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1 第 三 节 甘 油 三 酯 的 代 谢 Metabolism of Triglyceride

2 本 节 主 要 内 容 : 甘 油 三 酯 是 甘 油 的 脂 酸 酯 甘 油 三 酯 的 分 解 代 谢 脂 肪 动 员 甘 油 进 入 糖 代 谢 脂 酸 的 β 氧 化 脂 酸 的 其 他 氧 化 方 式 酮 体 的 生 成 和 利 用 脂 酸 的 合 成 代 谢 甘 油 三 酯 的 合 成 代 谢 多 不 饱 和 脂 酸 的 重 要 衍 生 物

3 一 甘 油 三 酯 是 甘 油 的 脂 酸 酯 甘 油 三 酯 (triacylglycerol) 是 非 极 性 不 溶 于 水 的 甘 油 脂 酸 三 酯, 基 本 结 构 为 甘 油 的 三 个 羟 基 分 别 被 相 同 或 不 同 的 脂 酸 酯 化 含 有 同 一 种 脂 酸 的 甘 油 三 酯 称 为 简 单 甘 油 三 酯 ; (simple triacylglycerol); 含 有 两 种 或 三 种 脂 酸 的 甘 油 三 酯 称 为 混 合 甘 油 三 酯 (mixed triacylglycerol)

4 脂 酸 组 成 的 种 类 决 定 甘 油 三 酯 的 熔 点, 随 饱 和 脂 酸 的 链 长 和 数 目 的 增 加 而 升 高

5 ( 一 ) 甘 油 三 酯 是 脂 酸 的 主 要 储 存 形 式 消 化 吸 收 和 内 源 性 合 成 的 脂 酸, 以 游 离 的 形 式 存 在 较 少, 大 多 数 以 酯 化 的 形 式 存 在 于 甘 油 三 酯 之 中 而 存 在 于 体 内 ( 二 ) 甘 油 三 酯 的 主 要 作 用 是 为 机 体 提 供 能 量 1. 甘 油 三 酯 是 机 体 重 要 的 能 量 来 源 1g TG 38kJ 2. 甘 油 三 酯 是 机 体 的 主 要 能 量 储 存 形 式 男 性 :21%, 女 性 :26%

6 二 甘 油 三 酯 的 分 解 代 谢 主 要 是 脂 酸 的 氧 化 ( 一 ) 脂 肪 动 员 是 甘 油 三 酯 分 解 的 起 始 步 骤 定 义 脂 肪 动 员 (fat mobilization) 是 指 储 存 在 脂 肪 细 胞 中 的 脂 肪, 被 肪 脂 酶 逐 步 水 解 为 FFA 及 甘 油, 并 释 放 入 血 以 供 其 他 组 织 氧 化 利 用 的 过 程

7 关 键 酶 激 素 敏 感 性 甘 油 三 酯 脂 肪 酶 (hormone-sensitive triglyceride lipase, HSL) 脂 解 激 素 能 促 进 脂 肪 动 员 的 激 素, 如 胰 高 血 糖 素 去 甲 肾 上 腺 素 ACTH TSH 等 对 抗 脂 解 激 素 因 子 抑 制 脂 肪 动 员, 如 胰 岛 素 前 列 腺 素 E2 烟 酸 等

8 脂 肪 动 员 过 程 : + 脂 解 激 素 - 受 体 G 蛋 白 AC + ATP camp + PKA HSLa( 无 活 性 ) 甘 油 一 酯 甘 油 二 酯 脂 肪 酶 FFA 甘 油 二 酯 (DG) HSLb( 有 活 性 ) FFA TG FFA 甘 油 一 酯 脂 肪 酶 甘 油 HSL----- 激 素 敏 感 性 甘 油 三 酯 脂 肪 酶

9 ( 二 ) 甘 油 经 糖 代 谢 途 径 代 谢 肝 肾 肠 等 组 织

10 ( 三 ) 脂 酸 经 β- 氧 化 分 解 供 能 部 位 组 织 : 除 脑 组 织 外, 大 多 数 组 织 均 可 进 行, 其 中 肝 肌 肉 最 活 跃 亚 细 胞 : 胞 液 线 粒 体

