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1 4 6 Vol. 4 No Journal of Food Safety and Quality Dec., , 朱秋劲 2*, 张进 3, 张孝刚 2,4 1,, 许龙 2 1,, 黄丹丹 2 1,, 叶春 2, 陆宽 (1., ; 2., ; 3., ; 4., ) 1, 2 摘要 : α- (ALA) (DHLA), (CS) ALA/DHLA, CS, ALA-CS (MIPs),,, 关键词 : ; ; ; ; Research progress in anti-oxidative and thermo-sensitive lipoic acid molecularly imprinted polymers ZHU Qiu-Jin 1, 2*, ZHANG Jin 3, ZHANG Xiao-Gang 2,4, XU Long 1,2, HUANG Dan-Dan 1,2, YE Chun 1, 2, LU Kuan 1, 2 (1. School of Liquor & Food Engineering, Guizhou University, Guiyang , China; 2. Key Laboratory of Agricultural & Animal Products Store and Processing of Guizhou Province, Guiyang , China; 3. School of Chemistry and Life Science, Guizhou Normal College, Guiyang , China; 4. Zunyi Medical University, Zunyi , China) ABSTRACT: The mutual transformation process of α-lipoic acid (ALA) and its reduction state called dihydrolipoic acid (DHLA) constitutes a good free radical scavenger in the organism. Biopolymer chitosan (CS), meanwhile, has excellent membrane-forming ability and biocompatibility. Therefore, the preparation of ALA-CS molecularly imprinted polymers (MIPs) with ALA/DHLA as template molecules and CS as functional monomer or the immobilization of MIPs on plastic films will prevent or delay the food deterioration by taking advantage of the characteristics of temperature-sensitive compounds MIPs. A review on the research progress in anti-oxidative and thermo-sensitive lipoic acid molecularly imprinted polymers was presented and the prospect of these MIPs were proposed in this paper. KEY WORDS: stimulus response; lipoic acid; molecularly imprinted polymer; controlled release; active food packaging GAIKER 2011 MIPFOOD, : (MIPs) /, 基金项目 : ( ) ( ) Fund: Supported by the National Nature Science Foundation of China ( ), and Governor special fund of Guizhou Province for Excellent Scientific (QJKB ) * 通讯作者 :,,, qiujin_z@hotmail.com *Corresponding author: ZHU Qiu-Jin, Professor, School of Liquor & Food Engineering, Guizhou University, No. 14, Xiahui Road, Huaxi County, Guiyang , China. qiujin_z@hotmail.com

2 [1,2] α- (ALA) ( )/, ALA OH H 2 O 2 1 O 2 NO OONO HClO ALA ROO O 2-, ALA (DHLA) 1 O 2,, ALA DHLA, [3], 2007 ALA 70, (NOAEL) 61.9 mg/kg bw/day [4], ALA [5] 35%,, 7.1%, [6] (CS),, CS [7-10] (MIT),,, ALA/DHLA, CS,, 1 硫辛酸及其抗氧化功能 ALA, DL-6,8- (DL-6,8-dithioloctanoic acid), DL-ALA,,, DL-ALA [11] 20 80, ALA DHLA [12] ALA DHLA ( 1), C E, ALA DHLA DHLA OH ONOO- DPPH ALA, DHLA [13], DHLA, O 2- OH H 2 O 2 1 VE VC R [3] Fig. 1 The oxygen cycle of VE, ubiquinol, VC, glutathione and R-lipoic acid in the organizm [3] 2 MIPs 及其缓释功能 (molecularly imprinted technique, MIT),, MIPs, [14-17] [18] S-,,, MIPs, MIPs S-, MIPs 10, [19,20] MIT /, -,, ph [21], [22], a- Moritani [23] 5- -1,3- (disodium

3 6, : 1787 nitroisophthalate, DPA) N- MIPs,,,,, 3 活性物质缓释在食品和药物之间的差异 : 1) ph, ph, [24],,,, ; 2),, ; 3),, CS, (ROS), CS CS [25], CS MIPs, mg/g [26] CS CS,, MIPs, CS, CS 4 食品氧化 抗氧化和缓释材料研究, :,, 10, 2, 12, 50 2,, : L-, [27], [28],, [29], :, [30] ROS [31], MIPs, (ZL ) BPCL, [32,33] CS+ (PAAc) CS+ (PHPMA) CS+ (PVA) CS+ ph [34], CS+ +N- ph [35], ph [36] 5 展望, CS, ALA-CSMIPs, CS,, MIPs,,, ALA/DHLA CS,, ALA-CSMIPs,, - (EVA ),, 5,

