喃类药物是国际动物源性食品贸易的必检项目, 成为发达国家限制第三国出口的技术贸易壁垒 硝基呋喃类药物对光敏感, 代谢快速, 母体化合物在动物体及其产品中很快就降至检测限以下, 但其代谢物以蛋白结合物的形式在体内可残留较长时间 显然检测硝基呋喃类药物母体化合物已不能反映真实的用药情况 目前各国均将硝基

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1 采用安捷伦三重四极杆液质联用系统对动物源性食品中硝基呋喃代谢物兽药残留进行分析 应用简报 食品检测和农业 作者李建中 郭启雷 薄涛 安蓉 张之旭 安捷伦科技 ( 中国 ) 有限公司 摘要 本文采用 Agilent 1290 Infinity 液相色谱系统 /6495 三重四极杆液质联用系统建立了 4 种硝基呋喃代谢物 ( 包括呋喃他酮 AMOZ 呋喃西林 SEM 呋喃妥因 AHD 和呋喃唑酮 AOZ) 的分析方法 动物源性样品 ( 肌肉 内脏 蜂产品 水产品 乳制品等 ) 经过盐酸水解衍生 乙酸乙酯提取后, 采用薄壳型填料反相 C18 色谱柱 Agilent Poroshell 120 EC-C18 分离, 经配有安捷伦喷射流 (AJS) 电喷雾离子源的安捷伦三重四极杆液质联用系统在正离子模式下监测 该方法在 0 5 ng/ml 浓度范围内线性相关性良好, 相关系数 R ; 在 0.5 µg/kg 添加浓度下, 各化合物峰面积 RSD 均小于 2%; 各化合物定量下限均可达到 0.25 µg/kg 通过对方法灵敏度 精密度和线性范围等方法学参数进行考察, 得到所建立的方法能在 12 min 内对 4 种硝基呋喃代谢物完成快速 高灵敏度的检测分析, 同时采用同位素内标法进行定量测定, 完全满足法规监测要求 前言 硝基呋喃类药物是一种广谱抗生素, 对大多数革兰氏阳性菌 革兰氏阴性菌 真菌和原虫等病原体均有杀灭作用 它们作用于微生物酶系统, 抑制乙酰辅酶 A, 干扰微生物糖类的代谢, 从而起抑菌作用 硝基呋喃类药物主要包括呋喃唑酮 呋喃它酮 呋喃西林和呋喃妥因, 曾广泛应用于畜禽及水产养殖业, 以治疗由大肠杆菌 埃希氏菌或沙门氏菌所引起的肠炎 疥疮 赤鳍病 溃疡病等动物消化道疾病 研究发现呋喃西林 呋喃唑酮及其代谢物 3- 氨基 -2- 恶唑酮 (3-amino-2- oxazolidinone, AOZ) 等具有致癌作用 欧盟已于 1995 年禁止在食用动物中使用硝基呋喃类药物, 我国也于 2002 年颁布了禁止使用该类兽药的禁令 [1-3] 目前硝基呋

