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- 秃 潘
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1 2016 年 1 月 Vol.34 No.1 January 2016 Chinese Journal of Chromatography 103 ~ 107 色 谱 手 性 分 离 专 刊 研 究 论 文 DOI: / SP.J 基 于 离 子 液 体 促 进 的 手 性 配 体 交 换 毛 细 管 电 泳 法 分 离 分 析 去 氧 肾 上 腺 素 光 学 异 构 体 杨 四 梅, 张 佳 瑶, 李 菲, 胡 旭 芳, 曹 秋 娥 ( 云 南 大 学 化 学 科 学 与 工 程 学 院, 教 育 部 自 然 资 源 药 物 化 学 重 点 实 验 室, 云 南 昆 明 ) 摘 要 : 基 于 非 手 性 离 子 液 体 对 手 性 配 体 交 换 的 促 进 作 用, 建 立 了 一 种 测 定 去 氧 肾 上 腺 素 手 性 异 构 体 的 毛 细 管 电 泳 分 离 分 析 方 法 在 系 统 优 化 了 电 泳 条 件 后, 采 用 20 kv 的 分 离 电 压 25 的 毛 细 管 柱 温 254 nm 的 检 测 波 长 以 及 5 s 的 压 力 (3 447 Pa) 进 样 时 间, 在 添 加 4 0 mmol / L Cu(Ⅱ) 8 0 mmol / L L 脯 氨 酸 ( L Pro) 和 15 mmol / L 氯 化 1 丁 基 3 甲 基 咪 唑 ([BMIM]Cl) 的 20 mmol / L Tris H 3 缓 冲 溶 液 (ph 5 4) 中,R 去 氧 肾 上 腺 素 和 S 去 氧 肾 上 腺 素 的 分 离 度 为 1 42, 峰 面 积 与 质 量 浓 度 分 别 在 12 5 ~ mg / L 和 15 0 ~ mg / L 范 围 内 有 线 性 关 系 将 该 方 法 用 于 加 标 血 液 和 尿 液 样 品 中 R 和 S 型 去 氧 肾 上 腺 素 的 测 定, 尿 液 中 的 加 标 回 收 率 为 93 7% ~ 108 2%, 相 对 标 准 偏 差 在 3 18% (n = 3) 以 内 ; 血 液 中 的 加 标 回 收 率 为 91 4% ~ 113 1%, 相 对 标 准 偏 差 在 4 82% (n = 3) 以 内 关 键 词 : 毛 细 管 电 泳 ; 手 性 配 体 交 换 ; 离 子 液 体 ; 去 氧 肾 上 腺 素 ; 光 学 异 构 体 ; 手 性 分 离 中 图 分 类 号 :O658 文 献 标 识 码 :A 文 章 编 号 : (2016) Separation and determination of optical isomers of phenylephrine by chiral ligand exchange capillary electrophoresis coupling with the promoting effect of ionic liquid YANG Simei, ZHANG Jiayao, LI Fei, HU Xufang, CAO Qiue (Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Nature Resource, Ministry of Education, School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, Kunming , China) Abstract: A method for the separation and determination of optical isomers of phenylephrine was developed based on the promoting effect of non chiral ionic liquid on chiral ligand exchange capillary electrophoresis after the electrophoretic parameters were optimized system atically. R phenylephrine and S phenylephrine can be separated and determined effectively in 20 mmol / L Tris H 3 buffer solution (ph 5 4) composed of 4 0 mmol / L Cu(Ⅱ), 8 0 mmol / L L proline ( L Pro) and 15 mmol / L 1 butyl 3 methylimidazolium chloride ([ BMIM] Cl) with the applied voltage of 20 kv, capillary temperature of 25, detection wavelength of 254 nm, and injection of 5 s at Pa. The resolution of R and S phenylephrines was The linear ran ges for the determination of R phenylephrine and S phenylephrine were mg / L and mg / L, respectively. The method has been satisfactorily used for the determination of R phenylephrine and S phenylephrine in the spiked blood and urine samples. The spiked recov eries in the urine sample were in the range of 93 7% % with the RSDs lower than 3 18% (n = 3), and the spiked recoveries in the blood sample were in the range of 91 4% and 113 1% with the RSDs lower than 4 82% (n = 3). Key words: capillary electrophoresis; chiral ligand exchange; ionic liquid; phenylephrine; optical isomers; chiral separation 收 稿 日 期 : 通 讯 联 系 人.Tel:(0871) ,E mail:qecao@ ynu.edu.cn. 基 金 项 目 : 国 家 自 然 科 学 基 金 项 目 ( ). Foundation item: National Natural Science Foundation of China ( No ).
