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1 Supporting Information Wiley-VCH Weinheim, Germany Highly Enantioselective Construction of 3-Hydroxy xindoles through a Decarboxylative Aldol Addition of Trifluoromethyl a-fluorinated gem-diols to N-Benzyl Isatins** Ibrayim Saidalimu, Xiang Fang,* Xiao-Peng He, Jing Liang, Xueyan Yang, and Fanhong Wu* anie_ _sm_miscellaneous_information.pdf

2 Table of Contents 1. General General procedure and product characterization data for Table ,3-Dione substrates characterization data Product characterization data Synthesis of α-fluorinated gem-diols Product characterization data (Table 1) X-ray crystallography data for the 1a General procedure for asymmetric decarboxylative aldol reaction Product characterization data (Table 4) Product characterization data (Table 5) X-ray crystallography data for the major diastereomer of 3aa HPLC traces HPLC traces for Table HPLC traces for Table NMR spectra H NMR and 19 F NMR spectra for 1,3-dione H NMR, 13 C NMR and 19 F NMR spectra for α-fluorinated gem-diols (Table 1) H NMR, 19 F NMR and 13 C NMR spectra for Table H NMR, 19 F NMR and 13 C NMR spectra for Table F NMR spectra for diastereoselectivities

3 1. General All chemicals used in this study were obtained from commercial sources and used without further purification. The chromatographic purification of the products was conducted by flash chromatography using Merck silica gel 60 ( mesh). IR spectra were measured on a Nicolet Magna IR-550 spectrometer using potassium bromide pellet. High resolution mass spectra were carried out on a Finnigan GC-MS-4021 spectrometer. 1 H NMR (400 MHz) and 13 C NMR (100.6 MHz) spectra were recorded on a Brucker AM-400 spectrometer with Me 4 Si as internal standard. 19 F NMR spectra were obtained on Brucker AM-400 (367.5 MHz) spectrometer in CDCl 3 with CFCl 3 as external standard, downfield shifts being designated as negative. All chemical shifts (δ) are expressed in ppm, coupling constants (J) are given in Hz. HPLC analysis was performed on a Waters 510 instrument with a 2487 detector using a Daicel Chiralpak D-H, AS-H or Chiralpak AD-H column. 2. General procedure and product characterization data for Table ,3 Dione substrates characterization data To a stirred solution of sodium methoxide (60 mmol) in diethyl ether (25 ml) was added dropwise the solution of trifluoromethyl ethyl acetate (30 mmol) and acetophenone (30 mmol) in diethyl ether (25 ml), the mixture stirred for overnight at room temperature. Then resulting mixture was diluted with 1M HCl solution (PH=3) and extracted with ether, organic layer was dried over MgS 4. The solvent was removed under reduced pressure, and then purified by distillation or recrystallization

4 to afford the 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one Product characterization data 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one 1 H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: (s, 1H), 7.95 (d, 2 H, J = 7.2 H Z ), 7.63 (t, 1 H, J = 7.4 H Z ), 7.51 (t, 2 H, J = 7.8 H Z ), 6.58 (s, 1H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, 3 F). 2.2 Synthesis of α fluorinated gem diols H R CF 3 a- l + Cu(N 3 ) 2.3H 2 H H Selectfluor R CF 3 CH 3 CN / H 2-20 o C F 1a-1l To a stirred solution of the 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-aryl(alkyl)-but-2-en-1-one (10 mmol) in the acetonitrile (50 ml) was added Cu(N 3 ) 2 3H 2 (20 mmol%). The mixture was stirred for 2h at room temperature, dropwise added selectfluoro (10 mmol) with the acetonitrile and water (50:4 ml) at -20 o C, keeping stirred for 6h, warmed to room temperature. The resulting solution was evaporated, extracted with ethyl acetate, dried over MgS 4. The solvent was removed under reduced pressure, and then purified by distillation or recrystallization to afford products (1a-1l) Product characterization data (Table 1) 2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-phenylbutan-1-one (1a)

5 White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 8.03 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), 7.69 (t, 1 H, J = 7.4 H Z ), 7.54 (t, 2 H, J = 8.0 H Z ), 5.72 (d, 1H, J = 47.6 H Z ), 4.78 (s, 1H), 4.52 (s, 1H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (q, 1 F, J = 11.2 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 19.4 H Z ), 135.2, 129.7, 129.6, 128.9, (q, J = H Z ), 93.4 (dd, J = 26.3 H Z, J = 15.3 H Z ), 85.1 (d, J = H Z ). EI-MS (m/z): 252 [M] +, 234, 106, 105 (100), 77. HRMS Calcd. for [C 10 H 7 F 3 2 ]: ; Found: ,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-m-tolylbutan-1-one (1b) White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.83 (d, 2 H, J = 5.6 H Z ), 7.51 (d, 1 H, J = 8.0 H Z ), 7.42 (t, 1 H, J = 8.0 H Z ), 5.72 (d, 1H, J = 47.6 H Z ), 4.83 (s, 1H), 4.45 (s, 1H), 2.44 (s, 3H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (q, 1 F, J = 11.0 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 18.8 H Z ), 138.9, 136.1, 134.6, 129.9, 128.8, 126.9, (q, J = H Z ), 93.0 (dd, J = 32.9 H Z, J = 22.2 H Z ), 84.8 (d, J = H Z ), ,4,4,4-tetrafluoro-1-(4-fluorophenyl)-3,3-dihydroxybutan-1-one (1c) White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: (m, 2 H), 7.21 (t, 2 H, J = 8.6 H Z ), 5.67 (d, 1H, J = 48.0 H Z ), 4.62 (s, 1H), 4.57 (s, 1H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (s, 1 F), (q, 1 F, J = 11.6 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 19.8 H Z ), (d, J = H Z ),

