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1 Chemoselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cascade of Enals with Nitroalkenes Zijun Wu, Xu Wang, Fangyi Li, Jicheng Wu, Jian Wang* Department of Pharmacology and Pharmaceutical Sciences School of Medicine and School of Life Sciences Tsinghua University, Beijing, 184 (China) Supporting Information Contents: A. General Information... S2 B. Experimental Procedure for the N-Heterocyclic Catalyzed Addition of Enal with Nitroalkene to Give 3,4-Dihydrocoumarin... S3 C: Characterization Data.... S4 D. Reference:... S22 E. NMR Spectra... S23 F. HPLC Spectra... S52
2 A. General Information Chemicals and solvents were purchased from commercial suppliers and used as received. 1 H and 13 C NMR spectra were recorded on a Bruker ACF3 (3 MHz) or AMX5 (5 MHz) spectrometer. Chemical shifts were reported in parts per million (ppm), and the residual solvent peak was used as an internal reference: proton (chloroform δ 7.26), carbon (chloroform δ 77.) or tetramethylsilane (TMS δ.) was used as a reference. Multiplicity was indicated as follows: s (singlet), d (doublet), t (triplet), q (quartet), m (multiplet), dd (doublet of doublet), bs (broad singlet). Coupling constants were reported in Hertz (Hz). Low resolution mass spectra were obtained on a Finnigan/MAT LCQ spectrometer in ESI mode, and a Finnigan/MAT 95XL-T mass spectrometer in EI mode. All high resolution mass spectra were obtained on a Finnigan/MAT 95XL-T spectrometer. For thin layer chromatography (TLC), Merck pre-coated TLC plates (Merck 6 F254) were used, and compounds were visualized with a UV light at 254 nm. Flash chromatography separations were performed on Merck 6 ( mm) mesh silica gel. The enantiomeric excesses of products were determined by chiral phase HPLC analysis. ptical rotations were recorded on Jasco DIP-1 polarimeter. The nitroalkenes were prepared according to literature procedures 1, 2, 3. S2
3 B. Experimental Procedure for the N- Heterocyclic Catalyzed Addition of Enal 1a with Nitroalkene 2a to Give 3,4-Dihydrocoumarin To a dry Schlenk reaction tube equipped with a magnetic stir bar, was added cinnamaldehyde 1a (45 mg,.34 mmol), nitroalkene 2a (28 mg,.17 mmol), triazolium salt NHC (7.4 mg,.17 mmol), KHC 3 (3.4 mg,.34 mmol). The Schlenk tube was closed with a septum, evacuated and refilled with N 2. Freshly distilled anhydrous THF (1 ml) was added and the mixture was stirred at room temperature and monitored by TLC until 2a was fully consumed. A small portion of mixture was collected for 1 H NMR to determine the reaction of the cis/trans-isomers. The reaction mixture was passed through a pad of silica gel and washed with ethyl acetate. The solvent was removed under reduced pressure and residue was subjected silica gel chromatography (petroleum ether/ethyl acetate) to give the desired product 3aa as colorless oil (45.5 mg, 9% yield). Racemic samples for the standard of chiral HPLC spectra were prepared using racemic NHC precursor D as catalyst. N N BF 4 N D S3
4 C: Characterization Data. (3R,4R)-3-benzyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3aa): 45.5 mg, 9% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ) δ = (m, 1H), (m, 3H), (m, 3H), 7.7 (d, J = 6.6 Hz, 2H), (m, 2H), 3.58 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 3.19 (ddd, J = 1.6, 5.5, 1.4 Hz, 1H), 3.8 (dd, J = 13.7, 5.5 Hz, 1H), 2.61 (dd, J = 13.6, 1.7 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.8, 15.9, 135.7, 13.4, 129.4, 129., 128.9, 127.6, 125.6, 118.5, 117.4, 77.9, 44.4, 37.6, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.47; HRMS (ESI): calcd for C 17 H 15 N 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 5/95, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (mionor) = 2.2 min, t R (major) = 22.3 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] D 25 = (c =.67 in CHCl 3 ). F 2 N (3R,4R)-3-(4-fluorobenzyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ab): 42.9 mg, 8% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ (m, 1H), (m, 2H), 7.17 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.4 (d, J = 6.9 Hz, 4H), (m, 2H), 3.58 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 3.17 (dd, J = 1.2, 5.9 Hz, 1H), 3.3 (dd, J = 13.9, 5.8 Hz, 1H), S4