2 104 色 谱 第 34 卷 [1] 手 性 配 体 交 换 毛 细 管 电 泳 始 于 Gassmann 等 用 Cu(Ⅱ) L 组 氨 酸 配 合 物 为 添 加 剂 分 离 丹 酰 化 氨 基 酸 对 映 体, 其 分 离 识 别 机 理 一 般 认 为 是 分 析 对 象 与 金 属 手 性 配 合 物 中 的 部 分 手 性 配 体 发 生 了 配 体 交 换 作 用 并 形 成 三 元 配 合 物, 而 具 有 不 同 构 象 的 异 构 体 分 子 形 成 的 三 元 配 合 物 的 稳 定 性 存 在 差 异, 从 而 得 到 分 离 目 前, 手 性 配 体 交 换 毛 细 管 电 泳 已 成 为 分 离 手 性 化 合 物 的 重 要 电 泳 模 式 之 一, 并 在 氨 基 酸 羟 基 酸 等 对 映 体 的 分 离 分 析 中 受 到 了 人 们 的 高 度 重 视 [2-7], 但 用 其 分 离 其 他 类 型 的 药 物 对 映 体 的 研 究 报 道 较 少 而 且 金 属 配 合 物 体 系 容 易 吸 附 在 毛 细 管 内 壁 上, 导 致 多 数 方 法 的 重 现 性 不 够 理 想, 难 以 用 于 定 量 测 定 离 子 液 体 一 般 由 有 机 阳 离 子 和 无 机 阴 离 子 组 成, 其 阳 离 子 部 分 能 在 毛 细 管 内 壁 发 生 吸 附 作 用, 这 不 仅 可 以 改 变 毛 细 管 内 壁 的 电 荷 情 况, 改 善 分 离, 而 且 吸 附 在 毛 细 管 内 壁 上 的 离 子 液 体 与 组 分 分 子 的 相 互 作 用 也 能 对 分 离 产 生 促 进 作 用 因 此, 近 年 来 将 离 子 液 体 作 为 毛 细 管 电 泳 的 添 加 剂 来 改 善 分 离 尤 其 是 改 善 环 糊 精 对 手 性 药 物 的 分 离 得 到 了 广 泛 关 注 [8-13] 去 氧 肾 上 腺 素 为 人 工 合 成 拟 肾 上 腺 素 药, 在 临 床 上 不 仅 常 用 于 治 疗 感 染 中 毒 性 及 过 敏 性 休 克 心 搏 骤 停 支 气 管 哮 喘 等, 还 可 用 于 治 疗 感 冒 的 复 方 制 剂 中, 以 缓 解 感 冒 引 起 的 发 热 头 痛 鼻 塞 全 身 酸 痛 等 症 状 去 氧 肾 上 腺 素 具 有 左 旋 ( R 构 型 ) 和 右 旋 ( S 构 型 ) 两 种 光 学 异 构 体, 其 中 R 构 型 为 光 学 活 性 体, S 构 型 为 无 效 异 构 体 因 此 控 制 产 品 中 S 构 型 的 含 量 对 于 该 药 物 的 疗 效 至 关 重 要 目 前 报 道 的 分 离 分 析 去 氧 肾 上 腺 素 光 学 异 构 体 的 方 法 主 要 是 手 性 色 谱 法 [14], 基 本 未 见 毛 细 管 电 泳 法 本 文 采 用 手 性 配 体 交 换 毛 细 管 电 泳 法, 以 离 子 液 体 为 添 加 剂, 对 去 氧 肾 上 腺 素 手 性 对 映 体 进 行 了 分 离 分 析 结 果 表 明, 将 氯 化 1 丁 基 3 甲 基 咪 唑 ([ BMIM] Cl) 添 加 到 含 有 Cu(Ⅱ) 与 L 脯 氨 酸 手 性 配 合 物 的 电 解 质 溶 液 中 后, 原 本 重 叠 严 重 的 去 氧 肾 上 腺 素 手 性 对 映 体 的 电 泳 峰 实 现 了 有 效 分 离, 这 不 仅 证 明 了 [ BMIM ] Cl 对 Cu(Ⅱ) 与 L 脯 氨 酸 手 性 配 合 物 体 系 电 泳 分 离 去 氧 肾 上 腺 素 手 性 对 映 体 有 促 进 作 用, 而 且 据 此 现 象 建 立 的 分 离 分 析 去 氧 肾 上 腺 素 光 学 异 构 体 的 毛 细 管 电 [14] 泳 法 与 文 献 报 道 的 色 谱 法 相 比, 具 有 简 单 快 速, 能 准 确 定 量 的 优 点 1 实 验 部 分 1.1 主 要 仪 器 与 试 剂 P / ACE TM MDQ 型 高 效 毛 细 管 电 泳 仪 