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虫本董
7 years ago
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1 山西药科职业学院药物化学课程标准

2 执笔人 : 宁素云参与人 : 刘文娟党莉日期 :2012 年 11 月 6 日

3 药物化学课程标准课程代码 : 学时学分数 : 学时数 :48( 理论 :36; 实训 :12); 学分 :2 适用专业 : 药物制剂技术专业一课程性质及定位药物化学课程是药物制剂技术专业的一门专业基础课通过本门课程的学习, 培养学生对常用药物的制备理化性质构效关系及其应用的认识能力及合理有效地使用常用化学药物的能力, 培养学生良好的职业道德和行为规范, 树立药品质量第一观念和药品安全意识, 为后续课程的学习及以后从事药物制备药品质量检测药学服务药品仓储与养护等工作打下坚实基础, 同时也为职业岗位群中的药物制剂试验工的考取奠定基础先修课程 : 无机化学有机化学分析化学生物化学同步课程 : 药理学后续课程 : 药物制剂技术药品质量检测技术二课程设计思路 ( 一 ) 课程标准设计的思路和理由 1. 开设依据与内容选择标准

4 本学习领域以药物制剂技术专业学生的就业为导向, 以职业能力培养为重点基于本专业的工作过程, 根据药物制剂技术专业所对应的岗位群进行工作任务分析和能力分解, 确定药物化学为本专业的学习领域结合国家职业技能鉴定高级工的考核标准, 按照药物制剂技术专业人员的知识技能素养要求, 以化学药物为载体, 以职业岗位为目标, 以工作过程为导向, 从工作任务分析, 以职业能力为核心, 以职业素养为主线设计 13 个学习项目为教学内容 2. 学习载体设计本学习领域内容涉及到绪论药物的变质反应和药物的体内代谢镇静催眠药抗癫痫药及抗精神失常药镇痛药局部麻醉药心血管系统药物合成抗菌药及抗病毒药抗生素解热镇痛药与非甾体消炎药甾体药物维生素等 13 个学习情境, 每个学习情境的学习都分别以化学药物为载体来设计, 从药物的结构名称构效关系合成路线作用及用途体内代谢等工作任务为中心整合理论与实践内容, 实现理论与实践的一体化, 职业技能与职业素养高度融合

5 3. 学习内容编排本学习领域内容突出对学生职业能力的训练, 理论知识的选取根据职业岗位 ( 群 ) 的任职要求, 参照相关的职业资格标准, 紧紧围绕工作任务完成的需要来安排教学内容教学内容按照药理作用类别, 以化学药物为载体构建了 13 个学习项目, 主要包括化学药物的结构组成制备方法理化性质构效关系生物效应体内代谢以及新药的发现和发展典型药物的合成定性鉴别等 4. 考核本门课程采用终结性评价和阶段性评价相结合的方式, 学生总成绩 = 出勤考核 (10%)+ 阶段性评价 (40%)+ 终结性评价 (50%), 实现教学活动教学内容与职业要求相一致, 为学生从事药品质量检测药学服务药品仓储与养护等工作奠定理论和技术基础三课程目标 1. 知识目标 (1) 知道药物的结构类型 (2) 讲出典型药物的理化性质作用及用途

6 (3) 简述药物的构效关系 (4) 理解药物的合成路线 (5) 能说出药物的稳定性体内代谢作用特点结构特点, 知道其贮存方法 2. 能力目标 (1) 能正确书写典型药物的化学结构化学名称 (2) 根据药物的化学结构, 会分析比较其构效关系 (3) 会分析药物的稳定性, 找到其合适的贮存方法 (4) 通过药物的理化性质, 能鉴别药物和进行合理用药指导 (5) 会完成药物的合成路线 3. 素质目标树立药品质量第一观念和药品安全意识, 培养良好的职业道德和行为规范四课程项目设计序号项目 ( 章节 ) 任务教学内容学时理论实践 1 项目一绪论药物化学基本理论和概念的认知 1. 药物化学的内容任务和应用 ; 2. 药物化学的起源 2 0

