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1 Reaxys 使用反应检索技巧

2 2 提纲 Reaxys 的基本介绍和数据索引 Reaxys 最新更新 Reaxys 中的检索 Reaxys 中结构面板高级应用 Reaxys 中的高级反应检索 Reaxys 中的合成计划设计 Reaxys 检索小结

3 3 什么是 Reaxys? >110 M 物质记录 >500 M 实验数据物理的, 化学的, 光谱数据, 生态学, 生物活性数据 >47M 反应记录以及这些反应的条件, 溶剂, 催化剂, 收率, 反应中心, 反应类型 Linked to >57 M 文献记录 >16,000 期刊, 专利涉及有机化学, 材料化学, 生物医药, 地球科学, 工程等多种领域 Chemistry fundamentals Uses across disciplines

4 4 Reaxys 索引的内容 文献内容 Reaxys 提炼了文献的书目信息, 摘要, 题录, 并用不同角度的索引词对文献内容进行描述 bibliographic Manual [digital] Indexing

5 5 Reaxys 索引的内容 结构与反应 Reaxys 的反应记录, 抽提了所有相关的数据, 包括收率, 催化剂, 溶剂, 反应类型等

6 6 Reaxys 索引的内容 文献中的数据 Reaxys 的物性记录, 抽提了超过 500 中不同的物性实验数据, 生物活性数据, 环境数据, 以及谱图数据等等

7 7 Reaxys 旨在弹指之间传递关键信息 全文或者第三方数据库的有用数据 过滤, 去重, 重塑 对应 Reaxys 的数据结构 直观数据分析统计 重在索引文献中的有用信息

8 8 提纲 Reaxys 的基本介绍和数据索引 Reaxys 最新更新 Reaxys 中的检索 Reaxys 中结构面板高级应用 Reaxys 中的高级反应检索 Reaxys 中的合成计划设计 Reaxys 检索小结

9 更新主要内容 关键词检索的 Auto Suggest 优化检索结果集界面 新增 Chemdraw JS 结构面板 Query Builder 使用教程的加入 Marvin JS 结构面板, 使用教程的加入

10 10 关键词检索的 Auto Suggest Quick Search 中输入 Key Word 检索, 会自动弹出建议的词语 使用建议词语检索, 可以自动添加一些相关概念, 用于获得全面结果

11 11 优化检索结果集界面 预览结果界面优化 当前界面可直接返回 Quick Search 界面, 进行检索式修改 直接当前页面返回 Quick Search 页面进行检索式修改 新增结果类型图标, 对结果类型的呈现更为直观

12 反应结果集检索结果 12

13 13 新增 Chemdraw JS 结构面板 结构面板进入后, 可以选择 Chemdraw JS 结构面板 下拉菜单选择 ChemDraw JS

14 14 Chemdraw JS 结构面板 初次加载 Chemdraw JS 需要从网上下载插件, 依据网速关系会耗费不等时间 加载成功后, 提示是否允许访问粘帖版, 用于直接从 Chemdraw 复制结构 点击 Allow

15 15 Chemdraw JS 结构面板 Chemdraw JS 结构面板 可以按教程安装 Copy Paste 插件

16 16 Query Builder 使用教程的加入 进入 Query Builder 可以看到 Query Builder 的使用步骤

17 17 Query Builder 使用教程的加入 介绍不同部分的使用方法

18 18 Marvin JS 结构面板, 使用教程的加入 Marvin JS 结构面板使用教程 点击进入教程

19 19 Marvin JS 结构面板, 使用教程的加入 提供了一些常见的功能的使用方法

20 20 提纲 Reaxys 的基本介绍和数据索引 Reaxys 最新更新 Reaxys 中的检索 Reaxys 中结构面板高级应用 Reaxys 中的高级反应检索 Reaxys 中的合成计划设计 Reaxys 检索小结

