上 海 农 业 学 报 2011,27(3):129-134 犃 犮 狋 犪 犃 犵 狉 犻 犮 狌 犾 狋 狌 狉 犪 犲 犛 犺 犪 狀 犵 犺 犪 犻 文 章 编 号 :1000 3924(2011)03 129 06 茄 科 植 物 体 内 糖 苷 生 物 碱 的 生 理 生 态 活 性 研 究 进 展 李 志 文 1,2, 周 宝 利 3, 刘 翔 4, 张 平 1 ( 1 国 家 农 产 品 保 鲜 工 程 技 术 研 究 中 心, 天 津 300384; 2 天 津 大 学 化 工 学 院, 天 津 300072; 3 沈 阳 农 业 大 学 园 艺 学 院, 沈 阳 110161; 4 天 津 大 学 农 业 与 生 物 工 程 学 院, 天 津 300072) 摘 要 : 糖 苷 生 物 碱 是 茄 科 植 物 重 要 的 次 生 代 谢 产 物, 具 有 多 种 生 理 和 化 学 生 态 学 活 性 本 文 阐 述 了 糖 苷 生 物 碱 的 化 学 结 构 和 合 成 代 谢, 总 结 了 糖 苷 生 物 碱 生 理 和 化 学 生 态 学 活 性 研 究 的 现 状 和 进 展, 并 分 析 了 今 后 的 发 展 方 向 关 键 词 : 糖 苷 生 物 碱 ; 茄 科 植 物 ; 生 理 活 性 ; 化 学 生 态 学 中 图 分 类 号 : 犙 946.88 文 献 标 识 码 : 犃 犜 犺 犲 狆 狉 狅 犵 狉 犲 狊 狊 狅 犳 狉 犲 狊 犲 犪 狉 犮 犺 犻 狀 犵 犻 狀 狋 狅 狆 犺 狔 狊 犻 狅 犾 狅 犵 犻 犮 犪 犾 犪 狀 犱 犲 犮 狅 犾 狅 犵 犻 犮 犪 犾 犪 犮 狋 犻 狏 犻 狋 犻 犲 狊 狅 犳 犵 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 犻 狀 犛 狅 犾 犪 狀 犪 犮 犲 犪 犲 1,2 犔 犐 犣 犺 犻 狑 犲 狀, 犣 犎 犗 犝 犅 犪 狅 犾 犻 3, 犔 犐 犝 犡 犻 犪 狀 4 1 犵, 犣 犎 犃 犖 犌 犘 犻 狀 犵 ( 1 犖 犪 狋 犻 狅 狀 犪 犾 犈 狀 犵 犻 狀 犲 狉 犻 狀 犵 犪 狀 犱 犜 犲 犮 犺 狀 狅 犾 狅 犵 狔 犚 犲 狊 犲 犪 狉 犮 犺 犆 犲 狀 狋 犲 狉 犳 狅 狉 犘 狉 犲 狊 犲 狉 狏 犪 狋 犻 狅 狀 狅 犳 犃 犵 狉 犻 犮 狌 犾 狋 狌 狉 犪 犾 犘 狉 狅 犱 狌 犮 狋 狊, 犜 犻 犪 狀 犼 犻 狀 300384, 犆 犺 犻 狀 犪 ; 2 犆 狅 犾 犲 犵 犲 狅 犳 犆 犺 犲 犿 犻 犮 犪 犾 犈 狀 犵 犻 狀 犲 狉 犻 狀 犵, 犜 犻 犪 狀 犼 犻 狀 犝 狀 犻 狏 犲 狉 狊 犻 狋 狔, 犜 犻 犪 狀 犼 犻 狀 30072, 犆 犺 犻 狀 犪 ; 3 犆 狅 犾 犲 犵 犲 狅 犳 犎 狅 狉 狋 犻 犮 狌 犾 狋 狌 狉 犲, 犛 犺 犲 狀 狔 犪 狀 犵 犃 犵 狉 犻 犮 狌 犾 狋 狌 狉 犪 犾 犝 狀 犻 狏 犲 狉 狊 犻 狋 狔, 犛 犺 犲 狀 狔 犪 狀 犵 110161, 犆 犺 犻 狀 犪 ; 4 犆 狅 犾 犲 犵 犲 狅 犳 犃 犵 狉 犻 犮 狌 犾 狋 狌 狉 犲 犪 狀 犱 犅 犻 狅 犲 狀 犵 犻 狀 犲 狉 犻 狀 犵, 犜 犻 犪 狀 犼 犻 狀 犝 狀 犻 狏 犲 狉 狊 犻 狋 狔, 犜 犻 犪 狀 犼 犻 狀 300072, 犆 犺 犻 狀 犪 ) 犃 犫 狊 狋 狉 犪 犮 狋 : 犌 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 犻 狊 犪 狀 犻 犿 狆 狅 狉 狋 犪 狀 狋 狊 犲 犮 狅 狀 犱 犪 狉 狔 犿 犲 狋 犪 犫 狅 犾 犻 狋 犲 犻 狀 犛 狅 犾 犪 狀 犪 犮 犲 犪 犲 犪 狀 犱 犺 犪 狊 犾 狅 狋 狊 狅 犳 狆 犺 狔 狊 犻 狅 犾 狅 犵 犻 犮 犪 犾 犪 狀 犱 犮 犺 犲 犿 犲 犮 狅 犾 狅 犵 犻 犮 犪 犾 犪 犮 狋 犻 狏 犻 狋 犲 狊. 犜 犺 犲 狆 犪 狆 犲 狉 犱 犲 狊 犮 狉 犻 犫 犲 狊 犻 狋 狊 犮 犺 犲 犿 犻 犮 犪 犾 狊 狋 狉 狌 犮 狋 狌 狉 犲 犪 狀 犱 犪 狀 犪 犫 狅 犾 犻 狊 犿, 狊 狌 犿 犿 犪 狉 犻 狕 犲 狊 狋 犺 犲 犮 狌 狉 犲 狀 狋 狊 犻 狋 狌 犪 狋 犻 狅 狀 犪 狀 犱 狆 狉 狅 犵 狉 犲 狊 狅 犳 狉 犲 狊 犲 犪 狉 犮 犺 犻 狀 犵 犻 狀 狋 狅 犻 狋 狊 狆 犺 狔 狊 犻 狅 犾 狅 犵 犻 犮 犪 犾 犪 狀 犱 犮 犺 犲 犿 犲 犮 狅 犾 狅 犵 犻 犮 犪 犾 犪 犮 狋 犻 狏 犻 狋 犲 狊 犪 狀 犱 犪 犾 狊 狅 犪 狀 犪 犾 狔 狕 犲 狊 狋 犺 犲 犱 犻 狉 犲 犮 狋 犻 狅 狀 狅 犳 狋 犺 犲 犱 犲 狏 犲 犾 狅 狆 犿 犲 狀 狋. 犓 犲 狔 狑 狅 狉 犱 狊 : 犌 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 ; 犛 狅 犾 犪 狀 犪 犮 犲 犪 犲 ; 犘 犺 狔 狊 犻 狅 犾 狅 犵 犻 犮 犪 犾 犪 犮 狋 犻 狏 犻 狋 狔 ; 犆 犺 犲 犿 犻 犮 犪 犾 犲 犮 狅 犾 狅 犵 狔 糖 苷 生 物 碱 属 于 植 物 体 内 次 生 代 谢 产 物, 主 要 分 布 于 茄 科 ( 犛 狅 犾 犪 狀 犪 犮 犲 犪 犲 ) 和 百 合 科 ( 犔 犻 犾 犪 犮 犲 犪 犲 ) 植 物, 有 [1] 时 也 被 称 为 甾 体 糖 苷 生 物 碱 ( 犛 狋 犲 狉 狅 犻 犱 犪 犾 犵 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 ) 或 茄 属 糖 苷 生 物 碱 19 世 纪 初 科 学 家 首 次 发 现 了 龙 葵 ( 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 狀 犻 犵 狉 狌 犿 ) 糖 苷 生 物 碱 至 今, 已 从 350 余 种 植 物 中 分 离 鉴 定 出 100 余 种 这 类 化 合 物, 而 [2] 且 平 均 每 年 仍 发 现 2~3 种 新 糖 苷 生 物 碱 作 为 植 物 体 内 天 然 活 性 成 分, 糖 苷 生 物 碱 具 有 多 种 生 理 功 能, 不 仅 能 抗 菌 平 喘 消 炎 抑 制 寄 生 虫 和 强 心 降 压, 还 对 多 种 肿 瘤 细 胞 具 有 明 显 的 抑 制 作 用 此 外, 植 物 合 成 这 类 化 合 物 主 要 是 防 御 微 生 物 