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1 有機化學實驗 實驗十一 - 羧酸合成及化學 反應 班級 : 化材二乙組別 :2 組長 : 梁家維組員 : 莊崴宇 翁佳慧 方豪逸 張書豪 李軍毅 曹伯瑋 蘇郁閔 許志忠指導教授 : 陳阿煌教授

2 一 目的 二 原理 討論脂肪酸, 甲酸及乙酸的製備及性質 脂肪酸為有機類的一種, 因此酸類大多從動植物油脂中分解而得 故又稱為 脂肪酸 學術上則稱為羧酸, 具有羧基官能基, 就酸性程度而言, 羧酸之酸 性比礦酸弱 ; 但比水強, 因此羧酸可與碳酸鹽 碳酸氫鹽 鹼性氫氧化物等 定量中和而產生鹽類與水 ( 一 ) 酸製備法 : 一般羧酸類可由下列方法製備 : 1. 醛的氧化 RCHO, RCO 2 H 醛類非常容易被緩和氧化劑氧化成羧酸類 ( 可由醛類與多倫反應及斐林 反應之產物 ), 由於多倫試劑對雙鍵不作用, 因此可由不飽和醛合成不飽 和酸 2. 一級醇類的氧化 RCH 2 OH [RCHO] 該反應已於醇類反應中詳敘過, 請參考實驗 酯類之水解 RCO 2 R + OH + [ ] RCO 2 H RCO + R OH 或 RCO 2 R + H 2 O RCOOH + R OH 酯類能經強酸或強鹼的催化而水解產生相對的羧類及醇類 實驗室製備 時酯類常以鹼水解, 因為在該條件下反應為不可逆, 致使反應更趨於完 全 4. 酸氯化物的水解反應 RCOCl + H 2 O RCOOH + HCl 該反應的反應性極大, 通常不使用催化劑 5. 酸酐類的水解 (RCO) 2 O + H 2 O 2RCO 2 H 該反應類似酸氯化物的反應, 但反應速率稍慢 6. 醯胺類的水解 RCONH 2,, RCO 2 Na RCO 2 H RCONH 2,, RCO 2 H 7. 晴類的水解 RCN,, [RCONH 2 ] RCO 2 Na RCO 2 H

3 RCN,, [RCONH 2 ] 將晴類水解成酸類是一種重要的合成反應, 因此利用各種方法將晴基導 入有機物, 可合成產率良好的羧酸類 8. 鹵仿裂解反應 甲基銅類極易被次鹵酸鹽氧化產生鹵仿及羧酸 該反應亦可做為甲機銅 類的檢驗, 碘仿為黃色沉澱且帶有異味 9. 炔類的氧化斷裂反應 該反應可確認炔類的結構 ( 缺類經臭氧分解產生羧酸類 ; 烯類則產生酮 及醛類, 因此可分辨之 ) 10. 一級硝機化合物的水解 ( 二 ) 酸之反應 : 酸的製備方法可由上述的氧化反應及水解反應製取 而飽和羧酸的化學反應, 主要由其官能基, 羧酸決定, 而羧基由羰基及羥基所構成, 實際上 -OH 基幾 乎都失掉 H +, 或為其他原子團所取代, 所以羧酸的反應主要在於 -C=O 官能 基上 反應型式分為酸性鹽的生成, 羧基的取代反應 還原反應, 烷基或還 原基的取代反應四種 1. 鹵醯化反應 RCOOH RCOCl 以 SO 2 Cl 最佳 ; 因 SO 2 Cl 沸點低, 可用蒸餾法除去 2. 酯化反應 RCOOH + R OH RCOOR + H 2 O 酯化反應為可逆反應, 依勒沙特列原理, 如增加醇和酸的濃度或移去生 成的酯及水則可使反應向右移 ( 酯化 ), 使反應更完全 酯亦可由有機酸鹽和烷基鹵化物加熱製取, 該反應為不可逆反應 RCOO - Ag + + R I AgI + RCOOR

