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1 色谱技术 在氨基糖苷类药物检测的应用 Leo Zeng 广州太玮生物科技有限公司市场 技术部 / (2014 年 10 月 )

2 引言 氨基糖苷类抗生素是由氨基糖与氨基环醇通过氧桥连接而成的苷类抗生素 结构分析 : 含多个碱性基团 ( 氨基糖结构, 碱性中心 ) 大极性基团 ( 糖单元 ) 同时含有多种活性成分 ( 多组分 ) 常与硫酸成盐没有紫外吸收

3 引言 中国药典 2010 版收载品种 :(14 个品种及其制剂 ) 妥布霉素 ( 制剂 : 注射液 滴眼液 ) 阿米卡星硫酸阿米卡星 ( 制剂 : 注射用 注射液 ) 盐酸大观霉素硫酸小诺霉素 ( 制剂 : 口服 片 注射液 ) 硫酸巴龙霉素 ( 制剂 : 片 ) 硫酸卡那霉素 ( 制剂 : 注射液 滴眼液 注射用 ) 硫酸西索米星 ( 制剂 : 注射液 )

4 引言 中国药典 2010 版收载品种 :(14 个品种及其制剂 ) 硫酸庆大霉素 ( 制剂 : 片 缓释片 注射液 滴眼液 颗粒 ) 硫酸奈替米星 ( 制剂 : 注射液 ) 硫酸依替米星 ( 制剂 : 注射液 注射用 ) 硫酸核糖霉素 ( 制剂 : 注射用 ) 硫酸链霉素 ( 制剂 : 注射用 ) 硫酸新霉素 ( 制剂 : 片 滴眼液 )

5 色谱方法检测项目 : 引言 鉴别 : 薄层色谱或液相色谱保留值定性特殊杂质检查 : 硫酸盐 关键组分有关物质检查 :HPLC TLC 残留溶剂检查 :GC 含量测定 :HPLC

6 薄层色谱 TLC 采用 TLC 法鉴别品种及使用薄层板类型 品种 薄层板 品种 薄层板 妥布霉素 硅胶 G 硫酸西索米星 硅胶 G 阿米卡星 硅胶 H 硫酸庆大霉素 硅胶 G 硫酸阿米卡星 硅胶 H 硫酸依替米星 硅胶 G 硫酸小诺霉素 硅胶 G 硫酸核糖霉素 硅胶 G 硫酸巴龙霉素 硅胶 H 硫酸新霉素 硅胶 H

7 薄层色谱 TLC 采用 TLC 检测有关物质检查项目品种 盐酸大观霉素薄层板 : 硅胶 G 展开剂 : 正丙醇 - 水 - 冰醋酸 - 吡啶 (50:40:5:5) 显色剂 :0. 5% 高锰酸钾溶液单个杂质限度 :1%

8 薄层色谱 TLC 硅胶 G 与硅胶 H 硅胶 G: 含粘合剂 CMC-Na 优点 : 板面硬度高, 易于运输和存放不会因为点样造成表面缺损更平整 更均匀商品化程度高硅胶 H: 不含粘合剂优点 : 需要强氧化性显色剂时使用不会因为长时间加热引起表面变色

9 薄层色谱 TLC 推荐产品 ( 德国 Merck 薄层板 )

10 推荐产品 薄层色谱 TLC 色谱讲堂 ( 三十二 ) 定量毛细管 展开缸 喷雾瓶 点样针

11 HPLC 方法 鉴别 : 采用 HPLC 保留值定性品种 ( 色谱条件同含量测定或有关物质检查 ) 阿米卡星 硫酸阿米卡星 硫酸小诺霉素 硫酸巴龙霉素 硫酸奈替米星 硫酸核糖霉素 采用 HPLC 硫酸盐检查品种 :( 色谱条件同含量测定或有关物质检查 ) 硫酸西索米星 硫酸庆大霉素 硫酸奈替米星 硫酸依替米星