昆 虫 和 动 物 等 天 敌 的 侵 袭, 起 到 保 护 作 用 因 此, 研 究 糖 苷 生 物 碱 具 有 重 要 的 生 态 学 意 义 茄 科 植 物 广 泛 分 布 于 世 界 各 地, 其 中 许 多 植 物 有 重 要 的 经 济 价 值, 如 马 铃 薯 ( 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 狋 狌 犫 犲 狉 狅 狊 狌 犿 ) 番 茄 ( 犔 狔 犮 狅 狆 犲 狉 狊 犻 犮 狅 狀 犲 狊 犮 狌 犾 犲 狀 狋 狌 犿 ) 茄 子 ( 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 犿 犲 犾 狅 狀 犵 犲 狀 犪 ) 等 是 人 类 日 常 生 活 的 主 要 蔬 菜, 龙 葵 ( 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 狀 犻 犵 狉 狌 犿 ) 白 英 ( 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 犾 狔 狉 犪 狋 狌 犿 ) 藜 芦 ( 犞 犲 狉 犪 狋 狉 狌 犿 狀 犻 犵 狉 狌 犿 犔.) 等 是 重 要 的 药 用 植 物 现 代 分 析 发 现, 茄 科 植 物 的 许 多 保 健 及 药 用 功 效 都 与 其 中 含 有 的 糖 苷 生 物 碱 密 切 相 关, 如 龙 葵 白 英 茄 子 的 抗 癌 功 效, 白 英 的 灭 钉 螺 功 效 及 藜 芦 的 降 压 和 抗 血 栓 功 效 等 但 某 些 糖 苷 生 物 碱 具 有 一 定 毒 性, 如 马 铃 薯 植 株 和 块 茎 中 普 遍 含 有 一 种 有 毒 性 有 异 味 的 糖 苷 生 物 碱, 影 响 了 其 食 味 性 和 安 全 食 用 性, 含 量 超 过 一 定 阈 值, 食 后 有 中 毒 或 致 畸 的 危 险 因 此, 对 于 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 的 研 究 和 利 用 在 国 际 上 已 引 起 了 普 遍 重 收 稿 日 期 :2010-08-19 初 稿 ;2011-07-17 二 改 稿 基 金 项 目 : 国 家 863 计 划 资 助 项 目 (2004 犃 犃 247010) 资 助 作 者 简 介 : 李 志 文 (1981-), 女, 博 士, 助 理 研 究 员, 主 要 从 事 蔬 菜 栽 培 与 生 理 生 态 方 面 的 研 究 犈 犿 犪 犻 犾 : 犾 犻 狕 犺 犻 狑 犲 狀 315@ 犺 狅 狋 犿 犪 犻 犾. 犮 狅 犿
130 李 志 文, 等 : 茄 科 植 物 体 内 糖 苷 生 物 碱 的 生 理 生 态 活 性 研 究 进 展 视, 国 内 外 已 有 大 量 的 相 关 文 献 报 道 本 文 从 结 构 和 性 质 代 谢 途 径 生 理 活 性 及 化 学 生 态 学 活 性 等 方 面 对 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 的 研 究 进 展 进 行 综 述 1 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 的 结 构 与 性 质 1.1 糖 苷 生 物 碱 的 化 学 结 构 糖 苷 生 物 碱 是 一 种 甾 体 皂 苷, 其 化 学 结 构 由 亲 水 性 的 寡 糖 链 和 疏 水 性 苷 元 ( 配 基 ) 构 成 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 是 属 于 一 类 化 合 物, 而 不 是 一 种 物 质, 它 们 既 有 苷 元 上 的 差 异, 又 有 糖 基 的 区 别 苷 元 部 分 通 常 是 1 个 非 极 性 的 甾 体 单 元 连 接 1 个 含 氮 原 子 的 杂 环, 苷 元 结 构 大 致 分 为 茄 次 碱 烷 螺 旋 [3] 甾 碱 烷 和 其 他 甾 体 衍 生 物 3 类 ( 图 1) 以 茄 次 碱 烷 为 苷 元 的 糖 苷 生 物 碱 有 α 茄 碱 α 查 茄 碱 和 异 红 介 藜 芦 碱 等 ; 以 螺 旋 甾 碱 烷 为 苷 元 的 糖 苷 生 物 碱 主 要 有 α 澳 洲 茄 碱 α 边 缘 茄 碱 和 番 茄 碱 等 糖 苷 生 物 碱 苷 元 的 其 他 甾 体 衍 生 物 通 常 有 3 种 :22,26 缩 亚 胺 胆 甾 烷 3 氨 基 螺 甾 烷 和 α 表 氨 基 环 半 缩 酮 苦 茄 碱 苷 元 属 于 3 氨 基 螺 甾 烷 类 ; 蜀 羊 泉 碱 苷 元 属 于 α 表 氨 基 环 半 缩 酮 类 在 苷 元 的 3 位 上 以 氧 糖 苷 键 连 接 一 个 寡 糖 链 糖, 组 成 糖 苷 生 物 碱 寡 糖 链 的 单 糖 一 般 为 葡 萄 糖 半 乳 糖 鼠 李 糖 木 糖 和 阿 拉 伯 糖, 连 接 的 方 式 通 常 由 三 糖 或 四 糖 构 成 分 枝 糖 链 一 些 常 见 糖 苷 生 物 碱 的 化 学 结 构 和 来 源 见 表 1 [4] 茄 次 碱 烷 螺 旋 甾 碱 烷 缩 亚 胺 胆 甾 烷! "# 氨 基 螺 甾 烷 $ # 表 氨 基 环 半 缩 酮 % &"# 图 1 糖 苷 生 物 碱 苷 元 的 结 构 犉 犻 犵.1 犛 狋 狉 狌 犮 狋 狌 狉 犲 狊 狅 犳 犪 犵 犾 狔 犮 狅 狀 犲 狊 犻 狀 犵 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 表 1 糖 苷 生 物 碱 的 结 构 和 来 源 犜 犪 犫 犾 犲 1 犛 狋 狉 狌 犮 狋 狌 狉 犲 狊 犪 狀 犱 狊 狅 狌 狉 犮 犲 狊 狅 犳 犵 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 糖 苷 生 物 碱 犌 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 糖 链 犌 犾 狔 犮 狅 狊 犻 犱 犲 糖 苷 配 基 犃 犵 犾 狔 犮 狅 狀 犲 来 源 犛 狅 狌 狉 犮 犲 α 茄 碱 α 犛 狅 犾 犪 狀 犻 狀 犲 鼠 李 糖 葡 萄 糖 半 乳 糖 犚 犺 犪 犿 犵 犾 狌 犵 犪 犾 茄 啶 犛 狅 犾 犪 狀 犻 犱 犻 狀 犲 马 铃 薯 茄 子 等 犛. 狋 狌 犫 犲 狉 狅 狊 狌 犿, 犛. 