11 主 要 过 程 1. 脂 酸 的 活 化 形 式 为 脂 酰 CoA( 胞 液 ) R C-H 脂 肪 酸 + CoA-SH 脂 酰 CoA 合 成 酶 ATP AMP PPi R C~SCoA 脂 酰 ~SCoA 脂 酰 CoA 合 成 酶 (acyl-coa synthetase) 存 在 于 内 质 网 及 线 粒 体 外 膜 上

12 2. 脂 酰 CoA 经 肉 碱 转 运 进 入 线 粒 体, 是 脂 酸 β- 氧 化 的 主 要 限 速 步 骤 肉 碱 脂 酰 转 移 酶 Ⅰ ( carnitine acyl transferase Ⅰ) 是 脂 酸 β- 氧 化 的 限 速 酶

13 3. 脂 酸 的 β- 氧 化 的 最 终 产 物 主 要 是 乙 酰 CoA 脱 氢 加 水 再 脱 氢 硫 解 R C~SCoA FAD FADH 2 β RCHCHC~SCoA α 脂 酰 CoA 脱 氢 酶 2 -- 烯 脂 酰 CoA 水 化 酶 L(+)-β 羟 脂 酰 CoA 脱 氢 酶 β 酮 脂 酰 CoA 硫 解 酶 α β RCHH C~SCoA H 2 NAD + NADH+H + RCCH α β 2 C~SCoA RC~SCoA CoA-SH + CH 3 C~SCoA 脂 酰 CoA 反 2 - 烯 酰 CoA L(+)-β 羟 脂 酰 CoA β 酮 脂 酰 CoA 脂 酰 CoA+ 乙 酰 CoA

14 H 3 C ( ) 7 C H 3 C H 3 C ( ) 7 C H 3 C ( ) 7 C H 3 C ( ) 7 C S CoA 5 CoA C H 3 C H 3 C H 3 C C S C C S S CoA S CoA CoA S CoA CoA CoA

15 三 羧 酸 循 环 彻 底 氧 化 乙 酰 CoA 生 成 酮 体 肝 外 组 织 氧 化 利 用 2ATP FADH 2 H 2 呼 吸 链 NADH + H + 呼 吸 链 3ATP H 2

16 R C~SCoA 脂 酰 CoA 合 成 酶 脂 肪 酸 AMP PPi ATP CoASH R C-H 线 粒 体 膜 肉 碱 转 运 载 体 R C~SCoA 脂 酰 CoA FAD 脱 氢 酶 FADH 2 RCHCHC~SCoA α β 2 -- 烯 酰 CoA H 2 水 化 酶 α β RCHH C~SCoA L(+)-β 羟 脂 酰 NAD + CoA 脱 氢 酶 NADH+H + β 酮 脂 酰 CoA 硫 解 酶 RC~SCoA RCCH α β 2 C~SCoA CoA-SH + CH 3 C~SCoA 2ATP 呼 吸 链 3ATP 呼 吸 链 TAC H 2 H 2

17 4. 脂 酸 氧 化 是 体 内 能 量 的 重 要 来 源 活 化 : 消 耗 2 个 高 能 磷 酸 键 β- 氧 化 : 以 16 碳 软 脂 酸 的 氧 化 为 例 每 轮 循 环 四 个 重 复 步 骤 : 脱 氢 水 化 再 脱 氢 硫 解 产 物 :1 分 子 乙 酰 CoA 1 分 子 少 两 个 碳 原 子 的 脂 酰 CoA 1 分 子 NADH+H + 1 分 子 FADH 2

18 7 轮 循 环 产 物 :8 分 子 乙 酰 CoA 7 分 子 NADH+H + 7 分 子 FADH 2 能 量 计 算 : 生 成 ATP 净 生 成 ATP

19 软 脂 酸 与 葡 萄 糖 在 体 内 氧 化 产 生 ATP 的 比 较 ATP 数 目 (mol) 能 量 利 用 效 率 软 脂 酸 (1mol) % 葡 萄 糖 (1mol) 32 33%

20 ( 四 ) 脂 酸 的 其 他 氧 化 方 式 1. 不 饱 和 脂 酸 的 氧 化 不 饱 和 脂 酸 β 氧 化 顺 3 - 烯 酰 CoA 3 顺 - 2 反 烯 酰 CoA 异 构 酶 反 2 - 烯 酰 CoA 顺 2 - 烯 酰 CoA H 2 D(-)-β 羟 脂 酰 CoA D(-)-β 羟 脂 酰 CoA 表 构 酶 β 氧 化 L(+)-β 羟 脂 酰 CoA