4 3. 醯胺化反應 RCOOH + NH 3 RCOO - NH RCONH 2 + H 2 O 4. 還原反應 RCO 2 H,, RCH 2 OH 此法的收率高 酸與醇的互便轉換頗為重要, 羧酸的製取由脂肪水解比由相對應的醇類互換反應來的容易, 因此利用羧酸還原的逆反應來產生醇的方法就顯得更重要了 ( 三 ) 脂肪酸脂肪酸可分飽和脂肪酸及不飽和脂肪酸 典型脂肪酸列於表 12-1, 脂肪酸與甘油 ( 三元醇 ) 所生成的酯稱為油酯, 而蠟則為長鏈脂肪酸與長鏈醇所形成的酯 1. 飽和脂肪酸系通示為 CnH 2 no 2 ( 約為 21 種該類脂肪酸 ), 其中最常見的有椰油酸 ( 或稱月桂酸 ), 棕櫚酸 ( 或稱軟酯酸 ) 硬脂酸等 2. 不飽和脂肪酸系該類的甘油酯含有一烯酸 二烯酸 三烯酸或五烯酸四種 一烯酸中最常見的為油酸為動植物油酯的主要成分, 二烯酸有亞麻仁油酸 脂肪或油經分解後, 除去丙三醇, 於真空下蒸餾而得各種脂肪酸 在實驗室中製備脂肪酸的方法是將脂肪或油皂化, 再加入礦酸 ( 鹽酸或硫酸 ) 酸化, 即可從肥皂液中釋出脂肪酸, RCOO - Na + + H + RCOOH + Na + 肥皂為脂肪酸的鹽類, 可在水溶液加酸產生脂肪酸

5 ( 四 ) 甲酸甲酸俗稱蟻酸, 係脂肪族羧酸中最簡單的一種, 有刺激性的臭味, 熔點 8, 沸點 與水完全互溶 甲酸的構造和其他的羧酸類不同 ; 因其含有羧酸與醛類的官能基, 容易被中性的氧化劑所氧化, 如多倫試劑, 可將甲酸氧化成二氧化碳與水 此外, 甲酸與硫酸共熱, 則生成 CO 與 H 2 O HCOO - + 2Ag + + 3OH - 2H 2 O + CO + 2Ag 甲酸所形成酸氯化物, 在常溫下很不安定, 立刻變成一氧化碳和氯化氫 HCOOH + SOCl 2 [HCOCl] + SO 2 + HCl [HCOCl] CO + HCl 甲酸的製備 1. 工業上製取通常由一氧化碳和氫氧化納共熱生成甲酸鈉, 再由甲酸鈉與硫酸利用真空蒸餾製得 ( 或由一氧化碳與水直接作用法, 石化工業上以該方法在高溫高壓下可大量生產 ) 2. 實驗室中通常由甲醇氧化法 甲酸與斐林試液產生紅色沉澱, 與多倫試劑則生成銀鏡反應, 由此可測 出產物是否含有甲酸 此外亦可由丙三醇 ( 甘油 ) 做催化劑使草酸分解來製 取, 亦可由草酸去羧酸作用製取 HOOC-COOH 150 HCOOH + CO 2 甲酸用途主要在纖維染色及加工, 電鍍工業與鞣革工業, 在醫藥上用途 亦很廣

6 ( 五 ) 乙酸 ( 醋酸 ) 乙酸為食醋之主藥成分, 食醋內約含 3%~5% 的乙酸 食醋也可用其它的果 汁製成, 這一類發酵過程的初產物是乙醇, 當某些酵素存在時, 乙醇會進一 步氧化成乙酸 醇乙酸的熔點為 16.7, 稱之為冰醋酸, 因為在低溫時, 形 成冰樣固體, 藉凝固點測定可知道醋酸是否含有水分 乙酸是一種最重要的 單質子酸, 乙酸溶於水 乙醇溶於乙醚 乙酸的製備 1. 工業上乙甲醇與 CO 在高溫高壓下經催化合成 CH 3 OH + CO CoAc,CoI 3 250, > CH 3COOH 2. 實驗室中以乙醇與高錳酸鉀行氧化而成 CH 3 CH 2 OH CH 3 COOH 亦可由醋酸鈉加硫酸反應而得 CH 3 COONa CH 3 COOH + Na + 3. 乙炔與水作用生成乙醛在氧化 HC CH, 4. 葛里鈉試劑的羰化 > CH 3 CHO CH 3 MgI CH 3 COOMgI CH 3 COOH 5. 酯類的水解 > CH 3 COOH 催化劑 CH 3 COOR + H 2 O CH 3 COOH + ROH 6. 有機酸鹽類與酸作用 工業上係將木材乾餾之餾出物 ( 含乙酸鈣 ) 與濃硫酸一同蒸餾製得乙酸 / 7. 乙晴之水解 CH 3 CN + 2H 2 O CH 3 COOH + (NH 4 ) 2 SO 4 醋酸在工業上用途有製醋酸乙烯酯, 醋酸纖維素 醋酸酯 PTA 等

