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1 2015 年 5 月 Vol.33 No.5 May 2015 Chinese Journal of Chromatography 455 ~ 460 新 型 分 离 材 料 专 栏 研 究 论 文 DOI: / SP.J 溶 胶 凝 胶 杂 化 整 体 柱 修 饰 及 在 多 环 芳 烃 检 测 中 的 应 用 杨 然 存 1,2, 张 少 文 2 1, 孙 雨 安 (1. 郑 州 轻 工 业 学 院, 河 南 郑 州 ; 2. 洛 阳 理 工 学 院, 河 南 洛 阳 ) 摘 要 : 利 用 点 击 反 应 对 含 叠 氮 基 的 溶 胶 凝 胶 整 体 柱 进 行 了 表 面 修 饰, 制 备 了 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 萃 取 柱 实 验 以 多 环 芳 烃 为 分 析 对 象, 考 察 了 制 备 和 修 饰 条 件 对 萃 取 效 率 的 影 响, 在 优 化 的 条 件 下, 新 制 备 的 整 体 柱 对 萘 菲 芘 和 苯 并 [a] 芘 的 萃 取 富 集 倍 数 分 别 达 到 和 57 8 萃 取 实 验 的 日 内 和 日 间 精 密 度 ( RSD) 分 别 小 于 5 5% (n = 8) 和 7 3% (n = 10) 建 立 的 管 内 固 相 微 萃 取 高 效 液 相 色 谱 检 测 16 种 常 见 多 环 芳 烃 方 法 的 检 出 限 (S / N = 3) 达 到 0 08~ 3 72 μg / L, 定 量 限 ( S / N = 10) 达 到 0 26 ~ μg / L 土 壤 中 多 环 芳 烃 分 析 的 加 标 回 收 率 为 82 4% ~ 110 6%, RSD 为 2 6% ~ 7 9% (n = 3) 与 美 国 国 家 环 境 保 护 局 检 测 土 壤 中 多 环 芳 烃 的 方 法 比 较, 结 果 一 致, 准 确 性 高 实 验 表 明, 该 方 法 萃 取 效 率 高, 灵 敏 可 靠, 操 作 简 便, 重 现 性 好, 可 满 足 土 壤 等 样 品 中 痕 量 多 环 芳 烃 检 测 的 要 求 关 键 词 : 点 击 反 应 ; 硅 胶 杂 化 整 体 柱 ; 管 内 固 相 微 萃 取 ; 高 效 液 相 色 谱 ; 多 环 芳 烃 中 图 分 类 号 :O658 文 献 标 识 码 :A 文 章 编 号 : (2015) Modification of sol gel hybrid monolith and its application in determination of polycyclic aromatic hydrocarbons YANG Rancun 1,2, ZHANG Shaowen 2, SUN Yu an 1 (1. Zhengzhou University of Light Industry, Zhengzhou , China; 2. Luoyang Institute of Science and Technology, Luoyang , China) Abstract: A C 6 silica hybrid monolithic column was prepared by click reaction with capillary sil ica monolith. Firstly, an azide functionalized silica monolithic column was synthesized via sol gel reaction with tetramethoxysilane (TMOS) and 3 azidopropyltrimethoxysilane (N 3 PTMS). Then 1 hexyne was covalently immobilized on the capillary monolith by the azide alkyne click reaction to form C 6 silica hybrid monolithic column. As an extraction media of polycyclic aromatic hydro carbons (PAHs), the conditions for the preparation and modification of the monolith were care fully investigated according to the extraction efficiency. The enrichment factors for typical PAHs: naphthalene, phenanthrene, pyrene and benzo[a]pyrene finally reached 95 9, 114 2, and 57 8, respectively. The relative standard deviations (RSDs) for the extraction were lower than 5 5% (intra day, n = 8) and 7 3% (inter day, n = 10). Based on the in tube solid phase microex traction (in tube SPME), a new determination method for 16 PAHs was developed with high per formance liquid chromatography (HPLC). The limits of detection (LODs, S / N = 3) were μg / L and the limits of quantification (LOQs, S / N = 10) were μg / L for the PAHs. The spiked recoveries for the PAHs in soil samples were between 82 4% and 110 6% with the RSDs (n = 3) of 2 6%-7 9%. Comparison with the method of United States Environmental Protec tion Agency (U. S. EPA) for the PAHs determination in soil samples, the results showed good accuracy and high consistency. And the high extraction efficiency with high sensitivity and con venience was also demonstrated in the applications of the new approach. Key words: click reaction; silica hybrid monolith; in tube solid phase microextraction (SPME); high performance liquid chromatography (HPLC); polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) 通 讯 联 系 人.Tel:(0379) ,E mail:zhsw155@ 163.com( 张 少 文 );E mail:sya371@ 163.com( 孙 雨 安 ). 基 金 项 目 : 河 南 省 科 技 发 展 计 划 项 目 ( , ); 河 南 省 教 育 厅 基 础 前 沿 项 目 (13A150793). 收 稿 日 期 :
2 456 色 谱 第 33 卷 溶 胶 凝 胶 整 体 柱 具 有 性 能 稳 定 机 械 强 度 和 通 透 性 较 好 ph 适 用 范 围 宽 等 特 点, 是 固 相 微 萃 取 (solid phase micro extraction, SPME) 的 理 想 介 质 然 而, 由 于 溶 胶 凝 胶 柱 功 能 性 修 饰 困 难, 从 而 限 制 了 其 在 环 境 食 品 生 物 医 学 等 复 杂 样 品 检 测 中 的 应 用 [1-3] 土 壤 中 多 环 芳 烃 (PAHs) 的 迁 移 积 累 是 环 境 科 学 研 究 的 热 点, 样 品 检 测 需 经 快 速 溶 剂 萃 取 柱 层 析 净 化, 氮 吹 浓 缩 及 溶 剂 置 换 等 过 程, 操 作 繁 琐, 且 耗 时 较 长 [4-6], 因 此 需 要 研 究 开 发 新 的 便 捷 高 效 的 萃 取 材 料 和 检 测 方 法 点 击 反 应 (click reaction) 以 操 作 简 单 条 件 温 和 产 率 高 选 择 性 好 等 优 点 备 受 关 注 [7-10], 主 要 包 括 巯 烯 反 应 和 叠 氮 端 基 炔 环 加 成 反 应 两 种 类 型 如 利 用 巯 烯 反 应, 在 整 体 柱 上 引 入 咪 唑 十 八 硫 醇 3 丙 烯 酰 胺 基 苯 硼 酸 等 功 能 基 团, 改 善 了 柱 性 能, 成 功 用 于 烷 基 苯 等 化 合 物 的 分 离 [11-13] 利 用 叠 氮 端 基 炔 环 加 成 反 应, 在 一 价 Cu( Ⅰ) 催 化 下 将 癸 炔 修 饰 到 表 面, 得 到 疏 水 性 整 体 柱, 用 于 牛 血 清 白 蛋 白 (BSA) 等 5 种 蛋 白 质 的 分 析, 提 高 了 选 择 性 和 检 测 灵 敏 度 [14] 本 文 以 四 甲 氧 基 硅 烷 (TMOS) 和 (3 叠 氮 基 ) 三 甲 氧 基 硅 烷 (N 3 PTMS) 作 为 前 驱 体, 采 用 溶 胶 凝 胶 反 应 制 备 含 叠 氮 基 的 整 体 柱, 然 后 通 过 点 击 反 应 修 饰 得 到 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 