21 H 3 18 C 3 次 β 氧 化 12 9 c 1 亚 油 酰 CoA ( 9 顺, 12 顺 ) SCoA C H 3 3 顺, 2 反 - 烯 脂 酰 CoA 异 构 酶 c 1 SCoA 十 二 碳 二 烯 脂 酰 CoA ( 3 顺, 6 顺 ) C H c SCoA 1 2 次 β 氧 化 十 二 碳 二 烯 脂 酰 CoA ( 2 反, 6 顺 )

22 C H 3 烯 脂 酰 CoA 水 化 酶 SCoA c 八 碳 烯 脂 酰 CoA ( 2 顺 ) C H 3 C H 3 β- 羟 脂 酰 CoA 表 构 酶 4 次 β 氧 化 H C H c SCoA SCoA D(+)-β- 羟 八 碳 脂 酰 CoA L(-)-β- 羟 八 碳 脂 酰 CoA 4 乙 酰 CoA

23 2. 奇 数 碳 原 子 脂 酸 的 氧 化 丙 酰 CoA Ile Met Thr Val 奇 数 碳 脂 酸 CH 3 C~CoA C 2 羧 化 酶 (ATP 生 物 素 ) L- 甲 基 丙 二 酰 CoA 消 旋 酶 D- 甲 基 丙 二 酰 CoA 变 位 酶 5 - 脱 氧 腺 苷 钴 胺 素 琥 珀 酰 CoA TAC

24 ( 五 ) 酮 体 的 生 成 和 利 用 乙 酰 乙 酸 (acetoacetate) β- 羟 丁 酸 (βhydroxybutyrate) 丙 酮 (acetone) 三 者 总 称 为 酮 体 (ketone bodies) 血 浆 水 平 :0.03~0.5mmol/L(0.3~5mg/dl) 代 谢 定 位 : 生 成 : 肝 细 胞 线 粒 体 利 用 : 肝 外 组 织 ( 心 肾 脑 骨 骼 肌 等 ) 线 粒 体

25 1. 酮 体 在 肝 细 胞 中 生 成 乙 酰 乙 酰 CoA 硫 解 酶 HMGCoA 裂 解 酶 CoASH CH 3 CSCoA CH 3 C CSCoA ( 乙 酰 乙 酰 CoA) HMGCoA 合 酶 CH3CSCoA CSCoA CoASH H HC C CSCoA CH (HMGCoA HMGCoA) 3 羟 甲 基 戊 二 酸 单 酰 CoA CH 3 C CH 乙 酰 乙 酸 C 2 NADH+H + NAD + CH 3 CCH 3 丙 酮 H CH 3 CH CH D(-)-β- 羟 丁 酸 β- 羟 丁 酸 脱 氢 酶

26 2. 酮 体 在 肝 外 组 织 利 用 CoASH+ATP PPi+AMP 乙 酰 乙 酰 CoA 硫 激 酶 ( 肾 心 和 脑 的 线 粒 体 ) H CH 3 CH CH D(-)-β- 羟 丁 酸 NAD + NADH+H + CH 3 C CH 乙 酰 乙 酸 CH 3 C CSCoA ( 乙 酰 乙 酰 CoA) 2 CH 3 CSCoA CoASH 琥 珀 酰 CoA 转 硫 酶 ( 心 肾 脑 及 骨 骼 肌 的 线 粒 体 ) 琥 珀 酰 CoA 琥 珀 酸 乙 酰 乙 酰 CoA 硫 解 酶 ( 心 肾 脑 及 骨 骼 肌 线 粒 体 )

27 酮 体 的 生 成 和 利 用 的 总 示 意 图 2 乙 酰 CoA 乙 酰 乙 酰 CoA 乙 酰 CoA HMGCoA D(-)-β- 羟 丁 酸 乙 酰 乙 酸 乙 酰 乙 酰 CoA 丙 酮 琥 珀 酰 CoA 琥 珀 酸 2 乙 酰 CoA