犿 犲 犾 狅 狀 犵 犲 狀 犪, 犲 狋 犪 犾 α 查 茄 碱 α 犆 犺 犪 犮 狅 狀 犻 狀 犲 鼠 李 糖 鼠 李 糖 葡 萄 糖 犚 犺 犪 犿 狉 犺 犪 犿 犵 犾 狌 茄 啶 犛 狅 犾 犪 狀 犻 犱 犻 狀 犲 马 铃 薯 茄 子 等 犛. 狋 狌 犫 犲 狉 狅 狊 狌 犿, 犛. 犿 犲 犾 狅 狀 犵 犲 狀 犪, 犲 狋 犪 犾 α 澳 洲 茄 碱 α 犛 狅 犾 犪 狊 狅 狀 犻 狀 犲 鼠 李 糖 葡 萄 糖 半 乳 糖 犚 犺 犪 犿 犵 犾 狌 犵 犪 犾 澳 洲 茄 次 碱 犛 狅 犾 犪 狊 狅 犱 狀 犻 狀 犲 龙 葵 茄 子 等 犛. 狀 犻 犵 狉 狌 犿, 犛. 犿 犲 犾 狅 狀 犵 犲 狀 犪, 犲 狋 犪 犾 α 边 缘 茄 碱 α 犛 狅 犾 犪 犿 犪 狉 犵 犻 狀 犲 鼠 李 糖 鼠 李 糖 葡 萄 糖 犚 犺 犪 犿 狉 犺 犪 犿 犵 犾 狌 澳 洲 茄 次 碱 犛 狅 犾 犪 狊 狅 犱 狀 犻 狀 犲 龙 葵 等 犛. 狀 犻 犵 狉 狌 犿, 犲 狋 犪 犾 番 茄 碱 犜 狅 犿 犪 狋 犻 狀 犲 木 糖 葡 萄 糖 2 半 乳 糖 犡 狔 犾 犵 犾 狌 2 犵 犪 犾 番 茄 次 碱 犜 狅 犿 犪 犻 犱 犻 狀 犲 番 茄 等 犔 狔 犮 狅 狆 犲 狉 狊 犻 犮 狅 狀 犲 狊 犮 狌 犾 犲 狀 狋 狌 犿, 犲 狋 犪 犾 α 苦 茄 碱 α 犛 狅 犾 犪 犿 犪 狉 犻 狀 犲 鼠 李 糖 葡 萄 糖 半 乳 糖 犚 犺 犪 犿 犵 犾 狌 犵 犪 犾 番 茄 烯 胺 犜 狅 犿 犪 狋 犻 犱 犲 狀 狅 犾 白 英 等 犛. 犾 狔 狉 犪 狋 狌 犿, 犲 狋 犪 犾 β 苦 茄 碱 β 犛 狅 犾 犪 犿 犪 狉 犻 狀 犲 鼠 李 糖 鼠 李 糖 葡 萄 糖 犚 犺 犪 犿 狉 犺 犪 犿 犵 犾 狌 番 茄 烯 胺 犜 狅 犿 犪 狋 犻 犱 犲 狀 狅 犾 白 英 等 犛. 犾 狔 狉 犪 狋 狌 犿, 犲 狋 犪 犾 蜀 羊 泉 碱 犛 狅 犾 犪 犱 狌 犾 犮 犻 狀 犲 木 糖 葡 萄 糖 2 半 乳 糖 犡 狔 犾 犵 犾 狌 2 犵 犪 犾 蜀 羊 泉 次 碱 犛 狅 犾 犪 犱 狌 犾 犮 犻 犱 犻 狀 犲 白 英 等 犛. 犾 狔 狉 犪 狋 狌 犿, 犲 狋 犪 犾 异 红 介 藜 芦 碱 犐 狊 狅 狉 狌 犫 犻 犼 犲 狉 狏 狅 狊 犻 狀 犲 葡 萄 糖 犌 犾 狌 异 红 介 藜 芦 胺 犐 狊 狅 狉 狌 犫 犻 犼 犲 狉 狏 犻 狀 犲 藜 芦 等 犞 犲 狉 犪 狋 狉 狌 犿 狀 犻 犵 狉 狌 犿, 犲 狋 犪 犾 1.2 糖 苷 生 物 碱 的 化 学 性 质 糖 苷 生 物 碱 纯 品 常 温 下 均 为 白 色 结 晶 体, 有 苦 涩 味 由 于 结 构 中 含 有 犖 原 子, 表 现 为 一 定 的 弱 碱 性, 能 够 在 酸 溶 液 中 成 盐 而 溶 解, 而 在 碱 性 条 件 下 又 能 沉 淀 析 出, 即 所 谓 的 酸 溶 碱 沉, 利 用 糖 苷 生 物 碱 的 这 一 性 质, 可 以 提 取 糖 苷 生 物 碱 糖 苷 生 物 碱 虽 然 含 有 一 个 极 性 较 大 的 糖 链 结 构, 但 其 配 基 部 分 为 一 个 弱 极 性 的 甾 体 单 元, 使 糖 苷 生 物 碱 难 溶 于 水 糖 苷 生 物 碱 溶 于 甲 醇 乙 醇 吡 啶 乙 睛 犇 犕 犛 犗 等 少 数 有 机 溶 剂 中, 不 溶 于 丙 酮 乙 酸 乙 酯 氯 仿 苯 石 油 醚 等 大 多 数 有 机 溶 剂 糖 苷 生 物 碱 对 碱 较 稳 定, 狆 犎 >8 时 沉 淀, 能 被 酸 加 热 水 解, 生 成 糖 苷 配 基 和 相 应 的 糖 [5,6]
上 海 农 业 学 报 131 2 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 的 合 成 与 代 谢 途 径 2.1 糖 苷 生 物 碱 的 合 成 已 有 研 究 报 道 了 茄 属 植 物 中 糖 苷 生 物 碱 的 生 物 合 成, 包 括 茄 碱 和 番 茄 碱 等, 糖 苷 生 物 碱 糖 苷 配 基 分 [7] 子 中 甾 核 结 构 的 生 物 合 成 可 能 遵 循 如 下 合 成 途 径 : 乙 酰 辅 酶 犃 甲 羟 戊 酸 菠 菜 烯 环 阿 屯 醇 甾 核 乙 酰 辅 酶 犃 是 有 机 体 代 谢 的 主 要 转 折 化 合 物, 糖 酵 解 的 终 产 物 丙 酮 酸 的 氧 化 可 能 是 合 成 糖 苷 配 基 的 乙 酰 辅 酶 犃 的 来 源 而 含 氮 母 核 的 合 成 至 今 研 究 甚 少 马 铃 薯 块 茎 芽 萌 发 时, 鸟 氨 酸 脱 羧 酶 活 性 增 强, 多 胺 含 量 迅 速 增 加, 干 旱 胁 迫 时, 马 铃 薯 植 株 内 有 腐 胺 累 积 从 这 些 研 究 中 可 初 步 看 出 马 铃 薯 糖 苷 生 物 [8] 碱 中 氮 的 来 源 与 氨 基 酸 代 谢 有 关 糖 苷 配 基 与 糖 链 的 结 合 是 按 有 关 尿 苷 二 磷 酸 ( 犝 犇 犘 ) 转 糖 基 酶 的 步 [9] 骤 发 生 的 在 游 离 细 胞 体 系 内, 糖 苷 键 通 过 中 间 体 核 苷 酸 糖 形 成, 尿 苷 二 磷 酸 葡 萄 糖 ( 犝 犇 犘 犌 ) 是 最 活 跃 的 糖 基 配 体 2.2 糖 苷 生 物 碱 的 释 放 糖 苷 生 物 碱 可 以 以 糖 苷 前 体 存 在 或 在 细 胞 的 液 泡 中 储 存, 当 发 生 胁 迫 时 就 会 释 放 出 来, 主 要 途 径 有 : (1) 地 上 部 受 雨 雾 或 露 水 的 淋 溶 ;(2) 根 系 分 泌 ;(3) 植 物 残 株 或 凋 落 物 分 解 ;(4) 种 子 萌 发 和 花 粉 在 风 或 昆 虫 作 用 下 的 传 播 在 植 物 生 长 发 育 过 程 中, 糖 苷 生 物 碱 并 不 是 通 过 某 种 单 独 的 途 径 释 放 的, 往 往 是 几 种 途 径 同 时 起 作 用 但 主 要 的 释 放 途 径 往 往 都 涉 及 到 根 系 的 分 泌, 无 论 是 植 物 在 生 长 过 程 中 主 动 向 周 围 [10] 环 境 中 释 放 还 是 植 物 死 后 地 下 残 根 的 分 解 释 放 如 茄 子 可 以 通 过 根 系 分 泌 残 体 分 解 和 种 子 萌 发 向 周 [3] 围 环 境 释 放 糖 苷 生 物 碱, 其 中 残 体 分 解 和 种 子 萌 发 是 主 要 途 径 3 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 的 生 理 活 性 3.1 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 的 药 理 活 性 3.1.1 抗 病 原 微 生 物 早 在 1967 年 犃 犿 犲 狊 狅 狀 等 通 过 研 究 番 茄 碱 对 30 多 种 病 原 菌 的 抑 制 作 用, 发 现 0.1 犿 犵? 