讀 樂 不理 不 懶 參 良 1987 年 3 9 樂 樂 度 力 力 不 留 了 樂 參

年 立

讀 樂 不理 不 懶 參 良 1987 年 3 9 樂 樂 度 力 力 不 留 了 樂 參

錄 --------------------------------------------------------------------1 --------------------------------------------------------------------2 ------------------------------------------------------------3 料 ---------------------------------------------------3 參 理 ------------------------------------------------------------4 ---------------------------------------------------------7 ---------------------------------------------------------17 ---------------------------------------------------------23 ---------------------------------------------------------25 ---------------------------------------------------------26 六 ---------------------------------------------------------28 -----------------------------------------------------------------30 陸 --------------------------------------------------32 參 料 -----------------------------------------------------------32

利 理 六 離 量 量 利 力 數 理 1

Discussion and Design of Lipid Saponification Abstract This research mainly applies the theory of lipid Saponification to design six experiments and try to study lipid Saponification and the division of the product, including (1)salting out of soap (2) salting out of fatty acid (3)study on the molecular weight in fatty acid (4) soap precipitation (5) acrolein reaction of glycerin (6). Glycerin s Cu-complex formation of soap. From the aspect of assay use chemical kinetics to research the order of lipid Saponification and the problems of Iodel value, Acid value, Saponification number and so on, expecting to help dispose oil pollution in the environment. 2

例 拉 年 利 理來 理 離 IV AVSV 力 數 理 料. 離 80830 離 量. 利 力 數........ 利. 六 1-3 1. 類 NaOH HCl NaCl 硫 CuSO 4 5H 2 O (aq) CaCl 2(s) Pb(NO 3 ) 2 FeCl 3(s) 硫 Mg SO 4 7H 2 O 硫 硫 Na 2 S 2 O 3 KI ICl 硫 KHSO 4 3

類 (150ml) 漏 濾 度 量 (50ml) p 塞 參 理 數 1. 若 數 mn 2. 若 率 律 4

若 度 度 率 率 數 3. 若 率 若 量 數 Wijs 100 數 不 不 度 零 不 ~ 利 數 量 量 度 量 量 量 5

六 離 數 度 若 利 離 硫 刺 綠 刺 6

力 理 金 度 藍 綠 ----- 不 度 1. 20ml 95 20ml 20ml 度 0.51.01.52.02.53.0 3.54.0 流冷 冷 冷 20ml 100ml 兩 7

20ml 20ml 20ml 狀 濾 () 濾 () 0.5g 30ml 行 0.5g 30ml (Foam test) 行 烈 兩 錄 濾 濾 錄 離 (Separation of Fatty acids) 冷 濾 濾 行 流 8

濾 2.3 () 量 數 0.1N NaOH 錄 濾 () 10%NaOH 留 5ml () 濾 數 濾 糖 兩 2 量 KHSO 4 錄 冷 冷 冷 錄 9

0.46 50 10ml 0.5 ml ml 95 3.5ml 0.5ml 0.1 10 錄 錄 2. 論 20ml 不 度 NaOH 行 量 () M g 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 14.21 21.01 28.88 36.75 46.31 63.41 62.72 62.87 15.73 22.02 28.54 35.35 48.62 63.26 63.74 63.72 13.49 23.29 27.49 35.59 48.71 35.17 64.09 63.02 14.48 22.11 28.30 35.56 47.85 62.95 63.52 63.20 不 度 NaOH 數 度 10

20ml 量 g 數 M 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 0.73 1.49 2.84 4.72 4.95 5.62 5.64 5.64 0.71 1.51 2.73 4.57 5.12 5.74 5.69 5.72 0.69 1.54 2.70 4.62 5.24 5.49 5.73 5.67 0.71 1.51 2.76 4.64 5.10 5.62 5.69 5.67 20ml 量 數 度 濾 數 數 g 數 M 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 3.13 4.59 4.98 5.42 6.03 6.52 6.42 6.37 3.22 4.53 4.92 5.04 6.12 6.53 6.53 6.59 2.98 4.62 4.87 5.17 6.24 6.49 6.55 6.41 3.11 4.58 4.92 5.21 6.13 6.54 6.50 6.46 11