6 132.7 (dd, J = 9.6 H Z, J = 4.5 H Z ), 131.0, (q, J = H Z ), (d, J = 22.1 H Z ), 93.0 (dd, J = 32.9 H Z, J = 22.1 H Z ), 85.9 (d, J = H Z ). 1-(3,4-difluorophenyl)-2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one (1d) Yellow oil. 1 H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: (m, 2 H), (m, 1 H), 5.64 (d, 1H, J = 47.6 H Z ), 5.01 (s, 2H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (d, 1 F, J = 24.2 H Z ), (d, 1 F, J = 24.2 H Z ), (q, 1 F, J = 11.4 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 20.9 H Z ), (dd, J = H Z, J = 13.3 H Z ), (dd, J = H Z, J = 13.9 H Z ), 131.4, 127.3, (q, J = H Z ), (d, 1H, J = 21.5 H Z ), (d, J = 18.1 H Z ), 92.7 (dd, J = 31.9 H Z, J = 21.6 H Z ), 86.9 (d, J = H Z ). 2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one (1e) Yellow oil. 1 H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 8.02 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), 6.97 (d, 2 H, J = 9.2 H Z ), 5.68 (d, 1H, J = 47.6 H Z ), 5.20 (s, 1H), 4.90 (s, 1H), 3.89 (s, 3H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (q, 1 F, J = 12.3 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 18.8 H Z ), 165.3, (d, J = 3.8 H Z ), 127.5, (q, J = H Z ), 114.2, 93.0 (dd, J = 32.8 H Z, J = 22.4 H Z ), 85.0 (d, J = H Z ), ,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-o-tolylbutan-1-one (1f)

7 White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: (m, 1 H), (m, 1 H), (m, 2 H), 5.56 (d, 1H, J = 48.0 H Z ), 4.93 (s, 1H), 4.69 (s, 1H), 2.50 (s, 3H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (q, 1 F, J = 11.4 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 21.2 H Z ), 139.6, 133.2, 132.1, 129.9, 129.8, 125.7, (q, J = H Z ), 93.2 (dd, J = 32.9 H Z, J = 21.9 H Z ), 86.1 (d, J = H Z ), ,4,4,4-tetrafluoro-1-(furan-2-yl)-3,3-dihydroxybutan-1-one (1g) White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: (m, 1 H), 7.89 (d, 1 H, J = 4.8 H Z ), 7.24 (t, 1 H, J = 4.4 H Z ), 5.48 (d, 1H, J = 47.6 H Z ), 4.89 (s, 1H), 4.42 (s, 1H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (q, 1 F, J = 11.9 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 21.6 H Z ), (d, J = 2.6 H Z ), 137.1, 137.0, (d, J = 1.6 H Z ), (q, J = H Z ), 93.0 (dd, J = 32.9 H Z, J = 21.1 H Z ), 88.0 (d, J = H Z ). 2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one (1h) White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: (m, 1 H), 7.90 (d, 1 H, J = 4.8 H Z ), 7.24 (t, 1 H, J = 4.6 H Z ), 5.48 (d, 1H, J = 47.6 H Z ), 5.32 (s, 1H), 4.47 (s, 1H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (q, 1 F, J = 12.1 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 21.4 H Z ), (d, J = 2.4 H Z ), 137.0, 136.9, (d, J = 1.7 H Z ), (q, J = H Z ), 93.1 (dd, J = 32.9 H Z, J = 11.9 H Z ), 88.1 (d, J = H Z ).

8 1-(4-bromophenyl)-2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one (1i) H H Br F CF 3 White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.88 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), 7.66 (d, 2 H, J = 8.8 H Z ), 5.67 (d, 1H, J = 47.6 H Z ), 4.63 (s, 2H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (q, 1 F, J = 11.4 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 20.1 H Z ), 133.2, 132.3, (d, J = 4.3 H Z ), 130.9, (q, J = H Z ), 92.9 (dd, J = 32.9 H Z, J = 22.3 H Z ), 86.1 (d, J = H Z ). 1-(4-chlorophenyl)-2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one (1j) H H Cl F CF 3 White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.97 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), 7.66 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), 5.67 (d, 1H, J = 47.6 H Z ), 4.63 (s, 2H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (q, 1 F, J = 11.3 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 19.9 H Z ), 142.0, 132.8, (d, J = 4.4 H Z ), 129.3, (q, J = H Z ), 92.9 (dd, J = 33.1 H Z, J = 22.1 H Z ), 86.1 (d, J = H Z ). 3,5,5,5-tetrafluoro-4,4-dihydroxypentan-2-one (1k) Yellow oil. 1 H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 5.53 (s, 1 H), 5.03 (s, 1 H), 4.86 (d, 1H, J = 48.4 H Z ), 2.44 (d, 1H, J = 5.2 H Z ). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (q, 1 F, J = 12.3 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 26.4 H Z ), (q, J = H Z ), 92.6 (dd, J = 33.0 H Z, J = 20.3 H Z ), 90.2 (d, J = H Z ), 27.7.

9 1-cyclopropyl-2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one (1l) H F H CF 3 Yellow oil. 1 H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 5.72 (s, 1 H), 4.97 (d, 1H, J = 48.0 H Z ), 3.85 (s, 1 H), (m, 1 H), (m, 2 H), (m, 2 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 3 F), (q, 1 F, J = 13.3 H Z ). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 24.4 H Z ), (q, J = H Z ), 92.7 (dd, J = 32.7 H Z, J = 20.3 H Z ), 90.0 (d, J = H Z ), 18.1 (d, J = 4.5 H Z ), 14.5, X-ray crystallography data for the 1a RTEP drawing of 1a

10 4. General procedure for asymmetric decarboxylative aldol reaction 4.1 Product characterization data (Table 4) H H R 1 CF 3 F 1a-1l + N Bn 2a Cat 6 (10 mol%) AcH(20 mol %) iprh/dmf (4:1) r t H F N Bn 3aa-3la R 1 The solution of N-benzyl isatin (2a) (0.200 mmol) and Cat 6 (10 mol%) in iprh/dmf (2.5 ml, 4:1) was stirred for 20 min at room temperature, the 2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-aryl(alkyl)butane-1-ones (1a-1l) (0.300 mmol) and AcH (20 mol %) was added. Upon consumption of N-benzyl isatin (monitored by TLC), the reaction mixture was concentrated and purified by column chromatography to afford the decarboxylative aldol products (3aa-3la). 1-benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3aa) H F N Bn White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 8.00 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), 7.86 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), (m, 2 H), (m, 6 H), (m, 10 H), (m, 2 H), (m, 2 H), 6.68 (dd, 2 H, J = 7.6 H Z, J = 2.0 H Z ), 6.03 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.89 (d, 1 H, J = 47.2 H Z ), 5.11 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.90 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.80 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.73 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.35 (s, 1 H), 4.21 (s, 1 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 20.0 Hz), (d, J = 21.9 Hz), 174.3, 143.7, 143.6, 135.1, 135.0, 134.9, 134.5, 134.0, 130.7, 130.6, 129.6, 129.5,