7 与发展 ; 3. 药物的质量与标准 ; 4. 药物的名称 ; 5. 药物作用的靶点 2 项目二学习解热镇痛药 1. 解热镇痛药 ; 4 0 解热镇痛药与非甾体消炎药与非甾体消炎药基本知识 2. 非甾体抗炎药 3 项目三学习镇静催眠药 1. 镇静催眠药 ( 苯 6 0 镇静催眠药抗癫痫药及抗精神失常药抗癫痫药及抗精神失常药基本知识并二氮杂卓类 ); 2. 抗癫痫药 ; 3. 抗精神失常药 4 项目四学习镇痛药基本 1. 吗啡及其半合成 4 0 镇痛药知识衍生物 ; 2. 合成镇痛药 ; 3. 镇痛药的构效关系 5 项目五学习心血管系统 1. 降血脂药 ; 6 0 心血管系统药药物基本知识 2. 抗心绞痛药 ; 物 3. 抗心律失常药 ; 4. 抗高血压药 6 项目六学习合成抗菌药 1. 磺胺类抗菌药及 4 0 合成抗菌药基本知识其抗菌增效剂 ; 2. 喹诺酮类抗菌药 ; 3. 抗结核病药 7 项目七学习抗生素基本 1. β- 内酰胺类抗生 6 0 抗生素知识素 ; 2. 四环素类抗生素 ; 3. 氨基糖苷类抗生素 ; 4. 大环内酯类抗生素 ;

8 5. 氯霉素类抗生素 8 项目八学习维生素基本 1. 脂溶性维生素 ; 4 0 维生素知识 2. 水溶性维生素 9 项目九学习解热镇痛药阿司匹林对乙酰氨 0 2 解热镇痛药的化学鉴别实训的化学鉴别实训基本技能基酚的鉴别 10 项目十学习阿司匹林制 1. 阿司匹林粗品的 0 4 阿司匹林的制备的基本技能制备 ; 备 2. 阿司匹林粗品的重结晶 11 项目十一阿学习阿司匹林熔测定阿司匹林的熔 0 2 司匹林熔点的点测定的方法点测定 12 项目十二学习抗生素类药青霉素钠乳糖酸红 0 2 抗生素类药物的化学鉴别实物的化学鉴别实训的基本技能霉素硫酸链霉素的鉴别训 13 项目十三维学习维生素类药维生素 B 1 维生素 0 2 生素类药物的物的化学鉴别实 B 2 维生素 C 的鉴别化学鉴别实训训的基本技能合计五课程内容及要求根据专业课程目标和涵盖的工作任务要求, 确定课程内容和要求, 说明学生应获得的知识技能与态度职业能力课程要尽量按照课程目标和涵盖的工作任务要求, 确定课程内容和要求, 基本素质课程可以按照教学单元或知识模块等来确定课程内容项目 ( 章节 ) 教学内容知识要求技能要求素质要求教学方法教学环境

9 项目一绪论 1. 药物化学的内容任务和应用 ; 2. 药物化学的起源与发展 ; 3. 药物的质量与标准 ; 4. 药物的名称 ; 5. 药物作用的靶点 1. 解释药物化学药物的杂质药物的纯度 ; 2. 讲出高等职业教育药物化学的学习内容及主要任务 ; 3. 说出药物化学发展的三个阶段, 并指出现在药物研究与开发处于的时期 ; 4. 了解药物作用的靶点及药物化学的应用 1. 知道药物的标准药物的质量如何评价和药物中的杂质是如何引入的 ; 2. 会判断药物的名称 ; 3. 通过实验使学生在药物化学实验的基本操作方面获得较全面的训练 ; 4. 培养学生具有从事药物化学工作的基本技能和观察分析和解决问题的能力 1. 具备良好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神讲授多媒体辅助案例分析讨论复习与提问教室

10 项目二解热镇痛药与非甾体消炎药 1. 解热镇痛药 ; 2. 非甾体抗炎药 1. 说出解热镇 1. 写出阿司痛药和非甾体匹林对乙消炎药的结构酰氨基酚类型及典型药贝诺酯安物作用机制 ; 乃近双氯 2. 认识别嘌醇芬酸钠布丙磺舒的化学洛芬吲哚结构并说出它美辛萘普们的结构特点生炎痛喜作用特点和用途 ; 3. 说出阿司匹康的化学结构和化学名称, 并讲出它们的理化林的稳定性性质代谢杂质来源和检特点作用查方法 ; 特点及用途 ; 4. 了解解热镇 2. 学会根据典型药物的痛药和非甾体结构特点推抗炎药的发展导其化学性质的方法 ; 3. 会鉴别阿司匹林和扑热息痛 ; 4. 能完成阿司匹林的合成路线 ; 5. 理解酯化反应的原理学会其基本操作技术 ; 6. 熟练进行重结晶的操作 ; 7. 学会阿斯匹林对乙酰氨基酚安乃近的定性鉴别方法 1. 具备良好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神讲授多媒体辅助案例分析讨论复习与提问教室