带 二 极 管 阵 列 紫 外 检 测 器 ( 美 国 Beckman Coulter 公 司 ), 数 据 处 理 采 用 32Karat 软 件 ; 未 涂 层 石 英 毛 细 管 (57 cm 75 μm, 有 效 长 度 50 cm; 河 北 省 永 年 锐 沣 色 谱 器 件 有 限 公 司 ) 标 准 品 R 去 氧 肾 上 腺 素 和 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 盐 酸 盐 购 于 美 国 Sigma 公 司 ;L 苯 丙 氨 酸 ( L Phe) L 组 氨 酸 (L His) L 脯 氨 酸 (L Pro) L 色 氨 酸 (L Trp) L 赖 氨 酸 (L Lys) L 亮 氨 酸 ( L Leu) 购 自 上 海 华 美 生 物 工 程 公 司 ;[ BMIM] Cl 购 于 上 海 迈 瑞 尔 化 学 技 术 有 限 公 司 实 验 用 试 剂 除 特 别 说 明 外 均 为 分 析 纯, 水 为 高 纯 水 1.2 溶 液 配 制 标 准 溶 液 :R 去 氧 肾 上 腺 素 和 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 标 准 储 备 溶 液 均 用 水 配 制,4 下 保 存 ; 工 作 溶 液 由 储 备 溶 液 用 水 稀 释 得 到 样 品 溶 液 : 将 取 自 健 康 人 的 尿 样 与 血 样 ( 云 南 大 学 校 医 院 ) 以 及 加 标 后 的 尿 样 与 血 样 在 r / min 下 离 心 10 min, 上 清 液 用 0 45 μm 滤 膜 过 滤 后 直 接 进 样 分 析 1.3 HPCE 的 条 件 与 方 法 运 行 电 解 质 溶 液 为 含 有 4 0 mmol / L Cu(Ⅱ) 8 0 mmol / L L Pro 15 0 mmol / L [BMIM]Cl 的 20 mmol / L Tris H 3 缓 冲 溶 液 (ph 5 4), 使 用 前 用 0 45 μm 滤 膜 过 滤 ; 分 离 电 压 为 20 kv, 柱 温 为 25, 检 测 波 长 为 254 nm, 采 用 压 力 (3 447 Pa) 进 样 5 0 s 为 了 确 保 重 现 性, 毛 细 管 柱 每 天 在 运 行 前 和 两 次 运 行 间 依 次 用 0 1 mmol / L NaOH 溶 液 水 和 运 行 电 解 质 溶 液 各 冲 洗 5 min 2 结 果 与 讨 论 基 于 去 氧 肾 上 腺 素 分 子 中 的 相 邻 位 置 上 含 有 一 个 -OH 基 及 一 个 N 原 子, 具 有 与 Cu( Ⅱ) 配 位 的 能 力, 而 且 其 中 的 -OH 基 还 处 于 手 性 C 原 子 上, 其 与 Cu(Ⅱ) 配 位 的 能 力 随 光 学 结 构 的 不 同 会 有 所 不 同, 因 此 拟 采 用 手 性 配 体 交 换 原 理 实 现 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 的 分 离 为 此, 实 验 首 先 在 无 其 他 添 加 剂 的 情 况 下, 研 究 了 以 手 性 配 体 交 换 毛 细 管 电 泳 中 常 用 的 几 种 氨 基 酸 (L Phe L His L Pro L Trp L Lys 以 及 L Leu) 与 Cu( Ⅱ) 的 配 合 物 为 手 性 选 择 剂, 对 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 进 行 分 离 结 果 表 明, 在 上 述 手 性 配 合 物 存 在 下, 虽 经 多 方 案 优 化 电 泳 条 件, 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 都 没 有 得 到 基 本 分 离 考 虑 到 离 子 液 体 在 电 泳 中 对 分 离 尤 其 对 环 糊 精 分 离 手 性 药 物 的 改 善 作 用, 实 验 尝 试 了 在 手 性 配 体 交 换 基 础 上, 引
