无机化学实验教案

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1 有 机 化 学 实 验 教 案 基 础 化 学 实 验 教 学 中 心 2006 年 9 月 7 日

2 目 录 实 验 一 微 量 法 测 定 熔 点 和 温 度 计 的 校 正... 1 实 验 二 蒸 馏 和 沸 点 的 测 定... 2 实 验 三 减 压 蒸 馏... 3 实 验 四 水 蒸 气 蒸 馏... 4 实 验 五 液 态 有 机 化 合 物 折 光 率 旋 光 度 的 测 定... 5 实 验 六 柱 色 谱 法 和 薄 层 色 谱 法... 7 实 验 七 溴 乙 烷 的 制 备... 8 实 验 八 环 己 烯 的 制 备... 9 实 验 九 环 己 酮 的 制 备 实 验 十 乙 醚 的 制 备, 萃 取 法...11 实 验 十 一 三 苯 甲 醇 的 制 备 实 验 十 二 羧 酸 及 其 衍 生 物 的 性 质 实 验 十 三 肉 硅 酸 的 制 备 实 验 十 四 乙 酸 乙 酯 的 制 备 实 验 十 五 乙 酰 苯 胺 的 制 备 实 验 十 六 甲 基 橙 的 制 备 实 验 十 七 呋 喃 甲 醇 和 呋 喃 甲 酸 的 制 备 实 验 十 八 生 物 碱 的 提 取 实 验 十 九 糖 类 的 性 质 实 验 二 十 乙 酰 乙 酸 乙 酯 的 制 备... 22

3 实 验 一 微 量 法 测 定 熔 点 和 温 度 计 的 校 正 实 验 类 型 : 验 证 计 划 学 时 :3 学 时 1. 了 解 熔 点 测 定 的 意 义 ; 2. 掌 握 Thiele 管 法 和 显 微 熔 点 法 测 定 熔 点 的 操 作 1. Thiele 管 法 测 定 熔 点 : 将 紧 附 着 装 样 品 毛 细 管 的 温 度 计 垂 直 固 定 在 Thiele 管 中, 加 热 观 察 其 始 熔 和 全 熔 温 度 2. 显 微 熔 点 法 测 定 熔 点 : 将 放 有 样 品 的 载 玻 片 放 在 调 节 好 的 显 微 熔 点 测 定 仪, 通 过 显 微 镜 观 察 其 熔 化 情 况, 从 数 显 温 度 计 记 录 始 熔 和 全 熔 时 的 温 度 思 考 题 : 1. 若 样 品 研 得 不 细, 对 装 样 有 什 么 影 响? 对 所 测 定 有 机 物 的 熔 点 数 据 是 否 可 靠? 2. 加 热 的 快 慢 为 什 么 会 影 响 熔 点? 什 么 时 候 可 以 加 热 得 快 一 些? 什 么 时 候 需 要 减 慢 加 热 速 度? 主 要 仪 器 : 温 度 计, 酒 精 灯,b 型 管, 毛 细 管, 显 微 熔 点 仪 1

4 实 验 二 蒸 馏 和 沸 点 的 测 定 实 验 类 型 : 验 证 计 划 学 时 :3 学 时 1. 了 解 测 定 沸 点 的 意 义 ; 2. 掌 握 常 量 法 ( 即 蒸 馏 法 ) 及 微 量 法 测 定 沸 点 的 原 理 和 操 作 方 法 1. 常 量 法 ( 蒸 馏 法 ) 测 定 沸 点 : 将 在 安 装 好 的 蒸 馏 装 置 中 加 料 后, 加 几 粒 沸 石, 加 热 蒸 馏, 观 察 第 一 滴 液 体 留 下 来 时 的 温 度 2. 显 微 沸 点 测 定 仪 测 定 沸 点 思 考 题 : 1. 熄 灭 煤 气 灯 与 熄 灭 酒 精 灯 有 何 不 同, 为 什 么? 2. 不 正 常 火 焰 有 几 种, 若 实 验 中 出 现 不 正 常 火 焰, 如 何 处 理? 3. 有 人 说, 实 验 用 小 火 加 热, 就 是 用 还 原 焰 加 热, 因 还 原 焰 温 度 相 对 较 低, 这 种 说 法 对 吗? 用 还 原 焰 直 接 加 热 反 应 容 器 会 现 什 么 问 题? 4. 当 把 玻 璃 管 插 入 已 打 好 孔 的 塞 子 中 时, 要 注 意 什 么 问 题? 主 要 仪 器 : 圆 低 烧 瓶 蒸 馏 头 冷 凝 管 接 受 管 锥 形 瓶 电 热 套 沸 点 测 定 仪 温 度 计 接 口 头 水 浴 红 外 快 速 干 燥 箱