5 2.63 (dd, J = 13.8, 1.3 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ =167.6, (d, J C-F = 245 Hz), 15.9, (d, J C-F = 4 Hz), 13.5, 13.4, 129.3, 125.7, 118.3, 117.4, 116., 115.8, 77.8, 44.4, 37.7, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.44. HRMS (ESI): calcd for C 17 H 14 FN 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 5/95, flow rate 1. ml/min, λ = 254 nm): t R (minor) = 21.1 min, t R (major) = 28.8 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] D 25 = (c =.3 in CHCl 3 ). Cl 2 N (3R,4R)-3-(4-chlorobenzyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ac): 46.2 mg, 82% yield, foam; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 1H), (m, 2H), 7.23 (qd, J = 7.6, 1.5 Hz, 2H), 7.16 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.1 (d, J = 8.3 Hz, 2H), (m, 2H), 3.57 (dd, J = 11.3, 4. Hz, 1H), 3.18 (ddd, J = 1.2, 5.9, 1.4 Hz, 1H), 3.2 (dd, J = 13.8, 5.9 Hz, 1H), 2.62 (dd, J = 13.8, 1.3 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.5, 15.9, 134.2, 133.5, 13.5, 13.2, 129.3, 129.2, 125.7, 118.2, 117.5, 77.7, 44.2, 37.7, 35.. TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.44. HRMS (ESI): calcd for C 17 H 15 ClN 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (minor) = 15.5 min, t R (major) = 2.8 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] D 25 = (c = 1.1 in CHCl 3 ). S5
6 Br 2 N (3R,4R)-3-(4-bromobenzyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ad): 56.4 mg, 88% yield, white solid, mp C; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 3H), (m, 3H), (m, 2H), (m, 2H), 3.56 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 3.18 (ddd, J = 1.3, 5.9, 1.4 Hz, 1H), 3.1 (dd, J = 13.8, 5.9 Hz, 1H), 2.6 (dd, J = 13.8, 1.3 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.4, 15.9, 134.7, 132.2, 13.6, 13.5, 129.3, 125.7, 121.6, 118.2, 117.5, 77.7, 44.1, 37.7, 35.. TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.37. HRMS (ESI): calcd for C 17 H 14 BrN 4 Na + (M+Na + ): 398.4, found HPLC (Chiralpak IC, i-propanol/hexane = 5/95, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (minor) = 16.4 min, t R (major) = 22.5 min, ee = 99%, dr > 2:1; [α] 25 D = (c = 1.5 in CHCl 3 ). CH 3 2 N (3R,4R)-3-(4-methylbenzyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ae): 41.8 mg, 79% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 1H), (m, 2H), (m, 2H), 7.14 (s, 1H), 6.95 (d, J = 8. Hz, 2H), (m, 2H), 3.58 (td, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 3.16 (ddd, J = 1.7, 5.5, 1.5 Hz, 1H), 3.3 (dt, J = 14.7, 7.3 Hz, 1H), 2.55 (dt, J = 15.9, 7.9 Hz, 1H), 2.36 (s, 3H). 13 C NMR (1 MHz, S6
7 CDCl 3 ): δ = 168., 151., 137.2, 132.6, 13.3, 129.7, 129.4, 128.7, 125.6, 118.5, 117.4, 78., 44.5, 37.5, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.46. HRMS (ESI): calcd for C 18 H 17 N 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (minor) = 11.2 min, t R (minor) = 13.1 min, ee =99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c = 5.3 in CHCl 3 ). (3R,4R)-3-(2-methoxybenzyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3af): Major isomer, 42.3 mg, 76% yield, foam; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 1H), (m, 1H), (m, 2H), 7.16 (dd, J = 7.7, 5.5 Hz, 1H), (m, 3H), (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.59 (td, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), (m, 1H), 3.8 (dd, J = 13.4, 6.4 Hz, 1H), (m, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 168.1, 157.6, 151., 13.8, 13.2, 129.4, 129., 125.3, 124.1, 12.6, 118.9, 117.2, 11.5, 78.1, 55.1, 42.4, 38.3, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.44. HRMS (ESI): calcd for C 18 H 17 N 5 Na + (M+Na + ): 35.14, found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 5/95, flow rate 1. ml/min, λ = 24 nm): t R (minor) = 18.3 min, t R (major) = 19.6 min, ee = 99%, dr >19:1; [α] 25 D = (c =.3 in CHCl 3 ). S7