以 此 为 萃 取 介 质, 结 合 高 效 液 相 色 谱 (HPLC) 建 立 了 土 壤 中 多 环 芳 烃 的 分 析 检 测 方 法 1 实 验 部 分 1.1 仪 器 与 试 剂 仪 器 1260 Infinity 高 效 液 相 色 谱 仪 (HPLC)( 美 国 安 捷 伦 科 技 有 限 公 司 ); Nicolet 5700 红 外 光 谱 仪 ( 美 国 Thermo Nicolet 公 司 ); JSM 6490LV 扫 描 电 子 显 微 镜 ( 日 本 电 子 株 式 会 社 ); LSP04 1A 注 射 泵 ( 保 定 兰 格 恒 流 泵 有 限 公 司 ); MS H Pro + 磁 力 搅 拌 器 ( 北 京 大 龙 兴 创 实 验 仪 器 有 限 公 司 ); KQ5200 型 超 声 清 洗 器 ( 昆 山 市 超 声 仪 器 有 限 公 司 ); ASE200 快 速 溶 剂 萃 取 仪 ( 美 国 戴 安 公 司 ) 试 剂 TMOS( 纯 度 98%) 和 (3 氯 丙 基 ) 三 甲 氧 基 硅 烷 (ClTMS, 纯 度 98%) 购 自 武 汉 大 学 有 机 硅 新 材 料 股 份 有 限 公 司 ;N,N 二 甲 基 甲 酰 胺 ( DMF, 分 析 纯 ) 聚 乙 二 醇 ( PEG, M r = ) 碘 化 钾 及 乙 酸 购 自 国 药 集 团 ; 尿 素 购 自 天 津 市 德 恩 化 学 试 剂 有 限 公 司 ; 碘 化 亚 铜 购 自 上 海 振 兴 试 剂 厂 ;N,N,N,N,N 五 甲 基 二 亚 乙 基 三 胺 ( PMDETA, 纯 度 98%),1 己 炔 ( 纯 度 97%), 萘 ( Nap) 菲 ( Phe) 芘 ( Pyr) 和 苯 并 [a] 芘 ( BaP) 均 为 分 析 纯, 购 自 日 本 东 京 化 成 工 业 株 式 会 社 ;16 种 多 环 芳 烃 混 合 标 准 储 备 液 购 自 美 国 SUPELCO 公 司 弹 性 石 英 毛 细 管 ( 内 径 320 μm) 购 自 河 北 永 年 锐 沣 色 谱 器 件 有 限 公 司 多 环 芳 烃 标 准 溶 液 的 配 制 中 间 标 准 储 备 溶 液 : 取 16 种 多 环 芳 烃 混 合 标 准 储 备 液 1 00 ml, 用 甲 醇 稀 释 并 定 容 到 100 ml 容 量 瓶 中, 配 制 成 中 间 标 准 储 备 溶 液 标 准 工 作 溶 液 : 分 别 取 上 述 中 间 标 准 储 备 液 0 01 ~ ml 于 100 ml 容 量 瓶 中, 用 甲 醇 / 水 (10 90, v / v) 溶 液 稀 释 并 定 容, 配 制 系 列 浓 度 的 混 合 标 准 工 作 液, 于 4 下 保 存 备 用 1.2 有 机 硅 胶 杂 化 整 体 柱 的 制 备 前 驱 体 N 3 PTMS 的 合 成 在 250 ml 三 颈 烧 瓶 中 加 入 120 ml 干 燥 的 DMF 叠 氮 化 钠 (9 75 g, 150 mmol) 碘 化 钾 (0 17 g, 1 02 mmol), 通 氮 气 保 护, 于 100 下 回 流, 滴 加 (3 氯 丙 基 ) 三 甲 氧 基 硅 烷 (19 87 g, 100 mmol) 24 h 后 停 止 反 应 并 冷 却 至 室 温, 减 压 蒸 馏 除 去 DMF 加 入 50 ml 乙 醚 和 20 ml 水, 静 置 分 层, 有 机 相 用 20 ml 水 洗 涤 5 次 至 无 色 透 明, 加 无 水 硫 酸 镁 干 燥, 过 滤 后 减 压 蒸 馏 (92, 666 ~ 800 Pa), 收 集 得 到 N 3 PTMS 无 色 透 明 油 状 液 体 g 叠 氮 基 硅 胶 整 体 柱 的 制 备 叠 氮 基 硅 胶 整 体 柱 ( N 3 硅 胶 整 体 柱 ) 参 考 文 [15-17] 献 制 备 毛 细 管 的 预 处 理 : 充 入 1 mol / L NaOH 溶 液, 密 封 两 端, 于 40 下 反 应 3 h, 然 后 依 次 用 1 mol / L HCl 水 冲 洗, 洗 至 中 性 后 通 氮 气 干 燥 密 封 备 用 将 1 50 ml TMOS 与 0 50 ml N 3 PTMS 混 合, 取 1 80 ml 加 至 含 0 20 g PEG 和 0 40 g 尿 素 的 4 0 ml 乙 酸 (0 01 mol / L) 溶 液 中, 于 0 下 剧 烈 搅 拌 1 h, 得 到 透 明 均 一 溶 液 超 声 1 min, 经 0 45 μm 滤 膜 过 滤 后 注 入 处 理 过 的 毛 细 管 中, 用 硅 胶 垫 密 封 两 端, 置 于 40 烘 箱 中 反 应 20 h, 随 后 逐 渐 升 温 至 120 并 保 持 3 h 反 应 结 束 后 分 别 用 水 甲 醇 冲 洗 整 体 柱 以 除 去 致 孔 剂 和 残 余 试 剂 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 的 制 备 利 用 CuI 催 化 叠 氮 端 基 炔 (CuAAC) 反 应 将 1 己 炔 键 合 到 N 3 硅 胶 整 体 柱 上 将 CuI ( 0 05 g, 0 26 mmol) PMDETA 1 0 ml 和 1 己 炔 (0 40 g, 4 9 mmol) 溶 于 5 0 ml DMF 中, 超 声 使 之 充 分 混