11 129.4, 129.3, 128.9, 128.8, 128.7, 128.4, 127.7, 127.6, 127.2, 127.0, 126.4, 125.8, 125.6, 124.8, 123.3, 123.2, 109.9, 109.8, 94.7 (d, J = Hz), 91.4 (d, J = Hz), 76.7 (d, J = 27.5 Hz), 76.2 (d, J = 24.9 Hz), 44.1, IR (KBr) ν: 3401, 3329, 1711, 1686, 1615, 1386, 1077, 764, 695 cm 1. EI-MS (m/z): 375 [M] +, 238, 237 (100), 180, 146, 105, 91, 77. HRMS Calcd. for [C 23 H 18 FN 3 ]: ; Found: benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-m-tolylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ba) H F N Bn Yellow solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.71 (d, 2 H, J = 6.8 H Z ), 7.55 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), 7.37 (d, 1 H, J = 7.6 H Z ), (m, 10 H), (m, 4 H), 7.07 (t, 2 H, J = 7.8 H Z ), (m, 1 H), (m, 2H), 6.55 (dd, 2 H, J = 8.0 H Z, J = 3.6 H Z ), 5.99 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.85 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 4.98 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.77 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.65 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.57 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 20.1 Hz), (d, J = 21.9 Hz), 173.5, 173.4, 142.6, 142.5, 137.5, 137.2, 134.2, 134.0, 133.8, 133.7, 129.5, 129.4, 128.8, 128.7, 127.8, 127.7, 127.5, 127.2, 126.7, 126.6, 126.1, 126.0, 125.8, , 124.6, 123.9, 122.2, 122.1, 108.8, 108.7, 93.8 (d, J = Hz), 90.2 (d, J = Hz), 75.4 (d, J = 21.5 Hz), 75.2 (d, J = 25.4 Hz), 43.0, 42.9, 20.3, IR (KBr) ν: 3347, 3025, 1688, 1583, 1393, 1075, 766, 692 cm 1. EI-MS (m/z): 389 [M] +, 238, 237, 180, 152, 146, 105, 91 (100), 77, 65. HRMS Calcd. for [C 24 H 20 FN 3 ]: ; Found: benzyl-3-(1-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ca)

12 H F N Bn F White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 8.04 (dd, 2 H, J = 8.4 H Z, J = 5.6 H Z ), 7.93 (dd, 2 H, J = 7.6 H Z, J = 5.2 H Z ), (m, 12 H), (m, 2 H), (m, 3 H), (m, 3 H), 6.70 (d, 2 H, J = 7.6 H Z ), 5.97 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.82 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 5.10 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.93 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.80 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.73 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.19 (s, 2 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F), (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 22.0 Hz), (d, J = 20.0 Hz), 174.4, 174.3, (d, J = Hz), (d, J = Hz), 143.6, 135.0, 134.8, 132.6, 132.5, 132.4, 132.3, (d, J = 10.1 Hz), (d, J = 8.8 Hz), 130.7, 130.6, 128.9, 128.8, 127.8, 127.7, 127.2, 127.0, 126.4, 125.7, 125.6, 124.8, 123.4, 123.2, (d, J = 22.2 Hz), (d, J = 16.2 Hz), 109.9, 109.8, 94.9 (d, J = Hz), 91.7 (d, J = Hz), 76.5 (d, J = 22.1 Hz), 76.2 (d, J = 25.1 Hz), 44.1, IR (KBr) ν: 3404, 1709, 1684, 1596, 1386, 1079, 762, 697 cm 1. EI-MS (m/z): 393 [M] +, 238, 237 (100), 180, 146, 110, 91, 77. HRMS Calcd. for [C 23 H 17 F 2 N 3 ]: ; Found: benzyl-3-(2-(3,4-difluorophenyl)-1-fluoro-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3da) H F N Bn F F White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: (m, 2 H), (m, 2 H), 7.46 (d, 1 H, J = 7.6 H Z ), (m, 11 H), (m, 4 H), (m, 2 H), 6.71 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), 5.96 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.80 (d, 1 H,

13 J = 47.2 H Z ), 5.09 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.94 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.79 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.71 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.30 (s, 2 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, 1 F, J = 20.1 H Z ), (d, 1 F, J = 20.5 H Z ), (d, 1 F, J = 21.2 H Z ), (d, 1 F, J = 20.1 H Z ), (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 21.0 Hz), (d, J = 18.7 Hz), 174.5, 173.3, (dd, J = Hz, J = 13.5 Hz), (dd, J = Hz, J = 12.7 Hz), (dd, J = Hz, J = 15.1 Hz), (dd, J = Hz, J = 12.7 Hz), 143.6, 143.5, 134.9, 134.7, 132.0, 131.6, 130.9, 130.7, 128.9, 128.8, 127.9, 127.8, 127.2, 127.0, 126.2, 125.5, 125.4, 124.9, 123.4, 123.3, (d, J = 19.3 Hz), (d, J = 19.1 Hz), 117.8, 117.6, 117.4, 110.0, 109.9, 95.2 (d, J = Hz), 91.8 (d, J = Hz), 76.5 (d, J = 21.9 Hz), 76.1 (d, J = 25.4 Hz), IR (KBr) ν: 3392, 3131, 1723, 1674, 1613, 1350, 1074, 760, 697 cm 1. EI-MS (m/z): 411 [M] +, 238, 237 (100), 180, 146, 141, 91. HRMS Calcd. for [C 23 H 16 F 3 N 3 ]: ; Found: benzyl-3-(1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ea) H F N Bn CH 3 Yellow oil. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 8.02 (d, 2 H, J = 8.8 H Z ), 7.88 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), 7.47 (d, 1 H, J = 7.2 H Z ), (m, 11 H), 7.15 (t, 2 H, J = 7.8 H Z ), 6.96 (q, 2 H, J = 8.6 H Z ), 6.88 (d, 2 H, J = 9.2 H Z ), 6.84 (d, 2 H, J = 8.8 H Z, ), 6.64 (dd, 2 H, J = 7.6 H Z, J = 4.4 H Z ), 6.03 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.92 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 5.07 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), (m, 3 H), 4.73 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.66 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 3.80 (s, 3 H), 3.79 (s, 3 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 19.1 Hz), (d, J = 20.8 Hz),