8 (3R,4R)-3-(3-fluorobenzyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one 3ag: 41.3 mg, 77% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 1H), (m, 1H), 7.23 (q, J = 5.8 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.1 (td, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 9.4 Hz, 1H), (m, 2H), 3.59 (t, J = 7.5 Hz, 1H), (m, 1H), 3.5 (dd, J = 13.8, 5.8 Hz, 1H), 2.63 (dd, J = 13.7, 1.4 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.4, 163. (d, J C-F = 24.6 Hz), 15.9, (d, J C-F = 7 Hz), 13.6, 13.5, 13.5, 129.4, 125.8, 124.6, 124.5, 118.2, 117.4, 116., 115.8, 114.7, 114.5, 77.8, 44.2, 37.8, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.44. HRMS (ESI): calcd for C 17 H 14 FN 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 5/95, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (minor) = 14.4 min, t R (major) = 17.2 min, ee = 99 %, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.8 in CHCl 3 ). (3R,4R)-3-(2-nitrobenzyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one 3ah: 45.4 mg, 78% yield, white solid, mp C; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = 8.7 (dt, J = 11.6, 5.8 Hz, 1H), 7.6 (td, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), (m, 2H), 7.29 (d, J = 7. Hz,1H), (m, 3H), (m, 2H), 3.82 (td, J = 7.7, 1. Hz, 1H), S8
9 (m, 1H), 3.21 (dd, J = 13.6, 6.5 Hz, 1H), 3.11 (dd, J = 13.6, 9. Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 166.8, 15.7, 148.9, 133.7, 132.7, 131.6, 13.6, 129.4, 128.9, 125.7, 125.7, 118.4, 117.5, 77.8, 43.7, 39.5, 34.. TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.17. HRMS (ESI): calcd for C 17 H 14 N 2 6 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak ID, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (major) = 71.3 min, t R (minor) = 81.6 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.7 in CHCl 3 ). 2 N (3R,4R)-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ai): 51.9 mg, 88% yield, white solid, mp C; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 2H), 7.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), (m, 2H), (m, 2H), (m, 3H), 7.1 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 4.37 (d, J = 7.7 Hz, 2H), (m, 2H), 3.39 (ddd, J = 1.5, 5., 1.3 Hz, 1H), 3.3 (dd, J = 13.9, 1.6 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 168.1, 151., 134.2, 131.7, 131.4, 13.5, 129.7, 129.2, 128.6, 127.7, 126.8, 126.1, 125.6, 125.3, 123., 118.6, 117.5, 78., 43.6, 37.9, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.4. HRMS (ESI): calcd for C 21 H 17 N 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IC, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 254 nm): t R (major) = 26.2 min, t R (minor) = 3.5 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c = 1.5 in CHCl 3 ). S9
10 2 N N (3R,4R)-4-(nitromethyl)-3-(pyridin-3-ylmethyl)chroman-2-one (3aj): 4.1 mg, 79% yield, white solid, mp C; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ (m, 1H), 8.31 (d, J = 2. Hz, 1H), (m, 1H), (m, 1H), 7.31 (dt, J = 8.5, 4.2 Hz, 1H), (m, 2H), 7.16 (dd, J = 12., 6.2 Hz, 1H), (m, 2H), 3.59 (ddd, J = 25.8, 13., 4.2 Hz, 1H), (m, 1H), (m, 1H), 2.7 (td, J = 13.9, 8.9 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.1, 15.8, 15.1, 149.1, 136.3, 131.4, 13.7, 129.3, 125.9, 123.9, 118., 117.5, 77.6, 43.9, 37.9, TLC (1:2 EtAc/Petroleum ether): R f =.29. HRMS (ESI): calcd for C 16 H 14 N 2 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 2/8, flow rate 1. ml/min, λ = 254 nm): t R (minor) =25.2 min, t R (major) = 33.5 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c = 1. in CHCl 3 ). (3R,4R)-3-(furan-2-ylmethyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ak): 36.6 mg, 75% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.41 (ddd, J = 8.2, 6.9, 2.3 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 1.9,.8 Hz, 1H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 1H), (m, 1H), (m, 2H), 3.68 (td, J = 7.5, 2. Hz, 1H), 3.32 (ddd, J = 9.6, 5.6, 2. Hz, 1H), 3.4 (td, J = 14.7, 6.1 Hz, 1H), (m, S1
