青霉素的药物化学原理 摘要 : 介绍 本文主要对青霉素的发现 组成 作用机理 合成 一些缺点及其发展前景做了简单的 关键字 : 青霉素, 发现, 种类, 机理, 合成, 不良反应, 前景 正文一 青霉素的发现 人类医学史上的一个里程碑 青霉素是最早发现的抗生素 1928 年, 英国细菌学家弗莱明 (

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1 作者 :07 级化学与分子工程学院马志勇 李跃星 胡墨 张振宇

2 青霉素的药物化学原理 摘要 : 介绍 本文主要对青霉素的发现 组成 作用机理 合成 一些缺点及其发展前景做了简单的 关键字 : 青霉素, 发现, 种类, 机理, 合成, 不良反应, 前景 正文一 青霉素的发现 人类医学史上的一个里程碑 青霉素是最早发现的抗生素 1928 年, 英国细菌学家弗莱明 (Fleming) 在实验室中无意发现, 培养皿中的葡萄球菌由于被污染而长了一大团霉, 在霉团周围的葡萄球菌均被杀死, 而在离霉团较远的葡萄球菌仍然存活 他把这种霉团接种到无菌的培养基上, 这种霉菌生长很快, 形成一个白中透绿的霉团 通过鉴定, 他发现这种霉菌是青霉菌的一种, 葡萄球菌 链球菌和白喉杆菌等都能被它抑制 这种经过过滤而含霉菌分泌物的液体叫做 青霉素 1929 年, 弗莱明 (Fleming) 发表了学术论文, 报告了他的发现, 但当时未引起重视, 而且青霉素的提纯问题也还没有解决 40 年代, 英国牛津大学生物化学家钱恩和物理学家弗罗里通过对青霉菌的培养和青霉素的分离 提纯和强化, 并在小白鼠身上做实验, 证明了青霉素的功效 从此, 青霉素便大量生产, 拯救了千百万肺炎 脑膜炎 脓肿 败血症患者的生命, 及时抢救了许多的伤病员 青霉素的出现, 当时曾轰动世界 为了表彰这一造福人类的贡献, 弗莱明 钱恩 弗罗里于 1945 年共同获得诺贝尔医学和生理学奖 图 2 澳大利亚病理学家霍华德 弗罗里因进行青霉素化学制剂的研图 1 青霉素发明者 英国科学家弗莱明在他的实验室内究, 而与弗莱明分享 1945 年诺贝尔生理学和医学奖 1

3 二 青霉素的种类抗生素原称抗菌素, 是指由细菌 放线菌 真菌等微生物经培养而得到的在一定浓度下对病原体有抑制和杀灭作用的一种产物, 而青霉素类抗生素是 β- 内酰胺类中一大类抗生素的总称, 目前已发展了三代 : 第一代青霉素指天然青霉素, 如青霉素 G( 苄青霉素 ); 第二代青霉素是指以青霉素母核 6- 氨基青霉烷酸 (6-APA) 改变侧链而得到的半合成青霉素, 如甲氧苯青霉素 羧苄青霉素 氨苄青霉素 ; 第三代青霉素是母核结构, 它带有与青霉素相同的 β- 内酰胺环, 但不具有四氢噻唑环, 如硫霉素 奴卡霉素 天然的青霉素共有 7 种, 其中以青霉素 G 效用较好, 含量也比其它青霉高 表 1 七种天然的青霉素 生物合成的或以 6- 氨基青霉烷酸 (6-APA) 半合成的青霉素, 它们具有下面共同的基本结构 : ( 注 : 图 1 中的 R 即表 1 中所示的 R ) 图 3 半合成青霉素主要是通过对天然青霉素的侧链进行化学改造而合成的 2