犿 犔 番 茄 碱 可 完 全 抑 制 白 色 念 球 菌, 对 皮 肤 癣 菌 如 毛 癣 菌 奥 杜 盎 氏 小 孢 子 癣 菌 等 也 有 明 显 抑 制 作 用, 其 软 膏 剂 在 临 床 上 [11] 已 用 于 治 疗 皮 肤 癣 菌 感 染 丁 昱 文 等 研 究 表 明, 一 定 浓 度 的 茄 子 果 实 生 物 碱 提 取 液 对 大 肠 杆 菌 金 黄 葡 萄 球 菌 具 有 显 著 的 抑 制 活 性 一 种 含 有 边 缘 茄 碱 和 澳 洲 茄 碱 的 面 霜 局 部 使 用 治 疗 带 状 疱 疹 病 毒 ( 犎 犣 犞 ) 单 纯 疱 疹 病 毒 ( 犎 犛 犞 ) 和 生 殖 器 疱 疹 病 毒 ( 犎 犌 犞 ) 的 感 染 者,3~10 犱 治 愈 [12] 3.1.2 抗 病 原 虫 寄 生 虫 茄 属 植 物 犛. 犪 犮 狌 犾 犲 犪 狊 狋 狉 狌 犿 浆 果 中 的 糖 苷 生 物 碱 成 分 具 有 明 显 的 杀 死 血 吸 虫 宿 主 钉 螺 的 作 用 蔡 淑 [13] 娴 采 用 浸 杀 法 观 察 了 白 英 醇 提 物 的 灭 螺 效 果, 试 验 表 明, 白 英 中 主 要 灭 螺 成 分 为 糖 苷 生 物 碱 王 张 [14] 杰 研 究 表 明,20 犿 犵? 犿 犔 的 黄 果 茄 生 物 碱 对 钉 螺 抑 制 率 达 100% 原 虫 犉 犾 犪 犵 犲 犾 犪 狋 犲 犘 狉 狅 狋 狅 狕 狅 犪 狀 ( 犜 狉 狔 狆 犪 狀 狊 狅 犿 犪 犮 狉 狌 狕 犻 ) 能 侵 染 人 类, 使 人 患 犮 犺 犪 犵 犪 狊 病, 这 种 病 在 拉 丁 美 洲 广 泛 分 布 研 究 表 明 : 查 茄 碱 边 缘 茄 碱 和 [15] 番 茄 碱 能 够 在 微 摩 尔 浓 度 抑 制 这 种 病 原 虫 的 生 长, 对 犮 犺 犪 犵 犪 狊 病 具 有 很 好 的 预 防 和 治 疗 效 果 3.1.3 抗 肿 瘤 活 性 国 内 外 学 者 研 究 证 实 茄 科 植 物 醇 提 取 物 含 有 多 种 具 有 抗 肿 瘤 作 用 的 有 效 药 理 成 分, 抗 肿 瘤 作 用 最 主 [16] 要 成 分 为 糖 苷 生 物 碱 犔 犲 等 研 究 表 明,α 茄 碱 α 查 茄 碱 α 番 茄 碱 澳 洲 茄 碱 和 边 缘 茄 碱 对 于 人 结 肠 [17] 癌 细 胞 ( 犎 犜 29) 和 肝 癌 细 胞 ( 犎 犲 狆 犌 2) 都 有 明 显 的 抑 制 作 用 浦 洪 琴 等 研 究 表 明, 白 英 提 取 物 中 糖 苷 生 [18] 物 碱 可 诱 导 人 胃 癌 犛 犌 犆 7901 细 胞 凋 亡 及 凋 亡 相 关 蛋 白 犛 狌 狉 狏 犻 狏 犻 狀 和 犆 犪 狊 狆 犪 狊 犲 3 的 表 达 高 世 勇 等 研 究 表 明, 茄 碱 类 物 质 对 人 肝 癌 细 胞 犎 犲 狆 犌 2 人 胃 癌 细 胞 犛 犌 犆 7901 人 大 肠 癌 细 胞 犔 狊 174 均 具 有 细 胞 毒 害 作 [19] 用 此 外, 犎 狊 犻 犲 犺 等 研 究 发 现, 龙 葵 碱 可 以 通 过 降 低 肝 脏 内 羟 脯 氨 酸 和 一 种 平 滑 肌 机 动 蛋 白 的 水 平, 达 [20] 到 抑 制 肝 脏 纤 维 化 的 效 果 最 新 研 究 表 明, 龙 葵 中 甾 体 糖 苷 生 物 碱 不 仅 具 有 抑 制 肿 瘤 增 长 的 作 用, 还 具 有 调 节 肿 瘤 相 关 细 胞 因 子 水 平 的 作 用, 这 可 能 是 其 发 挥 抗 肿 瘤 作 用 机 理 之 一, 对 肺 癌 的 治 疗 具 有 积 极 意 义 3.1.4 强 心 降 压 和 降 低 胆 固 醇 作 用 [21] 李 伟 等 研 究 表 明, 藜 芦 碱 对 正 常 猫 犛 犎 犚 大 鼠 和 肾 性 高 血 压 大 鼠 均 有 明 显 的 降 压 和 减 慢 心 率 作 [22] 用, 且 其 降 压 作 用 与 剂 量 成 正 相 关 犉 狉 犻 犲 犱 犿 犪 狀 等 研 究 表 明, 给 大 鼠 饲 喂 茄 碱 可 以 降 低 血 液 中 胆 固 醇 和 [23] 甘 油 三 酸 酯 的 密 度 犕 犻 犮 犻 犮 犺 等 将 一 定 量 的 番 茄 碱 添 加 到 含 有 黄 油 的 正 己 烷 溶 液 中, 发 现 溶 液 中 的 胆
132 李 志 文, 等 : 茄 科 植 物 体 内 糖 苷 生 物 碱 的 生 理 生 态 活 性 研 究 进 展 固 醇 被 去 除 了, 可 见 番 茄 碱 可 以 降 低 饮 食 中 和 体 内 自 身 的 胆 固 醇 3.1.5 消 炎 及 活 血 镇 痛 作 用 [24] 汪 軻 植 等 通 过 对 小 鼠 进 行 止 痛 试 验 和 生 理 试 验, 研 究 表 明 茄 子 根 系 总 生 物 碱 对 物 理 化 学 刺 激 引 起 的 疼 痛 均 有 明 显 的 镇 痛 作 用, 并 且 有 良 好 的 抗 凝 血 作 用, 对 脑 垂 体 后 叶 素 所 引 起 的 急 性 心 肌 缺 血 有 较 [1] 强 的 缓 解 作 用 茄 科 植 物 的 糖 苷 生 物 碱 提 取 物 还 具 有 广 泛 的 消 炎 作 用 动 物 试 验 证 实,α 茄 碱 和 澳 洲 茄 碱 对 于 由 金 黄 色 葡 萄 球 菌 伤 寒 杆 菌 痢 疾 杆 菌 变 形 杆 菌 绿 脓 杆 菌 大 肠 杆 菌 猪 霍 乱 杆 菌 引 起 的 炎 [25] 症 均 有 较 强 的 对 抗 作 用 犉 犻 犾 犱 犲 狉 犿 犪 狀 等 发 现, 给 大 鼠 肌 肉 注 射 1~10 犿 犵? 犿 犔 或 口 服 15~30 犿 犵? 犿 犔 番 茄 碱 能 显 著 减 轻 大 鼠 角 叉 菜 引 起 的 足 踝 水 肿, 切 除 肾 上 腺 后, 作 用 更 明 显 ; 皮 下 注 射 5~10 犿 犵? 犿 犔 7 犱, 可 抑 制 肉 芽 组 织 的 形 成 3.1.6 平 喘 及 调 节 免 疫 力 作 用 研 究 表 明 [26],α 茄 碱 和 澳 洲 茄 碱 可 通 过 稳 定 肥 大 细 胞 膜 抑 制 致 敏 介 质 组 胺 及 犔 犜 犇 4 等 的 释 放 及 阻 断 犔 犜 犇 4 受 体 而 发 挥 抗 喘 作 用, 抑 制 效 果 随 总 碱 浓 度 的 增 加 而 增 强, 总 生 物 碱 10μ 犵? 