第 37 卷第 2 期 Vol. 37 Issue 年 6 月 June 202 4G2 流分经硅胶 ( 目 ) 柱色谱环己烷-乙酸乙酯梯度洗脱得 DEC-4G2-A M 共 3 个流分; DEC-4G2-C 经 ODS 柱色谱甲醇-水梯度洗脱所得流分经制备液

Size: px

Start display at page:

Download "第 37 卷第 2 期 Vol. 37 Issue 年 6 月 June 202 4G2 流分经硅胶 ( 目 ) 柱色谱环己烷-乙酸乙酯梯度洗脱得 DEC-4G2-A M 共 3 个流分; DEC-4G2-C 经 ODS 柱色谱甲醇-水梯度洗脱所得流分经制备液"

甲台龚
5 years ago
Views:

1 第 37 卷第 2 期 Vol. 37 Issue 年 6 月 June 202 小槐花的化学成分研究吴瑶罗强孙翠玲王光辉陈全成 2 2* * 郭志坚邹秀红陈海峰 (. 厦门大学药学院福建厦门 36005; 2. 福建省永春县林业局福建永春 ) 摘要目的: 系统研究中药小槐花中的化学成分方法: 利用大孔树脂 Sephadex LH-20 ODS 及正相硅胶柱等色谱手段进行分离通过多种波谱学数据分析进行化合物的结构鉴定结果: 从小槐花 60% 乙醇提取物中分离得到 5 个化合物经结构鉴定分别为豆甾醇( ) β-谷甾醇( 2) 柠檬酚( 3) 黄槿酮 A( 4) 异柠檬酚( 5) kenusanone I( 6) neophellamuretin( 7) 清 8-prenylquercetin ( 2) leachianone G( 3) 5 7 4'-三羟基-二氢黄酮醇酒缸酚( 8) 古柯三醇( 9) 黄槿酮 D( 0) 山柰酚( ) ( 4) 4H--benzopyran-4-one 2-( 3 4-dihydroxyphenyl) -2 3-dihydro trihydroxy-8-( 3-methyl-2-butenyl) - ( 2R-trans) -( 9CI) ( 5) 结论: 除化合物 8 外所有化合物均为从该种植物中首次分离得到关键词小槐花; 化学成分小槐花为豆科山蚂蝗属植物小槐花 Desmodium caudatum DC. 的根及全株主要分布于我国 2 江苏安徽浙江江西福建台湾湖北湖南广东广西四川云南等地在印度斯里兰卡锡提取 3 次减压浓缩浓缩液采用 D0 大孔吸附树金不丹缅甸马来西亚日本朝鲜等国亦有分 -2 作为我国传统中药小槐花具有清热解布洗脱得到 4 个流分取 95% 乙醇洗脱部分 ( 9 毒祛风利湿的功效多用于感冒发烧肠胃炎痢疾小儿疳积风湿关节痛 ; 外用治毒蛇咬伤痈疖脱得 DEC-4A 4M 共 3 个流分 2 疔疮乳腺炎本研究利用多种分离分析手段提取与分离取干燥植物小槐花 8 kg 粉碎后用 60% 乙醇 20% 60% 95% 乙醇梯度脂柱色谱依次用蒸馏水 g) 经硅胶( 目) 柱色谱氯仿-甲醇梯度洗 DEC-4E 部分经 Sephadex LH-20 柱色谱氯仿甲醇系统洗脱分为 DEC-4E 4E5 共 5 个流分; 对小槐花全草的化学成分进行了研究从中分离得到 5 个化合物其中 4 个化合物为首次从该种 DEC-4E3 流分经硅胶 ( 目 ) 柱色谱环己烷-乙酸乙酯环己烷-氯仿梯度洗脱得化合物 ( 45 植物分离得到仪器与试剂 2( 5 mg) Bruker Avance Ⅲ 500 spectrometer 型核磁共振仪; 3200 Q-trap ( 美国 ABI 公司 ) 质谱仪; 岛津 LC- 甲醇洗脱分为 DEC-4F 4F4 共 4 个流分; DEC4F2 流分经硅胶( 目) 柱色谱环己烷-乙酸 20AD 高效液相色谱仪各种色谱硅胶均系青岛海乙酯梯度洗脱得 DEC-4F2-A J 共 0 个流分; 洋化工厂生产; D0 大孔树脂 ODS Sephadex LH20 为 Pharmacia 公司进口分装产品植物样本由福 DEC-4F2-D 析出晶体得化合物 3 ( 70 mg) ; DEC- 建省永春县林业局邹秀红工程师鉴定为豆科山蚂蝗属植物小槐花 D. caudatum 的全草 DEC-4F 部分经 Sephadex LH-20 柱色谱氯仿- 4F2-I 析出晶体得化合物 4( 72 mg) ; DEC-4F2-F 经 ODS 柱色谱甲醇-水梯度洗脱所得流分经制备液相得化合物 5 ( 38 6 ( 0 mg) ; DEC-4F2-G 经 ODS 柱色谱甲醇-水梯度洗脱析出晶体得化合物稿件编号 ( 223mg) DEC-4F2-H 经 ODS 柱色谱甲醇-水梯基金项目福建省区域重大专项( 2009Y3004 ) ; 厦门市重大科技度洗脱所得流分经制备液相得化合物 8 ( 4. 8 计划项目( 3502Z ) 通信作者 * 陈海峰 Tel: ( 0592 ) xmu. edu. cn; * 邹秀红 Tel: ( 0595 ) com 788 9( 20 0( 36 mg) DEC-4G 部分经 Sephadex LH-20 柱色谱氯仿甲醇洗脱分为 DEC-4G 4G3 共 3 个流分; DEC-