14 174.8, 174.6, 171.3, 164.6, 164.2, 143.6, 143.5, 135.2, 135.0, 132.2, 132.1, 132.0, 128.8, 128.2, 127.7, 127.6, 127.2, 127.0, 126.8, 126.0, 125.8, 125.0, 123.3, 123.2, 113.9, 113.7, 109.8, 109.7, 95.0 (d, J = Hz), 91.4 (d, J = Hz), 76.5 (d, J = 21.5 Hz), 76.4 (d, J = 25.7 Hz), 55.6, 55.5, IR (KBr) ν: 3379, 3063, 1714, 1647, 1372, 1077, 752 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 24 H 20 FNNa 4 [M+Na] + : ; Found: benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-o-tolylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3fa) H F N Bn Yellow solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.62 (d, 1 H, J = 7.6 H Z ), (m, 13 H), (m, 8 H), 7.00 (t, 2 H, J = 7.4 H Z ), 7.67 (d, 1 H, J = 8.0 H Z ), 6.63 (d, 1 H, J = 7.6 H Z, ), 5.94 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.83 (d, 1 H, J = 47.6 H Z ), 5.26 (s, 1 H), 5.08 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.78 (s, 2 H), 4.69 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.59 (s, 1 H), 2.48 (s, 3 H), 2.02 (s, 3 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 24.0 Hz), (d, J = 21.0 Hz), 174.5, 174.4, 143.6, 139.4, 138.4, 135.0, 134.9, 132.7, 132.1, 131.9, 131.4, 130.7, 130.6, 130.1, 130.0, 129.1, 129.0, 128.9, 128.8, 127.2, 127.1, 126.4, 126.0, 125.6, 125.5, 125.2, 125.1, 123.4, 123.2, 110.0, 109.9, 94.6 (d, J = Hz), 91.3 (d, J = Hz), 76.8 (d, J = 19.7 Hz), 76.6 (d, J = 21.3 Hz), 44.0, 21.0, IR (KBr) ν: 3338, 3029, 1720, 1615, 1391, 1105, 759, 659 cm 1. EI-MS (m/z): 389 [M] +, 238, 237, 180, 146, 119, 91 (100), 77, 65. HRMS Calcd. for [C 24 H 20 FN 3 ]: ; Found: benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)-1-fluoro-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ga)

15 H F N Bn Br White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.86 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), 7.74 (d, 2 H, J = 7.6 H Z ), 7.61 (d, 2 H, J = 8.8 H Z ), 7.57 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), 7.46 (d, 1 H, J = 7.2 H Z ), (m, 11 H), (m, 2 H), (m, 2 H), 6.70 (d, 2 H, J = 7.6 H Z ), 5.95 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.80 (d, 1 H, J = 47.2 H Z ), 5.10 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.93 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.80 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.73 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.04 (s, 2 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 22.0 Hz), (d, J = 19.8 Hz), 174.5, 174.4, 174.3, 143.5, 134.9, 134.8, 133.8, 133.6, 132.0, 131.8, 131.1, 131.0, 130.9, 130.8, 130.7, 130.0, 129.4, 128.9, 128.8, 127.8, 127.7, 127.2, 127.0, 126.3, 125.6, 124.9, 123.4, 123.2, 110.0, 109.9, 95.0 (d, J = Hz), 91.6 (d, J = Hz), 76.5 (d, J = 21.8 Hz), 76.2 (d, J = 25.4 Hz), IR (KBr) ν: 3391, 1698, 1614, 1398, 1071, 753, 696 cm 1. EI-MS (m/z): 455 [M+2] +, 453 [M] +, 238, 237 (100), 184, 182, 180, 146, 91. HRMS Calcd. for [C 23 H 17 BrFN 3 ]: ; Found: benzyl-3-(2-(4-chlorophenyl)-1-fluoro-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ha) H F N Bn Cl White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.94 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), 7.82 (d, 2 H, J = 7.6 H Z ), (m, 5 H), (m, 11 H), (m, 2 H), (m, 2 H), 6.70 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), 5.97 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.82 (d, 1 H, J = 47.2 H Z ), 5.10 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.92 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.80 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.72 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.26 (s, 2 H).

16 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 22.1 Hz), (d, J = 19.8 Hz), 174.4, 174.3, 174.2, 143.6, 141.1, 140.6, 134.9, 134.8, 133.4, 133.1, 131.0, 130.9, 130.8, 130.7, 129.0, 128.8, 128.6, 127.8, 127.7, 127.2, 127.0, 126.3, 125.6, 124.8, 123.4, 123.2, 110.0, 109.9, 94.9 (d, J = Hz), 91.7 (d, J = Hz), 76.5 (d, J = 22.0 Hz), 76.2 (d, J = 25.3 Hz), 44.1, IR (KBr) ν: 3430, 1688, 1614, 1400, 1080, 753, 698 cm 1. EI-MS (m/z): 411 [M+2] +, 409 [M] +, 238, 237 (100), 180, 146, 138, 91. HRMS Calcd. for [C 23 H 17 ClFN 3 ]: ; Found: benzyl-3-(1-fluoro-2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ia) H F N Bn White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: (m, 1H), (m, 1H), 7.78 (d, 1 H, J = 4.8 H Z ), 7.73 (d, 1 H, J = 4.8 H Z ), 7.49 (d, 1 H, J = 7.6 H Z ), (m, 9 H), (m, 3 H), 7.13 (q, 2 H, J = 4.6 H Z ), (m, 1 H), (m, 1 H, ), 6.68 (t, 2 H, J = 7.4 H Z ), 5.79 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.63 (d, 1 H, J = 47.2 H Z ), 5.11 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.96 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.78 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.72 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.56 (s, 2 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 21.7 Hz), (d, J = 23.1 Hz), 174.3, 174.2, 174.0, 143.6, 141.0, 140.4, 140.3, 136.8, 136.4, 136.3, 136.2, 135.7, 135.5, 135.0, 134.9, 130.7, 128.9, 128.8, 128.5, 127.7, 127.2, 127.0, 126.1, 125.7, 125.4, 124.8, 123.3, 123.2, 109.9, 109.8, 94.8 (d, J = Hz), 92.7 (d, J = Hz), 76.8 (d, J = 18.1 Hz), 76.3 (d, J = 24.9 Hz), 44.1, IR (KBr) ν: 3390, 3109, 1707, 1664, 1613, 1350, 1082, 763, 698 cm 1. EI-MS (m/z): 365 [M] +, 238, 237(100), 180, 146, 110, 91. HRMS Calcd. for [C 21 H 16 FN 4 ]: ; Found:

17 1-benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ja) H F N Bn S White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: (m, 1H), (m, 1H), 7.79 (d, 1 H, J = 4.8 H Z ), 7.72 (d, 1 H, J = 4.8 H Z ), 7.49 (d, 1 H, J = 7.6 H Z ), (m, 6 H), (m, 7 H), 7.13 (q, 2 H, J = 4.6 H Z ), 7.03 (t, 1 H, J = 7.4 H Z ), 6.95 (t, 1 H, J = 7.4 H Z ), 6.67 (t, 2 H, J = 7.4 H Z ), 5.79 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.64 (d, 1 H, J = 47.2 H Z ), 5.10 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.96 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.78 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.72 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.62 (s, 1 H), 4.57 (s, 1 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 21.7 Hz), (d, J = 23.1 Hz), 174.3, 174.2, 174.1, 143.6, 141.0, 140.3, 136.8, 136.3, 136.2, 135.7, 135.5, 135.0, 134.9, 130.7, 128.9, 128.8, 128.5, 127.8, 127.7, 127.2, 127.0, 126.1, 125.7, 125.4, 124.8, 123.3, 123.2, 109.9, 109.8, 94.9 (d, J = Hz), 92.8 (d, J = Hz), 76.8 (d, J = 17.7 Hz), 76.3 (d, J = 25.1 Hz), 44.1, IR (KBr) ν: 3393, 3111, 1715, 1649, 1613, 1082, 762, 698 cm 1. EI-MS (m/z): 381 [M] +, 238, 237(100), 180, 146, 110, 91. HRMS Calcd. for [C 21 H 16 FN 3 S]: ; Found: benzyl-3-(1-fluoro-2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ka) H F N Bn Yellow oil. 1 H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.38 (d, 1 H, J = 7.2 H Z ), (m, 2 H), (m, 10 H), (m, 1 H), (m, 1 H), (m, 1 H), 6.62 (d, 1 H, J = 8.0 H Z ), 6.59 (d, 1 H, J = 8.0 H Z ), 5.39 (s, 1 H), 5.16 (d, 1 H, J = 46.4 H Z ), 5.02 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 5.00 (d, 1 H, J = 48.0 H Z ), 4.89 (d, 1 H, J = 16.0

18 H Z ), 4.71 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), (m, 2 H), 2.26 (d, 3 H, J = 4.8 H Z ), 2.18 (d, 3 H, J = 5.6 H Z ). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 23.5 Hz), (d, J = 21.3 Hz), 174.5, 174.0, 143.6, 143.5, 134.8, 134.7, 130.9, 130.8, 128.9, 127.8, 127.1, 127.0, 125.8, 125.5, 124.6, 124.5, 123.6, 123.4, 110.2, 110.1, 94.2 (d, J = Hz), 93.1 (d, J = Hz), 76.6 (d, J = 22.6 Hz), 76.0 (d, J = 25.0 Hz), 44.1, 44.0, 28.3, IR (KBr) ν: 3307, 1704, 1614, 1383, 1183, 758, 696 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 18 H 16 FNNa 3 [M+Na] + : ; Found: benzyl-3-(2-cyclopropyl-1-fluoro-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3la) H F N Bn Yellow oil. 1 H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.50 (d, 1 H, J = 7.2 H Z ), (m, 12 H), 7.16 (d, 1 H, J = 6.8 H Z ), 6.69 (d, 1 H, J = 7.6 H Z ), 6.65 (d, 1 H, J = 7.6 H Z ), 5.46 (s, 1 H), 5.36 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 5.18 (d, 1 H, J = 48.4 H Z ), 5.11 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.94 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.80 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.74 (s, 1 H), 4.70 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), (m, 2 H), (m, 4 H), (m, 4 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 23.4 Hz), (d, J = 24.9 Hz), 174.3, 174.1, 143.6, 143.4, 134.9, 134.8, 130.7, 128.9, 128.8, 127.8, 127.7, 127.1, 127.0, 126.1, 125.7, 124.8, 124.7, 123.4, 123.2, 110.0, 109.9, 94.7 (d, J = Hz), 93.3 (d, J = Hz), 76.6 (d, J = 21.3 Hz), 76.0 (d, J = 25.1 Hz), 44.1, 44.0, 18.4, 17.4, 17.3, 14.9, 14.5, 13.7, 13.5, IR (KBr) ν: 3364, 2927, 1698, 1614, 1392, 753, 697 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 20 H 18 FNNa 3 [M+Na] + : ; Found:

19 4.2 Product characterization data (Table 5) H H CF 3 R 1 + R2 R 2 F N iprh/dmf (4:1) r t N Bn Bn R 1 1a 1c 1e 2b-2i Cat 6 (10 mol%) AcH(20 mol %) H F 3ab-3ai 3cb 3eb To a solution of N-benzyl isatins (2b-2i) (0.200 mmol) and Cat 6 (10 mol%) in iprh/dmf (2.5 ml, 4:1) was stirred for 20 min at room temperature, the 2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-arylbutane-1-ones (1a, 1c, 1e) (0.300 mmol) and AcH (20 mol %) was added. Upon consumption of N-benzyl isatins (monitored by TLC), the reaction mixture was concentrated and purified by column chromatography to afford the decarboxylative aldol products (3ab-3ai, 3cb, 3eb). 1-benzyl-5-fluoro-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ab) F H F N Bn White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 8.02 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), 7.87 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), (m, 2 H), (m, 4 H), (m, 10 H), 7.22 (dd, 1 H, J = 6.0 H Z, J = 3.6 H Z ), 7.09 (dd, 1 H, J = 7.6 H Z, J = 2.4 H Z ), (m, 2 H), (m, 2 H), 6.04 (d, 1 H, J = 45.6 H Z ), 5.92 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 5.10 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.89 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.78 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.70 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.55 (s, 1 H), 4.38 (s, 1 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F), (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 19.9 Hz), (d, J = 21.5 Hz), 174.2, 174.1, (d, J = Hz), (d, J = Hz), 139.5, 134.9, 134.7, 134.6, 134.5, 134.2, 129.6, 129.5, 129.4, 129.0, 128.9, 128.8, 128.5, (d, J = 8.1 Hz), 127.8, (d, J = 7.8 Hz), 127.2, 127.0, (d, J = 23.4 Hz), (d, J = 23.4 Hz), 114.2, 114.0, 110.6, 110.5, 94.7 (d, J = Hz), 91.0 (d, J = Hz),

