反 -8, 反 -10, 顺 -12- 十 八 反 -8, 反 -10, 反 -12- 十 八 顺 -9, 顺 -12, 顺 -15- 十 八 反 -9, 反 -12, 反 -15- 十 八 顺 -9, 反 -11, 反 -13- 十 八 反 -9, 反 -11, 反 -13- 十 八 顺 -9,

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1 首 页 高 级 检 索 书 目 浏 览 我 的 书 架 产 品 介 绍 下 载 订 购 帮 助 cnus2008 注 销 账 户 论 坛 全 库 语 文 词 典 双 语 词 典 专 科 辞 典 百 科 全 书 图 录 图 鉴 医 药 图 谱 更 多 词 条 输 入 助 手 : 部 首 笔 画 拼 音 通 配 符 高 级 检 索 书 目 浏 览 使 用 帮 助 检 索 首 页 > 中 国 医 学 百 科 全 书 十 七 生 物 化 学 > 脂 肪 酸 打 印 引 用 推 荐 补 充 书 签 相 邻 词 条 乙 醛 酸 循 环 脂 肪 酸 字 体 [ 大 ] [ 中 ] [ 小 ] 自 然 界 中 脂 肪 酸 很 少 以 自 由 形 式 存 在, 往 往 藉 酯 键 或 酰 胺 键 与 其 它 物 质 结 合 而 构 成 多 种 脂 类, 因 此 可 以 从 许 多 脂 类 的 水 解 产 物 中 获 得 脂 肪 酸 的 化 学 通 式 主 要 为 RCOOH 就 这 个 通 式 来 看, 它 们 都 是 些 一 羧 酸, 含 有 一 可 游 离 的 羧 基 及 一 非 极 性 的 烃 链 它 们 是 体 内 的 一 类 结 构 物 质, 也 是 一 类 供 能 物 质 脂 肪 酸 的 分 类 及 命 名 按 其 烃 链 结 构 的 特 点, 脂 肪 酸 有 饱 和 不 饱 和 直 链 支 链 带 羟 基 或 带 酮 基 等, 但 存 在 于 天 然 脂 肪 中 的, 多 为 含 十 个 以 上 偶 数 碳 原 子 的 直 链 的 饱 和 及 不 饱 和 脂 肪 酸 脂 肪 的 命 名 法 虽 然 不 只 一 种, 但 一 般 常 用 的 是 从 羧 基 C 开 始, 用 等 数 字 依 次 顺 序 编 号 也 有 用 希 腊 字 母 编 号 的, 那 就 是 以 紧 邻 羧 基 的 C( 即 2 号 C) 为 般 多 用 在 临 近 羧 基 的 几 个 碳 原 子 上 值 得 指 出 的 是 希 腊 字 母 ω 常 用 以 代 表 较 长 链 脂 肪 酸 最 末 端 甲 基 碳 原 子 脂 肪 酸 分 解 代 谢 脂 肪 酸 是 通 过 氧 化 而 进 行 分 解 代 谢 重 要 的 脂 肪 酸 的, 同 时 供 应 体 内 所 需 要 的 能 量 脂 肪 酸 在 线 粒 体 外, 在 脂 肪 酰 CoA 合 成 酶 的 作 用 下 被 活 化, 藉 线 粒 体 膜 中 一 特 殊 连 接 通 道 而 进 入 线 粒 体, 并 以 脂 肪 酰 CoA 的 形 式 氧 化 成 乙 酰 CoA, 然 后 再 进 入 三 羧 酸 循 环 被 氧 化 成 CO2 及 水 这 两 个 阶 段 的 氧 化 都 能 产 生 ATP 系 统 名 俗 名 化 学 式 饱 和 脂 肪 酸 甲 酸 蚁 酸 HCOOH 乙 酸 醋 酸 CH3COOH 丙 酸 丙 酸 C2H5COOH 丁 酸 丁 酸 C3H7COOH 戊 酸 戊 酸 C4H9COOH 己 酸 己 酸 C5H11COOH 庚 酸 庚 酸 C6H13COOH C7H15COOH 辛 酸 辛 酸 C8H17COOH 壬 酸 壬 酸 C9H19COOH 癸 酸 癸 酸 C11H23COOH 十 二 烷 酸 月 桂 酸 C13H27COOH 十 四 烷 酸 豆 蔻 酸 C15H31COOH 十 六 烷 酸 软 脂 酸 ( 棕 榈 酸 ) C17H35COOH 十 八 烷 酸 硬 脂 酸 C19H39COOH 廿 烷 酸 花 生 酸 C21H43COOH 廿 二 烷 酸 山 萮 酸 糖 原 合 成 与 分 解 葡 萄 糖 异 生 作 用 血 糖 脂 类 脂 肪 酸 甘 油 脂 磷 脂 糖 脂 血 脂 胆 汁 酸 相 关 词 亚 油 酸 CoA 亚 麻 酸 前 列 腺 素 天 然 脂 肪 乙 酰 碳 原 子 线 粒 体 软 脂 酸 烯 酸 不 饱 和 脂 肪 酸 反 -2- 丁 烯 酸 顺 -2- 丁 烯 酸 2- 