犿 犔 对 豚 鼠 回 肠 纵 肌 犔 犜 犇 4 受 体 的 阻 断 作 用 强 度 略 强 于 平 喘 药 物 吲 哚 美 辛 (1 10-5 [27] 犿 狅 犾 / 犔 ) 犎 犲 犪 犾 等 通 过 研 究 番 茄 碱 对 老 鼠 免 疫 功 能 的 作 用, 发 现 番 茄 碱 可 以 调 节 小 鼠 的 免 疫 功 能, 提 高 对 疟 疾 等 传 染 病 的 抵 抗 可 见, 糖 苷 生 物 碱 能 参 与 一 系 列 的 生 物 反 应, 对 增 强 机 体 的 免 疫 功 能 有 一 定 作 用 3.2 糖 苷 生 物 碱 的 毒 性 关 于 马 铃 薯 中 的 两 种 主 要 糖 苷 生 物 碱 α 卡 茄 碱 和 α 茄 碱 的 毒 性 研 究 报 道 最 多, 因 为 马 铃 薯 是 大 众 化 [28] 食 品, 它 的 毒 性 引 起 了 广 泛 关 注 已 经 有 很 多 高 等 动 物 中 毒 的 报 道 人 对 糖 苷 生 物 碱 的 毒 性 非 常 敏 感, 中 毒 率 高, 且 多 变, 口 服 1~5 犿 犵? 犿 犔 能 引 起 人 严 重 中 毒 反 应 糖 苷 生 物 碱 对 人 的 毒 性 作 用 机 制 主 要 有 两 个 方 面 : 其 一, 对 胆 碱 脂 酶 ( 如 乙 酰 胆 碱 酯 酶 和 丁 酰 胆 碱 酯 酶 ) 的 抑 制 作 用 胆 碱 酯 酶 催 化 神 经 递 质 乙 酰 胆 碱 水 解, 生 成 胆 碱 和 乙 酸 该 酶 被 抑 制 失 活 后, 造 成 乙 酰 胆 碱 的 累 积, 致 使 神 经 兴 奋 增 强 胃 肠 肌 肉 痉 挛 和 一 些 神 经 系 统 症 状 如 身 体 虚 弱 精 神 沮 丧 眩 晕 等 都 是 由 于 糖 苷 生 物 碱 抑 制 人 体 内 胆 碱 酯 酶 的 活 性 引 起 的 其 二, 糖 苷 生 物 碱 能 使 含 甾 醇 类 物 质 的 生 物 膜 破 裂, 使 糖 苷 生 物 碱 被 血 液 肝 脏 等 运 输 吸 收 后 破 坏 胃 肠 道 的 细 胞 结 构, 也 能 破 坏 其 他 组 织 和 器 官 4 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 的 化 学 生 态 活 性 4.1 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 的 含 量 分 布 多 数 茄 科 植 物 中 含 有 的 糖 苷 生 物 碱 在 根 茎 叶 花 果 实 和 种 子 中 均 有 发 现, 且 在 种 和 品 种 之 间 存 在 [29] 较 大 差 异, 在 不 同 生 育 时 期 和 植 株 不 同 部 位 中 含 量 也 不 同 周 宝 利 等 研 究 表 明, 茄 子 不 同 器 官 中 α 茄 碱 含 量 不 同, 果 实 中 含 量 最 高, 主 茎 中 含 量 最 低 ; 不 同 采 收 期 的 茄 子 果 实 中, 门 茄 中 α 茄 碱 含 量 显 著 高 于 对 茄 四 面 斗 等 其 他 时 期 茄 子 果 实 ; 不 同 成 熟 度 的 茄 子 果 实 中, 未 成 熟 的 果 实 中 α 茄 碱 含 量 显 著 高 于 成 熟 [30] 的 茄 子 果 实 李 志 文 等 研 究 表 明, 紫 茄 中 α 茄 碱 含 量 高 于 绿 茄, 茄 果 肉 中 含 量 显 著 高 于 果 皮 在 马 铃 薯 栽 培 种 中, 品 种 起 源 不 同, 糖 苷 生 物 碱 含 量 有 很 大 差 异 许 多 栽 培 品 种 由 于 糖 苷 生 物 碱 含 量 过 高 而 被 [31] 淘 汰 野 生 种 糖 苷 生 物 碱 含 量 及 种 类 普 遍 高 于 栽 培 种 从 可 能 的 生 物 合 成 途 径 来 看, 糖 苷 生 物 碱 是 呼 吸 作 用 过 程 中 的 次 生 代 谢 产 物, 凡 是 促 进 呼 吸 作 用 的 因 素 均 能 促 进 糖 苷 生 物 碱 的 合 成, 凡 是 呼 吸 作 用 旺 [32] 盛 的 部 位, 糖 苷 生 物 碱 也 易 于 在 这 些 部 位 积 累, 因 此 植 物 中 糖 苷 生 物 碱 易 于 在 幼 嫩 组 织 和 器 官 中 积 累 马 铃 薯 植 株 在 生 育 期 间, 幼 嫩 器 官 中 糖 苷 生 物 碱 含 量 最 多, 幼 芽 和 花 中 的 含 量 比 块 茎 高 出 几 百 倍 随 着 [8] [33] 植 株 的 生 长, 其 含 量 急 剧 减 少, 开 花 末 期, 叶 片 和 茎 中 的 最 高 含 量 比 孕 蕾 期 均 降 低 2 倍 王 彦 章 等 研 究 同 样 表 明, 番 茄 青 果 粗 提 液 中 含 有 番 茄 碱 最 多, 红 果 粗 提 液 中 番 茄 碱 含 量 最 少 4.2 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 的 化 学 生 态 学 功 能 4.2.1 糖 苷 生 物 碱 的 驱 避 害 虫 作 用 糖 苷 生 物 碱 作 为 具 有 杀 虫 活 性 的 生 物 碱 作 用 方 式 独 特, 对 天 敌 和 有 益 生 物 安 全, 不 易 产 生 抗 药 性, 符 合 人 们 对 理 想 农 药 的 要 求 杀 虫 生 物 碱 集 中 分 布 在 系 统 发 育 较 高 级 的 植 物 类 群, 其 中 茄 科 是 常 见 的 植 物 [34] 源 各 种 甾 体 类 糖 苷 生 物 碱 对 不 同 种 类 害 虫 有 活 性, 表 现 为 较 强 的 麻 醉 忌 避 拒 食 触 杀 熏 蒸 抑 制 [35] [36] 生 长 发 育 等 活 性 段 江 燕 等 研 究 表 明, 野 生 番 茄 叶 中 的 α 番 茄 碱 对 蝗 虫 ( 犛 狆 狅 犱 狅 狋 犲 狉 犪 犲 狓 犻 犵 狌 犪 ) 和 棉 铃 [37] 虫 ( 犎 犲 犾 犻 犮 狅 狏 犲 狉 狆 犪 狉 犿 犻 犵 犲 狉 犪 ) 有 毒 性 ; 犇 犻 狀 犽 犻 狀 狊 等 研 究 发 现,α 茄 碱 和 α 查 茄 碱 对 蝗 虫 和 马 铃 薯 象 甲 具 毒 [38] 性, 有 抗 虫 作 用 段 江 燕 等 研 究 证 实, 糖 苷 生 物 碱 的 驱 虫 活 性 可 能 是 由 于 它 可 抑 制 害 虫 体 内 环 核 苷 酸