3 第 5 期 杨 然 存, 等 : 溶 胶 凝 胶 杂 化 整 体 柱 修 饰 及 在 多 环 芳 烃 检 测 中 的 应 用 457 合 混 合 液 注 入 整 体 柱, 密 封 两 端, 于 60 下 反 应 20 h 然 后 依 次 用 适 量 的 乙 腈 50 mmol / L EDTA 和 水 冲 洗, 即 得 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 1.3 管 内 固 相 微 萃 取 萃 取 装 置 参 见 文 献 [18] 将 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 (65 mm 320 μm) 固 定 在 5 ml 注 射 器 针 头 上, 用 注 射 泵 驱 动 输 送 样 品 溶 液 萃 取 实 验 中 首 先 用 1 ml 丙 酮 和 水 分 别 冲 洗 活 化 整 体 柱, 然 后 取 1 00 ml 样 品 溶 液 以 200 μl / min 恒 速 通 过 整 体 柱 进 行 萃 取, 以 N 2 吹 扫 除 去 残 液 ; 最 后 用 丙 酮 解 吸 富 集 样 品, 定 量 收 集 洗 脱 液 进 行 HPLC 分 析 1.4 色 谱 条 件 液 相 色 谱 分 析 采 用 SUPELCOSIL LC PAH 专 用 柱 (25 cm 4 6 mm, 5 μm), 柱 温 30, 可 变 波 长 紫 外 检 测 器 检 测 波 长 254 nm, 进 样 量 10 μl 流 动 相 A 为 甲 醇,B 为 水 ; 梯 度 洗 脱 程 序 :0 ~ 5 0 min, 80% A; 5 0 ~ 20 0 min, 100% A; 流 速 1 0 ml / min 2 结 果 与 讨 论 2.1 N 3 硅 胶 整 体 柱 制 备 条 件 的 优 化 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 的 制 备 过 程 如 图 1 所 示 其 中 TMOS 与 N 3 TMS 的 比 例 及 混 合 液 中 聚 乙 二 醇 尿 素 和 乙 酸 的 相 对 含 量 等 对 杂 化 整 体 柱 的 外 观 形 貌 机 械 性 能 富 集 效 率 均 有 较 大 的 影 响, 本 实 验 对 此 进 行 了 详 细 考 察 Fig. 1 图 1 CuAAC 反 应 制 备 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 Preparation of C 6 silica hybrid monolith via CuAAC reaction TMOS 和 N 3 PTMS 的 用 量 是 成 功 制 备 硅 胶 整 体 柱 的 关 键 因 素 实 验 中 发 现, 当 TMOS 与 N 3 PTMS 的 体 积 比 为 3 1 时, 混 合 物 在 冰 水 浴 中 搅 拌 1 h 可 形 成 均 一 透 明 的 溶 液 ; 进 一 步 增 加 活 性 单 体 N 3 PTMS 的 量, 难 以 形 成 均 匀 的 水 解 溶 液 乙 酸 可 调 节 硅 烷 试 剂 的 水 解 及 凝 胶 过 程, 并 对 柱 床 强 度 和 骨 架 的 形 貌 有 一 定 的 影 响 [19], 经 实 验 优 化, 加 入 4 00 ml 0 01 mol / L 乙 酸 时, 所 制 得 的 整 体 柱 均 匀 连 续 结 实 耐 用 PEG 的 用 量 控 制 整 体 柱 的 通 孔 和 骨 架 尺 寸, 决 定 反 应 中 的 相 分 离 过 程, 影 响 整 体 柱 的 结 构 和 性 能 [20] 当 PEG 用 量 为 0 10 g 时, 形 成 的 整 体 柱 骨 架 疏 松, 管 内 不 能 完 全 充 实 ; 当 PEG 用 量 为 0 20 g 时, 整 体 柱 骨 架 均 匀, 机 械 性 能 稳 定 ; 当 PEG 用 量 为 0 30 g 时, 整 体 柱 会 出 现 脱 壁 现 象 因 此 选 择 PEG 的 合 适 用 量 为 0 20 g 尿 素 受 热 分 解 产 生 NH 3, 经 硅 胶 低 聚 单 元 溶 解 再 沉 淀 形 成 中 孔, 其 用 量 影 响 柱 的 比 表 面 积, 进 而 影 响 整 体 柱 的 萃 取 效 率 [21,22] 实 验 以 典 型 的 PAHs ( 萘 菲 芘 苯 并 [a] 芘 ) 为 分 析 对 象, 考 察 了 不 同 尿 素 用 量 对 制 备 整 体 柱 萃 取 效 率 的 影 响, 结 果 如 图 2 所 示 随 着 尿 素 用 量 的 增 加, 硅 胶 柱 对 PAHs 的 萃 取 效 率 