28 3. 酮 体 生 成 的 生 理 意 义 酮 体 是 肝 脏 输 出 能 源 的 一 种 形 式 并 且 酮 体 可 通 过 血 脑 屏 障, 是 肌 肉 尤 其 是 脑 组 织 的 重 要 能 源 酮 体 利 用 的 增 加 可 减 少 糖 的 利 用, 有 利 于 维 持 血 糖 水 平 恒 定, 节 省 蛋 白 质 的 消 耗

29 4. 酮 体 生 成 的 调 节 (1) 饱 食 及 饥 饿 的 影 响 ( 主 要 通 过 激 素 的 作 用 ) 饱 食 胰 岛 素 脂 酸 β 氧 化 酮 体 生 成 抑 制 脂 解, 脂 肪 动 员 进 入 肝 的 脂 酸 胰 高 血 糖 素 等 饥 饿 脂 肪 动 员 脂 解 激 素 脂 酸 β 氧 化 酮 体 生 成 FFA

30 (2) 肝 细 胞 糖 原 含 量 及 代 谢 的 影 响 糖 代 谢 旺 盛 FFA 主 要 生 成 TG 及 磷 脂 乙 酰 CoA + 乙 酰 CoA 羧 化 酶 丙 二 酰 CoA 反 之, 糖 代 谢 减 弱, 脂 酸 β- 氧 化 及 酮 体 生 成 均 加 强

31 (3) 丙 二 酰 CoA 抑 制 脂 酰 CoA 进 入 线 粒 体 丙 二 酰 CoA 竞 争 性 抑 制 肉 碱 脂 酰 转 移 酶 Ι, 抑 制 脂 酰 CoA 进 入 线 粒 体, 脂 酸 β 氧 化 减 弱, 酮 体 生 产 减 少

32 第 四 节 脂 肪 的 合 成 代 谢

33 脂 酸 在 脂 酸 合 成 酶 系 的 催 化 下 合 成 ( 一 ) 软 脂 酸 的 合 成 1. 合 成 部 位 组 织 : 肝 ( 主 要 ) 肾 脑 肺 乳 腺 及 脂 肪 等 组 织 亚 细 胞 : 胞 液 : 主 要 合 成 16 碳 的 软 脂 酸 ( 棕 榈 酸 ) 肝 线 粒 体 内 质 网 : 碳 链 延 长

34 2. 合 成 原 料 乙 酰 CoA ATP HC 3 - NADPH Mn 2+ 乙 酰 CoA 的 主 要 来 源 : Glu( 主 要 ) 乙 酰 CoA 全 部 在 线 粒 体 内 产 生, 通 过 柠 檬 酸 - 丙 酮 酸 循 环 (citrate pyruvate cycle) 出 线 粒 体 NADPH 的 来 源 : 乙 酰 CoA 氨 基 酸 磷 酸 戊 糖 途 径 ( 主 要 来 源 ) 胞 液 中 异 柠 檬 酸 脱 氢 酶 及 苹 果 酸 酶 催 化 的 反 应

35 胞 液 线 粒 体 基 质 NADPH+H + NADP + 草 酰 乙 酸 丙 酮 酸 丙 酮 酸 C 2 C 2 苹 果 酸 酶 线 苹 果 酸 苹 果 酸 粒 草 酰 乙 酸 乙 酰 CoA 乙 酰 CoA AMP PPi ATP CoA ATP 柠 檬 酸 裂 解 酶 柠 檬 酸 体 膜 柠 檬 酸 合 酶 柠 檬 酸 CoA H 2

36 3. 脂 酸 合 成 酶 系 及 反 应 过 程 (1) 丙 二 酰 CoA 的 合 成 ATP ADP+Pi 酶 - 生 物 素 + HC 3 酶 - 生 物 素 -C 2 酶 - 生 物 素 -C 2 + 乙 酰 CoA 酶 - 生 物 素 + 丙 二 酰 CoA 总 反 应 式 : ATP + HC 乙 酰 CoA 丙 二 酰 CoA +ADP + Pi

37 乙 酰 CoA 羧 化 酶 (acetyl CoA carboxylase) 是 脂 酸 合 成 的 限 速 酶, 存 在 于 胞 液 中, 其 辅 基 是 生 物 素,Mn 2+ 是 其 激 活 剂 其 活 性 受 别 构 调 节 和 磷 酸 化 去 磷 酸 化 修 饰 调 节

