壹 前 言 一 研 究 動 機 每 當 去 到 小 琉 球 玩, 總 是 看 到 一 間 間 的 麻 花 捲 店, 因 為 觀 光 客 甚 多, 所 以 生 意 也 很 好, 但 是 大 家 都 只 想 到 要 買 名 產 麻 花 捲, 卻 沒 有 人 注 意 到 因 為 要 炸 麻 花 捲 而 使

投 稿 類 別 : 化 學 類 篇 名 : 小 琉 球 麻 花 捲 產 生 之 廢 油 再 利 用 作 者 : 邱 明 雄 國 立 屏 東 高 工 化 工 科 二 年 乙 班 莊 政 琦 國 立 屏 東 高 工 化 工 科 二 年 乙 班 龔 威 豪 國 立 屏 東 高 工 化 工 科 二 年 乙 班 指 導 老 師 : 王 美 惠 老 師

壹 前 言 一 研 究 動 機 每 當 去 到 小 琉 球 玩, 總 是 看 到 一 間 間 的 麻 花 捲 店, 因 為 觀 光 客 甚 多, 所 以 生 意 也 很 好, 但 是 大 家 都 只 想 到 要 買 名 產 麻 花 捲, 卻 沒 有 人 注 意 到 因 為 要 炸 麻 花 捲 而 使 用 的 油 是 如 此 的 多, 因 為 小 琉 球 處 於 外 島 地 區, 沒 有 廢 油 處 理 廠, 使 得 小 琉 球 的 廢 油 問 題 越 來 越 嚴 重, 藉 機 想 要 利 用 自 身 的 能 力 來 幫 助 他 們 改 善 這 個 問 題, 我 們 想 要 保 護 好 小 琉 球 的 環 境 及 資 源, 把 廢 油 再 利 用 我 們 在 高 一 普 化 實 驗 曾 經 學 過 肥 皂 的 製 作, 製 造 肥 皂 需 要 使 用 油 脂 加 鹼 來 進 行 皂 化, 若 能 把 小 琉 球 因 為 觀 光 而 長 期 累 積 下 來 的 廢 油 來 製 成 肥 皂, 不 但 可 以 減 少 廢 油 難 處 理 的 問 題, 還 可 以 做 成 手 工 皂 來 給 大 眾 使 用, 讓 店 家 不 但 可 以 減 少 負 擔, 又 是 一 種 保 護 環 境 的 好 方 法 二 原 理 及 相 關 知 識 皂 化 反 應 油 脂 + 氫 氧 化 鈉 脂 肪 酸 鈉 + 丙 三 醇 鹼 (NaOH KOH) 肥 皂 甘 油 皂 化 反 應 ( 圖 一 )( 註 一 ) ( 一 ) 脂 肪 酸 是 由 碳 氫 組 成 的 烴 類 基 團 連 結 羧 基 所 構 成 的 羧 酸 化 合 物 脂 肪 酸 又 可 分 為 : 1 飽 和 脂 肪 酸 1

飽 和 脂 肪 酸 是 由 單 建 構 成 的 烷 烴 基 團, 很 多 的 動 物 油 都 含 有 很 高 的 飽 和 脂 肪 酸, 攝 取 太 多 容 易 導 致 心 血 管 疾 病, 長 鏈 飽 和 脂 肪 酸 較 穩 定, 而 且 碳 鏈 越 長, 飽 和 程 度 越 高 飽 和 脂 肪 酸 分 子 結 構 ( 圖 二 )( 註 二 ) 2 順 式 不 飽 和 脂 肪 酸 不 飽 和 脂 肪 酸 可 分 成 單 元 不 飽 和 脂 肪 酸 與 多 元 不 飽 和 脂 肪 酸, 他 們 的 共 通 點 是 在 於, 分 子 間 至 少 有 一 個 碳 碳 雙 鍵, 而 順 式 不 飽 和 脂 肪 酸 分 子 之 間 的 雙 鍵 是 以 順 式 地 方 式 排 列, 故 稱 為 順 式 不 飽 和 脂 肪 酸 順 式 不 飽 和 脂 肪 酸 分 子 結 構 ( 圖 三 )( 註 三 ) 3 反 式 不 飽 和 脂 肪 酸 反 式 脂 肪 酸 改 變 成 順 式 脂 肪 酸 的 結 構 是 利 用 氫 化 過 程, 反 式 與 順 式 的 差 別 是 在 於 反 式 脂 肪 酸 分 子 間 至 少 有 一 個 碳 碳 雙 鍵 是 以 反 式 的 方 式 排 列, 且 反 式 脂 肪 酸 比 飽 和 脂 肪 酸 更 容 易 造 成 心 血 管 疾 病 反 式 不 飽 和 脂 肪 酸 分 子 結 構 ( 圖 四 )( 註 四 ) 2