2 喃类药物是国际动物源性食品贸易的必检项目, 成为发达国家限制第三国出口的技术贸易壁垒 硝基呋喃类药物对光敏感, 代谢快速, 母体化合物在动物体及其产品中很快就降至检测限以下, 但其代谢物以蛋白结合物的形式在体内可残留较长时间 显然检测硝基呋喃类药物母体化合物已不能反映真实的用药情况 目前各国均将硝基呋喃代谢物作为指示硝基呋喃类药物残留的标示物 随着液质联用仪和技术近年来的快速普及以及对此类禁用药物越来越苛刻的检测限要求,LC/QQQ 技术已成为动物源性食品中硝基呋喃类药物残留量的主要检测确证技术手段, 被广泛应用于监督监管 [4] 目前国内检测硝基呋喃类药物的主要参照标准包括 : GB/T 动物源性食品中硝基呋喃类药物代谢物残留量检测方法高效液相色谱 / 串联质谱法, GB/T 蜂王浆中硝基呋喃类代谢物残留量的测定液相色谱 - 串联质谱法, GB/T 猪肉 牛肉 鸡肉 猪肝和水产品中硝基呋喃类代谢物残留量的测定液相色谱 - 串联质谱法, SN/T 进出口动物源食品中硝基呋喃类代谢物残留量测定方法高效液相色谱串联质谱法, 农业部 781 号公告 动物源食品中硝基呋喃类代谢物残留量的测定高效液相色谱 - 串联质谱法 和 农业部 783 号公告 水产品中硝基呋喃类代谢物残留量的测定液相色谱 - 串联质谱法 等 [5-10] 由于属于禁用类药物, 其检出为 零允许量 (Zero tolerance), 考虑到 LC/QQQ 检测灵敏度能力, 硝基呋喃代谢物最低检测限为 0.1 µg/kg 针对此类禁用性药物的严格及苛刻的监测需求, 本文采用 Agilent 1290 Infinity 液相色谱系统 /6495 三重四极杆液质联用系统 (1290/6495 LC/QQQ) 建立了快速检测 4 种硝基呋喃代谢物的确证定量方法 该方法可以满足动物肌肉 内脏 水产品 蜂产品 乳制品等动物源性食品中硝基呋喃残留量的监测 实验部分 试剂与化学品所有试剂和溶剂均为色谱纯级或者分析纯级 甲醇 乙腈和乙酸乙酯购自德国默克 (MERCK) 甲酸 乙酸铵 磷酸钠 盐酸 氢氧化钠和邻硝基苯甲醛 (2-NBA) 购自美国 Sigma-Aldrich 公司 硝基呋喃代谢物的标准品 ( 呋喃他酮 AMOZ 呋喃西林 SEM 呋喃妥因 AHD 和呋喃唑酮 AOZ) 及相应同位素内标 (D 5 -AMOZ 13 C 3 -SEM 13 C 3 -AHD D 4 -AOZ) 购自德国奥格斯堡 (Dr. Ehrenstorfer) 所有标准品用甲醇配制为 1 mg/ml 储备液, 储存在 -20 C 冰箱内 ( 有效期 1 年左右 ) 用乙腈: 水 (50:50) 配制混合工作液 (10 µg/ml), 储存在 4 C 下 ( 有效期 1 个月左右 ) 其中邻硝基苯甲醛用甲醇配制为 100 mmol/l 仪器配置实验采用 Agilent 1290 Infinity 液相色谱系统进行分离, 其由下列部件组成 : Agilent 1290 Infinity 二元泵 (G4220A) Agilent 1290 Infinity 标准自动进样器 (G4226A) Agilent 1290 Infinity 自动进样器冷却器 (G1330B) Agilent 1290 Infinity 柱温箱 (G1316C) 采用配有安捷伦喷射流 (AJS) 电喷雾离子源的 Agilent 6495 三重四极杆液质联用系统, 在正离子模式下进行检测 采用 Agilent MassHunter 工作站软件 (B.07 或以上版本 ) 进行数据采集 确证和定量分析 2

3 样品前处理称取 2 g 均质后的样品 ( 精确至 0.1 g) 于 50 ml 聚四氟乙烯离心管中, 加入 5 ml 0.2 mol/l 盐酸 50 µl 100 mmol/l 邻硝基苯甲醛溶液 100 µl 20 ng/ml 同位素内标溶液, 涡动 1 min, 反应混合物于恒温箱中 37 C 放置过夜 取出样品冷却至室温, 加入 0.5 ml 0.3 mol/l 磷酸钠水溶液, 用 2 mol/l 氢氧化钠水溶液调节 ph 约 7.2 然后, 分别用 5 ml 乙酸乙酯提取两次, 合并两次乙酸乙酯提取液, 40 C 氮气吹干 残留物用 1 ml 起始流动相溶解, 过滤膜或高速离心后, 待测 液相色谱条件色谱柱 : Agilent Poroshell 120 EC-C18, 3.0 x 100 mm, 2.7 µm 柱温 : 40 C 进样量 : 10 µl 自动进样器温度 : 10 C 流动相 : A) 含 2.5 mmol/l 乙酸铵和 0.1% 甲酸的水溶液 B) 乙腈流速 : 0.4 ml/min 梯度程序 : 时间 B% 停止时间 : 10 min 后运行时间 : 2 min 质谱条件 离子模式 : 正离子 干燥气温度 : 200 C 干燥气流量 : 15 L/min 鞘气温度 : 370 C 鞘气流量 : 12 L/min 雾化器压力 : 35 psi 毛细管电压 : 4000 V 喷嘴电压 : 0 V EMV 300 V MS 1 和 MS 2 分辨率 Unit MRM 参数 如表 1 所示 表 1. 化合物 MRM 参数列表 化合物母离子 (m/z) 子离子 (m/z) 碎裂电压 (V) 碰撞能量 (V) 碰撞池加速器电压 (V) 保留时间 (min) 呋喃他酮 (2-NP-AMOZ) D 5 -AMOZ 呋喃西林 (2-NP-SEM) C 3 -SEM 呋喃妥因 (2-NP-AHD) C 3 -AHD 呋喃唑酮 (2-NP-AOZ) D 4 -AOZ