2 第 37 卷第 2 期 Vol. 37 Issue 年 6 月 June 202 4G2 流分经硅胶 ( 目 ) 柱色谱环己烷-乙酸乙酯梯度洗脱得 DEC-4G2-A M 共 3 个流分; DEC-4G2-C 经 ODS 柱色谱甲醇-水梯度洗脱所得流分经制备液相得化合物 ( ( 8. 8 化合物 4 白色针状结晶; H-NMR ( CH3 ODd4 400 MHz) δ: ( H d J = 6. 0 Hz H-7') 7. 06( H d J = 2. 4Hz H-2') 6. 95( H dd J = 2. 0 Hz 8. 4Hz H-6') 6. 8 ( H d J = 8. 4 Hz H- 3 ( 3. mg) ; DEC-4G2-D 经 ODS 柱色谱甲醇-水梯度洗脱所得流分经制备液相得化合物 ( H d J = 6. 0 Hz H-8') 5. 20( H t J = 3. 2 ( mg) ; DEC-4G2-E 经 ODS 柱色谱甲醇-水梯度洗脱析出结晶得化合物 5( 24 mg) ( H d J =. 2 Hz H-23b) ( H d J = 0. 8 Hz H-28a) 3. ( H d J =. 2 Hz H-28b) CH3 ) 结构鉴定化合物白色针状结晶硫酸显色为紫色 mp ; H-NMR ( CDCl3 400 MHz) δ: Hz H-2) 4. 3 ( H d J =. 2 Hz H-23a) ( 6H s CH3 ) ( H d J = 4. 8 Hz H-6) 5. 20( H dd J = CH3 ) ; 3 C-NMR( CH3 OD-d4 00 MHz) δ: 67. 7( C9') ( C-4') ( C-7') ( C-3') Hz H-22) ( H dd J = Hz H-23 ) ( C-3 ) ( C-') ( C-2 ) ( H m H-3). 05 ( 3H d J = 6. 8 Hz H-2) ( C-6') 5. ( C- 3. 7( C-2' 8') 7. 4( C-3). 03H-9) ( 3H d J = 6. 4 Hz H-27) 68. 4( C-28) ( C-23) ( C-9) ( C-5) 0. 83( 3H d J = 7. 2 Hz H-26) 0. 8 ( 3H t J = ( C-9) 42. 4( C-8) 4. 9( C-4) 4. 4( C-4) 3 Hz H-29) 0. 70H-8) ; C-NMR( CDCl ( C-8) ( C-) ( C-7) ( C-0) 38. 3( C-22) 29. 3( C-23) MHz) δ: 40. 8( C-5) 2. 7( C-6) 7. 8( C-3) 56. 9( C-4) 56. 0( C-7) 33. 8( C-2) 32. 4( C-29) 32. ( C-7) 30. 9( C-22) 5. 2( C-24) ( C-9) ( C-4) ( C-3) 23. 3( C-) 22. 6( C-30) 2. 5( C-6) 7. 9( C-6) 40. 5( C-20) 39. 7( C-2) 37. 3( C-) 36. 5( C-0) 6. 0( C-26) 5. ( C-25). 4 ( C-24) 以上数据 3. 