( 二 ) 丙 三 醇 丙 三 醇 俗 稱 甘 油, 分 子 式 為 C 3 H 8 O 3, 英 文 名 稱 Glycerol, 熔 點 18.18 沸 點 290, 丙 三 醇 為 無 色 無 味 又 黏 稠 的 液 體, 被 廣 泛 利 用 於 市 售 的 各 種 藥 品 上, 具 有 保 濕 的 作 用, 丙 三 醇 嘗 起 來 甜 甜 的, 是 組 成 脂 肪 的 主 要 成 分 ( 註 五 ) 丙 三 醇 的 分 子 結 構 ( 圖 五 )( 註 六 ) 1 食 品 工 業 甘 油 是 食 品 加 工 業 中 通 常 使 用 的 甜 味 劑 和 保 濕 劑, 由 於 甘 油 可 以 增 加 人 體 組 織 中 的 水 分 含 量, 故 可 以 增 加 高 熱 環 境 下 人 體 的 活 動 力, 適 合 用 於 市 售 上 的 運 動 食 品 和 代 乳 品 中 2 藥 品 甘 油 可 用 於 製 作 菸 草 加 工 牙 膏 化 妝 品 藥 品, 牙 膏 中 除 了 有 摩 擦 劑 氟 化 物 表 面 活 性 劑 等 之 外, 為 了 防 止 牙 膏 乾 燥 粉 末 化 還 會 在 其 中 加 入 甘 油 山 梨 醣 醇 或 是 木 糖 醇 等 化 學 物 質 3 防 凍 劑 防 凍 劑, 又 稱 阻 凍 劑 抗 凍 劑, 用 來 防 止 液 體 凝 固 或 組 成 過 大 的 冰 晶, 在 汽 車 工 業 上, 防 凍 劑 除 了 要 防 止 它 們 在 高 於 引 擎 最 低 工 作 溫 度 的 溫 度 凝 固, 兼 防 止 冷 凍 系 統 的 金 屬 生 鏽, 防 凍 劑 ( 丙 二 醇 ) 通 常 是 以 甘 油 作 為 原 料 進 行 製 造 4 化 學 產 品 甘 油 可 用 於 製 作 油 漆 樹 脂 樹 膠 等 塗 料, 炸 藥 製 造 過 程 中 也 需 要 丙 三 醇, 其 中 矽 藻 土 炸 藥, 又 稱 黃 色 炸 藥, 主 要 成 份 是 硝 化 甘 油 與 木 屑 硝 石 和 碳 3