11 项目三镇静催眠药抗癫痫药及抗精神失常药 1. 镇静催眠药 ( 苯并二氮杂卓类 ); 2. 抗癫痫药 ; 3. 抗精神失常药 1. 说出镇静催 1. 写出地西眠药抗癫痫泮奥沙西药及抗精神失常药的结构类泮阿普唑型及典型药物仑艾司唑作用机制仑苯妥英 2. 认识唑吡坦钠卡马西丙戊酸钠乙平盐酸氯琥胺氯氮平丙嗪奋乃盐酸丙米嗪的静氟哌啶化学结构并说醇舒必利出它们的结构盐酸氟西汀特点作用特的化学结构点和化学名称 3. 讲出苯并二并讲出它们氮杂卓类药物的结构特点的构效关系理化性质 4. 了解抗精神代谢特点病药的发展作用特点及用途 2. 知道地西泮奥沙西泮的体内代谢过程 3. 学会根据典型药物的结构特点推导其化学性质的方法 4. 能用化学方法鉴别苯妥英钠以及地西泮与奥沙西泮 1. 具备良好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神讲授多媒体辅助案例分析讨论复习与提问教室

12 项目四镇痛药 1. 吗啡及其半合成衍生物 ; 2. 合成镇痛药 ; 3. 镇痛药的构效关系 1. 说出镇痛药 1. 能写出盐 1. 具备良的分类结构酸吗啡盐好的职业类型作用机酸哌替啶制构效关系 ; 盐酸美沙酮道德品质 2. 认识可待因的化学结构和化学名称海洛因纳洛 2. 培养科并讲出它们酮二氢埃托的理化性质学严谨, 啡匹米诺定代谢特点实事求是芬太尼布托作用及用途 ; 的工作作 2. 学会根据啡诺喷他左风和创新典型药物的辛盐酸布桂精神结构特点推嗪苯噻啶盐导其化学性酸曲马多的化质的方法 ; 学结构并说出 3. 按照中国它们的作用特药典要求会点和用途鉴别典型药物吗啡可待因及哌替啶讲授多媒体辅助案例分析讨论复习与提问教室

13 项目五心血管系统药物 1. 降血脂药 ; 2. 抗心绞痛药 ; 3. 抗心律失常药 ; 4. 抗高血压药 1. 说出心血管系统药物的分类结构类型及典型药物作用机理 ; 2. 阐明心绞痛高血压产生的病因及其治疗机理 ; 3. 讲出抗高血压药物按照其主要作用部位可分为的类型钙通道阻滞剂的化学结构类型心律失常的类型和抗心律失常药物的分类方法 ; 4. 讲出上述药物的结构特点理化性质代谢特点作用特点及用途 ; 5. 认识吉非罗齐非诺贝特洛伐他汀辛伐他汀单硝酸异山梨酯戊四硝酯尼莫地平尼群地平利血平赖诺普利福辛普利氯沙坦米力农乙酰唑胺的结构并说出其结构特点和作用特点 ; 6. 了解苯氧乙酸类降血脂药的发展过程 1. 能写出氯贝丁酯硝酸甘油硝酸异山梨酯硝苯地平盐酸维拉帕米盐酸地尔硫卓盐酸可乐定卡托普利盐酸美西律盐酸普罗帕酮盐酸胺碘酮氢氯噻嗪呋塞米依他尼酸螺内酯的化学结构和化学名 ; 2. 学会根据典型药物的结构特点推导其化学性质的方法 ; 3. 按照中国药典要求能鉴别典型药物 ; 4. 学会心血管类药物的鉴别方法知道其主要性质 ; 5. 熟练心血管类药物定性鉴别的基本操作 1. 具备良好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神讲授多媒体辅助案例分析讨论复习与提问教室

14 项目六合成抗菌药 1. 磺胺类 1. 解释抗菌药 1. 能写出典并说出其类别 ; 抗菌药及型药物磺胺 2. 讲出磺胺类其抗菌增甲噁唑磺药物喹诺酮效剂 ; 胺嘧啶甲类药物的作用氧苄啶诺 2. 喹诺酮机制和构效关氟沙星盐类抗菌药 ; 系 ; 酸环丙沙星 3. 认识左氧氟 3. 抗结核氧氟沙星沙星盐酸乙病药对氨基水杨胺丁醇利福酸钠异烟平的化学结构肼的化学结并说出它们的构和化学名作用特点和用称, 并讲出途它们的理化性质代谢特点作用特点及用途 ; 2. 学会根据典型药物的结构特点推导其化学性质的方法 ; 3. 按照中国药典要求能鉴别典型药物对氨基水杨酸钠和异烟肼磺胺甲噁唑和磺胺嘧啶 ; 4. 能完成对氨基水杨酸钠的合成路线 ; 5. 学会磺胺 1. 具备良好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神讲授多媒体辅助案例分析讨论复习与提问教室类药物的鉴别方法知道其主要性质 ; 6. 熟练磺胺类药物定性鉴别的基本操作