3 第 1 期 杨 四 梅, 等 : 基 于 离 子 液 体 促 进 的 手 性 配 体 交 换 毛 细 管 电 泳 法 分 离 分 析 去 氧 肾 上 腺 素 光 学 异 构 体 105 入 离 子 液 体 作 为 添 加 剂, 利 用 离 子 液 体 对 手 性 配 体 交 换 的 促 进 作 用, 达 到 对 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 分 离 的 目 的 2.1 配 体 种 类 配 合 物 组 成 比 例 及 浓 度 的 影 响 选 择 了 简 单 易 得 且 溶 解 性 好 的 咪 唑 类 离 子 液 体 [BMIM]Cl 为 添 加 剂, 在 含 有 10 mmol / L [ BMIM] Cl 的 20 mmol / L Tris H 3 缓 冲 溶 液 (ph 5 0) 中 添 加 3 0 mmol / L 的 Cu( Ⅱ) 以 及 6 0 mmol / L 氨 基 酸 (L Pro L Trp L Phe L His L Lys 及 L Leu), 研 究 了 不 同 的 手 性 配 体 对 分 离 与 检 测 的 影 响 结 果 表 明, 添 加 L Lys 和 L Leu 与 Cu(Ⅱ) 的 配 合 物 对 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 的 分 离 基 本 没 有 作 用, 但 添 加 其 余 4 种 手 性 氨 基 酸 与 Cu( Ⅱ) 的 配 合 物 可 以 使 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 得 到 一 定 程 度 的 分 离, 其 中 以 加 入 L Pro 与 Cu(Ⅱ) 的 配 合 物 得 到 的 分 离 度 最 大, 为 1 02 因 此, 实 验 选 择 L Pro 与 Cu( Ⅱ) 的 配 合 物 作 为 分 离 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 的 手 性 选 择 剂, 并 进 一 步 研 究 了 L Pro 与 Cu(Ⅱ) 的 加 入 比 例 以 及 浓 度 对 分 离 的 影 响 固 定 电 解 质 溶 液 中 Cu ( Ⅱ) 的 浓 度 为 3 0 mmol / L, 依 次 加 入 不 同 浓 度 的 L Pro, 组 成 L Pro 与 Cu(Ⅱ) 的 物 质 的 量 比 依 次 为 及 4 1 的 配 合 物 体 系, 考 察 了 L Pro 与 Cu(Ⅱ) 的 比 例 对 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 分 离 的 影 响 图 1a 的 结 果 表 明, 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 的 分 离 度 随 L Pro 与 Cu(Ⅱ) 加 入 比 例 的 增 加 先 增 大 后 减 小, 当 加 入 的 物 质 的 量 比 为 2 1 时, 具 有 最 大 的 分 离 度 保 持 L Pro 与 Cu(Ⅱ) 的 物 质 的 量 比 为 2 1 不 变, 在 1 0 ~ 6 0 mol / L 配 合 物 浓 度 范 围 内, 研 究 了 配 合 物 Cu(L Pro) 2 的 浓 度 对 分 离 的 影 响 随 着 配 合 物 浓 度 的 增 加, 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 的 分 离 度 有 所 提 高 ( 见 图 1b), 但 组 分 的 迁 移 时 间 有 所 延 长, 基 线 噪 声 增 加, 检 测 灵 敏 度 下 降 这 是 因 为 随 着 配 合 物 浓 度 的 增 加, 电 解 质 溶 液 的 离 子 强 度 以 及 背 景 吸 收 都 会 增 加 综 合 考 虑 分 离 度 分 析 时 间 检 测 灵 敏 度 以 及 基 线 