 () 標示所有碳原子的混成軌域類型 (3) 標示所有氧原子的混成軌域類型. 請根據上述情境描述中反應式 [1]-[3], 下列有關其氧化還原反應的敘述, 何者正確?( 複選題 ) (A) AscH 變成 AscH - 為氧化反應 (B) AscH - 變成 Asc - 為氧化反應 (C) R 變成 RH 為還原反應 (D) Asc - 變成 DHA 為氧化反應 (E) AscH 變成 DHA 為氧化反應 3. 請根據上述情境描述, (1) 寫出反應式 [1]-[3] 之和的淨反應式 () 寫出抗壞血酸被空氣中的氧氣氧化的反應式 (3) 比較上面兩反應式的異同之處 4. 近年來科學家發現, 一般用於臘肉及燻肉的防腐劑亞硝酸鹽 ( 如 NaNO ) 隨食物進入人體後, 易分解出 NO 而 NO 是一種氧化劑, 會氧化血紅素中亞鐵離子轉化為鐵離子進而破壞血紅球輸送氧氣功能, 此時醫療上常用維生素 C 作為解毒劑其係利用維生素 C 的還原性可將水溶性的 NO 還原成氣體的 NO, 以保護血紅球免遭破壞 (1) 寫出維生素 C 與 NO 的氧化還原反應式, 並以氧化數法平衡反應式 () 根據上述資料, 下列敘述何者正確?( 複選題 ) (A) 亞硝酸鹽具有還原力 (B) 維生素 C 能把亞鐵離子氧化成鐵離子 (C) 維生素 C 能把 NO 還原成 NO (D) 由於維生素 C 是還原劑, 因此維生素 C 在此可作為解毒劑 (E) 由於維生素 C 為弱酸, 可與亞硝酸鹽進行中和反應, 因此維生素 C 可作為解毒劑參考資料 ( 以下網頁擷取日期 :010 年 6 月 ) 1. 自由基及抗氧化物功能的探討, Ascorbate (Vitamin C), its Antioxidant Chemistry, 3

4 Ascorbate-Chemistry.pdf. 3. Ascorbic acid, Wikipedia, 4

5 化學情境試題 : 抗氧化劑 --- 維他命 C(Vitamin C as an Antioxidant) II 國立豐原高級中學化學科蔡亞柏老師 / 國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯在回答問題之前, 首先請你閱讀與本試題有關的情境描述, 以增加你對本試題背景知識的瞭解 ; 然後思考問題解決的策略, 並且寫下你的答案 ; 最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確解題策略 1. 在情境描述中有展現抗壞血酸的結構式, 請先畫出其結構式, 然後 (1) 指出其唯一的立體異構中心 (stereogenic center) 碳原子 () 標示所有碳原子的混成軌域類型 (3) 標示所有氧原子的混成軌域類型 Step 1: 瞭解立體異構中心定義 Step : 畫出抗壞血酸的結構式 Step 3: 依立體異構中心定義, 指出抗壞血酸的結構式中, 的立體異構中心 Step 4: 依鍵結原理, 標示抗壞血酸的結構中所有碳原子的混成軌域類型碳原子鍵結量碳原子混成軌域類型 4 sp 3 3 sp sp Step 5: 依鍵結原理, 標示抗壞血酸的結構中所有氧原子的混成軌域類型氧原子鍵結量氧原子混成軌域類型 sp 3 1 sp. 請根據上述情境描述中的反應式 [1]-[3], 下列有關其氧化還原反應的敘述, 何者正確?( 複選題 ) (A) AscH 變成 AscH - 為氧化反應 (B) AscH - 變成 Asc - 為氧化反應 (C) R 變成 RH 為還原反應 (D) Asc - 變成 DHA 為氧化反應 (E) AscH 變成 DHA 為氧化反應 Step 1: 了解氧化反應的定義氧化反應為一物質失去電子獲得氧原子失去氫原子或增加氧化數的過程 Step : 了解獲還原反應的定義還原反應為一物質獲得電子失去氧原子獲得氫原子或減少氧化數的過程參考資料: 5