酸 鈣 混 製 而 成, 硝 化 甘 油 (Nitroglycerin), 又 稱 硝 酸 甘 油 酯 三 硝 酸 甘 油 酯 三 硝 酸 丙 三 酯, 由 甘 油 濃 硝 酸 及 濃 硫 酸 比 例 3:1 體 積 比 混 酸 硝 化 製 得 ( 註 七 ) ( 三 ) 氫 氧 化 鈉 氫 氧 化 鈉, 又 稱 燒 鹼 和 苛 性 鈉, 化 學 式 為 NaOH, 能 與 水 混 溶 生 成 鹼 性 溶 液, 溶 於 水 為 強 電 解 質, 是 一 種 具 有 高 腐 蝕 性 的 強 鹼, 一 般 為 白 色 片 狀 或 顆 粒, 在 空 氣 中 易 潮 解 並 吸 收 二 氧 化 碳 變 成 碳 酸 鈉 1 化 學 性 質 氫 氧 化 鈉 於 水 中 會 完 全 解 離 成 鈉 離 子 與 氫 氧 根 離 子, 是 一 種 強 電 解 質, 可 與 任 何 質 子 酸 進 行 酸 鹼 中 和 反 應, 氫 氧 化 鈉 可 腐 蝕 玻 璃 製 品, 若 以 玻 璃 盛 裝 氫 氧 化 鈉 溶 液, 會 造 成 玻 璃 容 器 損 壞, 甚 至 破 裂 2 工 業 製 法 工 業 中 製 造 氯 氣 時 會 同 時 製 造 出 的 副 產 業 為 氫 氧 化 鈉, 工 業 上, 透 過 電 解 大 量 飽 和 食 鹽 水 以 量 產 氯 氣, 當 氯 離 子 氧 化 成 氯 氣 逸 出 的 同 時, 溶 液 中 也 只 剩 下 氫 氧 化 鈉 一 種 溶 質 ( 四 ) 脂 肪 酸 鈉 脂 肪 酸 鈉, 英 文 名 sodium aliphatate, 分 子 式 RCOONa, 為 脂 肪 酸 酸 鈉 鹽 的 總 稱, 由 氫 氧 化 鈉 與 天 然 油 脂 反 應, 採 用 煮 皂 法 或 連 續 皂 化 法 製 得, 也 可 以 用 脂 肪 酸 直 接 與 氫 氧 化 鈉 反 應 來 製 取, 其 物 理 性 質 隨 烷 基 鏈 長 的 改 變 而 變 化, 主 要 作 為 肥 皂 使 用, 即 所 謂 的 硬 皂 ( 註 八 ) ( 五 ) 油 脂 品 質 判 定 (1) 碘 價 碘 價 是 指 每 100 克 樣 品 所 消 耗 的 碘 的 質 量, 也 稱 碘 值, 碘 價 的 大 小 在 一 定 範 圍 內 反 映 了 油 脂 的 不 飽 和 程 度, 所 以 根 據 油 脂 的 碘 價, 可 以 判 定 油 脂 的 乾 性 程 度, 如 碘 價 大 於 130 的 屬 於 幹 性 油, 可 用 作 油 漆, 碘 價 小 於 100 的 屬 不 幹 性 油, 碘 價 在 100~130 之 間 的 則 為 半 幹 性 油 ( 註 九 ) 4