噪 声, 选 择 4 0 mmol / L Cu( L Pro) 2 为 分 离 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 的 手 性 选 择 剂 2.2 电 解 质 溶 液 的 ph 以 及 缓 冲 溶 液 浓 度 的 影 响 在 固 定 电 解 质 溶 液 中 Cu( L Pro) 2 的 浓 度 为 4 0 mmol / L 以 及 Tris 浓 度 为 20 mmol / L 条 件 下, 用 H 3 溶 液 在 ph 3 5 ~ 8 0 范 围 内 调 节 电 解 质 溶 液 的 ph, 试 验 了 ph 值 对 分 离 的 影 响 结 果 表 明, 随 着 电 解 质 溶 液 ph 的 增 加, 去 氧 肾 上 腺 素 两 个 光 学 异 构 体 的 迁 移 时 间 均 先 缩 短 后 增 长, 分 离 度 则 先 增 加 后 降 低 ( 见 图 2) 当 ph 为 5 4 时, 去 氧 肾 上 腺 图 1 (a)l 脯 氨 酸 (L Pro) 与 Cu(Ⅱ) 的 物 质 的 量 比 及 (b)cu(l Pro) 2 的 浓 度 对 去 氧 肾 上 腺 素 光 学 异 构 体 分 离 度 的 影 响 Fig. 1 Effects of (a) the mole ratio of L proline (L Pro) to Cu(Ⅱ) and (b) concentration of Cu(L Pro) 2 on the resolution for the separation of the optical i somers of phenylephrine 素 异 构 体 的 分 离 度 具 有 最 大 值, 而 且 迁 移 时 间 较 短 这 可 能 是 因 为 随 着 电 解 质 溶 液 ph 的 增 加, 一 方 面 毛 细 管 内 壁 带 负 电 荷 的 程 度 增 加, 电 渗 流 增 加 ; 另 一 方 面 去 氧 肾 上 腺 素 的 酚 羟 基 的 电 离 能 力 也 随 之 增 强, 迁 移 速 度 下 降, 因 此 去 氧 肾 上 腺 素 异 构 体 的 迁 移 时 间 随 溶 液 ph 的 变 化 有 最 小 值 此 外, 在 电 解 质 溶 液 的 ph 较 低 时,Cu(Ⅱ) 与 L Pro 之 间 难 以 形 成 稳 定 的 配 合 物, 因 此 对 去 氧 肾 上 腺 素 异 构 体 的 分 离 能 力 较 差 ; 而 当 ph 较 高 时,Cu(Ⅱ) 与 L Pro 形 成 的 配 合 物 可 能 过 于 稳 定, 从 而 难 以 被 去 氧 肾 上 腺 素 异 构 体 置 换, 因 此 分 离 度 也 不 高 实 验 最 终 选 择 电 解 质 溶 液 的 ph 值 为 5 4 缓 冲 溶 液 的 浓 度 对 分 离 有 一 定 的 影 响 在 10 ~ 50 mmol / L 范 围 内, 随 着 缓 冲 溶 液 浓 度 的 增 加, 组 分 的 分 离 度 变 化 不 明 显, 但 迁 移 时 间 和 基 线 噪 声 特 别 是 基 线 噪 声 有 所 增 加 因 此, 实 验 选 用 20 mmol / L Tris H 3 (ph 5 4) 为 分 离 缓 冲 体 系 2.3 [BMIM]Cl 浓 度 的 影 响 图 3 是 电 解 质 溶 液 中 离 子 液 体 [BMIM]Cl 的 浓 度 对 去 氧 肾 上 腺 素 异 构 体 迁 移 时 间 的 影 响 可 见,