21 21 Reaxys 中 Marvin JS 结构编辑器使用 选择工具, 橡皮, 键定义, 链, 重复基团, R 基团, R 基团链接端, 反应定义工具, 原子匹配工具 原子属性列表中常见的两个工具 S Max 表示在 As Draw 检索时允许有最大取代数, S Lock 表示在 As Substructure 时的原子锁定 缩写官能团, 通用官能团定义, 常见的环, 常见的糖分子模板 元素周期表以及常用原子, A: 原子属性定义工具

22 22 不定位取代键的使用 不定位取代键 : 在选定的原子上进行基团的链接 可以使用在链上, 也可以使用在环上 绘制要求 : 希望 1,2,3C 上存在一个 NH2 绘制步骤 : 1. 用选择工具选择 1,2,3 号 C 原子, 2. 添加不定位取代, 系统默认添加 CH3 3. 将 CH3 换成 NH2

23 23 Not List 的应用 案例 : 定义某位点上不能发生 F, Cl, Br, I 取代

24 24 自定义 R 基团 案例 定义一个结构 A R1 分别是下面的这些结构, 结构中绿色原子与 A 结构相连接 A

25 25 绘制方法 定义步骤 : 使用 R 基团末端定义工具定义绿色原子 使用 R 基团定义工具, 选择全部片段, 即可完成 R1 的定义

26 26 反应原子标记工具 Tips: 1. 定义反应前后必须匹配的原子 2. 建议将官能团展开后进行匹配 3. 在定义原子匹配时, 两工具等效

27 27 缩写官能团,Reaxys 的 Generic Group 定义 Tips: 1. Abbreviated Group: 提供一些缩写的基团, 直接键盘输入即可 2. Reaxys Generic Group: 提供一些通用官能团

28 28 Generic Group 定义 链的定义 Tips: ACY: 任意的链 ABC: 任意 C 链 ( 只含 C 原子 ) AYL: 含有炔基取代的链 ALK: 含有烷基取代的链 ( 饱和链 ) AEL: 含有烯基取代的链 AHC: AOX: 含有杂原子的链烷氧基 其他带 H 的分别是, 前面对应基团或 H

29 29 Generic Group 定义 环的定义 Tips: CYC: 任意的环 CBC: 任意 C 环 ( 只含 C 原子 ) ARY: 芳香基 ( 只含 C 原子 ) CAL: 环烷基 ( 饱和 C 环 ) CEL: 环烯基 ( 不饱和 C 环 ) CHC: HAR: CXX: 任意杂环含杂原子的芳香环不含 C 原子的环 其他带 H 的分别是, 前面对应基团或 H

30 30 Generic Group 定义 G Group 定义 Tips: 1. G 代表的是任意基团,GH 表示的是任意基团或 H 2. G* 和 G 的区别是,G* 所连接的基团允许和母体成环,G 不允许成环 1 2 思考 : As Substructure 检索这个结构, 哪些结构可以被检索出来, 如果不是 G*, 而是 G 呢? 3 4

31 31 S Max 和 S Lock S Max: As Draw 检索时有效 As Draw 时, 所有的原子不允许有取代 标记上,S Max, 等同于在 As Draw 时将这个位点全部开放 S Lock: As Substructure 检索时有效 As Substructure 时, 所有没有画出来的 H, 以及没有延展出来的 H 都可以随意取代 标记上,S Lock, 等同于该位点上只能是 H, 起到锁定作用 As Draw As Substructure

32 32 原子属性列表 Tips: A: 任意非 H 原子 Q: 任意非 C,H 原子 M: 任意金属 X: 卤素 AH: 任意原子 ( 含 H) QH: 任意非 C 原子 ( 含 H) MH: 任意金属和 H XH: 任意卤素和 H Query prop: 原子属性列表 Tips: 蓝色标记的目前无功能 S* 等同于 S Lock S+/S- 大多数情况下用的是 S6, 即 S Max

33 33 一个很有意思的需求 4 亚结构可以检索到 3 B A C D 1 2 检索要求 : 1. 吡啶上 ABCD4 个原子, 都可以发生取代 2. 但是 AB 两个原子不能发生稠环 3. 即左侧 1,2,3,4 这 4 个化合物, 化合物 4 不允许检索到 4. 俗称, 锁半环