逐 步 升 高 ; 当 尿 素 用 量 为 0 40 g 时, 萃 取 效 率 最 高 性 能 最 佳 ; 当 尿 素 用 量 大 于 0 40 g 时, 整 体 图 2 尿 素 对 整 体 柱 萃 取 性 能 的 影 响 Fig. 2 Effect of urea addition on the extraction efficiency of monolith Extraction conditions: sample solvent, 1 00 ml 10% ( v / v) methanol solution; extraction rate, 200 μl / min; elution sol vent, acetone; elution rate, 50 μl / min. 柱 通 透 性 变 差, 萃 取 效 率 下 降 因 此 实 验 选 择 尿 素 用 量 为 0 40 g 2.2 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 制 备 条 件 的 优 化 N 3 硅 胶 整 体 柱 的 N 3 - 基 团 与 1 己 炔 通 过 CuAAC 反 应, 在 硅 胶 表 面 键 合 C 6 基 团, 从 而 制 成 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱, 如 图 1 所 示 实 验 中 以 提 高 PAHs 的 萃 取 效 率 为 目 标, 优 化 了 整 体 柱 修 饰 反 应 的 相 关 条 件 温 度 对 点 击 反 应 有 直 接 影 响 温 度 过 低, 能 量 不 足 以 使 更 多 的 端 基 炔 与 叠 氮 基 键 合 ; 温 度 过 高,1
4 458 色 第 33 卷 谱 己炔因沸点低 71 而易挥发 影响与 Cu 的配合 体柱表面的 N 3 基团已基本被 C 6 基团取代 修饰反 影响 在 40 60 时 随着温度的升高 修饰的整 用扫描电镜对修饰后整体柱的形貌特征进行了 反应 实验考察了温度对修饰的整体柱萃取性能的 体柱对 PAHs 的 萃 取 效 率 相 应 升 高 60 时 对 PAHs 的萃取效率最高 超过 70 时 萃取效率降 低 见图 3 因此将修饰反应温度设定为 60 应进行得较为完全 考察 图 5a 为整体柱的截面图 图 5b 为局部形貌 图 从图 5 中可以看出 C 6 硅胶杂化整体柱的柱体 与毛细管管壁结合紧密 无脱壁现象 硅胶骨架交联 成网状 孔径均匀 连续贯通 保证了整体柱良好的 通透性 可进行有效传质 为改善萃取性能奠定了 基础 图 3 温度对整体柱萃取性能的影响 PAHs 为分析物 Fig 3 Effect of temperature on the extraction efficiency of monolith for PAHs The extraction conditions are the same as in Fig 2 修饰过程中各成分的相对含量对萃取效率也有 较大的影响 通过反复优化 当 CuI 为 0 05 g 0 26 mmol PMDETA 为 1 0 ml 和 1 己 炔 为 0 40 g 4 9 mmol DMF 为 5 0 ml 时 C 6 硅胶杂化整体 柱对 PAHs 的萃取性能最佳 实验借助傅里叶变换红外光谱 FT IR 考察了 C 6 硅胶杂化整体柱的修饰效果 图 4a 为 N 3 硅胶 整体柱的红外吸收曲线 图 4b 为 C 6 硅胶杂化整体 柱的红外吸收曲线 修饰后整体柱在 2 101 cm 1 处 的吸收峰 N 3 明显减弱 2 958 cm 1 2 928 cm 1 和 2 863 cm 处的吸收峰 CH 3 CH 2 增强 表明 C 6 基团已成功键合到硅胶整体柱上 另外 N 3 基团的 1 吸收峰在修饰后并没有完全消失 于是将修饰后的 整体柱进行再修饰 结果红外谱图差别不大 表明整 图 5 C 6 硅胶杂化整体柱的 a 截面和 b 局部的扫描电镜图 Fig 5 Scanning electron micrographs of C 6 silica hybrid monolith of a cross section and b part 2 3 管内固相微萃取条件 以萘 菲 芘 苯并 a 芘为分析对象 实验优化 了管内固相微萃取的主要操作条件 萃取溶剂 萃取 速率 洗脱液类型和洗脱速率等 筛选的萃取条件 为 萃取溶剂为甲醇 水 10 90 v v 萃取速率为 200 μl min 洗 脱 液 为 丙 酮 洗 脱 速 率 为 50 μl min 洗脱液收集最佳体积为 10 μl 2 4 萃取效率 实验以 PAHs 的富集倍数为指标 考察了 C 6 硅 胶杂化 整 体 柱 的 萃 取 性 能 选 取 1 000 μg L 萘 200 μg L 菲 200 μg L 芘 80 μg L 苯并 a 芘标 准品为分析对象 通过 C 6 硅胶杂化整体柱对其进 图 4 a N3 硅胶整体柱与 b C 6 硅胶杂化整体柱的红外图谱 Fig 4 FT IR spectra of a N3 monolith and b C 6 silica hybrid monolith 行萃取实验 以萃取后分析物浓度与原标准溶液中 分析物浓度的比值为萃取的富集倍数 在优化的实 验条件下 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 对 萘 菲 芘 苯 并