5 实 验 三 减 压 蒸 馏 实 验 类 型 : 基 本 操 作 1. 掌 握 减 压 蒸 馏 的 原 理 及 其 应 用 ; 2. 认 识 减 压 蒸 馏 的 主 要 仪 器 设 备, 掌 握 其 安 装 方 法 ; 3. 掌 握 减 压 蒸 馏 的 操 作 方 法 某 些 沸 点 较 高 的 有 机 化 合 物 在 加 热 还 未 达 到 沸 点 时 往 往 发 生 分 解 或 氧 化 的 现 象, 所 以, 不 能 用 常 压 蒸 馏 使 用 减 压 蒸 馏 便 可 避 免 这 种 现 象 的 发 生 因 为 当 蒸 馏 系 统 内 的 压 力 减 小 后, 其 沸 点 便 降 低, 许 多 有 机 化 合 物 的 沸 点 当 压 力 降 低 到 1.3~2.0 kpa(10~15 mmhg) 时. 可 以 比 其 常 压 下 的 沸 点 降 低 80~10012 因 此, 减 压 蒸 馏 对 于 分 离 或 提 纯 沸 点 较 高 或 性 质 比 较 不 稳 定 的 液 态 有 机 化 合 物 具 有 特 别 重 要 的 意 义 所 以, 减 压 蒸 馏 亦 是 分 离 提 纯 液 态 有 机 物 常 用 的 方 法 1. 减 压 蒸 馏 装 置 : (1) 双 颈 蒸 馏 烧 瓶 (2) 接 受 器 (3) 吸 收 装 置 (4) 测 压 计 (5) 安 全 瓶 正 (6) 减 压 泵 ( 抽 气 泵 ) 2. 旋 转 蒸 发 器 : (1) 减 压, 调 节 压 力 (2) 加 料 进 行 减 压 蒸 馏 (3) 停 止 时, 须 先 停 止 加 热, 调 节 内 外 压 力 相 等 后, 再 关 闭 真 空 泵 思 考 题 : 1. 在 何 种 情 况 下 才 用 减 压 蒸 馏? 2. 减 压 蒸 馏 装 置 应 注 意 什 么 问 题? 主 要 仪 器 : 圆 低 烧 瓶 (2 个 ) 分 馏 头 毛 细 管 螺 旋 夹 可 转 接 头 ( 多 头 接 液 管 ) 温 度 计 真 空 棒, 直 型 冷 凝 管, 水 浴 酒 精 灯 旋 转 蒸 发 仪

6 实 验 四 水 蒸 气 蒸 馏 实 验 类 型 : 基 本 操 作 计 划 学 时 :6 学 时 1. 学 习 水 蒸 气 蒸 馏 的 原 理 及 其 应 用 ; 2. 掌 握 水 蒸 气 蒸 馏 的 装 置 及 其 操 作 方 法 安 装 水 蒸 气 蒸 馏 装 置, 开 着 螺 旋 夹 加 热 发 生 水 蒸 气, 等 螺 旋 夹 的 管 子 内 有 蒸 气 发 生 时, 关 闭 螺 旋 夹, 进 行 水 蒸 气 蒸 馏 思 考 题 : 1. 进 行 水 蒸 气 蒸 馏 时, 水 蒸 气 导 人 管 的 末 端 为 什 么 要 插 入 到 接 近 于 容 器 的 底 部? 2. 在 水 蒸 气 蒸 馏 过 程 中, 经 常 要 检 查 什 么 事 项? 若 安 全 管 中 水 位 上 升 很 高 时, 说 明 什 么 问 题, 如 何 处 理 才 能 解 决 呢? 主 要 仪 器 :250mL 园 底 烧 瓶 (2 个 ) 蒸 馏 头 冷 凝 管 接 液 管 锥 形 瓶 水 蒸 气 导 管 电 热 套 T 型 管