9( C-8) 3. 7 ( C-7 ) ( C-2 ) ( C-6 ) 与文献 6 对照一致确定为黄槿酮 A 化合物 5 淡黄色羽毛状结晶; H-NMR ( C-28 ) ( C-5 ) 2. 2 ( C-26 ) 2. ( C ( C-20) 26. 0( C-2) 25. 2( C-5) 25. ( C-27) ( C-8) 以上数据与文献 3 对照一致确定为豆 ( DMSO-d6 400 MHz) δ:. 98 ( H s -OH) ( H s -OH) ( 2H d J = 8. 8 Hz H-2' 6') 甾醇 6. 8( 2H d J = 8. 8 Hz H-3' ( H d J = 化合物 2 白色针状结晶硫酸显色为紫色 mp 与对照品在多种展开系统中 Rf 均相 0. 0 Hz H- ) ( H s H-6) ( H d J = 同混合熔点不下降确定为 β-谷甾醇化合物 3 黄色针状结晶; H-NMR( DMSO-d6 5. 5( H d J =. 6 Hz H-2 ) ( H dd J = 400 MHz ) δ: ( H s -OH ) 0. 8 ( H s -OH) 9. 56( H s -OH) 8. 08( 2H d J = 8. 8 Hz H- 3 C-NMR ( DMSO-d6 00 MHz ) δ: ( C-4 ) 63. ( C-5 ) 6. 8 ( C-7 ) ( C-4') ( C- 6') 6. 95( 2H d J = 8. 8 Hz H-3' 6. 83( H 2' 9) ( C-2' 6') ( C-') ( C-2 ) d J = 0. 0 Hz H- ) ( H s H-6) ( H 5. 5( C-3' 5. 2( C- ) 0. 7( C- 8 ) d J = 0. 0 Hz H-2 ). 43 ( 6H s H-4 5 ) ; ( C-0) ( C-6) ( C-2) ( C-3 ) ( C-3) 28. 5( C-4 ) ( C-5 ) 以上数据与文献 2) 9. 4 ( C-9 ) 9. 0 ( C-27 ) 2. 3 ( C-29 ) 2. C-NMR ( DMSO-d6 00 MHz ) δ: ( C-4 ) 60. 6( C-5 ) ( C-7 ) ( C-4') ( C Hz 3-OH ) ( H d J = 0. 0 Hz H-2 ). 6 Hz 6. 4 Hz H-3 ). 38 ( 6H s H-4 5 ) ; 4-5 对照一致确定为异柠檬酚 28. 2( C-2 ) 22. ( C-') 6. ( C-3' 4. 8 化合物 6 黄色粉末; H-NMR( CH3 OD-d4 400 MHz) δ: 7. 27( H d J = 9. 2 Hz H-6') ( 2H ( C- ) ( C-8 ) 0. 2 ( C-0 ) ( C-6 ) m H-3' 6. 3 ( H s H-6 ) 5. 6 ( H dd J = 78. 6( C-3 ) ( C-4 5 ) 以上数据与文献 Hz H-2) 5. 3 ( H t J = 7. 2 Hz H-2 ) 5 对照一致确定为柠檬酚 OCH3 ) 3. 2 ( 2H d J = 7. 2 Hz H- 9) ( C-2 ) ( C-3 ) ( C-2' 6') 789