11 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.3, 15.7, 149.4, 142.6, 13.4, 129.3, 125.6, 118.4, 117.4, 11.5, 18.4, 77.8, 42.1, 38.2, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.41. HRMS (ESI): calcd for C 15 H 13 N 5 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 2/98, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (major) = 34.6 min, t R (minor) = 37.6 min, ee = 98%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.3 in CHCl 3 ). 2 N S (3R,4R)-4-(nitromethyl)-3-(thiophen-2-ylmethyl)chroman-2-one (3al): 36.1 mg, 7% yield, red oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 1H), 7.25 (dd, J = 13.5, 7.6 Hz, 3H), 7.16 (t, J = 7.5 Hz, 1H), (m, 1H), (m, 1H), (m, 2H), 3.7 (t, J = 7.6 Hz, 1H), (m, 2H), (m, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.4, 15.8, 137.6, 13.5, 129.5, 127.4, 126.9, 125.7, 125.3, 118.2, 117.4, 77.8, 44.8, 37.6, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.4. HRMS (ESI): calcd for C 15 H 13 N 4 SNa + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IF, i-propanol/hexane = 3/97, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (major) = 26.3 min, t R (minor) = 33.7 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.6 in CHCl 3 ). 2 N S11
12 (3R,4R)-3-(benzofuran-2-ylmethyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3am): 41.9 mg, 73% yield, red oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.52 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8. Hz, 1H), (m, 1H), (m, 1H), 7.22 (dt, J = 14.7, 7. Hz, 3H), 7.15 (d, J = 8. Hz, 1H), 6.48 (s, 1H), (m, 2H), (m, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.1, 155., 152.3, 15.7, 13.4, 129.2, 128.1, 125.6, 124.3, 123., 12.8, 118.3, 117.4, 111.1, 15.5, 77.6, 41.6, 38.2, 29.. TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.37. HRMS (ESI): calcd for C 19 H 15 N 5 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IC, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (major) = 31.6 min, t R (major) = 38. min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.5 in CHCl 3 ). 2 N S (3R,4R)-3-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3an): 37.2 mg, 62% yield, red oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.8 (dd, J = 1.5, 9.3 Hz, 1H), (m, 1H), (m, 1H), 7.35 (ddd, J = 14.2, 7.1, 1.4 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 4.2 Hz, 2H), (m, 1H), 6.99 (s, 1H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 2H), 2.96 (dt, J = 27.4, 13.6 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.2, 15.8, 139.8, 139.6, 138.6, 13.5, 129.5, 125.8, 124.6, 124.5, 123.7, 123.4, 122.4, 118.1, 117.5, 77.7, 44.2, 37.6, 3.6. TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.35. HRMS (ESI): calcd for C 19 H 15 N 4 SNa + (M+Na + ): S12
13 , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 5/95, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (minor) = 34.4 min, t R (major) = 36.2 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.6 in CHCl 3 ). (3R,4R)-3-((E)-but-2-en-1-yl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ao): 31.5 mg, 71% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 1H), (m, 2H), 7.19 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), (m, 2H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 1H), 2.63 (t, J = 6. Hz, 1H), (m, 1H), 1.74 (dd, J = 12.2, 7.1 Hz, 3H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 169.1, 151.4, 13.3, 129.7, 129.2, 127.3, 126.8, 126.5, 12.5, 75.3, 45.3, 42.4, 37., 36.6, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.48. HRMS (ESI): calcd for C 14 H 15 N 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IF, i-propanol/hexane = 3/97, flow rate 1. ml/min, λ = 254 nm): t R (minor) = 26.3 min, t R (major) = 3.7 min, ee = 92%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.5 in CHCl 3 ). (3R,4R)-3-butyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ap): 37.1 mg, 83% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ) δ 7.39 (ddd, J = 8.1, 7.4, 1.7 Hz, 1H), (m, 1H), (m, 1H), (m, 1H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 1H), 1.6 (tdd, J = 9.2, S13
14 8.6, 5.4 Hz, 1H), (m, 3H), (m, 3H),.89 (t, J = 7.2 Hz, 3H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 168.1, 15.8, 13.2, 129.2, 125.4, 118.8, 117.3, 78.1, 42.7, 39.5, 29.9, 28.9, 22.1, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.54. HRMS (ESI): calcd for C 14 H 17 N 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IC, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 19 nm): t R (major) = 17.5 min, t R (minor) = 21.3 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.5 in CHCl 3 ). 