4 106 色 谱 第 34 卷 图 2 电 解 质 溶 液 的 ph 值 对 R 去 氧 肾 上 腺 素 和 S 去 氧 肾 上 腺 素 迁 移 时 间 的 影 响 Fig. 2 Effect of the ph value of electrolyte solution on the migration times of R phenylephrine and S phenylephrine 在 没 有 [BMIM]Cl 存 在 时, 两 组 分 重 叠 严 重, 基 本 上 没 有 得 到 分 离 随 着 [ BMIM] Cl 的 浓 度 在 5 ~ 20 mmol / L 范 围 内 不 断 增 加, 两 组 分 的 迁 移 时 间 和 分 离 度 均 增 加 但 当 离 子 液 体 的 浓 度 超 过 15 mmol / L 以 后, 基 线 噪 声 明 显 增 大, 而 且 峰 形 有 所 展 宽 这 可 能 是 因 为 随 着 [ BMIM] Cl 浓 度 的 增 加, 不 仅 电 解 质 溶 液 的 离 子 强 度 增 加, 而 且 离 子 液 体 带 正 电 荷 的 部 分 在 毛 细 管 内 壁 上 的 吸 附 量 增 加, 因 此 电 渗 流 降 低, 组 分 迁 移 时 间 延 长, 基 线 噪 声 增 大 同 时, 随 着 离 子 液 体 浓 度 的 增 加, 其 与 被 分 离 物 之 间 的 相 互 作 用 增 加, 因 此 分 离 度 增 加 综 合 考 虑, 选 择 [BMIM]Cl 的 浓 度 为 15 mmol / L 图 3 氯 化 1 丁 基 3 甲 基 咪 唑 ([BMIM]Cl) 浓 度 对 R 去 氧 肾 上 腺 素 和 S 去 氧 肾 上 腺 素 迁 移 时 间 的 影 响 Fig. 3 Effect of the concentration of 1 butyl 3 methylimidazolium chloride ([ BMIM ] Cl) on the migration times of R pheny lephrine and S phenylephrine 2.4 电 压 柱 温 和 进 样 时 间 的 影 响 在 上 述 选 定 的 电 解 质 溶 液 中, 研 究 了 分 离 电 压 柱 温 和 进 样 时 间 对 去 氧 肾 上 腺 素 光 学 异 构 体 分 离 的 影 响 结 果 表 明, 随 着 分 离 电 压 和 毛 细 管 柱 温 的 增 加, 去 氧 肾 上 腺 素 两 个 光 学 异 构 体 的 迁 移 时 间 均 不 断 缩 短, 分 离 度 下 降, 而 且 当 电 压 达 到 25 kv( 柱 温 为 25 ) 或 柱 温 达 到 30 ( 电 压 为 20 kv) 以 上 时, 基 线 噪 声 明 显, 容 易 出 现 断 流 现 象 组 分 的 检 测 灵 敏 度 随 着 进 样 时 间 ( 进 样 压 力 为 Pa) 的 增 加 而 增 大, 但 组 分 的 峰 形 在 进 样 时 间 大 于 5 s 后 逐 渐 展 宽, 分 离 度 下 降 实 验 选 用 了 分 离 电 压 为 20 kv, 毛 细 管 柱 温 为 25, 在 Pa 压 力 下 进 样 5 0 s 图 4 为 在 上 述 选 定 的 电 泳 条 件 下 得 到 的 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 及 加 标 血 清 样 品 的 代 表 性 电 泳 图 可 见, 在 此 条 件 下, 去 氧 肾 上 腺 素 的 两 个 光 学 异 构 体 不 管 是 在 标 准 溶 液 还 是 血 清 样 品 中 都 得 到 了 有 效 分 离 图 4 (a) 空 白 血 样 (b) 加 标 血 样 以 及 (c) 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 标 准 溶 液 的 电 泳 图 Fig. 4 Electropherograms of ( a) a blank blood sample, (b) the blood spiked with phenylephrine raceme and ( c) the standard solution of phenylephrine raceme Separation conditions: running buffer, 20 mmol / L Tris H 3 buffer (ph 5 4) composed of 4 0 mmol / L Cu(Ⅱ), 8 0 mmol / L L Pro and 15 mmol / L [BMIM] Cl; applied voltage, 20 kv; capillary temperature, 25 ; detection wavelength, 254 nm; injection, 5 s at Pa. Peaks: 1. R phenylephrine; 2. S phenylephrine. 