己 烯 酸 9- 十 四 碳 烯 酸 9- 十 六 碳 烯 酸 顺 -9- 十 八 碳 烯 酸 反 -9- 十 八 碳 烯 酸 顺 15 廿 四 碳 烯 酸 顺 -9, 顺 -12- 十 八 碳 二 烯 酸 反 -9, 反 -12- 十 八 碳 二 烯 酸 反 10, 反 -12- 十 八 碳 二 烯 酸 11,14- 廿 碳 二 烯 酸 巴 豆 酸 异 巴 豆 酸 异 氢 化 山 梨 酸 豆 蔻 油 酸 棕 榈 油 酸 油 酸 反 油 酸 神 经 酸 α- 亚 油 酸 反 亚 油 酸 C4H6O2 C4H6O2 C6H10O2 C14H26O2 C16H30O2 C18H34O2 C18H34O2 C24H26O2 C18H32O2 C18H32O2 C18H32O2 C20H36O2 顺 -6, 顺 -9, 顺 -12- 十 八 γ- 亚 麻 酸

2 反 -8, 反 -10, 顺 -12- 十 八 反 -8, 反 -10, 反 -12- 十 八 顺 -9, 顺 -12, 顺 -15- 十 八 反 -9, 反 -12, 反 -15- 十 八 顺 -9, 反 -11, 反 -13- 十 八 反 -9, 反 -11, 反 -13- 十 八 顺 -9, 反 -11, 顺 -13- 十 八 5,8,11- 廿 4,8,12,15- 十 八 碳 四 烯 酸 α- 金 盏 酸 α- 金 盏 酸 α- 亚 麻 酸 反 亚 麻 酸 α- 油 硬 脂 酸 β- 油 硬 脂 碳 石 榴 酸 C20H34O2 C18H28O2 5,8,11,14- 廿 碳 四 烯 酸 花 生 四 烯 酸 C20H32O2 ( 续 表 ) 其 它 ( 羟 酸 酮 酸 支 链 酸 ) 2- 羟 - 廿 四 烷 酸 9,10- 二 羟 - 十 八 碳 烷 酸 11,12- 二 羟 - 廿 碳 烷 酸 13-(2- 环 戊 - 烯 )- 十 三 烷 酸 d-12- 羟 - 顺 -9- 十 八 碳 - 烯 酸 4- 酮 -9,11,13- 十 八 羟 脑 苷 酸 9,10- 二 羟 硬 脂 酸 11,12- 二 羟 花 生 酸 蓖 麻 酸 C24H48O3 C18H35O4 C20H40O4 C18H32O2 C18H34O3 C18H28O3 3,7,11,15- 四 甲 基 十 六 烷 酸 植 烷 酸 C20H40O2 脂 肪 酸 的 β 氧 化 脂 肪 酸 的 β 氧 化 是 从 羧 基 端 开 始, 一 次 去 掉 两 个 碳 原 子, 是 体 内 脂 肪 酸 的 主 要 氧 化 过 程, 是 在 线 粒 体 中 进 行 但 脂 肪 酸 必 须 在 活 化 后 才 能 进 行 氧 化 胞 液 中 的 CoA 及 活 化 了 的 长 链 脂 肪 酸, 即 长 链 脂 酰 CoA, 均 不 能 透 过 线 粒 体 内 膜 在 线 粒 体 内 膜 内 外 两 侧 上 的 肉 毒 碱 脂 酰 转 移 酶 ( 又 称 肉 毒 碱 软 脂 酰 转 移 酶 ) 的 作 用 下, 脂 酰 CoA 先 转 变 为 脂 酰 肉 毒 碱 而 进 入 内 膜, 然 后 在 内 膜 侧 又 与 线 粒 体 基 质 中 的 CoA 转 变 为 脂 酰 CoA 并 进 行 β 氧 化, 而 肉 毒 碱 则 移 向 内 膜 外 侧, 以 供 再 一 次 的 运 输 肉 毒 碱 与 肉 毒 碱 脂 酰 转 移 酶 在 线 粒 体 内 膜 上 形 成 了 一 运 输 长 链 脂 肪 酸 的 机 构 另 外 线 粒 体 内 膜 上 还 存 在 有 肉 毒 碱 乙 酰 转 移 酶, 据 认 为 是 运 输 短 链 脂 肪 酸 机 构 中 的 组 成 但 是, 一 般 的 短 链 脂 肪 酸 是 能 较 易 透 过 线 粒 体 内 膜 的 线 粒 体 内 膜 的 脂 肪 酰 CoA, 在 脂 酰 CoA 脱 氢 酶 的 催 化 下, 脱 去 α,β 碳 上 的 两 个 氢 原 子, 形 成 一 个 2 不 饱 和 脂 酰 CoA 这 个 脱 氢 酶 的 辅 酶 是 黄 素 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 (FAD), 是 一 受 氢 体 ; 它 将 通 过 另 一 称 作 电 子 传 递 黄 素 蛋 白 而 被 呼 吸 链 氧 化 2 不 饱 和 脂 酰 CoA 加 水 而 成 为 β 羟 脂 肪 酰 CoA 这 一 反 应 是 由 烯 酰 水 合 