5 第 5 期 杨 然 存, 等 : 溶 胶 凝 胶 杂 化 整 体 柱 修 饰 及 在 多 环 芳 烃 检 测 中 的 应 用 459 [a] 芘 的 富 集 倍 数 (3 次 平 均 值 ) 达 到 和 57 8 整 体 柱 对 PAHs 有 较 好 的 萃 取 富 集 能 力, 表 明 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 与 PAHs 之 间 存 在 较 强 的 相 互 作 用, 这 可 能 主 要 为 三 氮 唑 基 团 与 PAHs 之 间 的 π π 电 子 作 用 及 C 6 - 与 PAHs 的 分 子 间 力 同 时,C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 对 PAHs 的 富 集 效 率 随 PAHs 环 数 的 增 加 呈 先 升 后 降 趋 势, 其 中 对 菲 的 富 集 能 力 最 大, 这 可 能 与 PAHs 的 分 子 体 积 有 关 2.5 重 现 性 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 萃 取 的 重 现 性 是 影 响 分 析 方 法 可 靠 性 的 重 要 因 素 实 验 考 察 了 日 内 与 日 间 整 体 柱 萃 取 富 集 的 精 密 度 ( 见 表 1) 结 果 表 明, 对 典 型 PAHs 富 集 的 日 内 和 日 间 RSD 为 3 0% ~ 5 5% (n = 8) 和 5 1% ~ 7 3% (n = 10), 可 见 方 法 的 重 现 性 较 好, 满 足 定 量 分 析 的 要 求 表 1 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 的 重 现 性 Table 1 Reproducibilities of the C 6 silica hybrid monolith PAH Precisions (RSDs) / % Intra day (n = 8) Inter day (n = 10) Nap Phe Pyr BaP 分 析 方 法 的 考 察 实 验 以 C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 为 萃 取 介 质, 结 合 高 效 液 相 色 谱 建 立 了 管 内 固 相 微 萃 取 高 效 液 相 色 谱 (in tube SPME HPLC) 检 测 PAHs 的 方 法, 并 对 16 种 常 见 的 多 环 芳 烃 进 行 分 析 实 验 获 得 了 PAHs 的 标 准 曲 线 线 性 范 围 检 出 限 ( LOD) 定 量 限 (LOQ) 等, 结 果 见 表 2 其 中 LOD 和 LOQ 分 别 取 信 噪 比 为 3 和 10 进 行 计 算,16 种 多 环 芳 烃 的 LOD 为 0 08 ~ 3 72 μg / L,LOQ 为 ~ μg / L; 以 PAHs 的 峰 面 积 (Y) 对 其 质 量 浓 度 (X, μg / L) 进 行 回 归 分 析, 相 关 系 数 R , 可 见 方 法 在 较 宽 的 范 围 内 线 性 关 系 良 好 图 6a 为 利 用 in tube SPME HPLC 对 10 μl PAHs 标 准 溶 液 萃 取 富 集 后 的 色 谱 图, 图 6b 为 10 μl 标 准 溶 液 直 接 测 定 的 色 谱 图, 由 色 谱 图 对 比 可 知,C 6 硅 胶 杂 化 整 体 柱 对 PAHs 有 很 好 的 萃 取 富 集 性 能 图 6 (a) 经 管 内 固 相 微 萃 取 和 (b) 未 经 管 内 固 相 微 萃 取 分 析 PAHs 标 准 溶 液 的 色 谱 图 Fig. 6 HPLC chromatograms of PAHs standard solution (a) with in tube SPME and ( b) without in tube SPME Analytical conditions: mobile phase A, methanol; mobile phase B, water; gradient: min, 80% A; min, 100% A; flow rate: 1 0 ml / min; oven temperature: 30 ; UV: 254 nm. Peak identifications: 1. naphthalene; 2. acenaphthylene; 3. acenaphthene; 4. fluorene; 5. phenanthrene; 6. anthracene; 7. fluoranthene; 8. pyrene; 