20 76.5 (d, J = 21.3 Hz), 76.3 (d, J = 25.4 Hz), IR (KBr) ν: 3338, 1717, 1675, 1493, 1088, 876, 692 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 23 H 17 F 2 NNa 3 [M+Na] + : ; Found: benzyl-6-bromo-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ac) H F Br N Bn White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.99 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), 7.85 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), (m, 2 H), (m, 4 H), (m, 9 H), (m, 2 H), (m, 3 H), 6.82 (s, 2 H), 6.02 (d, 1 H, J = 45.6 H Z ), 5.90 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 5.07 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.87 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.74 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.66 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.51 (s, 1 H), 4.35 (s, 1 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 19.8 Hz), (d, J = 21.4 Hz), 174.4, 174.3, 174.2, 145.0, 134.9, 134.7, 134.6, 134.5, 134.3, 134.2, 129.6, 129.5, 129.4, 129.0, 128.9, 128.8, 128.5, 128.0, 127.9, 127.1, 127.0, 126.2, 126.1, 125.7, 124.8, 124.6, 124.4, 113.3, 113.2, 94.7 (d, J = Hz), 91.1 (d, J = Hz), 76.0 (d, J = 21.6 Hz), 75.9 (d, J = 25.5 Hz), IR (KBr) ν: 3326, 1693, 1609, 1382, 1068, 768, 691 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 23 H 17 BrFNNa 3 [M+Na] + : ; Found: benzyl-5-bromo-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ad) Br H F N Bn Yellow solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 8.00 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), 7.88 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), (m, 3 H), (m, 5 H), (m, 10 H), (m, 2 H), 6.54 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), 6.01 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ),

21 5.90 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 5.08 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.90 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.78 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.70 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.51 (s, 1 H), 4.33 (s, 1 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 20.1 Hz), (d, J = 21.8 Hz), 173.9, 173.8, 142.7, 134.8, 134.7, 134.6, 134.4, 134.2, 133.4, 133.3, 129.6, 129.5, 129.4, 129.0, 128.9, 128.8, 128.6, 128.2, 128.1, 127.9, 127.8, 127.2, 127.0, 116.0, 115.9, 113.4, 113.3, 94.6 (d, J = Hz), 91.1 (d, J = Hz), 76.2 (d, J = 21.5 Hz), 76.1 (d, J = 25.3 Hz), IR (KBr) ν: 3373, 1699, 1612, 1434, 1174, 729, 691 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 23 H 17 BrFNNa 3 [M+Na] + : ; Found: benzyl-7-chloro-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ae) H F Cl N Bn White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.98 (d, 2 H, J = 8.8 H Z ), 7.84 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), (m, 2 H), (m, 5 H), (m, 13 H), (m, 2 H), 6.01 (d, 1 H, J = 45.6 H Z ), 5.86 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 5.37 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 5.28 (d, 1 H, J = 16.8 H Z ), 5.25 (s, 2 H), 4.62 (s, 1 H), 4.51 (s, 1 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 21.8 Hz), (d, J = 19.7 Hz), 175.2, 175.1, 139.8, 139.7, 136.8, 136.7, 135.0, 134.7, 134.6, 134.1, 133.3, 133.1, 129.6, 129.5, 129.4, 128.7, 128.6, 128.5, 127.3, 127.2, 126.4, 126.2, 124.4, 124.3, 124.2, 123.5, 116.1, 116.0, 113.4, 113.3, 94.6 (d, J = Hz), 91.3 (d, J = Hz), 75.7 (d, J = 22.0 Hz), 75.6 (d, J = 25.2 Hz), 45.3, IR (KBr) ν: 3374, 1698, 1622, 1375, 1078, 734, 695 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 23 H 17 ClFNNa 3 [M+Na] + : ; Found:

22 1-benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-5-methylindolin-2-one (3af) H 3 C H F N Bn White solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.99 (d, 2 H, J = 7.6 H Z ), 7.86 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), (m, 2 H), (m, 4 H), (m, 9 H), (m, 2 H), 7.10 (s, 1 H), (m, 2 H), 6.55 (dd, 2 H, J = 8.0 H Z, J = 2.8 H Z ), (m, 1 H), (m, 1 H), 5.07 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.86 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.75 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.70 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.35 (s, 1 H), 4.28 (s, 1 H), 2.24 (s, 3 H), 2.21 (s, 3 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 20.7 Hz), (d, J = 22.5 Hz), 174.4, 174.3, 141.1, 135.1, 135.0, 134.9, 134.4, 134.0, 133.0, 132.8, 130.9, 130.8, 129.6, 129.5, 129.4, 128.8, 128.6, 128.4, 127.7, 127.6, 127.2, 127.1, 125.8, 125.7, 109.7, 109.6, 94.7 (d, J = Hz), 91.4 (d, J = Hz), 76.6 (d, J = 22.4 Hz), 76.3 (d, J = 25.1 Hz), 44.1, 44.0, 21.1, IR (KBr) ν: 3365, 1698, 1622, 1377, 1090, 758, 695 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 24 H 20 FNNa 3 [M+Na] + : ; Found: benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-5-methoxyindolin-2-one (3ag) H F N Bn Yellow solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 8.01 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), 7.85 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), (m, 2 H), (m, 4 H), (m, 8 H), (m, 2 H), 7.09 (d, 1 H, J = 2.4 H Z ), 6.90 (d, 1 H, J = 2.4 H Z ), (m, 2 H), 6.55 (dd, 2 H, J = 8.4 H Z, J = 3.2 H Z ), 6.05 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.92 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 5.07 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.85 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.74 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.67 (s, 1 H), 4.66 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.57 (s, 1 H), 3.67 (s, 3