20ml 濾 量 濾 數 度 利 不 NaOH 度 行 度 利 不 NaOH 度 行 不 不 不 不 不 不 不 不 度 12

-3 利 不 NaOH 度 行 金 類 數 數 1.04 0.54 0.69 0.48 0.39 0.63 0.65 1.26 0.41 0.65 1.02 0.51 0.67 0.43 0.37 0.61 0.59 1.29 0.37 0.63 1.13 0.53 0.62 0.42 0.32 0.64 0.56 1.27 0.38 0..64 1.06 0.49 0.65 0.43 0.36 0.62 0.54 1.26 0.32 0.60 1.09 0.48 0.61 0.44 0.41 0.62 0.58 1.25 0.39 0.62 1.08 0.47 0.67 0.41 0.38 0.59 0.61 1.27 0.38 0.67 1.10 0.52 0.62 0.39 0.32 0.65 0.57 1.28 0.42 0.64 0.95 0.49 0.69 0.46 0.39 0.67 0.60 1.25 0.43 0.63 1.063 0.504 0.653 0.433 0.368 0.629 0.588 1.267 0.388 0.640 度 0.5 30ml 狀 狀 不 度 數 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 數 9.37 14.72 16.54 18.21 21.79 25.73 25.11 25.46 9.59 14.87 16.29 18.01 21.98 25.58 25.53 25.31 9.21 15.03 16.01 18.16 22.13 25.39 25.29 25.57 9.39 14.87 16.28 18.13 21.97 25.57 25.31 25.47 不 度 NaOH 數 度 13

六 NaOHNaOH b 數 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 9.5 14.8 16.6 18.1 21.9 25.9 25.2 25.6 9.6 14.9 16.1 18.1 22.3 25.7 25.3 25.1 9.4 15.1 15.9 18.2 22.1 25.4 25.4 25.7 9.5 14.93 15.2 18.13 22.1 25.67 25.3 25.47 度 數 ()b0.1m NaOH () 六不 度 NaOH 0.1N NaOH NaOHml 數 度 不 度 濾 數 g 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 數 4.69 6.86 7.44 7.87 9.20 9.77 9.76 9.79 4.73 6.81 7.38 7.89 9.22 9.81 9.77 9.83 4.62 6.90 7.41 7.93 9.23 9.76 9.76 9.80 4.68 6.86 7.41 7.89 9.22 9.78 9.75 9.77 14

不 NaOH 度 濾 數 濾 數 度 b 藍 藍 藍 藍 藍 刺 藍 刺 藍 刺 藍 刺 度 2 b 數 綠 綠 綠 綠 綠 綠 綠 綠 數 數 不 度 數 度 度 3.0~4.0 數不 18.09 量 數 數 15

理 數 NaOH 度 不 來 離 更 烈 量 離 狀 狀 兩 量 離 不 數 度 離 量 離 六 數 來 不 兩 濾 濾 量 類 不 論了 數 參 度 量 量 刺 離 量 藍 度 藍 來 度 來 藍 藍 藍綠 綠 金 了 例 類 便 離 來 離 離 不 類 離 量 16

量 量 度 數 =514.22 =517.34 =516.01 量 數 (1) (2) mole (3) 100ml 500ml 70 (4) 25ml (5) (6) 0.5( b) 錄 b 17

2. 論 HCl 量 HCl T ml 數 0 300 600 900 1200 1500 1800 15.73 9.72 8.04 5.72 4.93 4.87 16.29 9.98 7.48 6.43 5.02 3.92 16.04 11.03 7.24 6.25 5.13 4.11 16.02 10.24 7.59 6.13 5.03 4.32 度 c HCl 量 (ml) 18

(6.86) 2 k=0.292 k=6.2049 10 (8.18) 2 k=0.441 k=6.5907 10 (13.13) 2 k=1.156 k=6.7055 10 HCl 度 量 數不 數 1. (1) (2) (3) (4) 錄 (5) (6) 錄 (7) (8) 錄 (9) 19

2. 論 度 () NaOH mole (mole) NaOH (mole) () 3.00 0.1 0.0600 0.0006 554.9 5.9974577 4.7566044 2.99 0.1 0.0598 0.0006 591.7 5.9974623 4.7730669 2.98 0.1 0.0596 0.0006 647.6 5.9974678 4.7896444 2.97 0.1 0.0594 0.0006 723.7 5.9974731 4.8063373 2.96 0.1 0.0592 0.0006 892.34 5.9974784 4.823147 2.95 0.1 0.0590 0.0006 1191.8 5.9974841 4.8400749 2.94 0.1 0.0588 0.0006 1666.7 5.9974897 4.8571219 2.93 0.1 0.0586 0.0006 2124.7 5.9974939 4.8742883 2.92 0.1 0.0584 0.0006 2738.4 5.9974991 4.8915723 2.91 0.1 0.0582 0.0006 3597.6 p 量 p 9.6 便 NaOH 量 [H + ]=10-9.6 [H + ]=10 - H + 10-10 -9.6 10-2.511886410-10 9.974881110-8 [OH - ]= 110-14 9.974881110-8 0.100251810-6 1.002518210 - [NaOH] 度 1.002518210 - 率 律 20