9. benzo [ a ] anthracene; 10. chrysene; 11. benzo [ b ] fluoranthene; 12. benzo [ k ] fluoran thene; 13. benzo[ a] pyrene; 14. dibenz[ a,h] anthracene; 15. benzo[ g,h,i] perylene; 16. indeno[1,2,3 cd] pyrene. Table 2 表 2 16 种 PAHs 的 线 性 方 程 相 关 系 数 线 性 范 围 检 出 限 和 定 量 限 Regression equations, correlation coefficients (R 2 ), linear ranges, LODs and LOQs for the 16 PAHs Compound Regression equation R 2 Linear range / (μg / L) LOD / (μg / L) LOQ / (μg / L) Naphthalene Y = X Acenaphthylene Y = X Acenaphthene Y = 0.246X Fluorene Y = X Phenanthrene Y = X Anthracene Y = X Fluoranthene Y = X Pyrene Y = X Benzo[ a] anthracene Y = X Chrysene Y = X Benzo[ b] fluoranthene Y = X Benzo[ k] fluoranthene Y = 2.462X Benzo[ a] pyrene Y = X Dibenz[ a,h] anthracene Y = X Benzo[ g,h,i] perylene Y = X Indeno[1,2,3 cd] pyrene Y = X Y: peak area of the analyte; X: mass concentration of the analyte, μg / L.
6 460 色 谱 第 33 卷 2.7 实 际 土 壤 样 品 分 析 实 验 采 用 新 建 方 法 测 定 了 湖 南 红 色 土 壤 ( red soil) 东 北 黑 色 土 壤 ( black soil) 重 庆 紫 色 土 壤 (purple soil) 中 的 PAHs 含 量, 并 与 采 用 美 国 国 家 [23-25] 环 境 保 护 局 (U. S. EPA) 前 处 理 方 法 的 分 析 结 果 进 行 了 对 比, 由 表 3 可 见 in tube SPME 方 法 与 EPA 的 测 定 结 果 相 近 但 in tube SPME 简 化 了 前 处 理 过 程, 缩 短 了 测 定 样 品 所 需 的 时 间 Compound 表 3 两 种 分 析 方 法 测 定 土 壤 样 品 中 PAHs 含 量 结 果 的 比 较 Table 3 Comparison of determination results of the PAHs in soil samples by this method (in tube SPME) and EPA method Red soil / (μg / kg) in tube SPME EPA method Black soil / (μg / kg) in tube SPME EPA method Purple soil / (μg / kg) in tube SPME EPA method Naphthalene Phenanthrene Anthracene Fluoranthene Benzo[ a] anthracene Benzo[ b] fluoranthene Benzo[ a] pyrene 实 验 考 察 了 方 法 的 加 标 回 收 率 分 别 向 3 种 土 壤 样 品 中 加 入 不 同 水 平 的 混 合 标 准 溶 液, 按 本 文 建 立 的 方 法 进 行 样 品 处 理 和 分 析, 方 法 的 回 收 率 为 82 4% ~ 110 6%, RSD 为 2 6% ~ 7 9% ( n = 3) 结 果 表 明 该 方 法 准 确 度 高 实 用 可 靠, 适 用 于 土 壤 中 痕 量 PAHs 的 分 析 3 结 论 本 文 采 用 叠 氮 端 基 炔 反 应 对 溶 胶 凝 胶 制 备 的 毛 细 管 整 体 柱 进 行 了 表 面 修 饰, 通 过 优 化 实 验 条 件, 制 得 结 构 均 匀 致 密 通 透 对 多 环 芳 烃 具 有 较 高 萃 取 富 集 效 率 的 硅 胶 杂 化 整 体 柱 以 此 为 介 质, 建 立 了 管 内 固 相 微 萃 取 高 效 液 相 色 谱 检 测 PAHs 的 方 法 方 法 灵 敏 可 靠 操 作 简 便 重 现 性 好, 具 有 较 好 的 实 用 性, 能 够 满 足 土 壤 中 痕 量 PAHs 分 析 的 要 求 参 考 文 献 : [1] Chen M L, Zhang J, Zhang Z, et al. J