34 34 如果需要所有原子都不可以成环 ( 即可以取代, 但不能成环 ) 去除 Additional Ring Closure 去掉后, 结构面板中所有的原子都不能成环

35 35 锁半环的解决方案 思考 : 是否允许成环 原子的标记, rb* 的定义, 表示, 在进行亚结构检索时, 被标记的原子不能在成环

36 36 案例的衍生. 当前情况,AB 不能成环,CD 可以成环, 也可以不成环 B A C D 如果要求 CD 原子一定成环

37 37 一定成环的定义 一定成环的条件 CD 原子上一定会在连接一个非 H 原子 且该非 H 原子一定与 CD 相接的一定是一个环键 所以

38 38 键属性的定义 定义步骤 右键点击需要定义的键, 选择 Bond Properties 在 Topology 中选择 in ring 即可

39 39 提纲 Reaxys 的基本介绍和数据索引 Reaxys 最新更新 ( 近期即将 ) Reaxys 中的检索 Reaxys 中结构面板高级应用 Reaxys 中的高级反应检索 Reaxys 中的合成计划设计 Reaxys 检索小结

40 40 Case Study 1 检索以下反应 吡啶环上存在一个硝基, 一个卤素, 且这两个官能团处于邻位 反应过后硝基还原成氨基 定义难点 : 如果确保 NO2 和卤素处于邻位

41 41 Reaxys 中的结构定义 结构定义 : 1: 使用两次不定位取代, 将 NO2 和 X 定义在吡啶环上 2: 使用原子映射功能, 将反应前后的原子标记出来 3:As Draw 检索 不定位取代的定义 1: 选择需要链接基团的原子, 用不定位取代健和不同的基团相连 2: 吡啶环上的 5 个 C 原子需要使用两次不定位取代, 一次链接 X, 一次链接 NO2

42 42 检索到的结果 检索到的反应, 存在 NO2 和 X 在邻位的, 也存在对位的反应

43 43 如何对反应进行筛选 想要的一定属于这个结果集的子集, 可以直接使用过滤工具

44 44 输入限定的结构 1, 打开元素周期表, 选择 Atom List 定义 C,N 2: 在 6 元环上, 将其余 4 个 C 全部换成 List

45 添加结构后的界面 45

46 46 最后的结果 这种检索, 出来的 NO2 和 X 都处于邻位

47 47 案例小结 当结构中存在一些特定要求, 无法一次定义完全的时候, 可以采用分次定义的方式 两次定义的结构, 并不存在包容关系, 这和通常意义上的限定不太一样 采用这种限定拿到的结果, 是单独检索这两个结构的交集 采用这种限定策略, 限定结构时必须将原有结构删除

48 48 Case Study 2 复杂结构中的常见问题 反应中心, 只是一个简单的化学变化 反应物 / 产物, 结构复杂或者新颖 需要选择性的氧化, 还原, 脱保护等 检索符合以下条件的反应 结构中存在 Boc 和苯甲醛 反应后苯甲醛变成苯甲醇

49 49 Reaxys 中的定义 1: 亚结构检索 2: 添加环的保护,Additional Ring closures. 3:S*,Atom Mapping

50 50 Reaxys 中的结果 在不做任何设置的情况下, 会获得两个片段在不同结构中的反应

51 51 Reaxys 在结构定义时直接定义碎片为一个整体 New Reaxys 定义的时候, 可以直接选择 Fragments 是否在一个片段中

52 52 最后的结果 从结构上看, 所有的结构中都包含 2 个片段

53 53 Case Study 3 检索以下的反应 常规做法如下

54 54 实际上的情况 实际的情况 由于空间位阻的问题, 无法取代 NH2 由于砜也是一个离去基团, 砜基团在第二步反应时脱落 修改的思路 先变成亚砜, 取代 NH2 后, 在变成砜