3 第 37 卷第 2 期 Vol. 37 Issue 年 6 月 June 202 ) ( H dd J = Hz H-3a ) CH3 ) CH3 ) ( H dd J = Hz H-3b). 62( 6H s H-4 CH3 ) ; 3 C-NMR ( DMSO-d6 00 MHz) δ: ( C3) ( C-2 ) ( C-3 ) ( C-23 ) ) ; 3 C-NMR ( CH3 OD-d4 00 MHz) δ: ( C4) ( C-7 ) ( C-5 ) ( C-9 ) ( C-28) 49. ( C-5) ( C-9) ( C-9) ( C-4') ( C-2') ( C-3 ) ( C-6') ( C-8) 4. 7 ( C-4) 4. 7 ( C-4) ( C-8) ( C-2 ) 6. 8 ( C-') ( C-8) ( C- ( C-) 36. 7( C-7) 36. 5( C-0) 34. 3( C-2) ( C-0 ) ( C-3') 9. 6 ( C-6 ) ( C-29) 32. 2( C-7) 3. 4( C-22) 3. ( C-20) ( C-2) 55. 0( OCH3 ) 4. 9 ( C-3) ( C-5 ) 2. 0 ( C-27) 26. ( C-2) 25. 6( C-5) 24. 0( C-30) ( C- ) 6. 4( C-4 ) 以上数据与文献 7 对照一 ( C-) 22. 2( C-6) 8. 0( C-6) 6. 9( C-26) 6. 致确定为 kenusanone I 化合物 7 黄色针状结晶熔点 90 ; ( C-25) 3. ( C-24) 以上数据与文献 6 中黄槿 H-NMR( DMSO-d6 400 MHz) δ: ( 2H d J = 8. 4 Hz H-2' 6') ( 2H d J = 8. 4 Hz H-3' 酮 A 的母核对照一致由此确定化合物 9 为古柯三醇 6. 0 ( H s H-6 ) ( H d J = 5. 2 Hz 3- 化合物 0 淡绿色针状结晶; H-NMR( DMSOd6 400 MHz) δ: ( H d J = 6. 0 Hz H-7') OH) ( H t J = 7. 2 Hz H-2 ) ( H d 7. 04( H s H-2') 6. 97( H d J = 7. 6 Hz H-6') J =. 2 Hz H-2) ( H dd J = Hz 6. 76( H d J = 6. 4 Hz H ( H d J = 5. 6 H-3) 3. 2( 2H d J = 7. 2 Hz H- ). 57H- Hz H-8') 5. 3 ( H m H-2 ) ( H dd J = 4 ). 49 H-5 ) ; 3 C-NMR ( DMSO-d Hz H-3) 3. 33( H d J = 0. 4Hz H-28) MHz) δ: ( C-4 ) ( C-7 ) 6. 4 ( C-5 ) 59. 8( C-9) 58. ( C-4') ( C-3 ) ( C ( H d J = 2. 0Hz H-23a ) ( H d 2' 6') ( C-') ( C-2 ) 5. 3 ( C-3' ( C-8 ) ( C-0 ) ( C-6 ) CH3 ) CH3 ) ( C-2) ( C-3 ) ( C-5 ) 2. 5 ( C- ) 7. 9 ( C-4 ) 以上数据与文献 8 对照一致确定为 CH3 ) ; 3 C-NMR ( DMSO-d6 00 MHz ) δ: ( C9') ( C-4') ( C-7') ( C-3') neophellamuretin ( C-3 ) 26. ( C-') 2. 9 ( C-2 ) 2. 7 J = 2. 0 Hz H-23b ) CH3 ) 化合物 8 淡绿色粉末; H-NMR ( DMSO-d6 400 MHz) δ: ( 2H m H-2' 6') ( H d 74. ( C-3) ( C-28) ( C-23) 49. ( C-9) J = 8. 0 Hz H ( H d J = 9. 6 Hz H- ) 47. 5( C-9) ( C-5) ( C-8) 4. 8 ( C-4) 6. 74( H s H-3) ( H d J = 0. 0 Hz H-2 ) 4. 7( C-4) ( C-8) 38. ( C-) ( C-7) 2. 00H-). 47 ( 6H s H-4 5 ) ; 3 C-NMR 36. 5( C-0) 34. 3( C-2) 33. 5( C-29) 32. ( C-7) ( DMSO-d6 00 MHz) δ: 82. 4( C-4) 64. ( C-2) ( C-7 ) ( C-5 ) ( C-9 ) ( C ( C-22 ) 3. ( C-20 ) 26. ( C-27 ) ( C5) 24. 0( C-) 23. 5( C-2) 23. 2( C-30) 22. 2( C- 4') ( C-3') ( C-2 ) 2. 8 ( C-') 6) 7. 7( C-6) 6. 9( C-26) 6. ( C-25) 3. 9( C- 9. 5( C-6') 6. 6( C- 5. 0( C- ) 3. 7( C- 24) 以上数据与文献 6 对照一致确定为黄 07. 9( C-6) 04. 4( C-0) 03. 2( C-3) ') 槿酮 D ( C-6') 6. 2 ( C-5. 3 ( C-8') 5. 2 ( C-2') ( C-8) 78. 4( C-3 ) 28. 2( C-4 5 ) 7. 5( C-) 以上数据与文献 5 对照一致确定为清酒缸酚化合物 9 白色针状结晶; H-NMR( DMSO-d6 400 MHz) δ: 5. 3 ( H m H-2) ( 2H m H28) 3. 08( H d J = 0. 8 Hz H-23a) ( H d 化合物黄色粉末 mp ; H-NMR( DMSO-d6 400 MHz) δ: ( 2H d J = 8. 8 Hz H-2' 6') ( 2H d J = 8. 8 Hz H-3' 6. 44( H d J = 2. 0 Hz H-8) 6. 90( H d J = J = 0. 4Hz H-23b ) CH3 ) Hz H-6 ) ; 3 C-NMR ( DMSO-d6 400 MHz ) δ: ( C-4 ) ( C-7 ) 6. 2 ( C-9 ) ( C ') ( C-5 ) ( C-2 ) 36. ( C-3 )