Chromatogr A, 2013, 1284: 118 [2] Guan X, Zhao C, Liu X, et al. J Chromatogr A, 2013, 1302: 28 [3] Lin C L, Lirio S, Chen Y T, et al. Chem Eur J, 2014, 20 (12): 3317 [4] Andy Hong P K, Nakra S. Chemosphere, 2009, 74 ( 10): 1360 [5] Barco Bonilla N, Romero Gonzalez R, Plaza Bolanos P, et al. Desalin Water Treat, 2013, 51: 2497 [6] Choi M, Kim Y J, Lee I S, et al. J Chromatogr A, 2014, 1340: 8 [7] Bhairamadgi N S, Gangarapu S, Campos M A C, et al. Langmuir, 2013, 29(14): 4535 [8] Chu C H, Liu R H. Chem Soc Rev, 2011, 40(5): 2177 [9] Ragoussi M E, Casado S, Ribeiro Viana R, et al. Chem Sci, 2013, 4(10): 4035 [10] Schmucker W, Klumpp S, Hennrich F, et al. Rsc Adv, 2013, 3(18): 6331 [11] Han H F, Wang Q, Liu X, et al. J Chromatogr A, 2012, 1246: 9 [12] Wang K Y, Chen Y Z, Yang H H, et al. Talanta, 2012, 91: 52 [13] Yang F, Mao J, He X W, et al. Chinese Journal of Chroma tography ( 杨 帆, 毛 劼, 何 锡 文, 等. 色 谱 ), 2013, 31(6): 531 [14] Sun X L, He X W, Chen L X, et al. Anal Bioanal Chem, 2011, 399(10): 3407 [15] Wu M H, Chen Y Z, Wu R A, et al. J Chromatogr A, 2010, 1217(26): 4389 [16] Lin Z A, Lin Y, Sun X B, et al. J Chromatogr A, 2013, 1284: 8 [17] El Debs R, Marechal A, Dugas V, et al. J Chromatogr A, 2014, 1326: 89 [18] Zhang S W, Xing J, Cai L S, et al. Anal Bioanal Chem, 2009, 395(2): 479 [19] Wu M H, Wu R A, Zhang Z B, et al. Electrophoresis, 2011, 32: 105 [20] Hara T, Kobayashi H, Ikegami T, et al. Anal Bioanal Chem, 2006, 78: 7632 [21] Nunez O, Nakanishi K, Tanaka N. J Chromatogr A, 2008, 1191: 231 [22] Ishizuka N, Minakuchi H, Nakanishi K, et al. Colloid Sur face A, 2001, 87: 273 [23] US EPA 3545A [24] US EPA 3630C [25] US EPA 8310
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附 件 4: 药 品 补 充 申 请 注 册 事 项 及 申 报 资 料 要 求 一 注 册 事 项 ( 一 ) 国 家 食 品 药 品 监 督 管 理 局 审 批 的 补 充 申 请 事 项 : 1. 持 有 新 药 证 书 的 药 品 生 产 企 业 申 请 该 药 品 的 批 准 文 号 2. 使 用 药 品 商 品 名 称 3. 增 加 中 药 的 功 能 主 治 天 然 药 物 适 应 症
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( 一 ) 系 统 整 体 操 作 流 程 简 述 3 ( 二 ) 系 统 中 各 角 色 操 作 功 能 说 明 5 1. 学 院 管 理 员 5 2. 教 学 院 长 8 3. 指 导 教 师 10 4. 答 辩 组 组 长 12 5. 学 生 12 6. 系 统 管 理 员 15 ( 一 ) 论 文 系 统 常 见 问 题 16 ( 二 ) 论 文 查 重 常 见 问 题 22 1 2 主
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