38 (2) 脂 酸 合 成 从 乙 酰 CoA 及 丙 二 酰 CoA 合 成 长 链 脂 酸, 是 一 个 重 复 加 成 过 程, 每 次 延 长 2 个 碳 原 子 各 种 生 物 合 成 脂 酸 的 过 程 基 本 相 似

39 软 脂 酸 合 成 酶 大 肠 杆 菌 有 7 种 酶 蛋 白 ( 脂 肪 酰 基 转 移 酶 丙 二 酰 CoA 酰 基 转 移 酶 β- 酮 脂 肪 酰 合 成 酶 β- 酮 脂 肪 酰 还 原 酶 β- 羟 脂 酰 基 脱 水 酶 脂 烯 酰 还 原 酶 和 硫 酯 酶 ), 聚 合 在 一 起 构 成 多 酶 体 系

40 高 等 动 物 7 种 酶 活 性 都 在 一 条 多 肽 链 上, 属 多 功 能 酶, 由 一 个 基 因 编 码 ; 有 活 性 的 酶 为 两 相 同 亚 基 首 尾 相 连 组 成 的 二 聚 体 三 个 结 构 域 : 底 物 进 入 缩 合 单 位 还 原 单 位 软 脂 酰 释 放 单 位

41 酰 基 载 体 蛋 白 (ACP) 其 辅 基 是 4 - 磷 酸 泛 酰 氨 基 乙 硫 醇, 是 脂 酰 基 载 体

42 软 脂 酸 的 合 成 过 程 底 物 进 入 乙 酰 CoA 丙 二 酰 CoA CE-S- 乙 酰 基 ( 缩 合 酶 ) ACP-S- 丙 二 酰 基 丙 二 酰 基 乙 酰 基 ( 第 一 个 ) 软 脂 酸 合 成 酶

43 还 原 NADP+H + NADP + 脱 水 缩 合 C 2 H 2 NADPH+H + 再 还 原 NADP +

44 转 位 C E A C P 转 位 C E A C P HS S S HS C C CH 3 CH 3 丁 酰 基 由 E 2 - 泛 -SH(ACP 上 ) 转 移 至 E 1 - 半 胱 -SH(CE 上 )

45 C E S C CH 3 A C P S C 4H + +4e - C 2 C - C E S C CH 3 A C P S C 4H + +4e - C 2 C - 经 过 7 轮 循 环 反 应, 每 次 加 上 一 个 丙 二 酰 基, 增 加 两 个 碳 原 子, 最 终 释 出 软 酯 酸 C E S C CH 3 A C P S C 4H + +4e - C - C E S C 2 C CH 3 A C P S C C - C A C E P HS HS - C + CH 3

46 软 脂 酸 合 成 的 总 反 应 : CH 3 CSCoA + 7 H CSCoA + 14NADPH+H + CH 3 ( ) 14 CH + 7 C 2 + 6H 2 + 8HSCoA + 14NADP +

47 软 脂 酸 的 合 成 总 图

48 ( 二 ) 脂 酸 碳 链 的 延 长 1. 脂 酸 碳 链 在 内 质 网 中 的 延 长 以 丙 二 酰 CoA 为 二 碳 单 位 供 体, 由 NADPH+H + 供 氢 经 缩 合 加 氢 脱 水 再 加 氢 等 一 轮 反 应 增 加 2 个 碳 原 子, 合 成 过 程 类 似 软 脂 酸 合 成, 但 脂 酰 基 连 在 CoASH 上 进 行 反 应, 可 延 长 至 24 碳, 以 18 碳 硬 脂 酸 为 最 多

49 2. 脂 酸 碳 链 在 线 粒 体 中 的 延 长 以 乙 酰 CoA 为 二 碳 单 位 供 体, 由 NADPH+H + 供 氢, 过 程 与 β- 氧 化 的 逆 反 应 基 本 相 似, 需 α-β 烯 酰 还 原 酶, 一 轮 反 应 增 加 2 个 碳 原 子, 可 延 长 至 24 碳 或 26 碳, 以 硬 脂 酸 最 多