4 第 37 卷第 2 期 Vol. 37 Issue 年 6 月 June 202 ( C-2' 6') 22. ( C-') 5. 9( C-3' 03. 5( C0) 98. 7( C-6) 94. 0( C-8) 以上数据与文献 MHz) δ: 7. 0 ( H d J = 2. 0Hz H-2') ( H dd J = 2. 0 Hz 8. 4Hz H-6') ( H d J = 对照一致确定为山柰酚 400 化合物 2 黄色粉末; H-NMR( CH3 OD-d Hz H ( H s H-6 ) 5. 5 ( H t J = MHz) δ: 7. 82( H d J =. 2 Hz H-2') 7. 64( H dd J =. 2 Hz 8. 4Hz H-6') 6. 9( H d J = 8. 4 Hz H- ( H d J =. 2Hz H-3) 3. 4 ( 2H d J = 7. 2 Hz 6. 26( H s H-6) 5. 26( H t J = 7. 2 Hz H-2 ) Hz H-2 ) ( H d J =. 2Hz H-2) H- ). 62 H-4 ). 54 H-5 ) ; ( 2H d J = 7. 2 Hz H- ). 83 H-4 ) C-NMR ( DMSO-d6 00 MHz ) δ: ( C-4 ) ( C-7 ) 6. 5 ( C-5 ) ( C-9 ) ( C-. 70H-5 ) ; 3 C-NMR ( CH3 OD-d4 00 MHz) 3') ( C-4') ( C-3 ) ( C-') δ: 76. 2( C-4) 6. 4 ( C-7) ( C-5) ( C9) 54. ( C-2) 47. 3( C-3') 46. 7( C-4') 44. 9( C ( C-2 ) 9. 5( C-6') 4. 6( C-2') 4. 5( C07. 9 ( C-8 ) ( C-0 ) ( C-6 ) ) 3. ( C-3 ) 23. ( C-') ( C-2 ) ( C-2) ( C-3 ) ( C-5 ) ( C- ) 6. 5 ( C-6') 5. 0 ( C-4. 8 ( C-2') ( C-8 ) 03. ( C-0) ( C-6) ( C-5 ) 2. ( C- ) ( C-4 ) 核磁数据显示该化合物结构上 A B 环以及 8 位异戊烯基的 C H 与化合物 7 相一致 C 环上 6. 8( C-4 ) 以上数据与文献 0 对照一致确定为 8-prenylquercetin 的 C H 与文献 4 中的 noidesol A 相一致由此确定为 4H--benzopyran-4-one 2-( 3 4-dihydroxyphe- 化合物 3 黄色粉末; H-NMR ( CH3 OD-d4 400 MHz) δ: ( H d J = 8. 8 Hz H-6') nyl ) -2 3-dihydro trihydroxy-8-( 3-methyl-2- ( 2H m H-3' ( H s H-6) ( H dd 4 J = Hz H-2 ) 5. 7 ( H t J = 7. 2 Hz H- 小槐花作为传统中药材具有清热解毒祛风利湿之功效在民间用于感冒发烧肠胃炎痢疾小儿 3. 9 ( 2H d J = 7. 2 Hz H- ) 3. 0 ( H dd 2 ) J = Hz H-3a) ( H dd J = Hz H-3b ). 6 ( 6H s H-4 5 ) ; 3 C-NMR butenyl) - ( 2R-trans) -( 9CI) 结果与讨论疳积风湿关节痛等病症; 外用于毒蛇咬伤痈疖疔疮乳腺炎文献检索发现豆科山蚂蝗属植物有部 ( CH3 OD-d4 00 MHz) δ: 97. 5( C-4) 64. 6( C-7) 6. 7( C-5 ) ( C-9 ) ( C-4') ( C- 5-6 然而对该种植物化学成分及活性研究分研究极少本研究从小槐花植物中分离得到 5 个单体 2') ( C-3 ) ( C-6') ( C-2 ) 9 个黄酮以及 β-谷甾醇和豆化合物其中 3 个三萜甾醇等 4 个化合物为首次从小槐花中得到黄酮 6. 9( C-') ( C-8) ( C ( C0) 0. 9( C-3') 94. 9( C-6) 74. 4( C-2) 4. 8( C3) ( C-5 ) 2. ( C- ) 6. 5 ( C-4 ) 以上数类化合物具有抗菌消炎抗肿瘤等多种生物学功 7-9 本研究从小槐花中得到了多个黄酮类化合能据与文献 -2 对照一致确定为 leachianone G 化合物 4 黄色粉末; H-NMR( DMSO-d6 400 物为阐释小槐花的药理作用奠定了物质基础 MHz) δ: ( 2H d J = 8. 4 Hz H-2' 6') ( 2H d J = 8. 4 Hz H-3' ( H d J = 2. 0 中国科学院中国植物志编委会中国植物志第 4 卷 M Hz H-8) ( H d J = 2. 0 Hz H-6 ) ( H d J =. 2 Hz H-2 ) ( H d J =. 2 Hz H3) ; 3 C-NMR( DMSO-d6 00 MHz) δ: ( C-4) ( C-7 ) ( C-5 ) ( C-9 ) 58. ( C4') ( C-2' 6') ( C-') 5. 3 ( C-3' ( C-0 ) ( C-6 ) ( C-8 ) ( C-2) 7. 9 ( C-3 ) 以上数据与文献 3 对照一 7 4'-三羟基-二氢黄酮醇致确定为 5 化合物 5 黄色粉末; H-NMR ( CH3 OD-d4 参考文献 995: 9. 北京: 科学出版社 2 全国中草药汇编编写组全国中草药汇编 M 2 版北京: 995: 97. 人民卫生出版社 3 Hung C Yen G Extraction and identification of antioxidative components of Hsian-tsao ( Mesona procumbens Hemsl ) J Food Sci Technol ( 5) : 干宁杨欣李天华等. 毛排钱草的化学成分及其对肿瘤细胞的细胞毒活性研究 J 中国中药杂志 ( 8 ) : 李玉兰瑶药毛排钱草( Phyllodium elegans) 的化学成分研究 D 上海: 暨南大学 Yun B S Ryoo I J Lee I K et al Two bioactive pentacyclic trit- 79