55 常规的检索 55

56 56 检索到的结果 常见的不符合要求的反应 : 1. 亚砜变成亚砜的 2. 砜变成砜的 3. 硫醚变成砜的

57 57 问题解决出发点 不符合要求的反应 亚砜变成亚砜的 砜变成砜的 硫醚变成砜的 原因分析 S 原子在进行检索时, 价态的变化而导致 如何解决 Solution 1:S* 的应用 Solution 2:v+/v- 的应用

58 58 Solution 1:S* 的应用 利用 S Lock 将反应物, 产物中的 S 锁定即可

59 59 Solution 2:v+/v- 的应用 Tips: 1. V+/V- 的定义, 表示被标记的原子的价位 2. 类似的情况还有, 氮氧化合物

60 最后的结果 60

61 61 Case Study 4 检索以下反应, 将 Br 变成羰基

62 62 检索到的结果 符合要求 不符合要求

63 63 如何解决 不符合要求的反应 C=O 在原来反应物中带过来 不是在 Br 的地方换成 C=O 原因分析 不定位取代的时候没有办法做原子映射 如何解决 Solution 1:As Draw 能否解决? Solution 2:As Substructure 的话, 如何筛选?

64 64 Solution 1: 换一个检索模式 As Draw 检索同样结构 Tips: 1. 使用 As Draw, 可以使得 Br 变成 C=O, 但也封闭了 C=O,NH2 上的取代可能性 2. 可以使用 S Max 标记 C=O,NH2, 在进行 As Draw 检索时, 实现原子的开放 3. 该检索结果, 吡啶上只能有一个取代基

65 检索结果 65

66 66 Solution 2: 对于 As Substructure 结果的筛选 利用结构进行筛选

67 67 筛选的出发点 问题的结症 Br 和 C=O 接在吡啶上的位置不确定, 无法保证对应 反应的共性 但是 Br,C=O 都是接在 C 上, 且该 C 原子一定在一个芳环, 或者一定要有一个不饱和键 筛选的结构 基本上反应中心如下

68 68 如何绘制 Tips: 1. 如果对于 C 原子有要求, 可以带上 U 的定义, 2. 如果没要求, 也可以不画

69 添加筛选后的界面 69

70 最后的结果 70

71 71 提纲 Reaxys 的基本介绍和数据索引 Reaxys 最新更新 ( 近期即将 ) Reaxys 中的检索 Reaxys 中结构面板高级应用 Reaxys 中的高级反应检索 Reaxys 中的合成计划设计 Reaxys 检索小结

72 72 Reaxys 中的合成计划 给吉非替尼制定合成计划 Step1: 检索到吉非替尼 Step2: 导入合成计划 Tips: 1: 通过前述的操作找到物质 2: 点击 Synthesize 图标 3: 打开 Synthesis Plan, 这里选择手动

73 73 Synthesis Plan 添加感兴趣的反应 可以添加多条反应在一个 Plan 中, 用于比较

74 添加好的结果界面 74

75 75 继续的扩充反应路线 Tips: 在 Synthesis Plan 上可以对任意一个物质进行同样的 Synthesis 的操作, 可以将更多的反应添加进来

76 76 最后的结果 可以对 Synthesis Plan 进行导入, 导出或者保存等操作

77 获得物质的商业信息 77

78 78 提纲 Reaxys 的基本介绍和数据索引 Reaxys 最新更新 ( 近期即将 ) Reaxys 中的检索 Reaxys 中结构面板高级应用 Reaxys 中的高级反应检索 Reaxys 中的合成计划设计 Reaxys 检索小结

79 Reaxys 反应检索小结 As Draw 检索和 As Substructure 检索的区别 结构面板上的一些功能, 必须配合不同的检索模式才能实现, 如 S Max, S Lock Reaxys 的结构面板给予用户更多的自由度, 可以实现原子, 键的各类属性定义 Limit to 和 Exclude 的处理, 帮助用户用最简便的方式, 去实现对需要, 和不需要结果集的获取和排除 反应检索遇到困难时, 多思考下共性, 看如何用结构面板解决, 更多的是可以反向思考, 如何排除不需要的答案 有问题, 欢迎随时交流

80 If you have questions feel free to reach out Scott Wu

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