15 项目七抗生素 1. β- 内酰胺类抗生素 ; 2. 四环素类抗生素 ; 3. 氨基糖苷类抗生素 ; 4. 大环内酯类抗生素 ; 5. 氯霉素类抗生素 1. 讲出抗生素的定义作用机理主要结构类型及每类的典型药物 ; 2. 说出 β- 内酰胺类抗生素的结构特点分类 ; 3. 了解半合成青霉素的合成通法及头孢菌素的结构改造部位 ; 4. 说出头孢菌素四代的划分各代药物的作用特点及代表药物 ; 5. 认识克拉维酸头孢克洛头孢哌酮舒巴坦钠氨曲南四环素多西环素美他环素克拉霉素罗红霉素琥乙红霉素的化学结构并说出它们的作用特点和结构特点 ; 6. 了解抗生素各主要类型的发展和主要不良反应 1. 写出青霉素钠阿莫西林头孢氨苄头孢噻肟钠的化学结构认识硫酸链霉素硫酸庆大霉素硫酸阿米卡星红霉素阿齐霉素的化学结构并能说出上述典型药物的理化性质结构特点代谢特点作用特点和用途 ; 2. 写出氯霉素的活性结构并知道它的理化性质和用途 ; 3. 学会根据典型药物的结构特点推导其化学性质的方法 ; 4. 写出青霉素钠硫酸链霉素四环素红霉素氯霉 1. 具备良好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神讲授多媒体辅助案例分析讨论复习与提问教室素在酸碱条件下的分解产物, 并能鉴别它们 ; 5. 学会抗生素类药物的鉴别方法知道其主要性质 ; 6. 熟练抗生素定性鉴别的基本操作

16 项目八 1. 脂溶性 1. 说出维生素 1. 能写出维 1. 具备良讲授多媒教室维生素维生素 ; 2. 水溶性维生素的作用机制命名方法和分类 ; 2. 解释维生素生素 A 醋酸酯维生素 D 2 维生素 E 醋酸酯维好的职业道德品质 2. 培养科体辅助案例分析讨论复习与提问原的概念并举生素 B 1 维学严谨, 例 ; 生素 B 2 维实事求是 3. 说出常见脂生素 B 6 维的工作作溶性和水溶性生素 C 的化风和创新维生素的种类 ; 学结构和化精神 4. 认识维生素学名称各 K 3 维生素 D 3 的自的活性形结构并讲出它式并讲出它们的用途们的理化性质结构特点体内代谢特点及用途 ; 2. 学会根据典型药物的结构特点推导其化学性质的方法 ; 3. 按照中国药典要求能鉴别典型药物维生素 E 维生素 B 1 维生素 B 6 维生素 C; 4. 学会维生素类药物的鉴别方法, 知道其主要性质 ; 5. 熟练维生素定性鉴别的基本操作

17 项目九阿司匹林掌握常用解热学会常用解 1. 具备良技能与实实训室解热镇痛药的化学鉴别实训对乙酰氨基酚的鉴别镇痛药物的主要理化性质反应原理热镇痛药物的化学鉴别实训操作方法好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 践实事求是的工作作风和创新精神项目十 1. 阿司匹熟悉酰化反应学会重结晶 1. 具备良技能与实实训室阿司匹林的制备林粗品的制备 ; 2. 阿司匹林粗品的重结晶的原理和基本操作抽滤和熔点测定等基本方法好的职业道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是践的工作作风和创新精神项目十测定阿司掌握测定阿司学会测定阿 1. 具备良技能与实实训室一阿司匹林的熔匹林熔点的方司匹林熔点好的职业践匹林熔点法的实训操作道德品质点的测方法定 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神

18 项目十青霉素钠掌握常用抗生学会常用抗 1. 具备良技能与实实训室二乳糖酸红素类药物的主生素类药物好的职业践抗生素类药物的化学鉴别实训霉素硫酸链霉素的鉴别要理化性质反应原理的化学鉴别实训操作方法道德品质 2. 培养科学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神项目十维生素 B 1 掌握常用维生学会常用维 1. 具备良技能与实实训室三维生维生素 B 2 素类药物的主生素类药物好的职业践素类药维生素 C 要理化性质的化学鉴别道德品质物的化的鉴别反应原理实训操作方学鉴别法 2. 培养科实训学严谨, 实事求是的工作作风和创新精神六教学方法设计本课程采用课堂讲授多媒体演示实物展示项目教学分组讨论案例教学等多种教学方法授课, 以学生为主体, 按照学生学习的规律和特点, 融教学做为一体, 充分调动学生学习的主动性积极性, 激发学生独立思考和创新意识, 培养勇于实践的能力七教学考核要求本门课程采用平时表现实验实训和期末综合鉴定相结合的方式, 以更好地反映学生对所学知识的掌握程度和实际操作能力药物化学课程考核内容及分值比例一览表序号考核项目考核标准分值考核方式 1. 课堂表知识能力问答每个学生一学期课堂回答 2 次以 5% 课堂现上, 要求回答内容基本正确抽查课堂考勤学习态度遵守课堂纪律无迟到早退听 5% 课前单元成绩