酶 促 成 β 羟 脂 酰 CoA 在 以 尼 克 酰 胺 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 (NAD) 为 辅 酶 的 β 羟 脂 酰 CoA 脱 氢 酶 的 作 用 下, 在 β 碳 上 脱 去 氢 而 成 为 β 酮 脂 酰 CoA 最 后 β 酮 脂 酰 CoA 在 β 位 上 为 硫 激 酶 所 劈 开, 消 耗 一 分 子 CoA, 产 生 一 分 子 乙 酰 CoA 这 样, 脂 酰 CoA 经 过 这 四 个 步 骤 的 氧 化 过 程, 就 比 原 来 少 了 两 个 碳 原 子 一 个 偶 数 碳 原 子 的 脂 酰 CoA, 不 管 其 碳 链 的 长 短, 适 当 重 复 这 一 氧 化 过 程 的 次 数, 均 可 被 分 解 为 乙 酰 CoA 这 就 是 脂 肪 酸 的 β 氧 化 过 程, 而 所 产 生 乙 酰 CoA 还 可 以 进 入 三 羧 酸 循 环 进 一 步 氧 化 成 CO 2 及 水 脂 肪 酸 的 活 化 脂 酰 CoA 透 过 线 粒 体 内 膜 的 运 输 机 制 及 β 氧 化 过 程 一 并 总 结 于 图 1 中 不 饱 和 脂 肪 酸 的 氧 化 : β 氧 化 酶 体 系 要 求 双 键 位 于 α β 位 之 间 ( 即 2), 并 为 反 型, 而 且 β 羟 脂 酰 CoA 为 L 型 人 体 内 不 饱 和 脂 肪 酸 的 双 键 都 是 顺 式 根 据 双 键 位 置 的 不 同, 经 β 氧 化 可 能 产 生 3 顺 脂 烯 酰 CoA 或 2 顺 脂 烯 酰 CoA 前 者 可 经 脂 烯 酰 CoA 异 构 酶 变 为 2 反 脂 烯 酰 CoA, 然 后 再 继 续 β 氧 化 ; 后 者 则 先 加 水 生 成 D(-)β 羟 脂 酰 CoA, 再 经 β 羟 脂 酰 CoA 差 向 异 构 酶 转 化 而 成 L(+)β 羟 脂 酰 CoA, 再 继 续 β 氧 化

3 图 1 脂 肪 酸 的 活 化, 脂 酰 CoA 对 线 粒 体 内 膜 的 通 过 及 β 氧 化 过 程 (1) 脂 肪 酰 CoA 合 成 酶 (2) 肉 毒 碱 脂 肪 酰 转 移 酶 (3) 脂 酰 CoA 脱 氢 酶 (4) 脂 烯 酰 CoA 水 化 酶 (5)β 羟 脂 酰 CoA 脱 氢 酶 (6)β 酮 脂 酰 CoA 硫 解 酶 ;(3)~(6) 为 脂 肪 酸 β 氧 化 酶 系 奇 数 碳 脂 肪 酸 氧 化 : 奇 数 脂 肪 酸 在 天 然 脂 类 中 广 泛 存 在 高 等 动 物 的 脂 类 中 奇 数 脂 肪 酸 约 占 脂 肪 酸 总 量 的 1~5%, 主 要 在 于 脂 肪 组 织 中 奇 数 脂 肪 酸 经 β 氧 化, 除 产 生 乙 酰 CoA 外, 最 后 还 产 生 一 分 子 丙 酰 CoA, 后 者 在 体 内 转 变 为 琥 珀 酰 CoA, 然 后 再 循 已 知 途 径 代 谢 脂 肪 酸 的 α 氧 化 及 ω 氧 化 脂 肪 酸 的 α 氧 化 是 从 羧 基 端 开 始, 一 次 去 掉 一 个 碳 原 子 在 动 物 组 织 中, 软 脂 酸 硬 脂 酸 及 油 酸 几 乎 全 部 通 过 β 氧 化 而 降 解 植 物 则 不 然, 主 要 通 过 α 氧 化 降 解 脂 肪 酸, 即 首 先 在 α 碳 上 羟 化 在 动 物 脑 组 织 中 经 α 羟 化 而 生 成 的 24 碳 α 羟 酸 可 用 于 N 酰 基 鞘 氨 醇 的 合 成 α 羟 酸 在 肝 肾 等 组 织 中 可 进 一 步 脱 氢 成 α 酮 酸, 再 经 氧 化 脱 羧 生 成 少 一 个 碳 原 子 的 脂 肪 酸 α 氧 化 在 细 胞 的 微 粒 体 或 线 粒 体 中 进 行

