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1 2012 Chinese Journal of Catalysis Vol. 33 No. 12 ticle ID: (2012) DI: /S (11) ticle: Solvent-ree Selective Cross-Aldol Condensation of Ketones with omatic Aldehydes Efficiently Catalyzed by a Reusable Supported Acidic Ionic Liquid Abolghasem DAVDNIA *, Ghazaleh YASSAGI Department of Chemistry, Mashhad anch, Islamic Azad University, Mashhad, Iran Abstract: A newly prepared catalyst consisting of acidic ionic liquid 1-(4-sulfonic acid)butylpyridinium hydrogen sulfate supported on silica was used to catalyze the cross-aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes under solvent-free conditions. The highly active and selective catalyst gave good to excellent yields of the desired cross-aldol products without the occurrence of any self-condensation reactions. Reaction times were short, the procedure and work-up were simple, and no volatile or hazardous organic solvents were necessary. Moreover, the catalyst could be reused at least four times with only a slight reduction in activity. Key words: cross-aldol condensation, solvent-free condition, supported acidic ionic liquid; ketone; aromatic aldehyde CLC number: 643 Document code: A Received 15 August Accepted 23 cotober *Corresponding author. Tel: ; ax: ; adavoodnia@mshdiau.ac.ir; adavoodnia@yahoo.com This work was supported by Islamic Azad University, Mashhad anch. English edition available online at Elsevier ScienceDirect ( The aldol condensation, in which an enol or enolate ion reacts with a carbonyl compound and subsequent dehydration forms a conjugated enone, is an important method for the formation of carbon-carbon bonds. or example, cross-aldol condensations between ketones and aromatic aldehydes (also referred to as aisen-schmidt condensations) are useful for the preparation of α,α'-bisarylidene cycloalkanones and chalcones. ylidene cycloalkanones are important precursors for potentially bioactive pyrimidine derivatives [1], 2,7-disubstituted tropones [2], cytotoxic analogs [3], and monomers for liquid-crystalline polymers [4]. ylidene cycloalkanones have also been reported to possess significant biological activities, including antiangiogenic activity [5], quinine reductase-inducing activity [6], and cholesterol-lowering activity [7]. urthermore, they have been used as key starting materials for the synthesis of a new class of spiropyrrolidine antimicrobial and antifungal agents [8], tetraazadispiro[ ]tetradeca-2,9-dien-6-ones [9], tricyclic thiazolo[3,2-a]thiapyrano[4,3-d]pyrimidines (which are potential anti-inflammatory agents) [10], and other heterocyclic compounds [11]. Chalcone natural products are potentially important synthetic intermediates for the preparation of flavonoids [12] and various heterocyclic compounds [13,14]. They also exhibit biological activities, including antimitotic [15], antimalarial [16], anticancer [17], and anti-inflammatory activity [18]. Aldol and cross-aldol condensations are traditionally catalyzed by strong acids or bases such as [19,20], p-toluenesulfonic acid [21], and potassium or sodium hydroxide [22,23]. owever, the presence of a strong acid or base often induces the reverse reaction as well as self-condensation reactions, and thus the yields of the desired products can be low. Recently, researchers have performed the reaction in ionic liquids [24,25]. owever, the use of homogeneous catalysts complicates product separation and catalyst recovery [26,27], and thus there have been efforts to replace homogeneous catalysts with easy-to-handle, noncorrosive, reusable, and environmentally friendly heterogeneous