19 课反应积极点名 2. 实验实实训一熟练掌握常用解热镇痛药物的 8% 实训训解热镇痛药的化学化学鉴别实训操作方法操作鉴别实训实训二熟练掌握重结晶抽滤和熔点测 8% 实训阿司匹林的制备定等基本方法操作实训三熟练掌握阿司匹林熔点测定的 8% 实训阿司匹林熔点的测操作方法操作定实训四学会常用抗生素类药物的化学 8% 实训抗生素类药物的化鉴别实训操作方法操作学鉴别实训实训五维生素类药熟练掌握常用维生素类药物的 8% 实训物的化学鉴别实训化学鉴别实训操作方法操作 3. 期末综年. 合鉴定 2008 年. 试卷测试理论性知识对所学的专业知识进行全面的考核 50% 闭卷学生总成绩 = 课堂表现 (10%)+ 实验实训 (40%)+ 期末综合鉴定 (50%) 八教材教学资源的开发利用本课程的实施要求具有下列资源 : 1. 选用教材 : 考试刘文娟林小兰主编 : 药物化学, 人民卫生出版社 ; 刘文娟李群力主编 : 药物化学, 中国医药科技出版社 2. 主要参考书目 : (1) 药物化学, 张彦文主编, 高等教育出版社,2000 年. (2) 药物化学基础, 王玮瑛主编, 人民卫生出版社,2008 (3) 药物化学 ( 第六版 ), 郑虎主编, 人民卫生出版社, (4) 中华人民共和国药典 ( 二部 ), 卫生部药典委员会, 北京 : 化学工业出版社,2010 年.

20 (5) 中国药品通用名称, 卫生部药典委员会, 北京 : 化学工业出版社,1997 年. 3. 其它教学资源 : (1) 多媒体课件典型案例库习题库通过做多媒体课件编制典型案例库习题库, 做到拓展教学资源激发学生兴趣培养自学能力 (2) 医院药房社区药店和药厂充分利用校外实训基地, 通过教学实习和顶岗实习, 培养学生从事药品经营与管理和医院药房工作的实际操作能力, 为毕业后从事相关岗位工作打下扎实基础九教学条件建议校外实训基地及条件要求, 工学结合社会资源等序号实验实训场所名称基本配置要求功能说明 ( 含校外 ) 1 药物化学实训室抽滤装置双孔水浴锅紫外灯等满足药物的合成鉴别变质反应实训要求 2 学校医务室各类化学药品满足药物的处方分析实训要求十师资条件建议 ( 有特殊要求须写明 ) 本课程教师应具有药物化学相关专业的知识结构, 由校内双师教师和企业兼职教师组成, 体现高等职业教育职业性实践性的特点执笔人 : 宁素云参与人 : 刘文娟党莉编写日期 :2012 年 11 月 6 日

4. 本课程重点培养学生的药学能力, 使学生达到培养规格中所描述的知识能力素质要求, 课程教学应进一步提升学生的生物化学有机化学的基础知识基本理论, 使学生了解药物研发合成的前沿成果应用前景和发展趋势, 掌握药物作用的规律药物研究的方法药物研究的思想和策略,

4. 本课程重点培养学生的药学能力, 使学生达到培养规格中所描述的知识能力素质要求, 课程教学应进一步提升学生的生物化学有机化学的基础知识基本理论, 使学生了解药物研发合成的前沿成果应用前景和发展趋势, 掌握药物作用的规律药物研究的方法药物研究的思想和策略, 药物化学 A 课程教学大纲一课程说明课程编码 4302413 课程类别专业主干课修读学期第五学期学分 3.5 学时 56 课程英文名称适用专业先修课程 Medicinal Chemistry 制药工程有机化学无机化学物理化学分析化学生物化学二课程的地位及作用药物化学是用现代化学生物计算机方法研究药物的化学结构制备原理理化性质药物作用的化学机制体内代谢构效关系及寻找新药的一门课程