7 实 验 五 液 态 有 机 化 合 物 折 光 率 旋 光 度 的 测 定 实 验 类 型 : 测 定 1. 学 习 粗 盐 制 试 剂 级 氯 化 钠 的 原 理 及 其 纯 度 检 验 方 法 2. 掌 握 盐 类 溶 解 度 的 知 识 及 其 在 无 机 物 提 纯 中 的 应 用 3. 练 习 溶 解 过 滤 蒸 发 结 晶 和 气 体 的 发 生 和 净 化 等 基 本 操 作 由 于 光 在 不 同 介 质 中 的 传 播 速 度 是 不 相 同 的, 所 以 光 线 从 一 个 介 质 进 入 另 一 个 介 质, 当 它 的 传 播 方 向 与 两 个 介 质 的 界 面 不 垂 直 时, 则 在 界 面 处 的 传 播 方 向 发 生 改 变 这 种 现 象 称 光 的 折 射 现 象 ( 图 2 42) 由 此 可 见, 一 个 介 质 的 折 光 率, 就 是 光 线 从 真 空 进 入 这 个 介 质 时 的 入 射 角 的 正 弦 与 折 射 角 的 正 弦 之 比, 这 种 折 光 率 称 为 该 介 质 的 绝 对 折 光 率 通 常 是 以 空 气 作 为 标 准 的 折 光 率 是 化 合 物 的 特 性 常 数, 固 体 液 体 和 气 体 都 有 折 光 率, 尤 其 是 液 体, 记 载 更 为 普 遍 不 仅 作 为 化 合 物 纯 度 的 标 志, 也 可 用 来 鉴 定 未 知 物 一 Abbe 折 光 仪 的 构 造 Abbe 折 光 仪 的 主 要 组 成 部 分 是 两 块 直 角 棱 镜, 上 面 一 块 是 光 滑 的, 下 面 的 表 面 是 磨 砂 的, 可 以 开 启 二 Abbe 折 光 仪 的 使 用 与 维 护 1. 校 正 Abbe 折 光 仪 经 校 正 后 才 能 作 测 定 用 2. 测 定 准 备 工 作 做 好 后, 打 开 棱 镜, 用 滴 管 加 待 测 液 体 2~3 滴, 关 紧 棱 镜 转 动 刻 度 盘, 再 转 动 消 色 调 节 器, 至 看 到 一 个 明 晰 分 界 线 转 动 刻 度 盘, 使 分 界 线 对 准 十 字 交 叉 点 上, 并 读 折 光 率 3. 维 护 (1)Abbe 折 光 仪 在 使 用 前 后, 棱 镜 均 需 用 丙 酮 或 乙 醚 洗 净, 并 干 燥 之 ; 擦 洗 镜 面 时 只 能 用 丝 巾 或 擦 镜 纸 吸 干 液 体, 不 能 用 力 擦, 以 防 将 毛 玻 璃 面 擦 花 (2) 用 完 后, 要 流 尽 金 属 套 中 的 恒 温 水, 拆 下 温 度 计 并 放 在 纸 套 筒 中, 将 仪 器 擦 净, 放 人 盒 中 (3) 折 光 仪 不 能 放 在 日 光 直 射 或 靠 近 热 源 的 地 方, 以 免 样 品 迅 速 蒸 发 仪 器 应 避 免 强 烈 振 动 或 撞 击, 以 防 光 学 零 件 损 伤 及 影 响 精 度 (4) 酸 碱 等 腐 蚀 性 液 体 不 得 用 Abbe 折 光 仪, 可 用 浸 入 式 折 光 仪 测 定

8 (5) 折 光 仪 不 用 时 应 放 在 箱 内, 箱 内 需 放 人 干 燥 剂 三 旋 光 度 的 测 定 1. 旋 光 仪 零 点 的 校 正 2. 旋 光 度 的 测 定 主 要 仪 器 :Abbe 折 光 仪, 圆 盘 旋 光 仪