4 三 青霉素的作用机理青霉素霉素的抗菌作用是 : 低浓度时抑菌, 高浓度时杀菌, 但机理却比较复杂 已发现所有细菌以及衣原体等的细胞膜上均具有一些能与青霉素和其它 β- 内酰胺类抗生素结合的蛋白, 即青霉素结合蛋白 (penicillin binding proteins, PBPs) 这些存在于细菌细胞内膜上的青霉素结合蛋白是青霉素作用的靶分子 PBPs 系分子量为 4 万到 12 万的膜蛋白, 是细菌细胞壁合成过程中不可或缺的具有催化活性的 D,D- 肽酶, 如转肽酶 羧肽酶 肽链内切酶等, 它们是在细菌生长过程中起重要作用的蛋白质 不同细菌 PBPs 种类及数量有很大差异, 例如金黄色葡萄球菌有 4 种 PBPs, 大肠杆菌则至少有 7 种 青霉素和其它 β- 内酰胺类抗生素作为 PBPs 底物的结构类似物, 竞争性地与酶活性位点共价结合, 从而抑制 PBPs, 干扰细菌细胞壁的合成, 以达到杀灭细菌的作用 细菌对 β- 内酰胺类的敏感性主要由于其 PBPs 对这类药物具有高亲和力, 各种 PBPs 与不同 β- 内酰胺类的亲和力有所不同 大肠杆菌 E 的高分子量 PBPs(PBP1a 和 1b) 包含有与肽多糖合成有关的转肽酶, 而其它的 PBPs 对维持细菌杆状形态和菌体分裂间隔形成是必需的 PBPs 中最重要的一种 PBP 即为转肽酶, 转肽酶的抑制可导致球形细胞形成, 并迅速溶解 然而其它的 PBPs 活性的抑制可能使溶解延迟 (PBP2), 或产生线状细菌 (PBP3) 青霉素 β- 内酰胺环中的酰胺键可使转肽酶乙酰化而失活, 从而阻碍细菌细胞壁黏肽合成, 在使细菌合成细胞壁缺损的同时, 还使细菌细胞壁中的自溶酶抑制剂失活, 使自溶酶活化, 从而导致菌体细胞裂解 细菌细胞壁具有保护和维持细菌正常形态的功能, 主要成分为胞壁黏肽 (mucopeptide, 也称肽聚糖,peptidoglycan), 是由两股改变氨基糖的线性多糖链 (N- 乙酰葡萄糖胺, N-acetylglucosamine, GNAC;N- 乙酰胞壁酸,N-acetylmuranic acid, MNAC) 通过肽链交联而成 1 革兰阳性细菌细胞壁有 个分子厚, 而革兰阴性细菌仅 1-2 个分子厚 其生物合成可分为 3 个阶段 :1 胞质内黏肽前体的形成 ;2 胞质膜上为乙酰胞壁五肽与乙酰葡萄糖胺连接 ;3 在细胞膜外, 通过转肽作用完成交叉连接过程 青霉素含有高活性 β- 内酰胺环, 与连接 MNAC 的五肽的最后二肽 ( 即 D- 丙氨酰 -D- 丙氨酸 ) 结构相似, 转肽酶与 β- 内酰胺环的酰胺键共价结合, 形成乙酰化转化酶, 使转肽作用不能进行, 交叉联结受阻, 致细胞壁缺损, 而失去保护屏障 由于菌体内渗透压高, 在等渗环境中水分不断渗入, 致细胞肿胀 变形, 在自溶酶激活影响下, 细菌破裂溶解而死亡 1 革兰阳性菌 革兰阴性菌是根据对细菌进行革兰氏染色的结果来区分的 如果将细菌作革兰氏染色, 凡染后菌体呈紫色的, 称 革兰氏阳性菌, 菌体呈伊红色, 称 革兰氏阴性菌 无论阳性菌还是阴性菌都有杆菌和球菌 葡萄球菌 大肠杆菌 绿脓杆菌是临床最为常见的病原菌, 葡萄球菌属于革兰阳性球菌, 大肠杆菌属于革兰阴性菌中的肠杆菌科, 除大肠杆菌以外, 临床较常见的肠杆菌科细菌还有变形杆菌 沙门氏菌 克雷白杆菌 ; 绿脓杆菌属于假单胞菌, 为非发酵菌, 是临床常见的较耐药革兰阴性杆菌 3

5 上面已提到 PBPs 是在细菌生长过程中起重要作用的蛋白质, 所以青霉素对处于繁殖期 正大量合成细胞壁的细菌作用强, 而对已合成细胞壁, 处于静止期者作用弱, 故称繁殖期杀菌剂 哺乳动物和真菌无细胞壁结构, 故对人类毒性小, 对真菌感染无效 四 青霉素的合成天然青霉素是从青霉菌发酵液中提取的, 青霉素 G 的生产一般要经过菌种发酵和精制提取两步 半合成青霉素则是通过各种有机合成方法改变天然青霉素的侧链来得到 如使用相应的酰卤或酸酐酰化 6-APA 上的氨基, 就可得到半合成青霉素 也有报道说用固定化的酶可直接催化侧链与 6-APA 缩合 4