4 当 脂 肪 酸 的 β 位 上 有 甲 基 取 代 时,β 氧 化 受 阻, 此 时 通 过 α 氧 化 可 以 绕 过 受 阻 部 位, 而 使 脂 肪 酸 继 续 降 解 叶 绿 素 中 含 有 的 植 物 醇 可 随 食 物 进 入 体 内, 并 氧 化 为 植 烷 酸, 后 者 即 通 过 α 氧 化 绕 过 β 甲 基 而 继 续 氧 化 若 机 体 因 遗 传 缺 陷 而 缺 乏 脂 肪 酸 的 α 氧 化 系 统 (Refsum 病 ), 可 导 致 植 烷 酸 的 积 蓄, 而 产 生 某 些 精 神 症 状 脂 肪 酸 还 可 在 肝 肾 等 组 织 受 微 粒 体 的 混 合 功 能 氧 化 酶 的 作 用 而 发 生 ω 位 氧 化 所 谓 脂 肪 酸 的 ω 氧 化, 即 是 离 羧 基 最 远 的 末 端 甲 基 上 先 进 行 羟 化, 然 后 氧 化 脱 氢 而 形 成 一 α,ω 二 羧 酸 这 个 二 羧 酸, 可 从 两 端 再 经 β 氧 化, 进 行 降 解, 最 终 产 物 除 乙 酰 CoA 外 还 有 琥 珀 酸 或 丙 二 酸 3,6 二 甲 基 辛 酸 在 人 体 内 就 是 以 ω 氧 化 的 方 式 进 行 分 解 的 酮 体 的 生 成 及 利 用 脂 肪 酸 在 肝 内 氧 化 时, 能 产 生 乙 酰 乙 酸 Dβ 羟 丁 酸 及 丙 酮, 三 者 统 称 酮 体 当 脂 肪 大 量 氧 化 时 ( 例 如 饥 饿 或 患 糖 尿 病 时 ) 酮 体 即 大 量 生 成 生 成 的 途 径 见 图 2 酮 体 的 生 成 主 要 依 图 2 中 的 (1) (2) (3) (4) (5) 途 径 进 行, 其 酶 体 系 主 要 存 在 于 肝 细 胞 的 线 粒 体 中 肾 途 径 进 行, 其 酶 体 系 主 要 存 在 于 肝 细 胞 的 线 粒 体 中 肾 皮 质 线 粒 体 中 虽 也 有 图 2 中 的 酶 (1) (2) (3), 但 酶 (2) 活 性 很 弱, 故 肾 脏 不 是 生 成 酮 体 的 主 要 器 官 图 2 酮 体 的 生 成 (1) 乙 酰 CoA 乙 酰 转 移 酶 ( 即 乙 酰 乙 酰 CoA 硫 解 酶 ) (2)HMG CoA 合 成 酶 (3)HMG CoA 裂 合 酶 (4)β 羟 丁 酸 脱 氢 酶 (5) 自 动 进 行 或 乙 酰 乙 酸 脱 羧 酶

5 (6) 乙 酰 乙 酰 CoA 脱 酰 基 酶 图 3 肝 外 组 织 对 酮 体 的 利 用 (1)β 羟 丁 酸 脱 氢 酶 ;(2) 琥 珀 酰 CoA: β 酮 酸 CoA 转 移 酶 ( 即 转 硫 酶 );(3) 乙 酰 乙 酰 CoA 硫 解 酶 ; 酶 ;TCC 示 三 羧 酸 循 环 (4) 脂 酰 CoA 合 成 酮 体 生 成 后, 进 入 血 液, 并 被 脑 心 骨 胳 肌 摄 取, 作 为 能 源 而 氧 化 利 用 ( 图 3) 肝 脏 缺 乏 转 硫 酶 ( 图 3 酶 (2)), 故 肝 脏 几 乎 不 能 氧 化 酮 体 丙 酮 大 部 分 不 经 变 化 而 排 出 体 外 ( 肾 肺 ) 少 量 丙 酮 可 在 体 内 转 变 成 甲 酰 基 或 乙 酰 基, 或 通 过 转 化 为 丙 二 醇 再 转 化 为 丙 酮 酸, 并 进 一 步 氧 化 酮 体 在 血 中 积 聚 过 多, 可 引 起 代 谢 性 酸 中 毒 脂 肪 酸 的 合 成 代 谢 饱 和 脂 肪 酸 的 合 成 人 体 使 用 乙 酰 CoA 为 原 料, 进 行 脂 肪 酸 的 从 头 合 成, 合 成 部 位 系 在 胞 液 部 分 线 粒 体 中 产 生 的 乙 酰 CoA 可 经 图 4 所 列 机 制 进 入 胞 液 合 成 的 脂 肪 酸 的 末 端 两 个 碳 原 子 是 直 接 来 自 乙 酰 CoA 或 丁 酰 CoA( 在 肝 及 乳 腺 中 ), 而 其 余 碳 原 子 则 是 通 过 丙 二 酰 CoA 来 的, 后 者 系 乙 酰 CoA 经 羧 化 而 生 成 催 化 脂 肪 酸 合 成 的 是 脂 肪 酸 合 成 酶 此 酶 在 某 些 细 菌 实 际 是 一 复 合 体, 含 有 六 种 可 分 离 开 的 酶 蛋 白 和 脂 酰 基 载 体 蛋 白 (ACP) 而 鸟 类 和 哺 乳 类 肝 脏 的 脂 肪 酸 合 成 酶 由 两 条 多 肽 链 组 成, 各 种 酶 活 性 及 ACP 均 于 同 一 肽 链 上 ACP 的 辅 基 为 含 有 SH 基 的 4 磷 酸 遍 多 酰 氨 基 乙 硫 醇, 它 通 过 磷 酸 根 和 ACP 的 丝 氨 酸 残 基 相 连, 而 其 SH 基 则 能 与 脂 酰 基 ( 包 括 丙 二 酰 基 ) 相 连 ACP 的 辅 基 可 以 转 动, 使 其 所 连 接 的 脂 酰 基 与 复 合 体 中 的 各 种 酶 蛋 白 依 次 接 触 而 发 生 一 系 列 反 应 脂 肪 酸 的 合 成 反 应 如 下 所 示 图 4 乙 酰 CoA 由 线 粒 体 进 入 胞 液 的 机 制