9 实 验 六 柱 色 谱 法 和 薄 层 色 谱 法 实 验 类 型 : 验 证, 测 定 1. 学 习 柱 色 谱 法 和 薄 层 色 谱 法 的 原 理 及 其 应 用 ; 2. 熟 练 掌 握 柱 色 谱 法 和 薄 层 色 谱 法 的 操 作 色 谱 法 是 分 离 提 纯 和 鉴 定 有 机 化 合 物 的 重 要 方 法, 有 着 广 泛 的 用 途 常 用 的 色 谱 法 有 柱 色 谱 法 纸 色 谱 法 薄 层 色 谱 法 和 气 相 色 谱 法 1. 柱 色 谱 法 柱 色 谱 法 是 色 谱 法 的 一 种, 属 于 固 - 液 吸 附 色 谱, 它 是 利 用 混 合 物 中 各 组 分 被 吸 附 剂 吸 附 能 力 的 不 同 来 进 行 分 离 的 2. 薄 层 色 谱 法 薄 层 色 谱 法 是 一 种 微 量 快 速 简 易 灵 敏 的 色 谱 法, 其 基 本 原 理 为 吸 附 色 谱 和 分 配 色 谱 吸 附 色 谱 是 利 用 混 合 物 中 各 组 分 被 吸 附 能 力 的 不 同 以 及 在 流 动 相 中 的 溶 解 度 不 同 而 使 之 分 离 ; 分 配 色 谱 则 是 利 用 混 合 物 中 各 组 分 在 固 定 相 和 流 动 相 中 的 分 配 系 数 不 同 而 使 之 分 离 实 验 步 骤 : 一 柱 色 谱 法 : 1. 装 吸 附 剂 2. 加 混 合 溶 液 3. 加 与 各 组 分 相 对 应 的 洗 脱 济 进 行 洗 脱 分 离 二 薄 层 色 谱 法 : 1. 薄 层 的 形 成 2. 点 样 3. 层 析 缸 里 洗 脱 4. 烘 干, 测 定 比 移 值 主 要 仪 器 : 柱 色 谱 装 置 薄 层 色 谱 仪 红 外 快 速 干 燥 箱 色 谱 柱 层 析 槽 喷 雾 器 电 吹 风 滴 液 漏 斗 波 层 涂 布 器 旋 转 蒸 发 器

10 实 验 七 溴 乙 烷 的 制 备 实 验 类 型 : 制 备 计 划 学 时 :3 学 时 1. 学 习 以 结 构 上 相 对 应 的 醇 为 原 料 制 备 一 卤 代 烷 的 实 验 原 理 和 方 法 ; 2. 学 习 低 沸 点 蒸 馏 的 基 本 操 作 ; 3. 学 习 分 液 漏 斗 的 使 用 方 法 实 验 室 一 般 用 浓 氢 溴 酸 ( 质 量 分 数 为 47.5%), 或 用 溴 化 钠 和 浓 硫 酸 与 乙 醇 作 用 而 制 得 溴 乙 烷 : NaBr + H2SO4 HBr + NaHSO4 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 虽 然 上 述 反 应 是 可 逆 的, 但 是 可 以 采 用 增 加 其 中 一 个 反 应 物 的 浓 度 或 设 法 使 产 物 溴 乙 烷 及 时 离 开 反 应 体 系 的 方 法, 使 平 衡 向 右 移 动 一 溴 乙 烷 的 生 成 二 产 品 的 精 制 主 要 仪 器 : 圆 低 烧 瓶, 分 馏 柱, 三 角 瓶, 温 度 计, 电 热 套, 沸 点 测 定 仪, 分 液 漏 斗, 蒸 馏 烧 瓶, 直 型 冷 凝 管