50 ( 三 ) 不 饱 和 脂 酸 的 合 成 动 物 : 有 Δ 4 Δ 5 Δ 8 Δ 9 去 饱 和 酶, 镶 嵌 在 内 质 网 上, 脱 氢 过 程 有 线 粒 体 外 电 子 传 递 系 统 参 与 植 物 : 有 Δ 9 Δ 12 Δ 15 去 饱 和 酶 H + +NADH E-FAD Fe 2+ Fe 2+ 油 酰 CoA+2H 2 NAD + E-FADH 2 Fe 3+ Fe 3+ 硬 脂 酰 CoA+ 2 NADH-cytb 5 还 原 酶 Cytb 5 去 饱 和 酶

51 亚 油 酸 的 合 成

52 ( 四 ) 脂 酸 合 成 的 调 节 1. 代 谢 物 的 调 节 作 用 乙 酰 CoA 羧 化 酶 的 别 构 调 节 物 抑 制 剂 : 软 脂 酰 CoA 及 其 他 长 链 脂 酰 CoA 激 活 剂 : 柠 檬 酸 异 柠 檬 酸 进 食 糖 类 而 糖 代 谢 加 强,NADPH 及 乙 酰 CoA 供 应 增 多, 异 柠 檬 酸 及 柠 檬 酸 堆 积, 有 利 于 脂 酸 的 合 成 大 量 进 食 糖 类 也 能 增 强 各 种 合 成 脂 肪 有 关 的 酶 活 性 从 而 使 脂 肪 合 成 增 加

53 2. 激 素 调 节 胰 岛 素 乙 酰 CoA 羧 化 酶 脂 酸 合 成 酶 ATP- 柠 檬 酸 裂 解 酶 脂 蛋 白 脂 酶 + 脂 酸 合 成 + TG 合 成 胰 高 血 糖 素 肾 上 腺 素 生 长 素 - - 脂 酸 合 成 TG 合 成 乙 酰 CoA 羧 化 酶 的 共 价 调 节 : 胰 高 血 糖 素 : 激 活 PKA, 使 之 磷 酸 化 而 失 活 胰 岛 素 : 通 过 磷 蛋 白 磷 酸 酶, 使 之 去 磷 酸 化 而 复 活

54 ( 一 ) 合 成 部 位 四 甘 油 三 酯 的 合 成 代 谢 肝 脏 : 肝 内 质 网 合 成 的 TG, 组 成 VLDL 入 血 脂 肪 组 织 : 主 要 以 葡 萄 糖 为 原 料 合 成 脂 肪, 也 利 用 CM 或 VLDL 中 的 FA 合 成 脂 肪 小 肠 粘 膜 : 利 用 脂 肪 消 化 产 物 再 合 成 脂 肪

55 ( 二 ) 合 成 原 料 甘 油 和 脂 酸 主 要 来 自 于 葡 萄 糖 代 谢 CM 中 的 FFA( 来 自 食 物 脂 肪 ) ( 三 ) 合 成 基 本 过 程 1. 甘 油 一 酯 途 径 ( 小 肠 粘 膜 细 胞 ) 2. 甘 油 二 酯 途 径 ( 肝 脂 肪 细 胞 )

56 甘 油 二 酯 途 径 H CHH - Pi 3 - 磷 酸 甘 油 酯 酰 CoA 转 移 酶 R 1 CCoA CoA -C-R 1 CHH - Pi 1- 酯 酰 -3 - 磷 酸 甘 油 R 2 CCoA 酯 酰 CoA 转 移 酶 CoA -C-R 1 CH-C-R 2 磷 脂 酸 磷 酸 酶 -C-R 1 CH-C-R 2 酯 酰 CoA 转 移 酶 -C-R 1 CH-C-R 2 - Pi Pi H R 3 CCoA CoA -C-R 3 磷 脂 酸 1,2- 甘 油 二 酯 甘 油 三 酯

57 3- 磷 酸 甘 油 主 要 来 自 糖 代 谢 肝 肾 等 组 织 含 有 甘 油 激 酶, 可 利 用 游 离 甘 油 H H CHH 甘 油 激 酶 ( 肝 肾 ) CHH H ATP ADP - Pi 游 离 甘 油 3 - 磷 酸 甘 油

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