catalysts. or example, aldol condensations have been carried out with heterogeneous catalysts such as B 3 -Et 2 [28], Mg(S 4 ) 2 [29], sulfamic acid [30], Yb(Tf) 3 [31], In 3 [32], hydrotalcite [33], a fluoroalkylated 1,4-disubstituted [1,2,3]triazole organocatalyst [34], bis(p-methoxyphenyl)telluroxide [35], Cp 2 Zr 2 in combination with metal salts [36], NaAc [37], silica chloride [38], a sulfonated carbon nanocage [39], sulfated zirconia [40], polystyrene-supported sulfonic acid [41], cetyl trimethyl ammonium bromide [42], and K-Al 2 3 [43]. Although these methods may be effective, some of them require long reaction times and give low yields, are complicated by side reactions, require hazardous solvents or catalysts or expensive catalysts, or contribute to environmental pollution. These finding prompted us to search for new species to cleanly and efficiently catalyze the aldol condensation under environmentally friendly conditions in high

2 A. DAVDNIA et al.: Cross-Aldol Condensation of Ketones Catalyzed by Supported Acidic Ionic Liquid 1951 yields and short reaction times. As part of our research on the development of reusable catalysts for the synthesis of organic compounds [44 54], we recently prepared a new solid acidic catalyst by impregnating silica (Aerosil 300) with ionic liquid 1-(4-sulfonic acid)butylpyridinium hydrogen sulfate. This reusable heterogeneous catalyst, designated [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/ A300Si 2, showed high catalytic activity in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1)-ones [55]. These results encouraged us to explore the use of this catalyst for the cross-aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes. 1a C 3 1b or + C 2 [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/A300Si 2 solvent-free, 130 o C 3a-3g 4a-4k or 3 C C 3 1c 5a-5d Scheme 1. Cross-aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes catalyzed by [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/A300Si 2. 1 Experimental 1.1 Preparation of [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/A300Si 2 The catalyst [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/A300Si 2 (cat. 2) was prepared by an impregnation method. Silica (Aerosil 300, 1.0 g) was added to a solution of [PYC 4 S 3 ][S 4 ] (0.75 g) in methanol (20 ml). The mixture was stirred at room temperature for 20 h to adsorb the ionic liquid on the surface of the support. The methanol was removed with a rotary evaporator, and the resulting solid powder was washed with cold chloroform and dried in vacuo at 100 C for 120 min [55]. The amount of + in the [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/ A300Si 2 was determined by acid-base titration to be 1.5 mmol/g. 1.2 General procedure for cross-aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes In a round-bottomed flask equipped with a reflux condenser, a mixture of acetophenone (1a, 1 mmol) or cyclohexanone (1b, 1 mmol) or acetone (1c, 1 mmol), an aromatic aldehyde 2 (1 mmol for acetophenone and 2 mmol for cyclohexanone and acetone), and [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/ A300Si 2 (cat. 2, 0.07 g) was heated in an oil bath at 130 C for min. After completion of the reaction, which was monitored by thin-layer chromatography, the reaction mixture was cooled to room temperature, and hot chloroform was added. The catalyst was insoluble in hot chloroform and could therefore be collected by a simple filtration. The filtrate was heated in vacuo to evaporate the solvent. The solid residue was collected and recrystallized from ethanol to give the desired product in high yield. lting points were recorded on a Stuart SMP3 melting point apparatus. IR spectra were obtained with a Tensor 27 uker spectrophotometer on K disks. 