6 图 7 6-APA 五 青霉素的不良反应及耐药问题 不良反应 1 主要毒性反应是抑制骨髓造血机能, 引起粒细胞及血小板减少症, 用药期间如发现轻度白细胞或血小板减少, 应立即停药, 一般可恢复 氯霉素所致的再生障碍性贫血虽少见, 但难逆转, 常可致死, 多发生于儿童长期反复用氯霉素者, 偶有用量很少而发病者 2 过敏反应较常见, 如药疹 荨麻疹 药热 支气管哮喘 脉管炎 血清病样反应, 甚至剥脱性皮炎及过敏性休克等 过敏反应包括速发性和迟发型 : 速发型临床表现为过敏性休克 荨麻疹 血管神经性水肿等 ; 迟发型临床表现为斑丘疹 接触性皮炎 血清样等 为防止过敏反应, 在注射青霉素前要明确过敏史, 做皮试, 并做好及就准备 3 可引起精神症状如幻觉 谵妄, 大多发生于用药后 3~5 日, 停药后两日内可消失 4 口服后可发生胃肠道反应, 如恶心 呕吐 腹泻 食欲不振等 耐药问题 1 由于药物靶位 PBPs 结构的差异而天然耐药 而且敏感株也可能通过发育和在不同菌株间的 PBP 基因间对等重组, 产生可降低抗生素亲和力的高分子量 PBPs 而获得耐药性 2 耐药性也可由药物不能穿透到作用部位而引起, 不同菌种外膜上的孔蛋白的数量及大小不同, 也影响到 β- 内酰胺类的敏感性 3 细菌还可以通过产生 β- 内酰胺酶而水解失活 β- 内酰胺类 β- 内酰胺酶分为窄谱 ( 底物专一性强, 如青霉素酶 头孢菌素酶 ) 及广谱 超广谱三大类 广谱 超广谱对底物选择性差, 可水解多种 β- 内酰胺类 六 发展前景青霉素虽然具有高效低毒的特点, 但由于 β- 内酰胺环的高度不稳定性, 在酸 碱条件下或 β- 内酰胺酶存在下, 均已发生水解和分子重排, 一旦 β- 内酰胺环被破坏, 青霉素立即失去抗菌活性 金属离子 温度和氧化剂均可催化其分解 通过合成耐酸 碱 酶的半合成青霉素, 这些问题目前已基本得到解决 5

7 但即使这样仍有过敏反应及耐药问题, 从抗菌方面虽已获得不少对革兰氏阴性细菌抗菌能力较强的广谱青霉素, 然而因为革兰氏阴性细菌产生的 β- 内酰胺酶种类繁多, 半合成的青霉素对青霉素型 β- 内酰胺酶耐受性较好, 但抵御头孢菌素型的 β- 内酰胺酶的能力却比头孢菌素差, 这和 β- 内酰胺环接有五元环的青霉素比接六元环的头孢菌素更容易被酶水解有关 所以至今还没有找到对所有 β- 内酰胺酶都稳定的半合成青霉素, 在这方面就不得不让位给半合成头孢菌素了 Woodward 教授合成青霉烯核, 被认为是抗菌作用强的基本结构 美国先令公司据此合成的乙硫青霉烯 (sch29.482) 便是一个证据 ( 见下图 ) 它的抗菌谱和氧哌羟苯唑青霉素相似, 抗革兰氏阴性细菌与其它第三代头孢菌素不相上下, 对革兰氏阳性细菌的活性较后者为优, 对 β- 内酰胺酶有高度稳定性, 比氧哌羟苯唑头孢菌素和氧哌嗪青霉素稳定 抗菌基本结构青霉烯核的发现为合成广谱, 耐酶的新型青霉素开辟了新的方向 青霉素本身结构尽管仍存在一定的局限性, 但发展的前途还是广泛的 值得注意的是近年来也报道了一些对真菌 病毒及肿瘤有效的衍生物, 这使我们对青霉素的前景充满了期待与希望 6

8 参考文献 1Eiks, J,Recent Advance in the Chemistry of β-lactam Antibiotics. The Chemical Society Barlington House(1977) 2Selwen, s, The Beta-lactam Antibiotics, Hodder and Stongton(1980) 3 Perlinan, D, Structure-Activity Relationship among the Semisynthethic, Ademic Pree(1977), 1,61,87,161. 4Nishikawa, J et al, J. Antibiot, 35 (1982),1972, Seluyn, S, J, Antimicrob, chemother, 9,supp.B. (1982),1. 6Enciso, M. D.Antimicrob. Agents Chemother. 22(1982), наващин,C.M.и др.антибиотикт, 25(1980), 51. 8Поворов, Л.C., ibid.,24(1979),376. 9Kitano, K., Progress in Industrial Microbiology, Vol. 17, Elsevier Scientific Publishing Company (1983), Wright G D, Chu D T. Burer s Medicinal Chemistry & Drug Discovery. 6 th ed. Hoboken: John Wiley & Sons, 四川抗菌素工业研究所技术情报室, 国外抗生素动态, 总 17 期,β- 内酰胺抗生素专集 ( 一 )(1981); 总 27 期,β- 内酰胺抗生素专集 ( 二 )(1982) 12 仉文升, 李安良 药物化学 北京 : 高等教育出版社, 抗生素 科学出版社王岳方金瑞主编 (1988) 14 邬行产等, 抗生素生产工艺学, 化学工业出版社 (1982),31,298,378, 夏辛强, 抗生素,6(1981), 国外药学, 抗生素分册, 1(1980),1, 药物化学 人民卫生出版社南京药学院主编沈阳药学院, 四川医学院药学系, 南京药学院合编 18 药物化学教程 化学工业出版社李瑞方主编 19 寥福荣 国外医药 抗生素分册,1996,17(6): 张致平 β- 内酰胺类抗生素研究进展, 见 : 彭司勋主编 药物化学进展 (1) 北京: 化学工业出版社, 江程, 尤启冬 大环内酯类抗生素研究进展 见 : 彭司勋主编 药物化学进展 (3) 北京 : 化学工业出版社,2004:

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