23 H), 3.65 (s, 3 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 19.6 Hz), (d, J = 21.5 Hz), 174.3, 174.2, 156.3, 156.1, 136.7, 135.2, 135.1, 134.9, 134.8, 134.4, 134.0, 129.6, 129.5, 129.4, 128.9, 128.8, 128.7, 128.4, 127.7, 127.6, 127.2, 127.1, 125.9, 115.2, 112.8, 111.9, 110.5, 110.4, 94.8 (d, J = Hz), 91.4 (d, J = Hz), 76.7 (d, J = 21.4 Hz), 76.6 (d, J = 25.4 Hz), 55.8, 55.7, 44.2, IR (KBr) ν: 3462, 3307, 1731, 1699, 1394, 1089, 751, 696 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 24 H 20 FNNa 4 [M+Na] + : ; Found: benzyl-4-bromo-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ah) Br H F N Bn (Minor): Yellow solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.98 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), 7.60 (t, 1 H, J = 7.6 H Z ), 7.46 (t, 2 H, J = 7.8 H Z ), (m, 2 H), (m, 4 H), 7.10 (t, 1 H, J = 8.0 H Z ), 6.62 (d, 1 H, J = 7.6 H Z ), 6.32 (d, 1 H, J = 46.0 H Z ), 5.04 (s, 1 H), 4.89 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.73 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 21.8 Hz), 173.8, 145.8, 135.7, 134.5, 134.0, 132.0, 129.6, 129.5, 128.9, 128.5, 127.8, 127.6, 127.0, 124.5, 119.8, 108.9, 90.2 (d, J = Hz), 78.7 (d, J = 26.4 Hz), (Major): Yellow solid. m.p.: H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.85 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), (m, 1 H), 7.38 (t, 2 H, J = 7.8 H Z ), (m, 5 H), (m, 2 H), 6.57 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 6.55 (dd, 1 H, J = 7.6 H Z, J = 1.2 H Z ), 4.98 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ), 4.71 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.05 (s, 1 H),. 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 19.6 Hz), 173.9, 145.6, 134.6, 134.2, 132.1, 129.2, 129.1, 128.8, 128.6, 127.8, 127.4, 127.3, 123.9, 119.8, 108.9, 91.6 (d, J = Hz), 76.6 (d, J = 21.2 Hz), 44.2.

24 IR (KBr) ν: 3356, 1716, 1694, 1378, 1096, 777, 696 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 23 H 17 BrFNNa 3 [M+Na] + : ; Found: benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-5,7-dimethylindolin-2-one (3ai) H F H 3 C N Bn CH 3 Yellow oil. 1 H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 8.00 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), 7.84 (d, 2 H, J = 8.0 H Z ), (m, 2 H), (m, 4 H), (m, 4 H), (m, 7 H), 6.92 (s, 1 H), 6.77 (d, 2 H, J = 6.0 H Z ), 6.06 (d, 1 H, J = 46.4 H Z ), 5.89 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 5.23 (d, 1 H, J = 16.8 H Z ), (m, 3 H), 4.74 (s, 1 H), 4.70 (s, 1 H), 2.20 (s, 3 H), 2.16 (s, 3 H), 2.13 (s, 6 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 21.8 Hz), (d, J = 19.6 Hz), 175.9, 175.6, 139.0, 137.0, 136.8, 135.4, 135.1, 135.0, 134.9, 134.2, 133.9, 133.1, 132.8, 129.6, 129.5, 129.4, 128.9, 128.8, 128.6, 128.4, 127.4, 127.2, 127.1, 126.5, 125.7, 125.6, 124.3, 123.6, 120.3, 120.1, 94.8 (d, J = Hz), 91.8 (d, J = Hz), 75.9 (d, J = 22.3 Hz), 75.7 (d, J = 26.1 Hz), 45.4, 45.2, 20.7, 18.6, IR (KBr) ν: 3361, 1685, 1598, 1359, 1081, 755 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 25 H 22 FNNa 3 [M+Na] + : ; Found: benzyl-5-fluoro-3-(1-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2- one (3cb) F H F N Bn F Yellow oil. 1 H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 8.07 (dd, 2 H, J = 8.4 H Z, J = 5.2 H Z ), 7.90 (dd, 2 H, J = 7.6 H Z, J = 5.6 H Z ), (m, 7 H), (m, 4 H), (m, 5 H), (m, 2 H), (m, 2 H), 6.04 (d, 1 H, J = 45.6 H Z ), 5.93 (d, 1 H, J = 46.8 H Z ), 5.07 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), (m, 3 H), 4.75 (d, 1 H, J = 15.6 H Z ),

25 4.66 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F), (s, 1 F), (s, 1 F), (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 19.7 Hz), (d, J = 21.5 Hz), 174.6, 174.4, (d, J = Hz), (d, J = Hz), (d, J = Hz), (d, J = Hz), 139.4, 134.7, 134.5, 132.7, 132.6, 132.5, 132.4, 132.3, 131.4, 130.9, 129.0, 128.9, (d, J = 8.1 Hz), 127.9, 127.8, (d, J = 8.1 Hz), 127.2, 127.0, 117.1, 116.9, 116.6, 116.1, 115.9, 115.7, (d, J = 25.4 Hz), (d, J = 25.3 Hz), (d, J = 25.1 Hz), 110.7, 110.6, 95.1 (d, J = Hz), 91.3 (d, J = Hz), 76.5 (d, J = 21.2 Hz), 76.4 (d, J = 25.5 Hz), IR (KBr) ν: 3365, 1718, 1685, 1374, 1078, 731 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 23 H 16 F 3 NNa 3 [M+Na] + : ; Found: benzyl-5-fluoro-3-(1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin -2-one (3eb) F H F N Bn Yellow oil. 1 H NMR (CDCl 3, 400 MH Z ) δ: 7.94 (d, 2 H, J = 8.8 H Z ), 7.79 (d, 2 H, J = 8.4 H Z ), (m, 11 H), 6.99 (dd, 1 H, J = 8.0 H Z, J = 2.4 H Z ), (m, 6 H), (m, 2 H), 5.94 (d, 1 H, J = 45.6 H Z ), 5.86 (d, 1 H, J = 47.2 H Z ), 5.00 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.94 (s, 1 H), 4.86 (s, 1 H), 4.80 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.63 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 4.57 (d, 1 H, J = 16.0 H Z ), 3.73 (s, 3 H), 3.72 (s, 3 H). 19 F NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (s, 1 F), (s, 1 F), (s, 1 F), (s, 1 F). 13 C NMR (CDCl 3, MH Z ) δ: (d, J = 19.5 Hz), (d, J = 20.7 Hz), 173.5, 173.4, 163.7, 163.3, (d, J = Hz), (d, J = Hz), 138.4, 133.7, 133.5, (d, J = 4.2 Hz), (d, J = 5.9 Hz), 127.9, 127.8, 127.3, 126.8, 126.7, 126.5, 126.4, 126.3, 126.1, 125.9, 115.8, 115.6, 115.4, , 112.7,