11 实 验 八 环 己 烯 的 制 备 实 验 类 型 : 制 备 1. 学 习 以 浓 硫 酸 或 浓 磷 酸 催 化 环 己 醇 脱 水 制 备 环 己 烯 的 原 理 和 方 法 ; 2. 初 步 掌 握 分 馏 的 原 理 及 其 基 本 操 作 技 能 ; 3. 掌 握 有 机 化 合 物 制 备 产 物 的 产 率 计 算 方 法 实 验 原 理 1. 环 己 烯 的 制 备 : 环 己 醇 通 常 可 用 浓 磷 酸 或 浓 硫 酸 作 催 化 剂 脱 水 制 备 环 己 烯, 本 实 验 是 以 浓 磷 酸 作 脱 水 剂 来 制 备 环 己 烯 的 O H H 3 P O 4 + H 2 O 2. 分 馏 原 理 和 操 作 方 法 : 分 离 液 态 有 机 化 合 物 时, 用 蒸 馏 的 方 法 只 能 分 离 各 组 分 的 沸 点 至 少 相 差 30 的 混 合 物 但 对 沸 点 相 近 的 混 合 物, 用 蒸 馏 的 方 法 不 可 能 把 它 们 分 离, 若 要 获 得 良 好 的 分 离 效 果, 就 非 得 采 用 分 馏 不 可 分 馏 实 际 上 就 是 使 沸 腾 着 的 混 合 物 蒸 气 通 过 分 馏 柱 ( 工 业 上 用 分 馏 塔 ) 进 行 一 系 列 热 交 换 由 于 空 气 的 冷 却, 蒸 气 中 高 沸 点 的 组 分 被 冷 却 为 液 体, 回 流 入 烧 瓶 中, 故 上 升 的 蒸 气 中 含 低 沸 点 的 组 分 就 相 对 地 增 加, 当 冷 凝 液 回 流 途 中 遇 到 上 升 的 蒸 气, 两 者 之 间 又 进 行 热 交 换, 杀 死 那 歌 声 的 蒸 气 中 高 沸 点 的 组 分 又 被 冷 凝, 低 沸 点 的 组 分 仍 继 续 上 升, 易 挥 发 的 组 分 又 增 加 了, 如 此 在 分 馏 柱 内 反 复 进 行 着 汽 化 - 冷 凝 - 回 流 等 程 序, 当 分 馏 柱 的 效 率 相 当 高 且 操 作 正 确 时, 在 分 馏 柱 顶 部 出 来 的 蒸 气 就 接 近 于 纯 低 沸 点 的 组 分 这 样, 最 终 便 可 将 沸 点 不 同 的 物 质 分 离 出 来 3. 有 机 化 合 物 产 率 计 算 : 实 际 产 量 产 率 = 100% 理 论 产 量 理 论 产 量 是 指 根 据 反 应 方 程 式, 原 料 全 部 转 变 为 产 物 的 数 量 ( 即 假 定 在 分 离 纯 化 过 程 中 没 有 损 失 ) 实 际 产 量 简 称 为 产 量 是 指 实 验 中 得 到 的 纯 品 的 数 量 1. 环 己 烯 的 生 成 2. 产 物 的 精 制 主 要 仪 器 : 圆 底 烧 瓶, 分 馏 柱, 温 度 计, 电 热 套, 分 液 漏 斗, 蒸 馏 烧 瓶, 直 形 冷 凝 管, 接 引 管

12 实 验 九 环 己 酮 的 制 备 实 验 类 型 : 制 备 1. 学 习 次 氯 酸 氧 化 法 铬 酸 氧 化 法 制 备 环 己 酮 的 原 理 和 方 法 ; 2. 了 解 醇 与 酮 的 区 别 与 联 系 醇 的 氧 化 是 制 备 醛 和 酮 的 重 要 方 法 之 一, 六 价 铬 是 将 伯 仲 醇 氧 化 成 相 应 的 醛 酮 的 最 重 要 和 最 常 用 的 试 剂, 氧 化 反 应 可 在 酸 性 碱 性 或 中 性 条 件 下 进 行 本 实 验 分 别 用 铬 酸 和 次 氯 酸 钠 作 氧 化 剂, 将 环 己 醇 氧 化 成 环 己 酮 : [O ] O H O 铬 酸 和 它 的 盐 价 格 较 贵, 且 会 污 染 环 境, 用 次 氯 酸 钠 或 漂 白 粉 精 [ 有 效 成 分 为 Ca(ClO)2] 来 氧 化 醇 可 避 免 这 些 缺 点, 产 率 也 比 较 高 一 环 己 酮 的 制 备 二 粗 产 品 的 精 制 主 要 仪 器 : 三 颈 瓶 温 度 计 滴 液 漏 斗 接 口 头 球 型 冷 凝 管 水 浴 搅 拌 器 显 微 熔 点 测 定 仪 250mL 园 底 烧 瓶 蒸 馏 头 冷 凝 管 接 液 管 锥 形 瓶