4 [37],, 参考文献 [1] GAIKER-IK4 developed active packaging and smart labels to extend product life, aspx?id=d11b1ab a47-bf a0fd79 [2],,. [J]., 2013 (4): Zhao YY, Lian ZX, Yue J. Recent Development in Food Packaging [J]. J Chin Inst Food Sci Technol, 2013 (4): [3] Packer L, Kraemer K, Rimbach G. Molecular aspects of lipoic acid in the prevention of diabetes complications [J]. Nutrition, 2001, 17(10): [4] Cremer DR, Rabeler R, Roberts A, et al. Safety evaluation of α-lipoic acid (ALA) [J]. Regul Toxicol Pharmacol, 2006, 46(1): [5],. [J]., 2008, 34(3): Xia Q, Tang JG. Application and perspective of α-lipoic acid used in health food [J]. Food Sci Technol, 2008, 34(3): [6]. 8.3%[J]., 2010,4: He Y. The active packaging and intelligent packaging market demand an average annual growth rate of 8.3% [J]. Printing Technol, 2010, 4: [7] Zhou HY, Chen XG, Liu CS, et al. Cellulose acetate/chitosan multimicrospheres preparation and ranitidine hydrochloride release in vitro [J]. Drug Delivery, 2006, 13(4): [8] Alvarez-Lorenzo C, Concheiro A. Molecularly imprinted materials as advanced excipients for drug delivery systems[j]. Biotechnol Annu Rev, 2006, 12: [9],. [J]., 2010, 51(008): Wang LL, Lin Q. Advances in the Adsorptive Power of Chitosan Imprinting Molecule [J]. Chem World, 2010, 51(008): [10],,,. [J]., 2011, 25(3): Zhang XF, Liu LH, Ding CL, et al. Metabolism and distribution of imprinted chitooligosaccharides in mice [J]. Chin J Pharmacol Toxicol, 2011, 25(3): [11] Thomas RC, Reed LJ. Lipoic acid inhibition of mitochondrial malate dehydrogenase [J]. J Am Chem Soc, 1956, 78: [12],,,. [J]., 2009, 26(3): Ye WR, Zhong WJ, Xiao PJ, et al. Progress on the study of anti-aging effect of lipoic acid [J]. Environ Occup Med, 2009, 26(3): [13],,,. α- [J]. ( ), 2007, (2): 87 92, 136. Liao DF, Chen JW, Xie P, et al. Studies on the antioxidation effects of alpha-lipoic acid and dihydrolipoic acid [J]. J East China Normal Univ (Nat Sci), 2007, (2): 87 92, 136. [14] Chen L, Xu S, Li J. Recent advances in molecular imprinting technology:current status, challenges and highlighted applications [J]. Chem Soc Rev, 2011, 40: [15] Chen L, Li B. Application of magnetic molecularly imprinted polymers in analytical chemistry [J]. Anal Methods, 2012, 4: [16] Vasapollo G, Sole RD, Mergola L, et al. Molecularly imprinted polymers: present and future prospective [J]. Int J Mol Sci, 2011, 12: [17] Zhu QJ, Tang J, Dai J, et al. Synthesis and characteristics of imprinted 17-β-estradiol microparticle and nanoparticle with TFMAA as functional monomer [J]. J Appl Polym Sci, 2007, 104(3): [18],,,. S [J]., 2009, 15(3): Hao LF, Chen Y, Huang YP, et al. Study of release on the moleculary imprinted polymer for S-naproxen [J]. J Tianjin Med Univ, 2009, 15(3): [19],,. [J]., 2010, 29( 5): Bo S, Lin HQ, Li XW. The application of molecularly imprinted polymer in slow controlled release drug delivery system [J]. Herald Med, 2010, 29(5): [20],. [J]., 2011, 22(4): Zhang XG, Zhu QJ. Brief introduction to green molecular imprinting technology [J]. Chem Res, 2011, 22(4): [21] Byrnea ME, Parka K, Peppas NA. Molecular imprinting within hydrogels [J]. Adv Drug Delivery Rev, 2002, 54(1): [22] Hu J, Meng H, Li G, et al. A review of stimuli-responsive polymers for smart textile applications [J]. Smart Mater Struct, 2012, 21(5): [23] Moritani T, Alvarez-Lorenzo C. Conformational imprinting effect on stimuli-sensitive gels made with an imprinter monomer

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