2 N (3R,4R)-3-(cyclohexylmethyl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3aq): 41.8 mg, 81% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 1H), 7.25 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 7.5, 1.1 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 8.2,.8 Hz, 1H), (m, 2H), 3.69 (dt, J = 14.2, 3.5 Hz, 1H), 3.4 (td, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 1.79 (d, J = 12.6 Hz, 1H), (m, 4H), (m, 1H), (m, 5H), (m, 2H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 168.4, 15.8, 13.2, 129.3, 125.3, 118.8, 117.2, 78.1, 4., 39.6, 37.5, 34.7, 33., 32.8, 26.3, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.48. HRMS (ESI): calcd for C 17 H 21 N 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IC, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 254 nm): t R (major) = 11.4 min, t R (minor) = 13.7 min, ee = 98%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c = 1.2 in CHCl 3 ). S14
15 (3R,4R)-3-benzyl-6-methyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ba): 43.4 mg, 82% yield, foam; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 3H), 7.22 (dd, J = 8.31, 1.67 Hz, 1H), 7.9 (dd, J = 9.24, 2.48 Hz, 3H), 7.3 (d, J = Hz, 1H), (m, 2H), 3.54 (dd, J = 11.9, 4.33 Hz, 1H), 3.17 (ddd, J = 1.48, 5.55, 1.39 Hz, 1H), 3.6 (dd, J = 13.65, 5.56 Hz, 1H), 2.62 (dd, J = 13.65, 1.54 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 168., 148.8, 135.9, 135.5, 13.9, 129.6, 129., 127.5, 118., 117.1, 78., 44.5, 36.7, 35.6, 2.8. TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.45. HRMS (ESI): calcd for C 18 H 17 N 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 5/95, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (minor) = 16.8 min, t R (major) = 18. min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] D 25 = (c =.7 in CHCl 3 ). (3R,4R)-3-benzyl-6-methoxy-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ca): 47.3 mg, 85% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 3H), (t, J = 7.8 Hz, 3H), (m, 1H), 6.71 (d, J = 2.1 Hz, 1H), (m, 2H), 3.84 (d, J = 3.4 Hz, 3H), 3.51 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 3.14 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 3.5 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 2.62 (dd, J = 13.4, 1.7 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 168., S15
16 157., 144.7, 135.8, 129., 128.9, 127.6, 119.3, 118.3, 115.4, 114.2, 77.8, 55.8, 44.3, 37.8, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.38. HRMS (ESI): calcd for C 18 H 17 N 5 Na + (M+Na + ): 35.14, found HPLC (Chiralpak IC, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (major) = 31.3 min, t R (minor) = 33.2 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.3 in CHCl 3 ). (3R,4R)-3-benzyl-6-chloro-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3da): 46.8 mg, 83% yield, white solid, 98-1 C; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 4H), (m, 1H), (m, 3H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 1H), 3.7 (dt, J = 15.3, 7.6 Hz, 1H), 2.62 (dd, J = 13.7, 1.5 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.1, 149.5, 135.4, 13.7, 13.5, 129.1, 129.1, 128.8, 127.7, 12.2, 118.8, 77.5, 44.1, 37.4, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.43. HRMS (ESI): calcd for C 17 H 14 ClN 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IC, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (major) = 25.6 min, t R (minor) = 29.5 min, ee = 96%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.5 in CHCl 3 ). (3R,4R)-3-benzyl-6-bromo-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ea): 54.4 mg, 85% S16
17 yield, white solid, C; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 1H), (m, 4H), (m, 3H), (m, 2H), 3.56 (tt, J = 8.8, 4.4 Hz, 1H), (m, 1H), 3.7 (dd, J = 13.7, 5.6 Hz, 1H), 2.62 (dd, J = 13.7, 1.5 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.1, 15.1, 135.4, 133.5, 132., 129.1, 128.8, 127.7, 12.6, 119.2, 118., 77.5, 44.1, 37.4, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.43. HRMS (ESI): calcd for C 17 H 14 BrN 4 Na + (M+Na + ): 398.4, found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 5/95, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (minor) = 31.7 min, t R (major) = 33. min, ee = 95%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.8 in CHCl 3 ). (3R,4R)-3-benzyl-7-(diethylamino)-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3fa): 37.6 mg, 6% yield, red oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.33 (td, J = 14.24, 7.11, 7.11 Hz, 4H), 7.11 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 8.64 Hz, 1H), 6.4 (s, 1H), 4.37 (d, J = 7.68 Hz, 2H), 3.43 (dd, J = 14.6, 6.13 Hz, 1H), (m, 4H), 3.9 (ddd, J = 18.84, 11.94, 5.4 Hz, 2H), (m, 1H), 1.21 (dd, J = 14.85, 7.77 Hz, 6H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 168.7, 152.2, 149.4, 136.3, 129.8, 129., 129., 127.3, 18.5, 13.5, 99.4, 78.5, 44.9, 44.5, 37., 35.7, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.23. HRMS (ESI): calcd for C 21 H 24 N 2 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = S17