上 海 农 业 学 报 133 磷 酸 二 酯 酶 的 活 性, 与 钙 调 蛋 白 结 合, 使 其 不 能 正 常 发 挥 生 物 学 活 性, 从 而 起 到 趋 避 害 虫 的 作 用 4.2.2 糖 苷 生 物 碱 抑 制 植 物 病 原 菌 的 作 用 许 多 研 究 证 明, 茄 科 植 物 所 含 甾 体 类 糖 苷 生 物 碱 对 植 物 病 原 真 菌 具 有 广 泛 的 抑 制 作 用 如 番 茄 碱 对 番 茄 非 致 病 菌 如 大 豆 壳 针 孢 ( 犛 犲 狆 狋 狅 狉 犻 犪 犵 犾 狔 犮 犻 狀 犲 狊 ) 和 玉 米 大 斑 病 菌 ( 犎 犲 犾 犿 犻 狀 狋 犺 狅 狊 狆 狅 狉 犻 狌 犿 狋 狌 狉 犮 犻 狌 犿 ) 等 具 有 较 强 的 抑 制 作 用, 而 对 番 茄 致 病 菌 如 番 茄 壳 针 孢 ( 犛 犲 狆 狋 狅 狉 犻 犪 犾 狔 犮 狅 狆 犲 狉 狊 犻 犮 ) 和 交 链 孢 ( 犃 犾 狋 犲 狉 狀 犪 狉 犻 犪 狊 狆 ) 等 抑 制 作 用 [39] 较 弱 犃 狀 犱 狉 犻 狏 狅 狀 等 研 究 表 明, 马 铃 薯 中 茄 碱 含 量 与 其 晚 疫 病 和 软 腐 病 发 病 率 呈 显 著 负 相 关 ; 室 内 生 物 [40] 测 定 结 果 表 明,0.5μ 犵? 犿 犔 α 茄 碱 溶 液 能 显 著 抑 制 马 铃 薯 晚 疫 病 菌 和 软 腐 病 菌 的 生 长 赵 骥 民 研 究 表 明, 茄 属 各 种 糖 苷 生 物 碱 对 大 白 菜 白 斑 病 菌 ( 犆 犲 狉 犮 狅 狊 狆 狅 狉 犲 犾 犪 犫 狉 犪 狊 犻 犮 犪 犲 犎 狅 犲 犺 狀 犲 犾 ) 和 大 葱 紫 斑 病 菌 ( 犃 犾 狋 犲 狉 狀 犪 [41] 狉 犻 犪 狆 狅 狉 犻 犆 犻 犳 ) 都 具 有 不 同 程 度 的 抑 制 作 用 犔 犽 狉 犪 等 研 究 表 明, 茄 碱 经 温 和 的 条 件 提 取 并 在 提 取 条 件 [3] 下 对 大 部 分 真 菌 都 有 不 同 程 度 的 抑 制 活 性 李 志 文 等 研 究 表 明, 中 性 和 弱 碱 性 的 茄 子 根 系 糖 苷 生 物 碱 提 取 液 对 瓜 类 枯 萎 菌 具 有 显 著 的 抑 制 活 性, 对 瓜 类 枯 萎 病 有 很 好 的 预 防 效 果 4.2.3 糖 苷 生 物 碱 对 植 物 生 长 的 作 用 植 物 间 的 化 感 作 用 普 遍 存 在, 茄 科 植 物 自 身 普 遍 存 在 自 毒 作 用, 和 其 他 种 类 植 物 间 普 遍 存 在 化 感 作 [42] [43] 用, 茄 科 植 物 中 的 生 物 碱 可 能 是 造 成 化 感 作 用 的 原 因 之 一 犉 狌 犽 狌 犺 犪 狉 犪 等 从 生 长 于 非 洲 的 茄 属 植 物 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 犪 狉 狌 狀 犱 狅 犿 犪 狋 犲 犻 的 根 皮 中 分 离 鉴 定 出 一 种 糖 苷 生 物 碱, 野 外 观 察 发 现, 这 种 植 物 周 围 很 少 有 其 他 植 物 生 长, 试 验 证 明, 这 种 糖 苷 生 物 碱 抑 制 葛 芭 ( 犔 犪 犮 狋 狌 犮 犪 狊 犪 狋 犻 狏 犪 ) 幼 苗 的 生 长 犉 狌 犽 狌 犺 犪 狉 犪 和 犽 狌 犫 狅 [44] 用 从 [45] 犛. 犻 狀 犮 犪 狀 狌 犿 中 分 离 出 的 边 缘 茄 碱 和 澳 洲 茄 碱 也 得 到 相 似 的 结 果 研 究 表 明, 茄 子 根 系 糖 苷 生 物 碱 对 自 身 及 番 茄 辣 椒 种 子 的 萌 发 和 幼 苗 生 长 具 有 抑 制 活 性, 其 中 对 自 身 表 现 极 显 著 的 自 毒 作 用, 且 随 着 生 物 碱 提 取 液 浓 度 的 升 高, 化 感 抑 制 作 用 显 著 增 强 5 问 题 与 展 望 尽 管 在 少 数 茄 科 植 物 中 糖 苷 生 物 碱 的 合 成 代 谢 方 面 已 有 部 分 研 究, 但 目 前 仍 缺 乏 对 于 大 部 分 茄 科 植 物 中 糖 苷 生 物 碱 的 生 物 合 成 和 代 谢 的 研 究, 尤 其 对 各 种 糖 苷 生 物 碱 在 不 同 植 物 中 的 合 成 机 理 很 少 有 系 统 报 道 因 此, 对 合 成 机 理 的 探 讨 将 成 为 今 后 糖 苷 生 物 碱 研 究 的 重 要 突 破 方 向 糖 苷 生 物 碱 结 构 复 杂, 具 有 多 方 面 的 药 物 活 性 尽 管 发 现 糖 苷 生 物 碱 和 对 其 研 究 的 历 史 较 长, 但 是 取 得 实 质 性 的 进 展 还 是 在 近 些 年 目 前, 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 药 物 活 性 的 研 究 进 行 得 比 较 广 泛 但 是, 关 于 糖 苷 生 物 碱 活 性 和 毒 性 机 制 还 不 够 深 入, 它 们 的 协 同 作 用 及 其 机 制 已 经 引 起 人 们 的 广 泛 关 注, 但 是 确 切 机 制 尚 不 清 楚, 结 构 与 活 性 及 毒 性 的 关 系 研 究 还 停 留 在 初 级 阶 段 纵 观 糖 苷 生 物 碱 研 究 的 历 史 及 现 状, 对 活 性 及 毒 性 机 制 的 探 讨 将 成 为 未 来 糖 苷 生 物 碱 研 究 的 另 一 重 要 突 破 方 向, 这 将 为 应 用 这 些 天 然 药 物 奠 定 理 论 基 础 并 具 有 指 导 意 义 茄 科 植 物 糖 苷 生 物 碱 的 化 学 生 态 学 研 究 成 果 将 对 人 类 更 好 地 利 用 植 物 资 源, 借 鉴 自 然 界 形 成 的 法 则, 造 福 于 人 类 社 会 起 到 重 要 的 指 导 作 用 糖 苷 生 物 碱 具 有 抑 制 真 菌 杀 虫 杀 软 体 动 物 的 活 性, 可 以 发 展 成 为 高 效 安 全 环 保 的 生 物 农 药 随 着 对 糖 苷 生 物 碱 的 化 学 与 分 子 生 物 学 研 究 的 深 入, 会 有 更 广 泛 的 用 途 被 揭 示 出 来, 为 人 类 服 务 参 考 文 献 [1] 谢 纲, 李 冲. 茄 属 植 物 化 学 成 分 和 生 物 活 性 [ 犑 ]. 国 外 医 药 ( 植 物 药 分 册 ),2006,21(2):63-65. [2] 犚 犻 狆 犲 狉 犵 犲 狉 犎. 犛 狋 犲 狉 狅 犻 犱 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 犵 犾 狔 犮 狅 狊 犻 犱 犲 狊 犳 狉 狅 犿 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 狉 狅 犫 狌 狊 狋 狌 犿 [ 犑 ]. 