1 NMR (400 Mz) spectra were recorded with a uker 400 spectrometer. 3c ( = 4-C 6 4 ). 1 NMR (400 Mz, CD 3 ): 7.39 (d, 2, J = 8.3 z, arom-), (m, 6, arom- & C vinyl ), 7.76 (d, 1, J = 15.7 z, C vinyl ), 8.03 (d, 2, J = 7.7 z, arom-). 3d ( = 4-C 6 4 ). 1 NMR (400 Mz, CD 3 ): 7.12 (t, 2, J = 8.6 z, arom-), 7.46 (d, 1, J = 15.7 z, C vinyl), (m, 5, arom-), 7.78 (d, 1, J = 15.7 z, C vinyl ), 8.02 (d, 2, J = 7.2 z, arom-). 3e ( = 4-C 6 4 ). 1 NMR (400 Mz, CD 3 ): 2.43 (s, 3, C 3 ), 7.26 (d, 2, J = 8.0 z, arom-), (m, 6, arom- & C vinyl ), 7.83 (d, 1, J = 15.6 z, C vinyl ), 8.05 (d, 2, J = 7.6 z, arom-). 3f ( = 2-2 NC 6 4 ). 1 NMR (400 Mz, CD 3 ): 7.35 (d, 1, J = 15.6 z, C vinyl ), (m, 6, arom-), (m, 3, arom-), 8.17 (d, 1, J = 15.6 z, C vinyl ). 4b ( = 4-C 6 4 ). 1 NMR (400 Mz, CD 3 ): 1.83 (quin, 2, J = 6.0 z, C 2 ), 2.91 (t, 4, J = 6.0 z, 2C 2 ), 7.35 (d, 4, J = 8.4 z, arom-), 7.56 (d, 4, J = 8.4 z, arom-), 7.74 (s, 2, 2C vinyl ). 4d ( = 4-C 6 4 ). 1 NMR (400 Mz, CD 3 ): 1.80 (quin, 2, J = 6.1 z, C 2 ), 2.89 (t, 4, J = 6.1 z, 2C 2 ), (m, 8, arom-), 7.73 (s, 2, 2C vinyl ). 4e ( = 4-C 6 4 ). 1 NMR (400 Mz, CD 3 ): 1.81

3 1952 催化学报 Chin. J. Catal., 2012, 33: (quin, 2, J = 6.2 z, C 2 ), 2.90 (t, 4, J = 6.2 z, 2C 2 ), 7.10 (t, 4, J = 8.6 z, arom-), 7.45 (dd, 4, J = 8.6, 5.5 z, arom-), 7.75 (s, 2, 2C vinyl ). 4k ( = 3-2 NC 6 4 ). 1 NMR (400 Mz, CD 3 ): 1.90 (quin, 2, J = 6.0 z, C 2 ), 3.00 (t, 4, J = 6.0 z, 2C 2 ), 7.64 (t, 2, J = 8.0 z, arom-), 7.79 (d, 2, J = 7.6 z, arom-), 7.84 (s, 2, 2C vinyl ), 8.24 (d, 2, J = 8.0 z, arom-), 8.35 (s, 2, arom-). 5b ( = 4-C 6 4 ). 1 NMR (400 Mz, CD 3 ): 7.03 (d, 2, J = 15.9 z, C vinyl ), 7.39 (d, 4, J = 8.1 z, arom-), 7.54 (d, 4, J = 8.1 z, arom-), 7.68 (d, 2, J = 15.9 z, C vinyl ). 1.3 Reuse of the catalyst The catalyst recovered by filtration was washed with cold chloroform, dried in vacuo at 100 C for 120 min, and reused. The catalyst could be reused at least four times with only a slight reduction in the catalytic activity. 2 Results and discussion To optimize the aldol reaction conditions, we used the reaction of acetophenone (1a, 1 mmol) and 4-chlorobenzaldehyde (1 mmol) as the model ketone and aromatic aldehyde, respectively, to afford product 3c. We investigated the effect of the ionic liquid loading on the silica support, the catalyst amount, the solvent, and the temperature (Table 1). irst, we confirmed that the reaction did not proceed at all in the absence of catalyst (entry 1). Then we varied the ionic liquid loading on the catalyst (0.5 (cat. 1), 0.75 (cat. 2), and 1.0 g (cat. 3) of ionic liquid per gram of silica support in methanol). No self-condensation reactions were observed with any of these three catalysts. The fastest reaction and the highest yield were obtained with cat. 2 (entry 21), so we used it to study the effects of the other parameters on the model reaction. Using cat. 2, we evaluated the reaction in various solvents. Refluxing Et, AcEt, C 3, or C 2 2 gave moderate yields of the desired product (Table 1, entries 32 35). The product yield in refluxing 2 was low even after 200 min of reaction (entry 31), whereas a relatively good yield was obtained in refluxing C 3 CN after 75 min (entry 36). To our surprise, when the reaction was performed under solvent-free conditions, the product was obtained in excellent yield after only 30 min at 130 C (entry 21). The reaction temperature also strongly influenced the reaction. No reaction occurred at room temperature