5 第 37 卷第 2 期 Vol. 37 Issue 年 6 月 June 202 erpene esters from the root bark of Hibiscus syriacus J J Nat Prod ( 5) : ( 3) : 203 活性筛选 J 天然产物研究与开发 4 Yoko Shimokawa Yusuke Akao Yusuke Hirasawa et al Gneyu- 7 Iinuma M Ohyama M Tanaka T et al Five flavonoid compounds lins A and B stilbene trimers and noidesols A and B dihydrofla ( 5) : from Echinosophora koreensis J Phytochemistry vonol-c-glucosides from the bark of Gnetum gnemonoides J J Nat Prod ( 4) : 戴灵超黄檗落叶化感物质的初步研究 D 北京: 北京协 5 李传宽张前军黄钟碧等饿蚂蝗化学成分研究 J 中国 20 和医学院 ( 8) : 2420 中药志 9 彭婧余燕影熊雯等金边瑞香化学成分 J 中国中药杂 6 周嵘汪涛杜新贞宽苞水柏枝化学成分研究 J 中国中 20 36( 0) : 36 志 0 Fukai T Nomura T ( 6) : 474 药杂志 H-NMR chemical shift of the flavonol 5-hy- 7 Walle Thomas Methoxylated flavones a superior cancer chemo- droxy proton as a characterization of 6- or 8- isoprenoid substitu- preventive flavonoid subclass J Semin Cancer Biol ( 6) : 23 tion J Heterocycles ( 5) : 354 Bu X Y Li Y L Synthesis of exiguaflavanone K and ( ± ) - 8 Gross Myron Flavonoids and cardiovascular disease J Pharm leachianone G J J Nat Prod ( 0) : Munekazu Iinuma Masayoshi Ohyama Toshiyuki Tanaka et al Biol( Lisse Netherlands) ( s) : 2 9 Chirumbolo Salvatore The role of quercetin flavonols and fla- Three new phenolic compounds from the roots of Sophora leachi- vones in modulating inflammatory cell function J Inflamm Al- ana J J Nat Prod ( 2) : 222 lergy Drug Targets 200 9( 4) : 杨亚滨谭宁华王琳等细雀梅藤的黄酮类成分及其初步 Chemical constituents contained in Desmodium caudatum WU Yao LUO Qiang SUN Cuiling WANG Guanghui CHEN Quancheng GUO Zhijian2 ZOU Xiuhong2* CHEN Haifeng* (. College of pharmacy Xiamen University Xiamen China; 2. Yongchun Forestry Bureau of Fujian Province Yongchun China) Abstract Objective: To study chemical constituents contained in Desmodium caudatum. Method: The chemical compounds were separated by using such chromatographic methods as macroporous resin Sephadex LH-20 ODS and normal phase silicagel column and their structures were identified by spectroscopic data analysis. Result: Fifteen compounds were separated and identified as stigmasterol( ) β-sitosterol( 2) citrusinol( 3) hibiscone A( 4) yukovanol( 5) kenusanone I( 6) neophellamuretin( 7) desmodol ( 8) erythrotriol( 9) hibiscone D( 0) kaempferol( ) 8-prenylquercetin( 2) leachianone G( 3) 5 7 4'-trihydroxy-dihydroflavonol( 4 ) and 4H--benzopyran-4-one 2-( 3 4-dihydroxyphenyl ) -2 3-dihydro trihydroxy-8-( 3-methyl-2-butenyl ) - ( 2Rtrans) -( 9CI) ( 5). Conclusion: All of the compounds were separated from D. caudatum for the first time except compound 8. Key words Desmodium caudatum ; chemical constituent doi: / cjcmm 责任编辑 792 孔晶晶