犘 狔 狋 狅 犮 犺 犲 犿 犻 狊 狋 狉 狔,1995,39(6):1475-1477. [3] 李 志 文. 茄 子 体 内 糖 苷 生 物 碱 的 含 量 分 布 特 征 及 其 化 学 生 态 学 功 能 研 究 [ 犇 ]. 沈 阳 : 沈 阳 农 业 大 学,2009. [4] 犖 狅 狉 犿 犪 犉 犎, 犔 狌 狕 犕 犪 狉 í 犪 犚 犞, 犇 犪 狀 犻 犲 犾 犌 犕. 犆 狅 犿 狆 狌 狋 犪 狋 犻 狅 狀 犪 犾 狀 狅 狋 犲 狅 狀 狋 犺 犲 犮 犪 犾 犮 狌 犾 犪 狋 犻 狅 狀 狅 犳 狋 犺 犲 犱 犻 狆 狅 犾 犲 犿 狅 犿 犲 狀 狋, 狆 狅 犾 犪 狉 犻 狕 犪 犫 犻 犾 狋 狔 犪 狀 犱 犺 狔 狆 犲 狉 狆 狅 犾 犪 狉 犻 狕 犪 犫 犻 犾 狋 狔 狅 犳 狊 狅 犾 犪 狀 犻 犱 犻 狀 犲 [ 犑 ]. 犑 狅 狌 狉 狀 犪 犾 狅 犳 犕 狅 犾 犲 犮 狌 犾 犪 狉 犛 狋 狉 狌 犮 狋 狌 狉 犲 : 犜 犺 犲 狅 犮 犺 犲 犿,2008,849(30):122-123. [5] 犕 犪 犮 犺 犪 犱 狅 犚 犕 犇, 犜 狅 犾 犲 犱 狅 犕 犆 犉, 犌 犪 狉 犮 犻 犪 犔 犆. 犈 犳 犲 犮 狋 狅 犳 犾 犻 犵 犺 狋 犪 狀 犱 狋 犲 犿 狆 犲 狉 犪 狋 狌 狉 犲 狅 狀 狋 犺 犲 犳 狅 狉 犿 犪 狋 犻 狅 狀 狅 犳 犵 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 狊 犻 狀 狆 狅 狋 犪 狋 狅 狋 狌 犫 犲 狉 狊 [ 犑 ]. 犉 狅 犱 犆 狅 狀 狋 狉 狅 犾,2007,18(5):503-508. [6] 周 宝 利, 李 志 文, 丁 昱 文, 等. 茄 子 果 实 中 α 茄 碱 的 提 取 方 法 研 究 [ 犑 ]. 园 艺 学 报,2009,36(1):141-146. [7] 王 伏 林, 吴 关 庭, 郎 春 秀, 等. 植 物 中 的 乙 酰 辅 酶 犃 羧 化 酶 ( 犃 犃 犆 犪 狊 犲 )[ 犑 ]. 植 物 生 理 学 通 讯,2006,42(1):10-14. [8] 段 光 明, 冯 彩 萍. 马 铃 薯 糖 苷 生 物 碱 [ 犑 ]. 植 物 生 理 学 通 讯,1992,28(6):457-461. [9] 犕 犮 犆 狌 犲 犓 犉, 犃 犾 犲 狀 犘 犞, 犛 犺 犲 狆 犺 犲 狉 犱 犔 犞 犜, 犲 狋 犪 犾. 犘 狅 狋 犪 狋 狅 犵 犾 狔 犮 狅 狊 狋 犲 狉 狅 犾 狉 犺 犪 犿 狀 狅 狊 狔 犾 狋 狉 犪 狀 狊 犳 犲 狉 犪 狊 犲, 狋 犺 犲 狋 犲 狉 犿 犻 狀 犪 犾 狊 狋 犲 狆 犻 狀 狋 狉 犻 狅 狊 犲 狊 犻 犱 犲 犮 犺 犪 犻 狀 犫 犻 狅 狊 狔 狀 狋 犺 犲 狊 犻 [ 犑 ]. 犘 犺 狔 狋 狅 犮 犺 犲 犿 犻 狊 狋 狉 狔,2007,68(3):327-334. [10] 犐 狀 犱 犲 狉 犼 犻 狋. 犘 犾 犪 狀 狋 狆 犺 犲 狀 狅 犾 犻 犮 狊 犻 狀 犪 犾 犲 犾 狅 狆 犪 狋 犺 狔 [ 犑 ]. 犜 犺 犲 犅 狅 狋 犪 狀 犻 犮 犪 犾 犚 犲 狏 犻 犲 狑,1996,62(2):186-202.
134 李 志 文, 等 : 茄 科 植 物 体 内 糖 苷 生 物 碱 的 生 理 生 态 活 性 研 究 进 展 [11] 丁 昱 文, 周 宝 利, 李 志 文, 等. 茄 子 果 实 生 物 碱 提 取 液 的 抑 菌 活 性 研 究 [ 犑 ]. 食 品 科 学,2009,30(7):95-98. [12] 犕 狅 狉 犻 犾 狅 犕, 犔 犲 狇 狌 犪 狉 狋 犞, 犌 狉 犪 狀 犱 犈, 犲 狋 犪 犾. 犛 狔 狀 狋 犺 犲 狊 犻 狅 犳 狆 犲 狉 犪 犮 犲 狋 狔 犾 犪 狋 犲 犱 犮 犺 犪 犮 狅 狋 狉 犻 狅 狊 犲 [ 犑 ]. 犆 犪 狉 犫 狅 犺 狔 犱 狉 犪 狋 犲 犚 犲 狊 犲 犪 狉 犮 犺,2001,334(4):281-287. [13] 蔡 淑 娴. 白 英 ( 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 犾 狔 狉 犪 狋 狌 犿 ) 糖 苷 甾 体 生 物 碱 提 取 纯 化 检 测 技 术 与 灭 螺 效 果 研 究 [ 犇 ]. 长 沙 : 湖 南 农 业 大 学,2005. [14] 王 张 杰. 黄 果 茄 中 生 物 碱 的 提 取 分 离 结 构 剖 析 及 生 物 活 性 研 究 [ 犇 ]. 武 汉 : 华 中 师 范 大 学 生 命 科 学 学 院,2008. [15] 犆 犺 狉 犻 狊 狋 狅 狆 犺 犲 狉 犃, 犎 狅 犫 狔 犎 犜, 犆 犻 狆 狅 犾 犻 狀 犻 犕. 犈 犳 犻 犮 犪 犮 狔 犪 狀 犱 犕 犲 犮 犺 犪 狀 犻 狊 犿 狊 狅 犳 α 犛 狅 犾 犪 狊 狅 狀 犻 狀 犲 犪 狀 犱 α 犛 狅 犾 犪 犿 犪 狉 犵 犻 狀 犲 犐 狀 犱 狌 犮 犲 犱 犆 狔 狋 狅 犾 狔 狊 犻 狅 狀 犜 狑 狅 犛 狋 狉 犪 犻 狀 狊 狅 犳 犜 狉 狔 狆 犪 狀 狅 狊 狅 犿 犪 犮 狉 狌 狕 犻 [ 犑 ]. 犑 狅 狌 狉 狀 犪 犾 狅 犳 犆 犺 犲 犿 犻 犮 犪 犾 犈 犮 狅 犾 狅 犵 狔,2006,32(11):2405-2416. [16] 犔 犲 犓 犚, 犓 狅 狕 狌 犽 狌 犲 犖, 犎 犪 狀 犑 犛, 犲 狋 犪 犾. 犌 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 狊 犪 狀 犱 犿 犲 狋 犪 犫 狅 犾 犻 狋 犲 狊 犻 狀 犺 犻 犫 犻 狋 犺 犲 犵 狉 狅 狑 狋 犺 狅 犳 犺 狌 犿 犪 狀 犮 狅 犾 狅 狀 ( 犎 犜 29) 犪 狀 犱 犾 犻 狏 犲 狉 ( 犎 犲 狆 犌 2) 犮 犪 狀 犮 犲 狉 犮 犲 犾 狊 [ 犑 ]. 犑 狅 狌 狉 狀 犪 犾 狅 犳 犃 犵 狉 犻 犮 狌 犾 狋 狌 狉 犪 犾 犪 狀 犱 犉 狅 犱 犆 犺 犲 犿 犻 狊 狋 狉 狔,2004,52(10):2832-2839. [17] 浦 洪 琴, 韦 鹏 涯, 韦 星, 等. 白 英 提 取 物 诱 导 人 胃 癌 犛 犌 犆 7901 细 胞 凋 亡 及 其 对 凋 亡 相 关 蛋 白 表 达 的 影 响 [ 犑 ]. 辽 宁 中 医 药 大 学 学 报, 2008,10(7):137-138. [18] 高 世 勇, 邹 翔, 汲 晨 锋, 等. 