in the presence of cat. 2 (Table 1, entries 8 and 9). Increasing the reaction temperature markedly enhanced both the yield and the reaction rate: the reaction was complete within 30 min at Table 1 ptimization of reaction conditions for synthesis of 3c catalyzed by [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/A300Si 2 Entry Catalyst Catalyst Time Isolated Solvent T/ C amount (g) (min) yield (%) 1 solvent-free None 2 cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free r.t. 120 none 9 cat solvent-free r.t. 120 none 10 cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat solvent-free cat AcEt reflux cat C 3 reflux cat C 3 CN reflux cat reflux cat Et reflux cat AcEt reflux cat C 3 reflux cat C 2 2 reflux cat C 3 CN reflux cat AcEt reflux cat C 3 reflux cat C 3 CN reflux Reaction conditions: substrates were acetophenone (1 mmol) and 4-chlorobenzaldehyde (1 mmol) and cat. 1, cat. 2, and cat. 3 were prepared by stirring 0.5, 0.75, and 1.0 g of [PYC 4 S 3 ][S 4 ], respectively, with 1.0 g silica in methanol for 20 h as described in the experimental section. 130 C, and the yield was 94% (entry 21). We also investigated the effect of the solvent used to prepare cat. 2. We prepared cat. 2 with acetonitrile or chloroform as the solvent, instead of methanol, with stirring at room temperature for 20 h. We then tested the performance of the resulting catalysts in the synthesis of 3c and found

4 A. DAVDNIA et al.: Cross-Aldol Condensation of Ketones Catalyzed by Supported Acidic Ionic Liquid 1953 that the solvent in the preparation method of cat. 2 had no effect on the rate or yield of the aldol condensation. To evaluate the substrate scope of the optimized reaction conditions, we carried out cross-aldol condensations with acetophenone, cyclohexanone, and acetone and a series of aromatic aldehydes (Table 2). omatic aldehydes with electron-donating or -withdrawing substituents reacted efficiently and relatively quickly with acetophenone, cyclohexanone, and acetone, to give condensation products 3a 3g, 4a 4k, and 5a 5d, respectively, in high yields. In all cases, only one stereoisomer was produced, as indicated by 1 NMR spectroscopy. Large coupling constants between the two vinylic protons in 3a 3g and 5a 5d indicated that the compounds were E stereoisomers. n the basis of previously reported results [24,29 31,37 43], however, we determined that 4a 4k also had the E configuration (as shown in Scheme 1). n the other hand, we were unable to carry out selective monocondensation from only one side of cyclo- Table 2 Cross-aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes catalyzed by [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/A300Si 2 Entry Ketone Aldehyde Product a Time (min) Isolated yield (%) m.p. (ºC) 1 3a C C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 N 2 N 2 3b c d e f C 3 2 N N 2 3g a b c d e (To be continued)

5 1954 催化学报 Chin. J. Catal., 2012, 33: Table 2 (Continued) Entry Ketone Aldehyde Product a Time (min) Isolated yield (%) m.p. (ºC) 13 4f g h i N 2 N N 2 N 2 N 2 N j N 2 N N 2 4k C C 3 5a C C 3 5b C C 3 5c C C 3 5d Reaction conditions: acetophenone or cyclohexanone or acetone (1 mmol), aromatic aldehyde (1 mmol for acetophenone and 2 mmol for cyclohexanone and acetone), and [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/A300Si 2 (cat. 2, 0.07 g) at 130 ºC under solvent-free conditions. a All the products were characterized by IR spectroscopy and by comparison of their melting points with those of authentic samples. The structures of some products were confirmed by 1 NMR spectroscopy. hexanone and acetone, and thin-layer