26 112.3 (d, J = 25.5 Hz), (d, J = 23.8 Hz), 109.5, 109.3, 93.9 (d, J = Hz), 89.9 (d, J = Hz), 75.6 (d, J = 18.0 Hz), 75.4 (d, J = 22.2 Hz), 54.5, 54.4, IR (KBr) ν: 3365, 2253, 1715, 1597, 1376, 1029, 768, 693 cm 1. HRMS (ESI) Calcd. for C 24 H 19 F 2 NNa 4 [M+Na] + : ; Found: X-ray crystallography data for the major diastereomer of 3aa Figure 2 : RTEP drawing of 3aa 6. HPLC traces 6.1 HPLC traces for Table 4 1-benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3aa) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.5, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh = 75:25, 1.0 ml / min, 254 nm 7, t R (major) = 16.6 min, t R (minor) = 21.1 min; 92% ee). dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

27 归一化 min 归一化 min 1-benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-m-tolylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ba) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.62, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak D-H column (Hexane: iprh = 90:10, 1.0 ml / min, 254 nm, t R (major)=22.2 min, t R (minor)=28.1 min; 93% ee. dr (99:1) determined

28 by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products. 归一化 min 归一化 min

29 1-benzyl-3-(1-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ca) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.57, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh = 75:25, 1.2 ml / min, 254 nm, t R (major)=18.6 min, t R (minor)=23.2 min; 91% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

30 1-benzyl-3-(2-(3,4-difluorophenyl)-1-fluoro-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3da) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.48, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh = 75:25, 1.0 ml / min, 254 nm, t R (major)=16.6 min, t R (minor)=21.1 min; 83% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products. 归一化 min

31 归一化 min 1-benzyl-3-(1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ea) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.73, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh=80:20, 1.0 ml/min, 254 nm, t R (major)=34.8 min, t R (minor)=50.0 min; 95% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

32 峰号 保留时间峰高 峰面积 含量 峰号保留时间峰高峰面积含量 benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-o-tolylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3fa) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.37, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh=80:20, 1.0 ml/min,

33 254 nm, t R (major)=22.2 min, t R (minor)=25.3 min; 93% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products. 峰号 峰名 保留时间 峰高 峰面积 含量 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)-1-fluoro-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ga) ptical rotation: [α] D (c 0.41, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined

34 by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh=75:25, 1.2 ml/min, 254 nm, t R (major)=21.9 min, t R (minor)=26.2 min; 88% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products. 归一化 min 归一化 min 1-benzyl-3-(2-(4-chlorophenyl)-1-fluoro-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ha) ptical rotation: [α] D (c 0.62, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined

35 by HPLC with a Daicel Chiralpak D-H column (Hexane: iprh=75:25, 1.2 ml/min, 254 nm, t R (major)=20.6 min, t R (minor)=24.9 min; 91% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products. 归一化 min 归一化 min 1-benzyl-3-(1-fluoro-2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ia) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.67, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak D-H column (Hexane: iprh=90:10, 1.0 ml/min, 254 nm, t R (major)=30.6 min, t R (minor)=40.6 min; 92% ee. dr (99:1) determined by

36 19 F NMR analysis of unpurified reaction products. 峰号 峰名 保留时间 峰高 峰面积 含量 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 fluoro-4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one (3ja) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.50, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak D-H column (Hexane: iprh=90:10, 1.0 ml/min, 254 nm, t R (major)=30.0 min, t R (minor)=40.1 min; 98% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

37 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 benzyl-3-(1-fluoro-2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ka) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.4, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh=90:10, 1.0 ml/min, 254 nm, t R (minor)=33.9 min, t R (major)=38.0 min; 83% ee. dr (1:99) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

38 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 benzyl-3-(2-cyclopropyl-1-fluoro-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3la) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.36, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh=80:20, 1.0 ml/min, 254 nm, t R (minor)=18.2 min, t R (major)=19.8 min; 85% ee. dr (1:99) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

39 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 HPLC traces for Table 5 1-benzyl-5-fluoro-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ab) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.5, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh = 80:20, 1.0 ml / min, 254 nm, t R (major)=20.4 min, t R (minor)=31.2 min; 92% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

40 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 benzyl-6-bromo-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ac) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.54, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh = 80:20, 1.0 Ml / min, 254 nm, t R (major)=19.6 min, t R (minor)=29.1 min; 91% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

41 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 benzyl-5-bromo-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ad) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.44, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh = 80:20, 1.0 ml / min, 254 nm, t R (major)=25.8 min, t R (minor)=37.4 min; 92% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

42 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 benzyl-7-chloro-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ae) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.5, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh = 80:20, 1.0 ml / min, 254 nm, t R (major)=22.6 min, t R (minor)=31.2 min; 86% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

43 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-5-methylindolin-2-one (3af) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.47, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh = 80:20, 1.0 ml / min, 254 nm, t R (major)=21.6 min, t R (minor)=29.0 min; 92% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

44 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 峰号保留时间峰高峰面积含量 benzyl-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-5-methoxyindolin-2-one (3ag) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.47, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak AD-H column (Hexane: iprh = 80:20, 1.0 ml / min, 254 nm, t R (major)=34.8 min, t R (minor)=41.7 min; 98% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

45 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 峰号 保留时间 峰高 峰面积 含量 benzyl-4-bromo-3-(1-fluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (3ah) ptical rotation: [α] 20 D (c 0.59, CH 2 Cl 2 ). The enantiomeric ratio was determined by HPLC with a Daicel Chiralpak D-H column (Hexane: iprh = 80:20, 1.0 ml / min, 254 nm, t R (major)=13.1 min, t R (minor)=35.0 min; 90% ee. dr (99:1) determined by 19 F NMR analysis of unpurified reaction products.

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