2.5 工 作 曲 线 和 方 法 的 精 密 度 在 优 化 后 的 实 验 条 件 下, 首 先 对 一 系 列 不 同 浓 度 的 R 去 氧 肾 上 腺 素 标 准 溶 液 进 行 电 泳 分 析, 得 到 了 R 去 氧 肾 上 腺 素 的 工 作 曲 线, 然 后 用 该 工 作 曲 线 求 得 去 氧 肾 上 腺 素 外 消 旋 体 标 准 溶 液 中 R 去 氧 肾 上 腺 素 的 浓 度, 再 用 总 浓 度 差 减 后 求 得 外 消 旋 体 标 准 溶 液 中 S 去 氧 肾 上 腺 素 的 浓 度, 并 由 此 得 到 了 S 去 氧 肾 上 腺 素 的 工 作 曲 线 同 时, 实 验 还 对 100 mg / L 的 外 消 旋 体 标 准 溶 液 进 行 了 5 次 平 行 测 定, 得 到 了 两 个 光 学 异 构 体 的 峰 面 积 A 与 迁 移 时 间 t 的 相 对 标 准 偏 差 (RSD) 表 1 的 结 果 表 明, 方 法 具 有 较 好 的 重 现 性 和 一 定 的 实 际 应 用 价 值
5 第 1 期 杨 四 梅, 等 : 基 于 离 子 液 体 促 进 的 手 性 配 体 交 换 毛 细 管 电 泳 法 分 离 分 析 去 氧 肾 上 腺 素 光 学 异 构 体 107 Component Linear range / (mg / L) Table 1 表 1 方 法 的 线 性 关 系 与 精 密 度 Linear relationships and precisions of the method Regression equation (n = 7) r Migration time / min RSDs (n = 5) / % Migration time Peak area R Phenylephrine A = C S Phenylephrine A = C A: peak area; C: mass concentration, mg / L. 2.6 样 品 的 测 定 结 果 及 加 标 回 收 率 将 处 理 后 的 空 白 及 加 标 血 液 与 尿 液 样 品, 用 优 化 后 的 电 泳 条 件 进 行 了 分 离 分 析, 结 果 见 表 2 可 见, 在 空 白 血 液 与 尿 液 中 均 没 有 检 测 到 R 去 氧 肾 上 腺 素 与 S 去 氧 肾 上 腺 素, 而 R 去 氧 肾 上 腺 素 与 S 去 氧 肾 上 腺 素 在 尿 液 中 的 加 标 回 收 率 为 93 7% ~ 108 2%, 相 对 标 准 偏 差 在 3 18% (n = 3) 以 内, 在 血 液 中 的 加 标 回 收 率 为 91 4% ~ 113 1%, 相 对 标 准 偏 差 在 4 82% (n = 3) 以 内 Sample 表 2 样 品 测 定 结 果 及 加 标 回 收 率 (n = 3) Table 2 Results and spiked recoveries for the determination of samples (n = 3) R phenylephrine Spiked / (mg / L) Found / (mg / L) Recovery / % RSD / % S phenylephrine Spiked / (mg / L) Found / (mg / L) Recovery / % RSD / % Urine Blood 结 论 研 究 结 果 表 明, 离 子 液 体 氯 化 1 丁 基 3 甲 基 咪 唑 对 Cu(Ⅱ) 与 L 脯 氨 酸 手 性 配 合 物 体 系 电 泳 分 离 去 氧 肾 上 腺 素 光 学 异 构 体 具 有 促 进 作 用 而 且 基 于 配 体 交 换 