21

kt= 1. 2. (5.997457) 2. 3. (5.9944623) 3. 4. (5.9974678) 4. 5. (5.9974731) 5. 6. (5.9974784) 6. 7. (5.9974841) 7. 8. (5.9974897) 8. 9. (5.9974939) 9. 10. (5.9974991) kt 1. 2. 9.4193917 10-3 2. 3. 8.0664282 10-3 3. 4. 7.395992 10-3 2.3 2.9 2.3 2.89 2.3 2.88 2.3 2.87 2.3 2.86 2.3 2.85 2.3 2.84 2.3 2.83 2.3 2.82 = 4.7566044 = 4.7730669 = 4.7896444 = 4.806373 = 4.823147 = 4.8400749 = 4.8571219 = 4.8742883 = 4.8915773 4. 5. 5. 6. 6. 7. 7. 8. 8. 9. 9. 10. 6.6182733 10-3 5.4052975 10-3 4.0469433 10-3 2.2780039 10-3 1.7799767 10-3 1.3596765 10-3 22

論 率 度 數 數 1 不 2 量 不 3 量 度不 便 1 度 度 2 量 度 3 量 度 ----Wij s 1. 1.Wij s i. ICl 3 7.9 I 2 8.7g 1000ml ii. 理 濾 濾 iii. 便 0.18g 0.4 0.18g 數 量 1.8~1g 不 0.3~0.4g 0.15~0.18g 500ml 20mlCHCl3 wijs 25ml( ) 兩 15 20ml 100ml 0.1 Na 2 S 2 O 3 數 藍 錄 數 a ml bml IV=(b-a)0.110-3 126.9 100 Ws Ws 量 (g) 126.9 量 23

2. 論 =44ml 0.1 Na 2 S 2 O 3 ml 數 ml 數 24.8 5.5 23.9 26.7 25.5 3.3 25.3 24.1 25.2 4.4 24.6 25.4 數 134.84 116.88 140.77 118 118.09 123.56 123.98 129.44 126.47 120.22 132.38 123.74 數 I 2 易流 120-140 料 類 量 % 8.8 17.7 14.0 C18:1 量 % 35.5 56.5 22.9 C18:3 量 % 55.7 25.8 55.2. 數 不 劣 參 24

----(d) 1. 10gWs 數 0.1 NaOH KOH 錄 量 a b AV=a-b 0.1 40 Ws 25

2. 論 0.15ml 0.1M NaOH ml 數 ml 數 0.3 0.65 0.3 0.8 0.3 0.6 0.3 0.7 0.3 0.63 0.3 0.75 0.1M NaOH 數 0.06 0.20 0.06 0.26 0.06 0.18 0.06 0.22 0.06 0.19 0.06 0.24 0.06 0.19 0.06 0.24 不 0.19 0.06 0.24 0.1 離 參 不 刺 ----- 1. 1. 2 1~5gWs 5ml 3 0.5M NaOH 50ml 4 冷 流冷 26

5. 冷 6 流 30 7 冷 2 8 0.5NHCl 30 錄 a ml 9 b ml 10sv S.V=b-a 0.5 40 Ws 2. 論 六 0.5N HCl ml 數 ml 數 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 40.37 30.80 21.33 11.77 2.13 40.27 30.33 20.33 10.87 1.37 45.93 41.33 37.53 33.50 29.13 39.45 33.50 32.10 20.35 16.75 b=46.5ml 1g NaOH mg 數 數 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 191.49 191.54 191.45 191.47 191.29 191.45 194.6 196.65 197.77 195.25 194.6 195.77 81.30 86.65 83.10 82.50 83.46 83.40 120.82 129.20 128.46 128.98 117.74 125.04 27

191.45 195.77 83.40 125.04 類 量 量 類 數 量 量 42 離 來 NaOH 參 六 六 ----- 利 () 1. 狀 濾 量 料 冷 濾 28

濾 2. 論 率 數 錄 量 量 率 率 量 量 率 率 劣 率 來 不 率 兩 29

率 率 率 率 說 說 30

(Ester linkage) 不 利 ( Lipases) (Alcohol) 行 (Alkaline hydrolysis) NaOH( KOH)(Lipid)(Saponification) (Glycerol)(Fatty acid) 利 兩 不 離 例 說 H 2 COCO(CH 2 ) xch 3 H-COCO(CH 2 ) lch = CH(CH 2 ) mch 3 +3NaOH+HOH+CH 3 CH 2 OH H 2 COCO(CH 2 ) nch = CH(CH 2 ) pch 3 () H 2 COH H COH+NaOOC(CH 2 ) xch 3 +NaOOC(CH 2 ) lch = CH(CH 2 ) mch 3 +NaOOC(CH 2 ) nch = CH (CH 2 ) pch 3 H 2 COH () 量 利 來 () 數 200 200 200 來 NaOH 量 NaOH 浪 31

數 2 度 度 度 來 數 行 便 省 不 量 不 量 不 量 量來 不 量 六 降 利 陸 不 了 來 來 裡 量 類 利 來 不 更 行 路 參 料 理 25 26 立 行 理 隆 立 立 行 六 立 行 立 立 理 理 理論 立 行 雷 立 亮 六 金 行 行 The condensed chemical dictionary 7th Edities B.Ho Mahem University Chemistry -3rd.ed.Jo Moore physical chemistry -4th.ed 32

Syntheses and Reactions in Organic Chemistry Parham 33