第期马海燕等臭氧水和超声波协同作用在速冻西兰花中的应用研究材料与方法臭氧水的制取臭氧水处理超声波处理超声波和臭氧水协同处理对照处理邻苯二胺分光光度法测

第期马海燕等臭氧水和超声波协同作用在速冻西兰花中的应用研究材料与方法臭氧水的制取臭氧水处理超声波处理超声波和臭氧水协同处理对照处理邻苯二胺分光光度法测第卷第期年月食品与生物技术学报臭氧水和超声波协同作用在速冻西兰花中的应用研究马海燕张慜孙金才食品科学与技术国家重点实验室江南大学江苏无锡海通食品集团股份有限公司浙江慈溪由于速冻蔬菜加工过程中的热烫处理对

第 37 卷第 2 期 Vol. 37 Issue 年 6 月 June 202 4G2 流分经硅胶 ( 目 ) 柱色谱 环己烷-乙 酸乙酯梯度洗脱 得 DEC-4G2-A M 共 3 个流分; DEC-4G2-C 经 ODS 柱色谱 甲醇-水梯度洗脱 所得 流分经制备液

第 37 卷第 2 期 Vol. 37 Issue 年 6 月 June 202 4G2 流分经硅胶 ( 目 ) 柱色谱环己烷-乙酸乙酯梯度洗脱得 DEC-4G2-A M 共 3 个流分; DEC-4G2-C 经 ODS 柱色谱甲醇-水梯度洗脱所得流分经制备液