營 養 學 Nutrition ~ Vitamin B2 ~ 謝 明 哲 M.J.Shieh 臺 北 醫 學 大 學 公 共 衛 生 暨 營 養 學 院 保 健 營 養 學 系 研 究 所 clark@tmu.edu.tw 1
Outline Classification Function Digestion, absorption and metabolism Assessment Deficiency syndrome 2
Riboflavin,Vit.B 2 名 稱 Riboflavin 核 黃 素 Lactoflavin Ovoflavin 3
對 核 黃 素 來 說, 斜 體 的 R 在 游 離 的 維 生 素 代 表 H; 在 FMN 代 表 磷 酸 ; 在 FDA 代 表 腺 嘌 呤 雙 核 苷 酸 4
Chemistry and characteristics 1. Bitter-tasting, odorless 2. Orange-yellow crystal (needle shaped) 3. Slightly soluble in water 4. Solution exhibition a strong yellow-green fluorescence and quickly decomposed by UV light and visible light 5. Stable in strongly acid solution, heat and oxidizing agent; unstable in strongly alkaline solution 5
Physiology and metabolism 1. Digestion, absorption and transport In food Free form Binding with phosphate Binding with protein and phosphate digestion Free riboflavin FMN FAD phosphatase absorption Intestinal mucosal cell rephosphorylation Portal circulation flavokinase Transport by plasma protein Body tissue as coenzyme FMN or as flavoprotein ( 由 apoenzyme, 即 protein 和 riboflavin coenzyme 部 分 構 成 ) 6
2.Uninary extraction Intake > 0.75 mg/1000kcal/day 3.Daily losses Urine Sweat *in urine hydroxyethylflavin,formylmethylflavin, compound A. 7
Phosphorylation of riboflavin Normal: Riboflavin Flavokinase FMN FMN phosphatase FAD pyrophosphorylase pyrophophatase FAD Riboflavin deficiency :Riboflavin Flavokinase FMN FMN phosphatase FAD pyrophosphorylase FAD Hypothyroidism: Riboflavin Flavokinase FMN FAD pyrophosphorylase FAD FMN phosphatase Hyperthyroidism: Riboflavin Flavokinase FMN FAD pyrophosphorylase FAD FMN phosphatase 8
Biochemistry ~As a constituent of 2 coenzymes: 1)Riboflavin mononucleotide or flavin mononucleotide (FMN) 2)Flavin adenine dinucleotide (FAD) FMN and FAD are prosthetic groups for aerobic coenzyme that act as hydrogen acceptors. 9
~The enzyme are required for the completion of several reactions in the energy cycle by which ATP is generated and in which hydrogen is transferred from one compound to anther until eventually it reaches oxygen and forms water ~FMN coenzyme for L-amino acid dehydrogenase Glucose -6-phosphate dehydrogenase ~FAD coenzyme for D-amino acid dehydrogenase Xanthine oxidase Glycine dehydrogenase Succinate dehydrogenase Lipoyl dehydrogenase NAD+-cytochrome C reductase 10
Reduced substrate (NADH 2, succinate, L-amino acid etc) FMN or FAD Electron acceptor reduced (e.g. cytochrome b-fe 2+ ) Oxidized substrate FMNH 2 or FADH 2 Electron acceptor oxidized (e.g. cytochrome b-fe 3+ ) 11
Biochemical assessment ~Urinary excretion of riboflavin ~Determing the activity of glutathione reductase in RBC Red cell + oxidant H 2 O 2 H 2 O 2 + 2GSH Glutathione peroxidase 2H 2 O + GSSG GSSG + NADPH + H + Glutathione rductase 2GSH + NADP + G6P + NADP + G6P dehydrogenase 6-phosphogluconate + NADPH + H + 12
Riboflavin Deficiency Disease:Ariboflavinosis Deficiency symptoms: 單 純 缺 乏 Riboflavin 的 症 狀 包 括 1.Angular stomatitis( 口 角 炎 ) Craking of tissue around the corners of the mouth (cheilosis), Inflammation of the mouth (stomatitis) 病 人 口 角 處 因 皮 膚 黏 膜 接 觸 部 分 泛 白 或 發 生 潰 爛, 若 有 細 菌 感 染 則 其 周 圍 發 紅 而 疼 痛 13
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2.Glossitis( 舌 炎 ) Inflammation of the tongue 舌 頭 呈 紫 紅 色 (megenta color), 因 舌 乳 頭 腫 大 而 舌 頭 表 面 有 一 顆 顆 突 起 17
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3. Seborrheic dermatitis( 脂 漏 性 皮 膚 炎 ) A disease of the sebaceous glands of the skin. 發 生 於 鼻 兩 側 或 陰 囊 表 皮 等 處, 有 白 色 脂 肪 性 分 泌 物, 尤 以 鼻 二 側 為 最 19
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4.Ocular symptoms 角 膜 周 圍 充 血, 最 初 只 是 球 結 膜 毛 細 血 管 增 生 現 象 經 至 角 膜 周 圍 充 血 患 者 眼 睛 畏 光 眼 瞼 發 癢 易 疲 勞 此 症 較 少 見 21
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5. 其 他 症 狀 Nervous system disorders, confusion Headaches. 23
Alcoholism 的 人 亦 會 缺 乏 Riboflavin, 因 其 飲 食 所 含 的 營 養 素 非 常 貧 乏 ; 長 期 服 用 phenobarbital 者, 也 會 影 響 Riboflavin 的 營 養 狀 況, 因 為 這 種 藥 物 會 造 成 肝 臟 的 代 謝 變 化, 而 加 速 維 生 素 的 分 解 ; 沒 有 攝 取 牛 奶 或 乳 製 24
DRI( RDNA ) 0.55mg/1000kcal/day 25
Significant sources Milk and dairy products Meat, organs, eggs, Green leaf vegetables Enriched bread 26
Clinical uses ~Treated with chloramphenicol and other antibiotics ( 長 期 用 氯 黴 素 或 其 他 抗 生 素 治 療 所 發 生 之 口 和 皮 膚 的 損 害 ) ~Surgery or truma in the eye ( 眼 睛 手 術 或 創 傷 時, 可 能 突 發 角 膜 微 血 管 增 生 現 象, 所 以 最 好 在 手 術 前 服 用 vitb 2, 尤 其 病 人 有 營 養 不 良 時 更 應 先 行 服 用 ) 27
~Trachomatous pannus( 沙 眼 血 管 翳 angular blepharitis ( 眼 角 炎 ) Phlyctenular keratitis( 水 泡 性 角 膜 炎 ) ~Migraine( 偏 頭 痛 ) ~Muscle cramps 沙 眼 血 管 翳 ) 28
Summary Active form of riboflavin -FMN and FAD are prosthetic groups for aerobic coenzyme that act as hydrogen acceptors. 29