12 HPLC 方法 有关物质检查 / 组分检查 采用 HPLC 方法难点 : 无紫外吸收, 采用 ELSD 检测器或柱前衍生, 用 UV 检测器组分复杂, 难分离组分碱性强, 峰易拖尾, 峰宽较大

13 HPLC-ELSD 检测品种 品种流动相 ELSD 参数 妥布霉素 0.2M 三氟醋酸溶液 70~110,3.0L/min 硫酸小诺霉素硫酸巴龙霉素硫酸卡那霉素 ( 卡那霉素 B) 硫酸西索米星 0.2M 三氟醋酸 - 甲醇 (94:6) 0.2M 三氟醋酸 - 乙腈 (90 : 10) 0.2M 三氟醋酸 - 甲醇 (95:5) 0.3M 三氟醋酸溶液 - 甲醇 - 乙腈 (96:3:1) 110,2.8L/min 100,2.8L/min 110,3.0L/min 110,3.0L/min

14 HPLC-ELSD 检测品种 品种流动相 ELSD 参数 硫酸庆大霉素硫酸奈替米星硫酸依替米星硫酸核糖霉素 0.2M 三氟醋酸 - 甲醇 (92:8) 0.2M 三氟醋酸 - 甲醇 (84:16) 0.2M 三氟醋酸 - 甲醇 (84:16) 0.1M 七氟丁酸酐混合溶液 乙腈 - 四氢呋喃 - 水 =10 :5:85) 110,2.8L/min 100,2.6L/min 100,2.6L/min 110,3.0L/min 硫酸链霉素 0.15M 三氟醋酸溶液 110,2.8L/min

15 HPLC-ELSD 检测品种 典型图谱 : 硫酸依替米星系统适用性试验图谱色谱柱 : JADE-PAK C18 II 5um 250x4.6mm( )

16 HPLC-ELSD 检测品种 讨论 : 1 ELSD 检测器 2005 版药典正式收载 ; 不同于 UV 检测器, 影响因素更多, 实验中应特别注意 1 线性范围更窄 不过原点, 低浓度时线性差, 要求样品配置浓度更高, 不建议用外标一点法检测含量 ; 推荐使用 随行标准曲线法 进样测定 2 流动相中有机相的比例变化会引起峰面积的变化, 在线混合式, 对仪器的混合精度和重现性有更高的要求 ; 梯度洗脱时, 基线通常比 UV 检测器稳定, 但应严格考察峰面积的变化情况 3ELSD 载气流速和流动相挥发难易度有关 一般有机相比例越大, 挥发性缓冲盐和酸碱调节剂浓度越低, 所需载气流速越低

17 HPLC-ELSD 检测品种 讨论 : 2 色谱柱的要求 标准中规定色谱柱 ph 稳定范围为 0.8~8.0, 但目前市面上没有完全符合色谱柱! 当下使用比较多的色谱柱有 : Zorbax SB-C18 (Agilent) Xbridge BEH C18 (Agilent) Gemini C18 (Phenomenex) 由于方法的问题, 很多用户还是会遇到各种问题, 比如寿命短 基线噪音大 保留时间漂移 分离度够 峰形不佳等 这些问题, 与流动相中高浓度 TFA 有关 Tip: 使用特别的色谱柱清洗方法, 可帮助延长色谱柱寿命! 资料备索

18 HPLC-ELSD 检测品种 太玮科技推荐色谱柱 : 图谱见 P15 JADE-PAK C18 II JADE-PAK 系列第二代升级 C18,pH 稳定范围 1~11.5 改善碱性化合物峰形改善复杂样品的分离更广泛的通用性技术参数 JADE- PAK TM 固定相描述 形状 粒径 (μm) 孔径 (Å) 碳载量 (%) 表面积 (m2/g) ph 稳定范围 C18 II 十八烷基硅胶键合相, TMS 封尾 球形 3, ~11.5

19 HPLC-ELSD 检测品种 讨论 : 3 妥布霉素和硫酸链霉素用 100%TFA 纯水溶液, 对色谱柱的损伤更大! 4 为什么要用这么大浓度的 TFA?TFA 除了作为一般的酸性调节剂抑制固定相游离硅羟基的活性外, 在这些方法中更重要的角色是作为强碱性化合物的离子对试剂, 与氨基糖苷组分的多个强碱性中心形成中性离子对, 达到增强保留 改善分离和峰形目的 由于 ELSD 检测器在低浓度条件下, 线性较差, 必须适当增加样品的浓度, 不得不相应提高离子对试剂 TFA 浓度, 导致流动相 ph<1, 不可避免地出现色谱柱寿命和稳定性问题!