6 图 5 脂 肪 酸 合 成 多 酶 复 合 体 的 作 用 示 意 图 1 ACP 脂 酰 转 移 酶 2ACP 丙 二 酰 转 移 酶 3ACPβ 酮 脂 酰 合 成 酶 4ACPβ 酮 脂 酰 还 原 酶 5ACP 脂 烯 酰 水 化 酶 6ACPαβ 烯 脂 酰 还 原 酶 上 述 合 成 过 程 每 进 行 一 次, 脂 肪 酸 的 碳 链 即 延 长 两 个 碳 原 子 经 七 次 就 能 合 成 ACP 软 脂 酰 复 合 物 由 于 ACP 软 脂 酰 脱 酰 酶 活 性 较 其 它 ACP 脂 酰 复 合 物 脱 酰 酶 活 性 高 得 多, 故 ACP 软 脂 酰 的 碳 链 多 不 再 延 长, 而 被 水 解 为 软 脂 酸, 后 者 是 胞 液 中 脂 肪 酸 合 成 的 主 要 产 物 脂 肪 酸 碳 链 的 延 长 软 脂 酰 CoA 生 成 后, 在 线 粒 体 或 微 粒 体 中, 碳 链 可 进 一 步 延 长, 形 成 更 长 链 的 饱 和 及 不 饱 和 脂 肪 酸 每 次 延 长 增 加 两 个 碳 原 子, 最 长 可 延 长 至 26 碳 原 子 延 长 的 碳 来 源, 在 线 粒 体 中 为 乙 酰 CoA, 在 微 粒 体 中 则 为 丙 二 酰 CoA 不 饱 和 脂 肪 酸 的 合 成 去 饱 和 作 用 是 不 饱 和 脂 肪 酸 合 成 的 主 要 步 骤 植 物 体 内 能 在 长 链 饱 和 脂 肪 酸 的 C9 处 去 饱 和 而 引 进 一 个 双 键, 接 着 还 可 向 其 末 端 在 C12 及 C15, 以 及 向 其 羧 基 端 的 C6 及 C3 等 处 引 进 双 键 而 动 物 体 内 也 能 在 C9 处 并 可 向 羧 基 端 引 进 双 键, 但 不 能 向 末 端 引 进 双 键 去 饱 和 作 用 是 由 肝 细 胞 中 微 粒 体 的 一 个 酶 体 系 ( 混 合 功 能 的 酶 组 ) 所 催 化 促 成 这 一 作 用 需 要 氧 NADPH 或 NADH 硬 脂 酰 CoA 去 饱 和 而 成 为 油 酰 CoA 的 过 程 可 表 示 为 : 动 物 体 内 能 合 成 油 酸 (18:1; 9), 但 不 能 合 成 亚 油 酸 (18:2;9,12) 及 亚 麻 酸 (18:3;9,12,15) 如 果 亚 油 酸 从 食 物 中 得 到 供 给,γ 亚 麻 酸 (18:3;6,9,12) 及 花 生 四 烯 酸 (20:4,5,8,11,14) 亦 能 在 体 内 合 成 其 合 成 步 骤 如 下 :

7 这 些 体 内 不 能 合 成 而 又 不 可 缺 少 的 不 饱 和 酸 即 亚 油 酸 亚 麻 酸 及 花 生 四 烯 酸 ( 即 廿 碳 四 烯 酸 ), 通 常 统 称 为 必 需 脂 肪 酸 上 面 说 明, 亚 油 酸 在 动 物 体 内 确 实 能 转 变 为 γ 亚 麻 酸 及 花 生 四 烯 酸, 因 此 严 格 说 来, 只 有 亚 油 酸 才 是 真 正 不 可 缺 少 的, 而 且 γ 亚 麻 酸 在 生 理 功 能 上 实 际 比 植 物 中 的 α 亚 麻 酸 (18:3;9,12,15) 更 为 有 效 亚 油 酸 在 食 用 的 植 物 油 中, 如 在 玉 米 油 棉 子 油 花 生 油 及 大 豆 油 等 中, 较 为 丰 富 食 物 中 缺 乏 必 需 脂 肪 酸 可 影 响 皮 肤 的 正 常 代 谢, 使 皮 肤 发 生 鳞 屑 增 多 变 薄 及 毛 发 脱 落 而 稀 疏 等 皮 炎 症 状, 但 其 影 响 机 理 尚 未 弄 清 必 需 脂 肪 酸 是 构 成 一 些 亚 细 胞 结 构, 如 生 物 膜 中 的 线 粒 体 膜, 不 可 缺 少 的 物 质 在 生 殖 器 官 中, 它 们 的 含 量 较 高 在 许 多 结 构 功 能 上, 必 需 脂 肪 酸 都 是 以 磷 脂 的 形 式 出 现, 而 且 主 要 连 接 在 甘 油 的 β 位 上 必 需 脂 肪 酸 还 有 降 低 血 胆 固 醇 作 用 花 生 四 烯 酸 是 体 内 合 成 前 列 腺 素 的 原 料 前 列 腺 素 的 合 成 前 列 腺 素 (PG) 是 一 些 廿 碳 不 