6 Step 3: 依氧化還原反應的定義, 決定各反應式為何種反應 3. 請根據上述情境描述, (1) 寫出反應式 [1]-[3] 之和的淨反應式 () 寫出抗壞血酸被空氣中的氧氣氧化的反應式 (3) 比較上面兩反應式的異同之處 Step 1: 列出反應式 [1]-[3] Step : 消去相同物種的反應物和產物 Step 3: 結合兩種不同的物種成為另一新物種後, 寫出淨反應式 Step 4: 寫出抗壞血酸被空氣中的氧氣氧化的反應式 Step 5: 比較此兩反應式的異同 4. 近年來科學家發現, 一般用於臘肉及燻肉的防腐劑亞硝酸鹽 ( 如 NaNO ) 隨食物進入人體後, 易分解出 NO 而 NO 是一種氧化劑, 會氧化血紅素中亞鐵離子轉化為鐵離子進而破壞血紅球輸送氧氣功能, 此時醫療上常用維生素 C 作為解毒劑其係利用維生素 C 的還原性可將水溶性的 NO 還原成氣體的 NO, 以保護血紅球免遭破壞 (1) 寫出維生素 C 與 NO 的氧化還原反應式, 並以氧化數法平衡反應式 () 根據上述資料, 下列敘述何者正確?( 複選題 ) (A) 亞硝酸鹽具有還原力 (B) 維生素 C 能把亞鐵離子氧化成鐵離子 (C) 維生素 C 能把 NO 還原成 NO (D) 由於維生素 C 是還原劑, 因此維生素 C 在此可作為解毒劑 (E) 由於維生素 C 為弱酸, 可與亞硝酸鹽進行中和反應, 因此維生素 C 可作為解毒劑 (1) 寫出維生素 C 與 NO 的氧化還原反應式, 並以氧化數法平衡反應式 Step 1: 寫出還原劑維生素 C 被氧化後的產物, 並計算其間氧化數改變量 Step : 寫出氧化劑 NO 被還原後的產物, 並計算其間氧化數改變量 Step 3: 利用最小公倍數法平衡氧化數, 並使還原劑 ( 維生素 C) 氧化數之增加量 = 氧化劑 (NO ) 氧化數之減少量, 以此氧化數法平衡此反應式中各物種的係數 Step 4: 以 H + 或 OH - 平衡反應式左右兩邊電荷 Step 5: 以 H O 平衡反應式左右兩邊 H 和 O 原子個數 () 請根據上述資料, 下列敘述何者正確?( 複選題 ) (A) 亞硝酸鹽具有還原力 (B) 維生素 C 能把亞鐵離子氧化成鐵離子 (C) 維生素 C 能把 NO 還原成 NO (D) 由於維生素 C 是還原劑, 因此維生素 C 在此可作為解毒劑 (E) 由於維生素 C 為弱酸, 可與亞硝酸鹽進行中和反應, 因此維生素 C 可作為解毒劑 6

7 Step 1: 了解維生素 C 在此氧化還原反應中, 擔任還原劑角色 Step : 了解 NO 在此氧化還原反應中, 擔任氧化劑角色 Step 3: 了解維生素 C 與亞硝酸鹽不進行中和反應 7

8 化學情境試題 : 抗氧化劑維他命 C(Vitamin C as an Antioxidant) III 國立豐原高級中學化學科蔡亞柏老師 / 國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯在回答問題之前, 首先請你閱讀與本試題有關的情境描述, 以增加你對本試題背景知識的瞭解 ; 然後思考問題解決的策略, 並且寫下你的答案 ; 最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確參考答案 1. 答案 :(1) 5 號碳原子為立體異構中心 ;() 見 Step 3 及 Step 4 之附圖所標示 Step 1: 立體異構中心定義是指連接四個不同原子或原子團的碳原子, 其可使化合物的原子或原子團在空間相對位置不同, 而形成立體異構物 Step : 畫出抗壞血酸的結構式, 如下圖所示 Step 3: 只有在抗壞血酸的結構式的第 5 號碳原子連接四個不同原子或原子團的碳原子, 因此 5 號碳原子為立體異構中心, 如下圖所示 : Step 4: 標示出所有碳原子的混成軌域類型, 如下圖所示 : Step 5: 標示出所有氧原子的混成軌域類型, 如下圖所示 :. 答案為 (B) (C) (D) 和 (E) 8