(2) 酸 價 酸 價 是 指 中 和 1 克 油 脂 中 遊 離 脂 肪 酸 所 需 的 氫 氧 化 鉀 的 毫 克 數, 酸 價 是 脂 肪 中 遊 離 脂 肪 酸 含 量 的 標 誌, 脂 肪 在 長 期 保 藏 過 程 中, 由 於 微 生 物 酶 和 熱 的 作 用 發 生 緩 慢 水 解, 產 生 遊 離 脂 肪 酸, 酸 價 越 小, 表 示 油 脂 質 量 越 好, 新 鮮 度 和 精 鍊 程 度 越 好 (3) 皂 化 價 皂 化 價 是 皂 化 一 克 的 油 脂 所 需 要 的 鹼 量, 在 皂 化 反 應 中, 必 須 要 讓 足 夠 的 鹼 與 油 脂 皂 化, 所 以 需 要 知 道 油 脂 的 皂 化 價 來 秤 取 需 要 的 鹼 量, 常 見 的 油 脂 其 皂 化 價 與 碘 價 可 由 ( 表 一 ) 得 知, 如 無 法 從 表 查 得, 可 另 行 皂 化 價 測 定 (4) 過 氧 化 價 過 氧 化 價 是 指 油 脂 1000 克 中 所 含 過 氧 化 物 的 毫 克 當 量 數, 過 氧 化 價 愈 高, 當 油 脂 酸 敗 時, 其 油 耗 味 會 越 明 顯 表 一 ( 註 十 ) 油 品 碘 價 皂 化 價 棕 櫚 油 44 51 0.1410 橄 欖 油 80 88 0.1340 可 可 油 35 40 0.1370 荷 荷 芭 油 80 0.0690 玉 米 油 109 133 0.1360 葵 花 油 125 144 0.1324 大 豆 油 120 136 0.1350 花 生 油 84 105 0.1360 米 糠 油 99 108 0.1280 ( 八 ) 油 炸 油 品 質 指 標 之 探 討 油 炸 食 物 一 直 是 眾 多 人 喜 歡 的 食 物 之 一, 而 通 常 餐 飲 業 者 使 用 的 酥 炸 油 大 部 分 都 是 棕 櫚 油, 當 食 物 在 油 炸 過 程 中, 油 脂 與 食 物 成 分 氧 氣 水 份 或 油 炸 油 本 身 之 裂 解 反 應, 可 提 供 油 炸 食 物 酥 脆 口 感 及 風 味, 促 使 油 炸 油 水 解 氧 化 聚 合 等 複 雜 反 應, 進 而 產 生 醇 類 醛 類 酸 類 或 碳 氫 化 合 物 等 極 性 化 合 物, 長 期 加 熱 的 酥 炸 油, 可 能 還 會 產 生 環 狀 單 體 雙 體 或 三 體 等 聚 合 物, 這 些 5

化 合 或 聚 合 物, 會 導 致 油 脂 品 質 顏 色 發 煙 點 起 泡 點 黏 稠 度 酸 價 的 改 變, 為 害 到 人 體 的 健 康, 以 下 四 點 表 示 油 品 無 法 在 繼 續 使 用 必 須 馬 上 更 換 : 1 發 煙 點 溫 度 低 於 170 2 油 色 深 且 又 黏 漬 具 油 耗 味 泡 沫 多 且 大 有 顯 著 異 味 且 泡 沫 面 積 超 過 1/2 者 3 酸 價 超 過 2.0 mg KOH/g 4 油 炸 油 內 之 總 極 性 化 合 物 含 量 達 25% 以 上 者 ( 註 十 一 ) 貳 正 文 一 實 驗 步 驟 ( 一 ) 藥 品 與 儀 器 藥 品 氫 氧 化 鉀 酚 酞 指 示 劑 甲 基 橙 指 示 劑 鹽 酸 廢 棄 油 氫 氧 化 鈉 色 粉 乙 醇 蒸 餾 水 儀 器 錐 形 瓶 鐵 架 鐵 夾 磁 石 回 流 冷 凝 器 球 型 吸 量 管 溫 度 計 滴 定 管 加 熱 板 安 全 吸 球 攪 拌 棒 模 具 玻 棒 橡 皮 管 漏 斗 橡 皮 塞 不 鏽 鋼 鍋 定 量 瓶 ( 二 ) 皂 化 價 測 定 取 約 試 料 油 3g 置 於 250ml 錐 形 瓶 中 加 氫 氧 化 鉀 之 酒 精 溶 液 25ml, 裝 上 回 流 冷 凝 器, 加 熱 30 分 鐘, 加 熱 時 攪 拌 氫 氧 化 鉀 酒 精 溶 液 及 試 料 油 使 之 充 分 皂 化 同 時 另 取 25ml 氫 氧 化 鉀 之 酒 精 溶 液 在 相 同 情 況 下 做 空 白 試 驗 等 待 放 置 室 溫 後, 加 入 酚 酞 指 示 劑 以 0.5 N HCl 標 準 溶 液 滴 定 至 紅 色 消 失 實 驗 流 程 圖 6