饱 和 并 具 有 一 环 五 烷 的 羧 酸, 是 从 精 液 对 子 宫 的 效 用 中 被 发 现, 并 以 为 是 在 前 列 腺 中 生 成, 因 此 得 名, 其 实 在 哺 乳 动 物 各 种 组 织 中 都 能 生 成 它 们 的 生 理 功 能 还 不 很 肯 定, 但 药 理 性 质 则 较 为 明 显 由 于 所 具 双 键 羟 基 或 酮 基 的 差 别, 前 列 腺 素 可 分 为 若 干 类 在 体 内, 从 廿 碳 三 四 及 五 烯 酸 可 生 成 6 个 PGE 及 PGF 化 合 物 ( 图 6) 这 6 个 化 合 物 是 主 要 的 前 列 腺 素, 存 在 于 大 多 数 细 胞 中, 并 在 其 中 起 作 用 前 列 腺 素 的 合 成 首 先 是 在 廿 碳 多 烯 酸 上 加 氧, 消 耗 两 分 子 氧, 且 需 要 还 原 型 谷 胱 甘 肽 的 参 加, 但 谷 胱 甘 肽 在 反 应 过 程 中 并 未 被 氧 化 廿 碳 多 烯 酸 在 环 加 氧 酶 作 用 下, 生 成 氢 过 氧 化 前 列 腺 素 (PGG), 然 后 为 一 过 氧 化 物 酶 所 催 化 而 转 变 为 羟 前 列 腺 素 (PGH) 据 认 为, 这 两 个 反 应 都 是 由 一 个 酶, 即 前 列 腺 素 内 过 氧 合 酶, 所 促 成, 而 且 其 开 始 的 反 应 可 被 乙 酰 水 杨 酸 及 消 炎 痛 抑 制 PGH 在 不 同 情 况 下, 为 不 同 的 酶 所 催 化, 生 成 不 同 的 前 列 腺 素 类 化 合 物, 包 括 血 小 板 凝 结 素 又 称 凝 血 恶 烷 及 前 列 腺 环 素

8 图 6 六 种 主 要 前 列 腺 素 及 其 来 源 前 列 腺 素 显 示 出 像 激 素 那 样 的 活 性, 而 且 其 活 力 很 强, 即 使 量 小 如 1ml 仅 含 1ng, 也 能 引 起 动 物 体 内 平 滑 肌 收 缩 但 是, 它 们 不 能 与 一 般 的 激 素 相 提 并 论, 至 多 也 只 能 算 作 局 部 激 素 ; 它 们 只 作 用 于 制 造 它 们 的 细 胞 或 涉 及 其 邻 近 的 细 胞 在 防 止 受 孕 妊 娠 到 期 引 产 终 止 妊 娠 防 止 或 减 轻 #PGE 2 C 9 上 酮 基 及 C 11 上 羟 基 互 调 的 化 合 物 胃 溃 疡 控 制 炎 症 及 血 压, 以 及 减 轻 气 喘 及 鼻 充 血 等 方 面, 前 列 腺 素 均 具 有 一 定 的 潜 在 用 处 但 是, 作 为 药 物, 前 列 腺 素 还 受 到 一 些 限 制 前 列 腺 素 在 体 内 的 代 谢 非 常 迅 速 ; 在 静 脉 注 射 PGE2 后 90 秒 钟,96% 即 会 失 去 作 用 另 外, 它 们 缺 乏 组 织 特 异 性, 如 用 PGE2 引 产 时, 不 仅 引 起 子 宫 平 滑 肌 收 缩, 同 时 也 使 胃 肠 平 滑 肌 收 缩 ; 又 如 由 鼻 孔 吸 入 以 减 轻 气 喘 时, 也 会 刺 激 喉 部 粘 膜 而 致 疼 痛 和 咳 嗽 注 射 前 列 腺 素 会 引 起 疼 痛 有 人 认 为 乙 酰 水 杨 酸 类 药 物 的 止 痛 作 用 是 与 它 们 能 抑 制 前 列 腺 素 在 体 内 的 合 成 有 关 图 7 廿 碳 四 烯 酸 转 变 为 前 列 腺 素 类 化 合 物 的 过 程 前 列 腺 素 与 camp 的 形 成 有 关 它 们 在 体 内 某 处 刺 激 腺 苷 酸 环 化 酶, 而 在 另 一 些 地 方 抑 制 这 个 酶 因 此, 前 列 腺 素 能 增 加 血 小 板 甲 状 腺 黄 体 胎 儿 骨 胳 腺 性 垂 体 前 叶 及 肺 等 中 的 camp, 但 能 降 低 其 在 脂 肪 组 织 中 的 含 量 总 之, 前 列 腺 素 类 化 合 物 的 作 用 是 比 较 复 杂 的 PGG2 及 PGH2 以 及 血 小 板 凝 结 素 等 能 使 血 小 板 不 可 逆 地 凝 结 起 来, 而 前 列 腺 环 素 又 有 强 的 抑 制 血 小 板 凝 集 的 作 用 PGE2 能 使 未 孕 动 物 的 支 气 管 或 子 宫 的 平 滑 肌 松 弛, 而 PGF 2 则 能 使 其 收 缩 但 是 二 者 都 使 受 孕 动 物 的 子 宫 收 缩 字 数 :6637 作 者 : 张 昌 颖, 崔 肇 春 知 识 来 源 : 中 国 医 学 百 科 全 书 编 辑 委 员 会 编 ; 张 昌 颖 主 编. 中 国 医 学 百 科 全 书 十 七 生 物 化 学. 上 海 : 上 海 科 学 技 术 出 版 社 第 页. 收 录 词 条 数 : 204 首 词 条 上 词 条 下 词 条 末 词 条