4 结果与讨论 本文采用含有薄壳型填料颗粒的 Poroshell 120 EC-C18 色谱柱对硝基呋喃代谢物进行了有效的色谱分离, 此填料 (2.7 µm) 和规格 (3.0 x 100 mm) 的色谱柱具有较高的分离柱效和较高的柱载量, 同时具有较低的色谱压力, 非常适合分析动物源性样品基质中药物残留 流动相中添加 0.1% 甲酸和 2.5 mmol/l 乙酸铵可以促进正模式下的离子化效率 所得结果如图 1 所示 6495 三重四极杆液质联用系统可充分满足对此类药物的检测要求, 在 MRM 方法列表中给出了 6495 的碎裂电压 (Fragmentor) 参考值 6495 具有新型的预四极杆离子传输聚焦技术 弯曲锥形碰撞池及高能电子倍增管检测器设计, 可以大大提高离子的聚焦传输, 产生更有效的离子碎片及更多的离子 / 电子转化率, 从而大大提高了灵敏度 稳定性及抗污染能力 图 1. 浓度为 0.5 ng/ml 的硝基呋喃代谢物混合工作液的 MRM 色谱图 4

5 实验在 0 5 ng/ml 浓度范围内测试了硝基呋喃代谢物的定量线性, 所得结果表明所有化合物在此浓度范围内具有良好的线性相关性, 相关系数 R 2 均大于 0.995, 如图 2 所示 图 2. 硝基呋喃代谢物标准曲线 (0 5 ng/ml) 5

6 在蜂王浆基质提取液中添加混合工作液, 从而获得浓度为 5 µg/kg 的基质加标样品, 连续进样 10 针测试稳定性 结果表明,4 种硝基呋喃代谢物在基质低浓度添加下峰面积 RSD 在 % 之间, 完全满足测试的稳定性要求, 如图 3 所示 6

7 图 3. 蜂王浆基质中添加 0.5 µg/kg 硝基呋喃代谢物的加标样品的 MRM 谱图 由于考虑到色谱保留分离和灵敏度的需要, 硝基呋喃代谢物需要用邻硝基苯甲醛衍生后再分析测定, 但需要注意代谢物的衍生物稳定性较差, 需要处理完后尽快上机测定 另外不同基质样本需要注意衍生化效率, 必要时需要采用 SPE 净化后再衍生分析 所用处理试剂和对照品需要现用现配, 避免过期降解影响测定结果 本仪器方法适用于肌肉组织 内脏 蜂产品 水产品 乳制品等样品中硝基呋喃代谢物的测试分析 结论 采用 1290 Infinity 液相色谱系统 /6495 三重四极杆液质联用系统成功实现了对动物源性食品中硝基呋喃禁用药物残留量的高灵敏 快速确证定量分析 本方法以国内发布检测标准为依据, 方法学各项参数完全满足或高于标准检测要 求, 并可应用于各类动物源性样品基质中硝基呋喃的快速检测 参考文献 1. 中华人民共和国农业部公告第 193 号 : 食品动物禁用的兽药及其它化合物清单 2. 中华人民共和国农业部公告 235 号 : 动物性食品中兽药最高残留限量 3. 中华人民共和国农业部公告 560 号 : 兽药地方标准废止目录 4. 彭涛等. 高效液相色谱 / 串联质谱法测定奶粉中的硝基呋喃代谢物. 分析化学,33(8): GB/T 动物源性食品中硝基呋喃类药物代谢物残留量检测方法高效液相色谱 / 串联质谱法 6. GB/T 蜂王浆中硝基呋喃类代谢物残留量的测定液相色谱 - 串联质谱法 7. GB/T 猪肉 牛肉 鸡肉 猪肝和水产品中硝基呋喃类代谢物残留量的测定液相色谱 - 串联质谱法 8. SN/T 进出口动物源食品中硝基呋喃类代谢物残留量测定方法高效液相色谱串联质谱法 9. 农业部 781 号公告 动物源食品中硝基呋喃类代谢物残留量的测定高效液相色谱 - 串联质谱法 10. 农业部 783 号公告 水产品中硝基呋喃类代谢物残留量的测定液相色谱 - 串联质谱法 7

8 查找当地的安捷伦客户中心 : 免费专线 : , ( 手机用户 ) 联系我们 : LSCA-China_800@agilent.com 在线询价 : 安捷伦对本资料可能存在的错误或由于提供 展示或使用本资料所造成的间接 损失不承担任何责任 本文中的信息 说明和技术指标如有变更, 恕不另行通知 安捷伦科技 ( 中国 ) 有限公司, 年 9 月 6 日, 中国印刷 CHCN

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