20 柱前衍生,UV 检测品种 阿米卡星和硫酸阿米卡星及其制剂 衍生试剂 :2,4,6- 三硝基苯磺酸流动相 :0. 27% 磷酸二氢钾溶液 (ph6. 5)- 甲醇 (30:70) 检测波长 :340nm 推荐色谱柱 :JADE-PAK C18 II 5um 250x4.6mm( ) 原理 : 阿米卡星上氨基与 2,4,6- 三硝基苯磺酸通过酯化反应引入吸光基团, 用紫外检测器检测

21 HPLC 方法 采用 HPLC 做含量测定品种大多数氨基糖苷类抗生素用微生物检定法做含量测定项目, 这与此类药物活性组分多有关 以下几个品种采用 HPLC 检测含量, 方法与 有关物质检查 项相同 阿米卡星 / 硫酸阿米卡星柱前衍生,UV 检测硫酸卡那霉素 硫酸依替米星 ELSD 检测

22 GC 方法 采用 GC 检测残留溶剂项目品种 阿米卡星 / 硫酸阿米卡星 : 甲醇 乙醇 丙酮 乙腈色谱柱 : 6% 氰丙基苯基 -94% 二甲基聚硅氧烷为固定相毛细管柱推荐 :TG mx0.32mmx1.8um( 热电产品 ) 硫酸依替米星 : 二氯甲烷色谱柱 : 5 % 二苯基 -95% 二甲基聚硅氧烷为固定液毛细管柱推荐 :TG-5MS 30mx0.25mmx0.25um( 热电产品 )

23 结语 氨基糖苷类抗生素的 HPLC 分析, 一直是色谱分析领域极具挑战性的项目! 大极性强碱性无紫外吸收对仪器和色谱柱有更高的要求, 限制了流动相选择的灵活性

24 色谱讲堂 JADE-PAK 系列新成员 JADE-PAK C18II 第二代升级 C18,pH 稳定范围 1~11.5 JADE-PAK 1.7um RP-18 高性能 UPLC C18 色谱柱 JADE-PAK Carbohyrate ES 碳水化合物专用柱, 适合蜂蜜检测 现正促销中!

25 色谱讲堂 公司简介 广州太玮生物科技有限公司是一家专注于为色谱实验室提供关键性消耗品的专业公司 我们的骨干员工均有行业主流公司关键岗位的工作经历, 对各知名品牌的产品都有更深入的了解, 可以更准确地为我们的客户推荐最合适的产品 代理品牌 ThermoFisher Waters,Shimadzu,Merck,Agilent,Alltech,YMC, Sigma(Supelco) USP EP BP 中检院 DR.E Accustandard TRC Witega Chem Service NIST Chiron

26 色谱讲堂栏目色谱讲堂 公司简介 提供服务 : 免费技术咨询 免费分析方法开发 定期 色谱讲堂 上门的技术培训 ( 免费 收费 ) 上门的实操培训( 收费 ) 色谱技术交流群 : ( 色谱那些事 )

27 色谱讲堂 公司简介 提供的产品 : HPLC/UPLC 色谱柱 GC 色谱柱 薄层板等色谱耗材 ; SPE 前处理小柱 散装 SPE 填料 针头式过滤器和微孔滤膜等样品前处理耗品 ; 标准品和对照品 ; 样品瓶 顶空瓶 氘灯 进样针 密封垫 石墨卡套 衬管等色谱仪器配件 ; 移液器 电子天平 离心机等小型仪器设备 ; 培养基等

28 色谱讲堂 公司简介 自主品牌产品 : JADE-PAK 系列色谱柱 : 可能是您最称手的色谱柱美国公司制造, 通用性强, 性能卓越分离度和峰对称性的完美平衡 10 种固定相, 质谱 分析 制备等规格可供药物分析和食品分析大量代表性应用案例点击浏览 :JADE-PAK 色谱柱技术和应用资料 (http://www.techway-gz.com/introduct/nav_4_57.aspx) 促销火热进行中

29 色谱讲堂 公司简介 TECHWAY 系列针式过滤器和滤膜 现正促销中

30 色谱讲堂 广州太玮生物科技有限公司服务宗旨 : 专业 高效 诚信 责任 品质 价值 服务 急客户所需 一站式优质服务 技术信息反馈和咨询 销售咨询 QQ:

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