13 实 验 十 乙 醚 的 制 备, 萃 取 法 用 的 溶 剂 实 验 类 型 : 基 本 操 作, 制 备 1. 掌 握 实 验 室 制 备 乙 醚 的 原 理 和 方 法 ; 2. 初 步 掌 握 低 沸 点 易 燃 液 体 的 操 作 要 点 ; 3. 学 习 萃 取 法 的 原 理 和 操 作 方 法 1. 醚 的 制 备 : 醚 能 溶 解 多 数 的 有 机 化 合 物, 有 些 有 机 反 应 必 须 在 醚 中 进 行, 因 此 醚 是 有 机 合 成 中 常 制 备 乙 醚 的 反 应 方 程 式 : 100~130 o C CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 CH 3 CH 2 OSO 2 OH + H2O o 135~145 C CH 3 CH 2 OSO 2 OH + CH 3 CH 2 OH CH3 CH 2 OCH 2 CH 3 + H2SO 4 总 反 应 : CH 3 CH 2 OH 140 C o H 2 SO 4 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + H 2O 2. 萃 取 法 : 萃 取 也 是 分 离 和 提 纯 有 机 化 合 物 常 用 的 操 作 之 一 通 常 被 萃 取 的 是 固 态 或 液 态 的 物 质 从 液 体 中 萃 取 常 用 分 液 漏 斗, 分 液 漏 斗 的 使 用 是 基 本 操 作 之 一 萃 取 的 原 理 是, 设 溶 液 有 有 机 化 合 物 X 溶 解 于 溶 剂 A 而 成, 现 如 要 从 其 中 萃 取 X, 我 们 可 选 择 一 种 对 X 溶 解 度 极 好, 而 于 溶 剂 A 不 相 混 溶 和 不 起 化 学 反 应 的 溶 剂 B 把 溶 液 放 入 分 液 漏 斗, 加 溶 剂 B, 使 A 与 B 分 层, 达 到 分 离 的 效 果 1. 乙 醚 的 制 备 2. 乙 醚 的 精 制 3. 萃 取 法 主 要 仪 器 : 三 颈 瓶, 温 度 计, 电 热 套, 沸 点 测 定 仪, 滴 液 漏 斗, 冷 凝 管, 蒸 馏 烧 瓶, 分 液 漏 斗, 电 热 真 空 干 燥 箱

14 实 验 十 一 三 苯 甲 醇 的 制 备 实 验 类 型 : 制 备 1. 了 解 Grignard 试 剂 的 制 备 应 用 和 进 行 Grignard 反 应 的 条 件 ; 2. 掌 握 搅 拌 回 流 蒸 馏 ( 包 括 低 沸 点 物 蒸 馏 ) 等 操 作 三 苯 甲 醇 可 以 通 过 Grignard 反 应, 用 以 下 任 一 方 法 制 取 : 方 法 一 : 二 苯 甲 酮 与 苯 基 溴 化 镁 的 反 应 Br + Mg MgBr 无 水 乙 醚 O C + MgBr 无 水 乙 醚 C OMgBr C OMgBr NH 4 Cl,H 2 O C OH 方 法 二 : 苯 甲 酸 乙 酯 与 苯 基 溴 化 镁 的 反 应 O MgBr + C OC 2 H 5 C OC 2 H 5 O OMgBr C +C 2 H 5 OMgBr 得 到 二 苯 甲 酮 后 按 上 述 方 法 一 后 两 步 完 成 反 应 1. 制 备 三 苯 甲 醇 2. 蒸 馏 重 结 晶 精 制 产 品

15 思 考 题 : 1. 本 实 验 的 成 败 关 键 何 在? 为 什 么? 为 此 你 采 取 了 什 么 措 施? 2. 本 实 验 中 溴 苯 滴 加 太 快 或 一 次 加 入, 有 何 影 响? 主 要 仪 器 : 显 微 熔 点 测 定 仪 三 口 烧 瓶 电 动 搅 拌 器 滴 液 漏 斗 干 燥 管 量 筒 漏 斗 布 氏 漏 斗 搅 拌 棒 圆 低 烧 瓶 球 形 回 流 冷 凝 管 温 度 计 酒 精 灯 热 水 浴 烧 杯 蒸 馏 烧 瓶 电 热 套 沸 点 测 定 仪 铁 圈 铁 架 夹 铁 架 台 底 沸 点 装 置 冰 水 浴 T 型 管 橡 皮 管 锥 形 瓶