( 三 ) 鹽 酸 標 準 溶 液 標 定 1 先 秤 取 約 1.325g 碳 酸 鈉 置 於 250ml 錐 形 瓶 中 2 加 50ml 蒸 餾 水 持 續 晃 動 使 其 溶 解 3 加 入 甲 基 橙 指 示 劑 以 鹽 酸 滴 定 至 溶 液 呈 橙 色, 紀 錄 滴 定 體 積 反 應 化 學 式 :2HCl + Na 2 CO 3 2NaCl + H 2 O + CO 2 鹽 酸 標 準 溶 液 濃 度 計 算 : M 1 V 1 = M 2 V 2 2 M 1 V 1 M 2 V 2 鹽 酸 溶 液 濃 度 N 鹽 酸 溶 液 滴 定 體 積 ml 碳 酸 鈉 水 溶 液 濃 度 N 碳 酸 鈉 水 溶 液 體 積 ml 2 碳 酸 鈉 與 鹽 酸 之 莫 耳 比 M 1 46. 4 1000 L = 0. 2327 M 50 1000 L 2, M 1 = 0. 5016M 碳 酸 鈉 秤 取 量 :1.2335 g 碳 酸 鈉 濃 度 :0.2327 M 鹽 酸 溶 液 滴 定 體 積 :46.40 ml 鹽 酸 精 確 濃 度 :0.5016 M ( 四 ) 皂 化 價 計 算 皂 化 價 = 56. 1 M (V 0 V) m M 0.5N HCL 的 鹽 酸 標 準 溶 液 濃 度 M V 試 料 油 消 耗 鹽 酸 之 體 積 ml V 0 m 空 白 試 驗 消 耗 鹽 酸 之 體 積 ml 試 料 油 之 質 量 g 56.1 1M 鹽 酸 標 準 溶 液 1ml 相 當 於 氫 氧 化 鉀 之 克 數 7

皂 化 價 = 56. 1g/mol 0. 5016mol/L (23. 30 2. 10)ml 3. 0107g = 198. 15 mg KOH/g 油 廢 油 秤 取 量 :3.0107 g 空 白 試 驗 消 耗 鹽 酸 之 體 積 :23.30 ml 廢 油 消 耗 鹽 酸 之 體 積 :2.10 ml 實 驗 是 使 用 氫 氧 化 鉀 來 皂 化, 計 算 出 來 的 是 皂 化 一 克 廢 油 所 需 的 氫 氧 化 鉀 毫 克 數, 因 為 1 莫 耳 氫 氧 化 鉀 與 氫 氧 化 鈉 分 子 量 比 值 為 1.4, 所 以 除 以 1.4 即 為 所 需 氫 氧 化 鈉 的 毫 克 數 皂 化 價 = 198. 15 1. 4 = 141. 55( mgnaoh/g 油 ) ( 五 ) 製 作 廢 油 手 工 皂 取 約 42.45g 氫 氧 化 鈉 與 95ml 蒸 餾 水 混 合 攪 拌 秤 取 300g 油 脂 將 油 與 鹼 水 混 合 用 攪 拌 器 持 續 攪 拌 至 劃 過 會 有 明 顯 痕 跡 為 止 靜 置 數 天, 待 肥 皂 變 硬 後 即 可 脫 膜 倒 入 模 中, 多 次 震 動 使 氣 泡 散 出 加 入 精 油 及 色 粉 實 驗 流 程 圖 8