18 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 254nm): t R (major) = 9.6 min, t R (major) = 11.5 min, ee = 98%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c = 2.5 in CHCl 3 ). 2 N Et (3R,4R)-3-benzyl-8-ethoxy-4-(nitromethyl)chroman-2-one (3ga): 47.6 mg, 82% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 3H), 7.15 (t, J = 8. Hz, 1H), (m, 2H), 7.1 (dt, J = 6., 2.6 Hz, 1H), (m, 1H), (m, 2H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 2H), 2.6 (dt, J = 32.2, 16.1 Hz, 1H), 1.51 (dd, J = 14., 7. Hz, 3H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.5, 147.2, 14.3, 135.8, 129., 128.9, 127.5, 125.6, 12.3, 119.5, 114., 77.8, 64.8, 44.2, 37.7, 35.4, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.43. HRMS (ESI): calcd for C 19 H 19 N 5 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak AD-H, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (minor) = 1.4 min, t R (major) = 11.5 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c = 2.5 in CHCl 3 ). (1R,2R)-2-benzyl-1-(nitromethyl)-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one (3ha): 29.5 mg, 5% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.93 (t, J = 7.65, 7.65 Hz, S18
19 2H), 7.73 (d, J = 8.53 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 6.95 Hz, 1H), (m, 1H), (m, 5H), 6.95 (dd, J = 5.81, 2.62 Hz, 2H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 1H), 3.1 (d, J = 5.43 Hz, 1H), (m, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.9, 149.5, 135.7, 131.5, 131.3, 13.6, 129.5, 129., 128.6, 127.7, 126., 121.5, 117.3, 11.9, 76.4, 44.3, 35.9, 34.. TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.5. HRMS (ESI): calcd for C 21 H 17 N 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (major) = 16.7 min, t R (minor) = 19.9 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c = 2.7 in CHCl 3 ). (8R,9R)-8-benzyl-2-methyl-9-(nitromethyl)-8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]chromen-7 -one (3ia): 38.8 mg, 65% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 1H), (m, 3H), 6.99 (dd, J = 5.32, 3.5 Hz, 1H), 6.28 (s, 1H), 4.45 (d, J = 7.57 Hz, 2H), 3.78 (t, J = 7.41, 7.41 Hz, 1H), 3.22 (dd, J = 1.49, 5.9 Hz, 1H), 3.8 (dd, J = 13.59, 5.32 Hz, 1H), 2.59 (dd, J = 13.51, 1.94 Hz, 1H), 2.51 (s, 3H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 168.2, 158.9, 151.7, 146.9, 135.9, 129.1, 129., 129., 128.6, 127.6, 112.6, 112.1, 18.8, 1.5, 77.3, 44.6, 35.7, 35.6, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.45. HRMS (ESI): calcd for C 2 H 17 N 5 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IC, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (major) = 13.7 min, S19
20 t R (minor) = 16.7 min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.7 in CHCl 3 ). (1R,2R)-2-benzyl-1-(nitromethyl)-8,9,1,11-tetrahydro-1H-benzofuro[3,2-f]chro men-3(2h)-one (3ja): 34.6 mg, 52% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 1H), (m, 3H), (m, 1H), (m, 2H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 1H), (m, 1H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 1H), (m, 2H), (m, 2H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.1, 163.2, 159.1, 149.6, 146.2, 134.9, 127.9, 126.5, 115., 111.5, 111., 76.2, 42.8, 34.2, 32.8, 29., 27.8, 26.8, 23.. TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.43. HRMS (ESI): calcd for C 23 H 21 N 5 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (major) = 9.8 min, t R (minor) = 1.8 min, ee = 94%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c =.5 in CHCl 3 ). N 2 (1R,2R)-2-benzyl-1-(nitromethyl)-1,2,9,1,11,12-hexahydrocyclohepta[4,5]furo[3, 2-f]chromen-3(8H)-one (3ka): 31. mg, 48% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = (m, 1H), 7.31 (m, 3H), (m, 1H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 1H), (m, 1H), (m, S2