与 离 子 液 体 协 同 作 用 建 立 的 分 离 分 析 去 氧 肾 上 腺 素 光 学 异 构 体 的 毛 细 管 电 泳 方 法 具 有 较 好 的 分 离 度 与 较 高 的 定 量 分 析 准 确 度, 有 一 定 的 实 际 应 用 价 值 参 考 文 献 : [1] Gassmann E, Kuo J E, Zare R N. Science, 1985, 230: 813 [2] Maccarrone G, Contino A, Cucinotta V. TrAC Trends Anal Chem, 2012, 32: 133 [3] Schmid M G. J Chromatogr A, 2012, 1267: 10 [4] Zhao Y F, Liu C H, Zhang H L, et al. Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2005, 33(7): 955 赵 艳 芳, 柳 春 晖, 张 红 丽, 等. 分 析 化 学, 2005, 33(7): 955 [5] Qiu C G, Wang X Y, Guo Z P, et al. Chemical Journal of Chinese Universities, 2012, 33(3): 470 邱 昌 桂, 王 晓 瑜, 郭 振 朋, 等. 高 等 学 校 化 学 学 报, 2012, 33 (3): 470 [6] Aydogan C, Karakoc V, Denizli A. Food Chem, 2015, 187: 130 [7] Huang L, Yu L S, Chen Y T. Chinese Journal of Chromatog raphy, 2014, 32(11): 1225 黄 露, 余 丽 双, 陈 毅 挺. 色 谱, 2014, 32(11): 1225 [8] Xiao W, Yang F Q, Xia Z N. Chinese Journal of Pharmaceu tical Analysis, 2015, 25(5): 856 肖 文, 杨 丰 庆, 夏 之 宁. 药 物 分 析 杂 志, 2015, 25(5): 856 [9] Tang S, Liu S J, Guo Y, et al. J Chromatogr A, 2014, 1357: 147 [10] Yang S W, Dai Y L, Deng N, et al. Chemical Reagents, 2015, 37(8): 751 杨 思 文, 代 语 林, 邓 宁, 等. 化 学 试 剂, 2015, 37(8): 751 [11] Xia C, Chen Z T, Xia Z N. Chinese Journal of Chromatog raphy, 2008, 26(6): 677 夏 陈, 陈 志 涛, 夏 之 宁. 色 谱, 2008, 26(6): 677 [12] Zhang J J, Du Y X, Zhang Q, et al. J Chromatogr A, 2013, 1316: 119 [13] Liu Y J, Shamsi S A. J Chromatogr A, 2014, 1360: 296 [14] Wang Y, Chen W J, Zhou Y, et al. Chinese Journal of Pharmaceutical Analysis, 2012, 32(11): 1985 王 琰, 陈 文 静, 周 颖, 等. 药 物 分 析 杂 志, 2012, 32 ( 11): 1985
龚 亚 夫 在 重 新 思 考 基 础 教 育 英 语 教 学 的 理 念 一 文 中 援 引 的 观 点 认 为 当 跳 出 本 族 语 主 义 的 思 维 定 式 后 需 要 重 新 思 考 许 多 相 连 带 的 问 题 比 如 许 多 发 音 的 细 微 区 别 并 不 影 响 理 解 和
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