chromatography indicated that the reactions produced mixtures of products, which we did not identify. We compared the results we obtained using [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/A300Si 2 as a heterogeneous catalyst with previously reported results for cross-aldol condensation reactions in the presence of various homogeneous, heterogeneous, and supported catalysts (Table 3). ur reaction conditions showed a shorter reaction time than all the other conditions (except catalysis by K-Al 2 3 with microwave irradiation) and gave high yields of the desired products. We also used our optimized reaction conditions to evaluate the reusability of cat. 2 (ig. 1). After the reaction was complete, the catalyst was recovered as described in the

6 A. DAVDNIA et al.: Cross-Aldol Condensation of Ketones Catalyzed by Supported Acidic Ionic Liquid 1955 Table 3 Comparison of catalyst performance in cross-aldol condensations of ketones with aldehydes Catalyst Conditions Solvent T/ºC ther Time (min) Yield (%) Ref. Ionic liquid (for some cases: r.t Et) Ionic liquid r.t Mg(S 4 ) Sulfamic acid Yb(Tf) luoroalkylated 1,4-disubstituted Et reflux [1,2,3]triazole organocatalyst NaAc glacial Ac 120 N 2 atmosphere Silica chloride Sulfonated carbon nanocage Sulfated zirconia Polystyrene-supported sulfonic acid C 3 reflux Cetyl trimethyl ammonium bromide 2 60 Na K-Al 2 3 MW at 450 W 2 5 min K-Al 2 3 C 3 CN reflux [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/A300Si 2 (cat. 2) min this work experimental section and was then reused for a similar reaction. We found that the catalyst could be used at least five times with only a slight reduction in activity. urthermore, the T-IR spectra of the recovered catalysts (ig. 2(2) (5)) were almost identical to the spectrum of the fresh catalyst (ig. 2(1)), indicating that the structure of the catalyst was unchanged by the reaction Transmittance (5) (4) (3) (2) (1) Yield (%) Wavenumber (cm 1 ) ig. 2. T-IR spectra of fresh catalyst (cat. 2, run 1, (1)) and recovered catalysts (cat. 2, runs 2 5, (2) (5), respectively) for the synthesis of 3c Reaction cycle ig. 1. Effect of recycling on catalytic performance of [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/A300Si 2 (cat. 2) in the synthesis of 3c. To confirm that the ionic liquid interacted strongly with the silica support under the optimal reaction conditions, we added hot chloroform to the reaction mixture 10 min after the first run and then filtered the mixture. When the reaction was resumed with the filtrate, in the absence of any externally added catalyst, no increase in conversion was observed after 1 h, indicating that the active catalyst was a heterogeneous solid catalyst. 3 Conclusions We showed that [PYC 4 S 3 ][S 4 ]/A300Si 2 efficiently catalyzed the cross-aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes under solvent-free conditions. The method was fast and high yielding, the work-up was easy, and only one product was formed, as indicated by thin-layer chromatography and 1 NMR spectroscopy. In addition, the reaction was environmentally friendly because it was solvent free, and the use of the solid acidic supported catalyst eliminated the need for soluble inorganic acids and thus