龙 葵 碱 诱 导 犎 犲 狆 犌 2 细 胞 凋 亡 的 观 察 [ 犑 ]. 哈 尔 滨 商 业 大 学 学 报 : 自 然 科 学 版,2007,23(6):644-650. [19] 犎 狊 犻 犲 犺 犪 犆 犆, 犉 犪 狀 犵 犫 犎 犔, 犔 犻 狀 犪 犠 犆. 犐 狀 犺 犻 犫 犻 狋 狅 狉 狔 犲 犳 犲 犮 狋 狅 犳 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 狀 犻 犵 狉 狌 犿 狅 狀 狋 犺 犻 狅 犪 犮 犲 狋 犪 犿 犻 犱 犲 犻 狀 犱 狌 犮 犲 犱 犾 犻 狏 犲 狉 犳 犻 犫 狉 狅 狊 犻 犻 狀 犿 犻 犮 犲 [ 犑 ]. 犑 狅 狌 狉 狀 犪 犾 狅 犳 犈 狋 犺 狀 狅 狆 犺 犪 狉 犿 犪 犮 狅 犾 狅 犵 狔,2008,119(1-2):117-121. [20] 李 明 慧, 孙 世 顷, 曹 亮, 等. 龙 葵 甾 体 类 生 物 碱 对 犛 180 及 犔 犲 狑 犻 狊 肺 癌 移 植 瘤 小 鼠 的 影 响 [ 犑 ]. 中 国 天 然 药 物,2008,6(3):223-226. 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[31] 犓 狅 狕 狌 犽 狌 犲 犖 犈, 犢 狅 狀 犓 犛, 犅 狔 狌 狀 犌 犐, 犲 狋 犪 犾. 犇 犻 狊 狋 狉 犻 犫 狌 狋 犻 狅 狀 狅 犳 犵 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 狊 犻 狀 狆 狅 狋 犪 狋 狅 狋 狌 犫 犲 狉 狊 狅 犳 59 犪 犮 犲 狊 犻 狅 狀 狊 狅 犳 狋 狑 狅 狑 犻 犾 犱 犪 狀 犱 犳 犻 狏 犲 犮 狌 犾 狋 犻 狏 犪 狋 犲 犱 狊 狅 犾 犪 狀 狌 犿 犛 狆 犲 犮 犻 犲 狊 [ 犑 ]. 犑 狅 狌 狉 狀 犪 犾 狅 犳 犃 犵 狉 犻 犮 狌 犾 狋 狌 狉 犪 犾 犪 狀 犱 犉 狅 犱 犆 犺 犲 犿 犻 狊 狋 狉 狔,2008,56(24):11920-11928. [32] 犓 狅 犺 犪 狉 犪 犃, 犖 犪 犽 犪 犼 犻 犿 犪 犆, 犎 犪 狊 犺 犻 犿 狅 狋 狅 犓, 犲 狋 犪 犾. 犃 狀 狅 狏 犲 犾 犵 犾 狌 犮 狅 狊 狔 犾 狋 狉 犪 狀 狊 犳 犲 狉 犪 狊 犲 犻 狀 狏 狅 犾 狏 犲 犱 犻 狀 狊 狋 犲 狉 狅 犻 犱 狊 犪 狆 狅 狀 犻 狀 犫 犻 狅 狊 狔 狀 狋 犺 犲 狊 犻 犻 狀 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 犪 犮 狌 犾 犲 犪 狋 犻 狊 狊 犻 犿 狌 犿 [ 犑 ]. 犘 犾 犪 狀 狋 犕 狅 犾 犲 犮 狌 犾 犪 狉 犅 犻 狅 犾 狅 犵 狔,2005,57(2):225-239. [33] 王 彦 章, 卞 生 珍. 番 茄 成 熟 过 程 中 番 茄 碱 含 量 的 变 化 及 其 抑 菌 作 用 [ 犑 ]. 新 疆 农 业 大 学 学 报,2000,23(2):35-37. [34] 许 勇 华, 饶 琼, 王 沫. 杀 虫 生 物 碱 研 究 概 述 [ 犑 ]. 农 药 研 究 与 应 用,2007,11(5):12-16. [35] 梁 丹, 李 志 伟, 李 明, 等. 天 然 生 物 碱 的 研 究 与 应 用 [ 犑 ]. 安 徽 农 业 科 学,2007,35(35):11340-11342. 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[41] 犔 犽 狉 犪 犛, 犎 犲 犾 犪 狀 犱 犕 犎, 犆 犾 犪 狌 狊 犲 狀 犪 狀 犱 犐 犆, 犲 狋 犪 犾. 犆 犺 犲 犿 犻 犮 犪 犾 犮 犺 犪 狉 犪 犮 狋 犲 狉 犻 狕 犪 狋 犻 狅 狀 犪 狀 犱 犳 狌 狀 犮 狋 犻 狅 狀 犪 犾 狆 狉 狅 狆 犲 狉 狋 犻 犲 狊 狅 犳 犪 狆 狅 狋 犪 狋 狅 狆 狉 狅 狋 犲 犻 狀 犮 狅 狀 犮 犲 狀 狋 狉 犪 狋 犲 狆 狉 犲 狆 犪 狉 犲 犱 犫 狔 犾 犪 狉 犵 犲 狊 犮 犪 犾 犲 犲 狓 狆 犪 狀 犱 犲 犱 犫 犲 犱 犪 犱 狊 狅 狉 狆 狋 犻 狅 狀 犮 犺 狉 狅 犿 犪 狋 狅 犵 狉 犪 狆 犺 狔 [ 犑 ]. 犔 犲 犫 犲 狀 狊 犿 犻 狋 犲 犾 狑 犻 狊 犲 狀 狊 犮 犺 犪 犳 狋 犪 狀 犱 犜 犲 犮 犺 狀 狅 犾 狅 犵 犻 犲,2008,41(6): 1089-1099. [42] 赵 雪 淞. 龙 葵 糖 苷 生 物 碱 犛 狅 犾 犪 犿 犪 狉 犵 犻 狀 犲 和 犛 狅 犾 犪 狊 狅 狀 犻 狀 犲 的 提 取 分 离 及 其 抗 真 菌 作 用 研 究 [ 犇 ]. 长 春 : 东 北 师 范 大 学,2006. [43] 犉 狌 犽 狌 犺 犪 狉 犪 犓, 犛 犺 犻 犿 犻 狕 狌 犓, 犓 狌 犫 狅 犔. 犃 狉 狌 犱 狅 狀 犻 狀 犲, 犪 狀 犪 犾 犲 犾 狅 狆 犪 狋 犺 犻 犮 狊 狋 犲 狉 狅 犻 犱 犪 犾 犵 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 犳 狉 狅 犿 狋 犺 犲 狉 狅 狋 犫 犪 狉 犽 狅 犳 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 犪 狉 狌 狀 犱 狅 犕 犪 狋 犲 犻 [ 犑 ]. 犘 犺 狔 狋 狅 犮 犺 犲 犿 犻 狊 狋 狉 狔,2004,65(9):1283-1286. [44] 犉 狌 犽 狌 犺 犪 狉 犪 犓, 犓 狌 犫 狅 犔. 犐 狊 狅 犾 犪 狋 犻 狅 狀 狅 犳 狊 狋 犲 狉 狅 犻 犱 犪 犾 犵 犾 狔 犮 狅 犪 犾 犽 犪 犾 狅 犻 犱 狊 犳 狉 狅 犿 犛 狅 犾 犪 狉 犻 狌 犿 犻 狀 犮 犪 狀 狌 犿 犫 狔 狋 狑 狅 犮 狅 狌 狀 狋 犲 狉 犮 狌 狉 犲 狀 狋 犮 犺 狉 狅 犿 犪 狋 狅 犵 狉 犪 狆 犺 犻 犮 犿 犲 狋 犺 狅 犱 狊 [ 犑 ]. 犘 犺 狔 狋 狅 犮 犺 犲 犿 犻 狊 狋 狉 狔,1991,30(2):685-687. [45] 周 宝 利, 李 志 文, 丁 昱 文, 等. 茄 子 ( 犛 狅 犾 犪 狀 狌 犿 犿 犲 犾 狅 犿 犵 犲 狀 犪 犔.) 根 系 糖 苷 生 物 碱 对 5 种 蔬 菜 作 物 的 化 感 效 应 及 相 关 分 析 [ 犑 ]. 生 态 环 境 学 报,2009,18(1):310-316.