7 三 藥品名稱 化學式 分子量 熔點 沸點 性質 肥皂乙醚 C 4 H 10 O C 2 H 5 OC 2 H g/mol 易揮發液體 微溶於水, 能與多種有機溶劑混溶 容易形成爆炸過氧化物, 所以必須用硫酸鈉處理才能蒸餾 乙醚水溶液加入無機鹽可進行鹽析 易燃 遇高溫 氧化劑 過氯酸 氧氣 等有爆炸的危險 ; 對人有麻醉性 C 18 H 36 O 2 白色光澤小片結晶 不溶於水 稍溶於冷乙醇 溶於丙酮 苯 乙醚 氯仿 四氯化碳 熱乙醇 是一種混合脂 硬脂酸 g/mol 肪酸, 主要成分為十八碳烷酸及部分十六碳烷酸等其他脂肪酸 具有有機羧酸的化學通性 主要用於生產硬脂酸鹽 油酸 C 18 H 34 O g/ mol 黃棕色透明油狀液體, 有動物油或植物油氣味, 久置空氣顏色逐漸變深 易燃 遇鹼易皂化, 凝固後生成白色柔軟固體 溶於乙醇 乙醚 苯 三氯甲烷, 不溶於水 在高熱下極易氧化 聚合或分解 無毒, 主要用於製備塑料增塑劑環氧油酸丁酯或環氧油酸辛酯 經氧化製備壬二酸, 是 ( 尼龍 ) 的原料

8 甲酸 CH 2 O g/mol 乙酸 CH 3 COOH g/mol 酚酞指示劑 0.5% Br 2 -CCl 4 濃 HCl 2%AgNO 3 2%HgCl 2 濃硫酸 乙醇 0.05%KMnO 無色透明油狀發煙液體, 具有強烈的刺激性氣味 與水 乙醇 乙醚 甘油能任意混合 易溶於丙酮, 溶於苯 甲苯 遇火或高溫會引起燃燒 蒸氣與空氣形成爆炸性混合物 有毒, 甲酸對脂肪有溶解性, 可經皮膚吸收, 對皮膚稿粘膜的刺激性比醋酸強 是重要的基本有機化工原料 性質無色透明液體, 有強烈的刺激性酸臭 溶於水 醚 甘油, 不溶於二硫化碳 與醇起酯化反應生成酯 與金屬及其氧化物作用生成鹽 遇明火 高溫 氧化劑有燃燒危險 其蒸氣濃度達到容許量時遇火會發生爆炸 有較強的腐蝕性 有毒 是重要的有機化工原料 有機合成工業用於製造醋酸乙烯等化工產品

9 10%FeCl 3 10%NaOH CCl 4 廣用試紙 四 器材 : 燒杯 試管 水浴鍋 蒸發皿 實驗步驟 ( 一 ) 脂肪酸的製備在 250mL 燒杯中加入 10g 肥皂和 100mL 蒸餾水在 水浴鍋加熱至肥皂完全溶解 ( 必要時須加水 ), 過濾 在濾液中加入濃 HCl, 直到沉澱完全為止 過濾 取濾餅 壓乾 稱重 ( 二 ) 脂肪酸在不同溶劑中的溶解度 取三個 100mL 燒杯分別加入 0.5g 步驟 ( 一 ) 所製成的脂肪酸 在甲燒杯中加入蒸餾水 5mL, 觀察溶解情形 再將甲燒杯在水浴鍋中加熱, 並觀察 在乙燒杯中加入丙酮 5mL, 觀察溶解情形 在丙燒杯中加入乙醚 5mL, 觀察溶解情形

10 ( 三 ) 不飽和度試驗 取二個 100mL 燒杯分別溶解 0.4g 硬脂酸與油酸於 3 ml CCl 4 中 以滴管慢慢加入 0.5%Br-CCl 4 溶液, 直到褪色 繼續滴 0.5%Br-CCl 4 溶液, 直到不再褪色為止 記錄滴加 0.5%Br-CCl 4 的體積 ( 四 ) 甲酸的還原性 取二支試管分別加入 2 ml 甲酸 一支試管加入 2mL 2% AgNO 3, 另一支試管加入 2mL 2% HgCl 2 置於水浴鍋中加熱, 觀察結果 ( 五 ) 純冰醋酸冰點的測定 取 5 ml 的純醋酸於試管中, 並放入一支溫度計 置於冰浴中, 以玻棒攪拌並記錄凝固的溫度

11 ( 六 ) 醋酸乙酯的形成 取一支試管加入 3 ml 乙醇及 2mL 冰醋酸 慢慢滴入 3mL 濃硫酸 以水浴加熱試管, 再徐徐加入 5mL 水 聞其氣味 ( 七 ) 氧化速率 取二支試管分別加入 2 ml 0.05%KNO 4 分別加入 2~3 滴的甲酸與乙酸 比較觀察 KNO 4 顏色變化及反應產物的生成 ( 八 ) 醋酸鐵的形成 取一支試管加入 1 ml 乙酸 滴入 10%NaOH 溶液, 至中和乙酸為止 ( 以廣用試紙作指示劑 ) 加入 1mL 10%FeCl 3 煮沸 靜置冷卻 觀察沉澱物的顏色

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