手 工 皂 成 品 ( 圖 六 ) 參 結 論 從 這 次 的 研 究 中, 我 們 學 習 到 了 新 的 實 驗, 以 及 參 閱 了 許 多 有 關 肥 皂 的 相 關 知 識, 從 這 次 的 實 驗 中, 我 們 利 用 了 廢 油 來 製 造 成 新 的 手 工 皂, 把 炸 過 的 廢 油 再 次 利 用, 廢 油 製 成 肥 皂 之 前, 必 須 要 先 知 道 需 要 多 少 鹼 來 跟 油 脂 行 皂 化 反 應, 因 為 不 知 道 店 家 是 使 用 何 種 油 品 所 以 沒 辦 法 從 表 中 得 知 其 皂 化 價, 所 以 我 們 需 要 先 測 定 廢 油 的 皂 化 價, 經 過 實 驗 結 果 我 們 覺 得 店 家 使 用 的 油 品 為 棕 櫚 油 ( 皂 化 價 為 0.142 mg NaOH/ g 油 ) 我 們 製 造 的 手 工 皂 雖 然 沒 有 一 般 市 售 手 工 皂 精 美, 效 果 可 能 也 沒 有 市 面 上 的 好 用, 但 是 相 對 的 卻 可 以 減 少 小 琉 球 當 地 的 廢 棄 油 問 題, 而 且 如 果 能 在 當 地 宣 傳 生 產, 還 能 再 為 地 區 觀 光 做 行 銷, 成 為 小 琉 球 廢 油 手 工 皂, 是 一 種 一 舉 兩 得 的 好 方 法, 把 廢 油 做 成 肥 皂 雖 然 是 很 好 的 環 保 方 法, 但 是 也 可 能 因 為 廢 油 的 一 些 性 質 導 致 無 法 做 成 肥 皂, 例 如 廢 油 使 用 過 久 或 是 放 置 太 久 導 致 酸 敗 嚴 重, 這 樣 的 油 即 使 做 出 肥 皂, 效 果 也 很 差, 所 以 得 根 據 廢 油 的 酸 價 碘 價 皂 化 價 等 等 來 得 知 這 項 油 品 是 否 有 做 成 肥 皂 的 價 值 9

這 項 處 理 廢 棄 油 品 的 方 法, 雖 然 可 能 不 是 最 好 的 方 法, 但 是 這 種 方 法 所 需 要 的 成 本 低 廉, 而 且 又 可 以 製 造 出 另 一 種 新 產 物, 不 僅 能 解 決 廢 棄 物 累 積, 還 能 保 護 當 地 環 境, 讓 當 地 民 眾 減 少 負 擔 以 及 汙 染, 保 護 好 小 琉 球 這 塊 淨 土 肆 引 註 資 料 註 一 : 警 專 金 榜 編 輯 小 組 (2015) 警 專 甲 組 超 強 金 榜 合 輯 台 北 市 : 千 華 數 位 文 化 註 二 : 維 基 百 科 2015,11 月 1 日 取 自 https://zh.wikipedia.org/wiki/%e7%a1%ac%e8%84%82%e9%85%b8 註 三 : 維 基 百 科 2015,11 月 1 日 取 自 https://zh.wikipedia.org/wiki/%e6%b2%b9%e9%85%b8 註 四 : 維 基 百 科 2015,11 月 2 日 取 自 https://zh.wikipedia.org/wiki/%e5%8f%8d%e5%bc%8f%e6%b2%b9%e9%85%b8 註 五 : 葉 名 倉 (2009) 丙 三 醇 (Glycerol) 高 瞻 自 然 科 學 教 學 資 源 平 台 取 自 http://highscope.ch.ntu.edu.tw/wordpress/?p=4657 註 六 : 陳 民 (2014) 普 通 化 學 實 力 養 成 台 北 市 : 千 華 數 位 文 化 註 七 : 維 基 百 科 2015,11 月 2 日 取 自 https://zh.wikipedia.org/wiki/%e7%82%b8%e8%97%a5 註 八 : 王 希 成 (2005) 生 物 化 學 台 北 市 : 清 華 大 學 出 版 社 註 九 : 李 柏 憲 呂 玟 倩 食 品 分 析 與 檢 驗 台 南 市 : 鼎 文 書 局 註 十 : 台 灣 WiKi 2015,10 月 27 日 取 自 http://www.twwiki.com/wiki/%e7%9a%82%e5%8c%96%e5%83%b9 註 十 一 :Health News Flyer 2015,11 月 2 日 取 自 http://healthflyer.blogspot.tw/2012/05/blog-post.html 註 十 二 : 張 晉 履 (1996) 丙 級 化 學 士 技 能 檢 定 術 科 測 驗 試 題 指 南 台 南 市 : 復 文 書 局 註 十 三 : 謝 澤 民 (2011) 普 通 化 學 實 驗 I 新 北 市 : 台 科 大 圖 書 10