9 脂 肪 酸 在 其 他 工 具 书 中 的 解 释 具 有 长 碳 氢 链 和 一 个 羧 基 末 端 的 有 机 化 合 物 的 总 称, 和 甘 油 结 合 生 成 脂 肪, 故 名 ; 是 动... 脂 肪 酸 甲 酯 和 酰 胺 都 可 用 于 检 测 脂 肪 酸 的 特 性 脂 肪 酸 在 水 中 不 能 完 全 解 离 成 为 离 子, 是 弱 酸 碳 氢 链 的 化 学 反 应 特 性 主 要 在 双 键 部 分 卤 素 ( 氯 溴 碘 ) 和 卤 化 物 与 不 饱... 字 数 :1741 来 源 : 中 国 大 百 科 全 书 ( 生 物 学 分 子 中 带 有 羧 基 的 脂 肪 族 有 机 酸 类 的 总 称 在 选 矿 工 业 中, 系 浮 选 使 用 的 氢 氧 基 捕 收 剂... 例 如 在 脂 肪 酸 分 子 中, 引 入 硫 酸 或 磺 酸 基 羟 基 氨 基 氯 或 多 羧 基, 所 得 到 的 脂 肪 酸 硫 酸 化 皂 磺 化 脂 肪 酸 羟 基 酸 氨 基 酸 氯 代 脂 肪 酸 和 多 元 羧 酸 等, 它 们 都 是 重 要 的... 字 数 :1949 来 源 : 中 国 冶 金 百 科 全 书 选 矿 是 含 有 一 条 长 烃 链 和 一 个 末 端 羧 基 的 有 机 物 从 动 物 植 物 和 微 生 物 的 各 种 不 同 脂 类 中, 已 分... 现 将 天 然 存 在 的 常 见 脂 肪 酸 列 表 如 下 : 天 然 存 在 的 一 些 脂 肪 酸 图 535 皂 微 粒 在 水 中 从 上 表 可 看 出 : 饱 和 脂 肪 酸 的 熔 点 比 不 饱 和 脂 肪 酸 的 熔 点 高 ; 在 饱 和 脂 肪 酸 中, 长 链... 字 数 :775 来 源 : 中 国 中 学 教 学 百 科 全 书 生 为 任 何 真 链 单 羧 基 酸 依 其 碳 链 的 长 短 分 为 短 链 脂 肪 酸 ( 碳 原 子 在 8 个 以 下 ) 中 链... 人 体 血 清 脂 肪 酸 的 范 围 为 0.4~0.5mmol/L, 在 进 食 脂 肪 酸 过 多 或 糖 尿 病 肢 端 肥 大 症 怀 孕 及 肥 胖 等 情 况 下, 血 中 脂 肪 酸 增 加 较 少 服 用 饱 和 脂 肪 酸, 较 多 服 用 不 饱 和... 字 数 :369 来 源 : 心 脏 病 学 词 典 羧 基 (-COOH) 与 脂 肪 烃 基 连 接 而 成 的 酸 一 般 指 一 元 羧 酸... 广 泛 存 表 1 海 洋 环 境 中 有 代 表 性 的 脂 肪 酸 表 2 海 洋 环 境 中 脂 肪 酸 的 平 均 浓 度 样 品 脂 肪 酸 生 物 %( 重 量 ) 表 面 微 层 100 微 克 / 升 水 柱 5 80 微 克 / 升 沉 积 物 微 克 / 克 在 于 海 洋 生 物 海 洋 沉 积 物 和 海 水 中... 字 数 :625 来 源 : 海 洋 化 学 辞 典 一 类 含 烃 链 的 直 链 羧 酸 各 种 脂 肪 酸 的 区 别 主 要 在 于 烃 链 的 长 度 及 不 饱 和 双 键 的 数 目 和 位 置... 组 织 和 细 胞 中 绝 大 部 分 的 脂 肪 酸 是 作 为 复 合 脂 类 的 基 本 结 构 成 分 而 存 在 的, 大 部 分 脂 类 分 解 的 第 1 步 都 是 先 水 解 成 脂 肪 酸 及 其 他 成 分, 脂 肪 酸 再 经 β 氧 化 而 彻 底 分 解,... 字 数 :193 来 源 : 中 国 成 人 教 育 百 科 全 书 生 是 甘 油 三 酯 的 水 解 产 物, 包 括 饱 和 脂 肪 酸 和 不 饱 和 脂 肪 酸 含 有 两 个 或 两 个 以 上 双 键 的 高... 