21 2H), (m, 3H), (m, 6H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 168.1, 16.1, 15.6, 147.2, 135.9, 129., 127.6, 116.1, 112.5, 112., 19.1, 77.3, 43.8, 35.2, 33.8, 3.1, 29.7, 28.8, 25.5, 24.. TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.4. HRMS (ESI): calcd for C 24 H 23 N 5 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 254 nm): t R (major) = 37.5 min, t R (minor) = 44. min, ee = 99%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c = 1.5 in CHCl 3 ). (9R,1R)-9-benzyl-1-(nitromethyl)-9,1-dihydro-8H-pyrano[2,3-h]quinolin-8- one (3la): 3.8 mg, 52% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = 8.93 (dd, J = 4.21, 1.62 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 8.23, 1.58 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.95 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 8.24, 4.26 Hz, 1H), (m, 3H), 7.2 (dd, J = 6.8, 2.38 Hz, 2H), 4.79 (d, J = 4.14 Hz, 1H), 4.65 (dd, J = 9.29, 6.47 Hz, 2H), 3.44 (s, 1H), 3.6 (d, J = 6.2 Hz, 1H), (m, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 167.8, 161.3, 136.4, 13., 129., 128.7, 128.6, 128.3, 137.4, 121., 118., 77.2, 44.6, 37.4, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.15. HRMS (ESI): calcd for C 2 H 16 N 2 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak ID, i-propanol/hexane = 2/8, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (minor) = 2.2 min, t R (major) = 25.9 min, ee = 97%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c = 2.5 in CHCl 3 ). S21
22 (1R,2R)-2-benzyl-1-(nitromethyl)-1,2-dihydropyrano[2,3-c]carbazol-3(7H)-one (3ma): 36.8 mg, 56% yield, colorless oil; 1 H NMR (4 MHz, CDCl 3 ): δ = 8.25 (s, 1H), 8.6 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), (m, 1H), 7.33 (dd, J = 7.28, 7.32 Hz, 1H), (m, 3H), 7.1 (d, J = 7.12 Hz, 2H), 4.52 (d, J = 7.76 Hz, 2H), 3.76 (t, J = 7.64, 7.64 Hz, 1H), (m, 1H), (m, 1H), 2.69 (t, J = 7.79, 7.79 Hz, 1H). 13 C NMR (1 MHz, CDCl 3 ): δ = 168.4, 149.4, 14.1, 135.9, 129., 128.9, 127.5, 126.4, 126.4, 122.4, 121.2, 12.8, 12.4, 12.3, 11.8, 11.1, 99.2, 78.5, 44.6, 38., 35.5, TLC (1:4 EtAc/Petroleum ether): R f =.25. HRMS (ESI): calcd for C 23 H 18 N 2 4 Na + (M+Na + ): , found HPLC (Chiralpak IB, i-propanol/hexane = 1/9, flow rate 1. ml/min, λ = 22 nm): t R (minor) = 11.4 min, t R (major) = 14.6 min, ee = 95%, dr > 19:1; [α] 25 D = (c = 3.1 in CHCl 3 ). D. Reference: [1] R. M. D. Nunes, M. Pineiro, L. G. Arnaut J. Am. Chem. Soc. 29, 131, [2] Q. Ni, H. Zhang, A. Grossmann, C. C. J. Loh, C. Merkens, D. Enders Angew. Chem. Int. Ed. 213, 52, [3] S. -Y. Cai, S. -L. Zhang, Y. -H. Zhao, D. Z. Wang rg. Lett. 213, 15, 266. S22
23 E. NMR Spectra S23
24 S24
25 S25
26 S26
27 S27
28 S28
29 F 2 N 3ag F 2 N 3ag S29
30 S3
31 S31
32 S32
33 S33
34 2 N S 3al 2 N S 3al S34
35 S35
36 2 N S 3an 2 N S 3an S36
37 S37
38 S38
39 2 N 3aq 2 N 3aq S39
40 S4
41 S41
42 S42
43 S43
44 S44
45 S45
46 S46
47 S47
48 S48
49 S49
50 S5
51 N 2 N H 3ma N 2 N H 3ma S51
52 F. HPLC Spectra 1 mau 22nm,4nm 数数数数数 :WZJ (IB-.95).lc d 样品数 :WZJ (IB-.95) 样品 ID:WZJ (IB-.95) min Total mau 15 22nm,4nm 125 数数数数数 :WZJ (IB-.95).lc d 样品数 :WZJ (IB-.95) 样品 ID:WZJ (IB-.95) min Total S52
53 5 mau 19nm,4nm 数数数数数 :wzj (unsy m)-p1.lcd 样品数 :wzj (unsy m)-p 样品 ID:wzj (UNsy m)-p min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (sy m)-p1.lcd 样品数 :wzj (sy m)-p 样品 ID:wzj (sy m)-p min Total S53
54 5 mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (ib-9%)1.lc d 样品数 :wzj (ib-9%) 样品 ID:wzj (IB-9%) min Total mau 22nm,4nm 35 3 数数数数数 :wzj (ib-9%)1.lc d 样品数 :wzj (ib-9%) 样品 ID:wzj (IB-9%) min Total S54
55 2 mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (asy m)-2.lc d 样品数 :wzj (asy m)-2 样品 ID:wzj (asy m) min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (sy m)1.lcd 样品数 :wzj (sy m) 样品 ID:wzj (sy m) min Total S55
56 2 mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj-2-2-2(ib-9%)1.lc d 样品数 :wzj-2-2-2(ib-9%) 样品 ID:wzj-2-2-2(IB-9%) min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj-2-2-1(ib-9%)1.lc d 样品数 :wzj-2-2-1(ib-9%) 样品 ID:wzj-2-2-1(IB-9%) min Total S56