7 1956 催化学报 Chin. J. Catal., 2012, 33: reduced waste. Moreover, the catalyst could be easily recycled by filtration and reused at least four times with only a slight reduction in activity. Acknowledgements The authors express their gratitude to the Islamic Azad University, Mashhad anch for its financial support. References 1 Deli J, Lorand T, Szabo D, oldesi A. armazie, 1984, 39: Leonard N J, Miller L A, Berry J W. J Am Chem Soc, 1957, 79: Dimmock J R, Padmanilayam M P, Zello G A, Neinaber K, Allen T M, Santos C L, De ercq E, Balzarini J, Manavathu E K, Stables J P. Eur J d Chem, 2003, 38: Gangadhara, Kishore K. Polymer, 1995, 36: Robinson T P, Ehlers T, ubbard R B, Bai X, biser J L, Goldsmith D J, Bowena J P. Bioorg d Chem Lett, 2003, 13: Dinkova-Kostova A T, Abeygunawardana C, Talalay P. J d Chem, 1998, 41: Piantadosi C, all I, Irvine J L, Carlson G L. J d Chem, 1973, 16: Raj A A, Raghunathan R, Sridevi Kumari M R, Raman N. Bioorg d Chem, 2003, 11: Girgis A S, Ibrahim Y A, Mishriky N, Lisgarten J N, Potter B S, Palmer R A. Tetrahedron, 2001, 57: Rovnyak G, Shu V, Schwartz J. J eterocycl Chem, 1981, 18: Amarasekara A S. Tetrahedron Lett, 2005, 46: Drexler M T, Amiridis M D. J Catal, 2003, 214: Karthikeyan M S, olla B S, Kumari N S. Eur J d Chem, 2007, 42: Rateb N M. osphorus, Sulfur Silicon Relat Elem, 2007, 182: Ducki S, orrest R, adfield J A, Kendall A, Lawrence N J, McGown A T, Rennison D. Bioorg d Chem Lett, 1998, 8: Mishra N, ora P, Kumar B, Mishra L C, Bhattacharya A, Awasthi S K, Bhasin V K. Eur J d Chem, 2008, 43: Wattenberg L W, Coccia J B, Galbraith A R. Cancer Lett, 1994, 83: Dimmock J R, Elias D W, Beazel M A, Kandepu N M. Curr d Chem, 1999, 6: Sipos G, Sirokman. Nature, 1964, 202: Kozlov N G, Basalaeva L I. Russ J Gen Chem, 2004, 74: Le Gall E, Texier-Boullet, amelin J. Synth Commun, 1999, 29: Li J T, Chen G, Wang J X, Li T S. Synth Commun, 1999, 29: Sivakumar P M, Seenivasan S P, Kumar V, Doble M. Bioorg d Chem Lett, 2007, 17: Wan Y, Chen X M, Pang L L, Ma R, Yue C, Yuan R, Lin W, Yin W, Bo R C, Wu. Synth Commun, 2010, 40: Yang S D, Wu L Y, Yan Z Y, Pan Z L, Liang Y M. J Mol Catal A, 2007, 268: Jana S K. Catal Surv Asia, 2005, 9: Davoodnia A, eravi M M, Rezaei-Daghigh L, Tavakoli-oseini N. Chin J Chem, 2010, 28: Narender T, Papi Reddy K. Tetrahedron Lett, 2007, 48: Salehi P, Khodaei M M, Zolfigol M A, Keyvan A. Monatsh Chem, 2002, 133: Rostami A, Ahmad-Jangi. Chin Chem Lett, 2011, 22: Wang L, Sheng J, Tian, an J, an Z, Qian C. Synthesis, 2004, 18: Deng G, Ren T. Synth Commun, 2003, 33: Sharma S K, Parikh P A, Jasra R V. J Mol Catal A, 2007, 278: Zhu Y W, Yi W B, Cai C. J luorine Chem, 2011, 132: Zheng M, Wang L, Shao J, Zhong Q. Synth Commun, 1997, 27: Nakano T, Irifune S, Umano S, Inada A, Ishii Y, gawa M. J rg Chem, 1987, 52: Motiur Rahman A M, Jeong B S, Kim D, Park J K, Lee E S, Jahng Y. Tetrahedron, 2007, 63: azarkhani, Kumar P, Kondiram K S, Shafi Gadwal I M. Synth Commun, 2010, 40: Lin P, Li B, Li J, Wang, Bian X, Wang X. Catal Lett, 2011, 141: Rawal K, Mishra M K, Dixit M, Srinivasarao M. J Ind Eng Chem, 2012, 18: An L T, Zou J P, Zhang L L. Catal Commun, 2008, 9: Shrikhande J J, Gawande M B, Jayaram R V. Catal Commun, 2008, 9: Yadav J S, Reddy B V S, Nagaraju A, Sarma J A R P. Synth Commun, 2002, 32: Moghaddas M, Davoodnia A, eravi M M, Tavakoli-oseini N. Chin J Catal, 2012, 33: Tavakoli-oseini N, Davoodnia A. Asian J Chem, 2010, 22: eravi M M, Saeedi M, Karimi N, Zakeri M, Beheshtiha Y S, Davoodnia A. Synth Commun, 2010, 40: Seifi N, Zahedi-Niaki M, Reza Barzegari M, Davoodnia A, Zhiani R, Kaju A A. J Mol Catal A, 2006, 260: Davoodnia A. Asian J Chem, 2010, 22: Norouzi, Davoodnia A, Bakavoli M, Zeinali-Dastmalbaf M, Tavakoli-oseini N, Ebrahimi M. Bull Korean Chem Soc, 2011, 32: Zeinali-Dastmalbaf M, Davoodnia A, eravi M M, Tavakoli-oseini N, Khojastehnezhad A, Zamani A. Bull Korean Chem Soc, 2011, 32: Tavakoli-oseini N, Davoodnia A. Chin J Chem, 2011, 29: 203

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