低 温 环 境 下 可 促 进 体 内 饱 和 脂 肪 酸 转 变 为 不 饱 和 脂 肪 酸, 后 者 熔 点 低 于 前 者, 对 适 应 低 温 环 境 有 利 饥 饿 时 不 饱 和 脂 肪 酸 合 成 作 用 减 少, 高 糖 膳 食 后 则 明 显 升 高 字 数 :216 来 源 : 现 代 医 学 辞 典 是 脂 肪 的 主 要 成 分, 分 子 结 构 分 为 饱 和 脂 肪 酸 与 不 饱 和 脂 肪 酸 两 类 饱 和... 不 饱 和 脂 肪 酸 分 子 中 含 双 键, 含 一 个 双 键 的 称 为 单 不 饱 和 脂 肪 酸, 如 油 酸, 含 两 个 以 上 双 键 的 称 为 多 不 饱 和 脂 肪 酸, 如 亚 油 酸 与 花 生 四 烯 酸 亚 油 酸 不 能 在 人 体 内 合 成, 必 须 由 食 物 供 给... 字 数 :245 来 源 : 运 动 解 剖 学 运 动 医 学 大 辞 系 油 脂 的 组 成 成 分, 为 一 种 有 机 化 合 物 可 分 为 饱 和 脂 肪 酸 与 不 饱 和 脂 肪 酸 两 大 类... 不 饱 和 脂 肪 酸 包 括 油 酸 和 亚 油 酸, 多 存 在 于 植 物 油 脂 中, 对 人 体 代 谢 及 某 些 生 理 活 动 和 防 止 成 年 人 以 后 发 生 动 脉 粥 样 硬 化 有 一 定 益 处 总 之, 机 体 摄 入 脂 肪 酸 量 应 适 度 字 数 :172 来 源 : 新 编 实 用 医 学 词 典 脂 肪 烃 基 (R-) 与 羧 基 连 接 而 成 的 脂 肪 羧 酸 通 式 为... 饱 和 的 与 不 饱 和 的, 无 分 支 的 和 具 分 支 的, 结 合 的 与 游 离 的, 常 见 的 和 稀 有 的 其 中 主 要 是 含 12~20 个 偶 数 碳 原 子 无 分 支 的 饱 和 与 不 饱 和 的 脂 肪 酸 最 常 见 的 是 软 脂 酸 硬 脂 酸 和 油 酸 字 数 :203 来 源 : 农 业 大 词 典 相 关 文 章 期 刊 杂 志 报 纸 硕 士 学 位 论 文 博 士 学 位 论 文 会 议 论 文 年 鉴 [1] 亚 油 酸 其 他 脂 肪 酸 与 脑 卒 中 的 危 险 性. 天 津 医 药,2003,(03) [2] 吴 小 娟 ; 李 红 冰 ; 逄 越 ; 唐 玲 ; 冯 宝 民 ; 王 永 奇 ; 山 茶 和 油 茶 种 子 中 脂 肪 酸 的 分 析. 大 连 大 学 学 报,2006,(04) [3] 回 瑞 华 ; 侯 冬 岩 ; 李 学 成 ; 刘 晓 媛 ; 韩 阳 ; 玉 米 油 的 制 备 及 脂 肪 酸 的 分 析. 食 品 科 学,2006,(11) [4] 刘 奇 志 ; 朱 宁 ; 曲 鹏 ; 李 淑 媛 ; 吴 军 ; 原 发 性 高 血 压 患 者 血 浆 脂 肪 酸 的 研 究. 临 床 心 血 管 病 杂 志,2007,(09) [5] 李 宏 涛 气 相 色 谱 法 快 速 测 定 大 豆 油 中 脂 肪 酸 含 量. 药 物 分 析 杂 志,1995,(06) [6] 山 中 英 治, 杨 友 竹 脂 肪 乳 剂. 日 本 医 学 介 绍,1997,(03)

10 [7] 张 月 芝 ; 鱼 的 健 康 作 用. 心 血 管 病 防 治 知 识,2010,(12) [8] 微 微 ; 低 盐 豆 腐 炖 鱼 最 护 心. 中 国 健 康 月 刊,2010,(10) [9] 小 石 ; 有 助 于 减 少 脂 肪 的 5 种 食 物. 中 国 健 康 月 刊,2010,(11) [10] 林 海 生 ; 宋 文 东 ; 郭 瑞 ; 谷 长 生 ; 胡 世 伟 ; 红 海 榄 胚 轴 中 挥 发 油 和 脂 肪 酸 的 GC-MS 分 析. 福 建 林 业 科 技,2010,(01) 关 于 我 们 产 品 介 绍 版 权 合 作 版 权 声 明 合 作 伙 伴 在 线 咨 询 用 户 建 议 联 系 我 们 京 ICP 证 号 互 联 网 出 版 许 可 证 新 出 网 证 ( 京 ) 字 008 号 北 京 市 公 安 局 海 淀 分 局 备 案 号 : 数 字 出 版 : 中 国 学 术 期 刊 电 子 杂 志 社 在 线 发 行 : 同 方 知 网 ( 北 京 ) 技 术 有 限 公 司 咨 询 热 线 : 售 后 服 务 : 版 权 合 作 : 投 诉 电 话 : 中 国 知 网 (cnki)

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