9 Step 1: (A) AscH AscH H, 為弱酸解離反應, 非氧化反應, 亦非還原反應 Step : (B) AscH - Asc - + H,AscH - 失去氫原子為氧化反應 Step 3: (C) R + H RH,R 獲得氫原子為還原反應 Step 4: (D) Asc - DHA + e -,Asc - 失去電子為氧化反應 Step 5: (E) AscH DHA H e,asch 失去電子為氧化反應 3. 答案 :(1) AscH DHA + H 或 C 6 H 8 O 6 C 6 H 6 O 6 + H () C 6 H 8 O 6 + 1/O C 6 H 6 O 6 + H O (3) 如下 Step 5 的描述 Step1: 列出反應式 [1]-[3], 如下所示 [1] [] [3] Step : AscH + R H + + RH + DHA + e - Step 3: AscH + R H + + R + H + DHA + e - AscH H + + e - + H + DHA AscH H + H + DHA AscH H + DHA AscH DHA + H C 6 H 8 O 6 C 6 H 6 O 6 + H Step 4: 抗壞血酸被空氣中的氧氣氧化的反應式 C 6 H 8 O 6 + 1/O C 6 H 6 O 6 + H O Step 5: 相同處 : 無論抗壞血酸對自由基的抗氧化或是在空氣中被氧化, 抗壞血酸 9

10 (C 6 H 8 O 6 ) 都變成去氫抗壞血酸 (C 6 H 6 O 6 ) 相異處 : 抗壞血酸對自由基的抗氧化之過程產生氫分子, 抗壞血酸在空氣中被氧化之過程產生水分子 C g 4. 答案 :(1) H O ( aq) H ( aq) NO ( aq) C H O ( aq) H O( l) NO( ) () 正確選項為 (C) 和 (D) (1) 寫出維生素 C 與 NO 的氧化還原反應式, 並以氧化數法平衡反應式 Step 1: 還原劑維生素 C(C 6 H 8 O 6 ) 被氧化後的產物為 C 6 H 6 O 6 設 C 6 H 8 O 6 的 C 的平均氧化數為 x, 則 6x 8( 1) 6( ) 0,x = 3 設 C 6 H 6 O 6 的 C 的平均氧化數為 y, 則 6y 6( 1) 6( ) 0,y = 1 故可得 C 6 H 8 O 6 C 6 H 6 O 6 其間氧化數改變量 = ( 1 ) 6 3 Step : 氧化劑 NO 被還原後的產物為 NO 設 NO 的 N 的平均氧化數為 x, 則 x ( ) 1,x = +3 設 NO 的 N 的平均氧化數為 y, 則 y 1( ) 0,y = + 故可得 NO NO 其間氧化數改變量 = ( 3) 1 1 Step 3: 利用最小公倍數法平衡氧化數, 並使還原劑 ( 維生素 C) 氧化數之增加量 = 氧化劑 (NO ) 氧化數之減少量 (-1) 6 1C H8O6 NO 1C 6H6O6 NO (+) 1 Step 4: 以 H + 平衡反應式左右兩邊電荷 6 C H8O6 H NO C6H6O6 NO Step 5: 以 H O 平衡反應式左右兩邊 H 和 O 原子個數 C 6H8O6 H NO C6H6O6 H O NO () 請根據上述資料, 下列敘述何者正確? 10

11 Step 1: 維生素 C 在此氧化還原反應中, 擔任還原劑角色故 (B) 為錯誤選項,(C) 和 (D) 為正確選項 Step : NO 在此氧化還原反應中, 擔任氧化劑角色, 不具有還原力故 (A) 為錯誤選項 Step 3: 維生素 C 與亞硝酸鹽不進行中和反應故 (E) 為錯誤選項 11

p.2 1. a. b. c. (i) (ii)

p.1 p.2 1. a. b. c. (i) (ii) p.3 2. 1840 1860 1925 a. : b. : ( ) ( ) p.4 3. 1937 12 17 1990 12 31 12 19 12 28 12 28 p.5 a. i. ii. b. c. d. () p.6 4. 1918 2 26 3 614 2000 a. b. / p.7 5. 1 2 p.8 a. 1 2 2