57 2 mau 24nm,4nm 数数数数数 :WZJ (IB-.95). lcd 样品数 :WZJ (IB-.95) 样品 ID:WZJ (IB-.95) min Total mau 24nm,4nm 数数数数数 :WZJ (IB-.95). lcd 样品数 :WZJ (IB-.95) 样品 ID:WZJ (IB-.95) min Total S57
58 5 mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (unsy m)1.lcd 样品数 :wzj (unsy m) 样品 ID:wzj (unsy m) min Total mau 22nm,4nm 6 数数数数数 :wzj (sy m)1.lcd 样品数 :wzj (sy m) 样品 ID:wzj (sy m) min Total S58
59 mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (id-9%)1.lc d 样品数 :wzj (id-9%) 样品 ID:wzj (ID-9%) min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (id-9%)1.lcd 样品数 :wzj (id-9%) 样品 ID:wzj (ID-9%) min Total S59
60 5 mau 254nm,4nm 数数数数数 :wzj (ic)-1.lcd 样品数 :wzj (ic)-1 样品 ID:wzj (IC) min Total mau 254nm,4nm 175 数数数数数 :WZJ lcd 样品数 :wzj (ic) 样品 ID:wzj (IC) min Total S6
61 15 mau 254nm,4nm 数数数数数 :wzj (unsy m)1.lcd 样品数 :wzj (unsy m) 样品 ID:wzj (unsy m) min Total mau 254nm,4nm 数数数数数 :wzj (sy m)2.lcd 样品数 :wzj (sy m) 样品 ID:wzj (sy m) min Total S61
62 1 mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (ib-.98)1.lcd 样品数 :wzj (ib-.98) 样品 ID:wzj (IB-.98) min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (ib-.98)1.lcd 样品数 :wzj (ib-.98) 样品 ID:wzj (IB-.98) min Total S62
63 1 mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj-2-4-2(if-h-97%)1.lcd 样品数 :wzj-2-4-2(if-h-97%) 样品 ID:wzj-2-4-2(IF-H-97%) min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj-2-4-1(if-h-97%)1.lcd 样品数 :wzj-2-4-1(if-h-97%) 样品 ID:wzj-2-4-1(IF-H-97%) min Total S63
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65 1 mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj-2-1-2(ib-95%)1.lc d 样品数 :wzj-2-1-2(ib-95%) 样品 ID:wzj-2-1-2(IB-95%) min Total 数数数数数 :wzj-2-6(ib-95%)1.lcd 样品数 :wzj-2-6(ib-95%) 样品 ID:wzj-2-6(IB-95%) mau 22nm,4nm min Total S65
66 5 mau 254nm,4nm 数数数数数 :wzj-2-7(if-h-97%)1.lcd 样品数 :wzj-2-7(if-h-97%) 样品 ID:wzj-2-7(IF-H-97%) min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (if-h-97%)1.lcd 样品数 :wzj (if-h-97%) 样品 ID:wzj (IF-H-97%) min Total S66
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68 2 N 3aq 4 mau 254nm,4nm 数数数数数 :WZJ (IC-.9).lc d 样品数 :WZJ (IC-.9) 样品 ID:WZJ (IC-.9) min Total mau 254nm,4nm 数数数数数 :WZJ (IC-.9).lc d 样品数 :WZJ (IC-.9) 样品 ID:WZJ (IC-.9) min Total S68
69 1 mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (ib)2.lcd 样品数 :wzj (ib) 样品 ID:wzj (IB) min Total mau 22nm,4nm 125 数数数数数 :wzj (ib)1.lcd 样品数 :wzj (ib) 样品 ID:wzj (IB) min Total S69
70 5 mau 22nm,4nm 数数数数数 :jqf (IC-.9).lcd 样品数 :jqf (IC-.9) 样品 ID:jqf (IC-.9) min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :jqf (IC-.9).lcd 样品数 :jqf (IC-.9) 样品 ID:jqf (IC-.9) min Total S7
71 5 mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (ic-9%)1.lc d 样品数 :wzj (ic-9%) 样品 ID:wzj (IC-9%) min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj (ic-9%)1.lc d 样品数 :wzj (ic-9%) 样品 ID:wzj (IC-9%) min Total S71
72 1 mau 254nm,4nm 数数数数数 :wzj (ib)1.lcd 样品数 :wzj (ib) 样品 ID:wzj (IB) min Total mau 254nm,4nm 数数数数数 :wzj (ib)1.lcd 样品数 :wzj (ib) 样品 ID:wzj (IB) min Total S72
73 3 mau 254nm,4nm 数数数数数 :WZJ (IB-.9).lcd 样品数 :WZJ (IB-.9) 样品 ID:WZJ (IB-.9) min Total mau 254nm,4nm 数数数数数 :WZJ (IB-.9).lcd 样品数 :WZJ (IB-.9) 样品 ID:WZJ (IB-.9) min Total S73
74 5 mau 22nm,4nm 45 数数数数数 :wzj-2-9-2( AD-9% ) 1.lcd 样品数 :wzj-2-9-2( AD-9% ) 样品 ID:wzj-2-9-2( AD-9% ) min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :wzj-2-9-1( AD-9% ) 1.lcd 样品数 :wzj-2-9-1( AD-9% ) 样品 ID:wzj-2-9-1( AD-9% ) min Total S74
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79 2 mau 22nm,4nm 数数数数数 :WZJ (ID-.8).lcd 样品数 :WZJ (ID-.8) 样品 ID:WZJ (ID-.8) min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :snpec53.tmp 样品数 :WZJ (ID-.8) 样品 ID:WZJ (ID-.8) min Total S79
80 2 mau 22nm,4nm 数数数数数 :WZJ (IB-.9). lcd 样品数 :WZJ (IB-.9) 样品 ID:WZJ (IB-.9) min Total mau 22nm,4nm 数数数数数 :WZJ (IB-.9). lcd 样品数 :WZJ (IB-.9) 样品 ID:WZJ (IB-.9) min Total S8
Table of Contents 1. General General procedure and product characterization data for Table ,3-Dione substrates characterization da
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Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α, β-unsaturated Ketones Pengfei Li, Shigang Wen, Feng Yu, Qiaoxia Liu, Wenjun Li, Yongcan Wang, Xinmiao Liang, * Jinxing Ye * Dalian Institute
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