16 实 验 十 二 羧 酸 及 其 衍 生 物 的 性 质 实 验 类 型 : 验 证 1 验 证 羧 酸 及 其 衍 生 物 的 性 质 ; 2 了 解 肥 皂 的 制 备 原 理 及 其 性 质 1. 羧 酸 的 性 质 (1) 酸 性 的 试 验 (2) 成 盐 反 应 (3) 加 热 分 解 作 用 (4) 氧 化 作 用 (5) 成 酯 反 应 2. 酰 氯 和 酸 酐 的 性 质 (1) 水 解 作 用 (2) 醇 解 作 用 (3) 氨 解 作 用 3. 酰 胺 的 水 解 作 用 (1) 碱 性 水 解 (2) 酸 性 水 解 4. 油 脂 的 性 质 (1) 油 脂 的 不 饱 和 性 (2) 油 脂 的 皂 化 思 考 题 : 1. 羧 酸 成 酯 反 应 为 什 么 必 须 控 制 在 60~70? 温 度 偏 高 或 偏 低 会 有 什 么 影 响? 2. 写 出 甲 酸 冰 醋 酸 草 酸 加 热 分 解 的 反 应 式, 并 试 用 电 子 效 应 解 释 实 验 现 象 主 要 仪 器 : 烧 杯, 试 管, 酒 精 灯, 试 管 夹

17 实 验 十 三 肉 硅 酸 的 制 备 实 验 类 型 : 制 备 1 通 过 肉 桂 酸 的 制 备 学 习 并 掌 握 Perkin 反 应 及 其 基 本 操 作 2 掌 握 水 蒸 气 蒸 馏 的 原 理 用 处 和 操 作 3 学 习 并 掌 握 固 体 有 机 化 合 物 的 提 纯 方 法 : 脱 色 重 结 晶 本 实 验 利 用 Perkin 反 应, 将 芳 醛 和 一 种 羧 酸 酐 混 合 后, 在 相 应 羧 酸 盐 存 在 下 加 热, 发 生 羟 醛 缩 合 反 应, 再 脱 水 生 成 目 标 产 物 肉 桂 酸 本 实 验 用 碳 酸 钾 代 替 乙 酸 钠, 可 以 缩 短 反 应 时 间 CHO + O O K 2 CO 3 H 3 C O CH o C COOH 1. 学 习 利 用 perkin 反 应, 将 芳 香 醛 与 酸 酐 混 合 后 在 相 应 的 羧 酸 盐 存 在 下, 加 热 制 备 α, β- 不 饱 和 酸 2. 学 习 水 蒸 气 蒸 馏 操 作 技 术 主 要 仪 器 : 圆 低 烧 瓶, 烧 杯, 抽 虑 瓶, 布 氏 漏 斗, 直 空 泵, 三 颈 瓶, 球 型 冷 凝 管, 直 型 冷 凝 管, 蒸 馏 烧 瓶, 电 热 套, 沸 点 测 定 仪, 接 引 管, 三 角 烧 瓶, 旋 转 蒸 发 仪, 电 热 真 空 干 燥 箱

18 实 验 十 四 乙 酸 乙 酯 的 制 备 实 验 类 型 : 制 备 1. 学 习 从 有 机 酸 合 成 脂 的 一 般 原 理 及 方 法 2. 巩 固 蒸 馏, 洗 涤, 干 燥 等 基 本 操 作 主 反 应 浓 H 2 SO 4 CH 3 COOH CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH H2O 副 反 应 CH 3 CH 2 OH 浓 H 2 SO CH 2 =CH 2 + H2O 2 CH 3 CH 2 OH 浓 H 2 SO (CH 3 CH 2 ) 2 O + H2O 1. 取 料 2. 回 流 3. 蒸 馏 4. 洗 涤 (1) 中 和 (2) 用 饱 和 NaCl 洗 (3) 用 5ml 饱 和 CaCl2 洗 (4) 干 燥 (5) 蒸 馏 主 要 仪 器 : 三 刭 瓶, 温 度 计, 滴 液 漏 斗, 直 型 冷 凝 管, 圆 底 烧 瓶, 蒸 馏 烧 瓶, 接 液 管, 三 角 瓶, 电 热 套, 沸 点 测 定 仪, 分 液 漏 斗

19 实 验 十 五 乙 酰 苯 胺 的 制 备 实 验 类 型 : 制 备 1 了 解 实 验 室 制 备 乙 酰 苯 胺 的 原 理 和 方 法 ; 2 进 一 步 练 习 结 晶 操 作 芳 香 族 伯 胺 的 芳 环 和 氨 基 都 容 易 起 反 应, 在 有 机 合 成 上 为 了 保 护 氨 基, 往 往 先 把 它 乙 酰 化 为 乙 酰 苯 胺, 然 后 进 行 其 他 反 应, 最 后 水 解 去 乙 酰 基 乙 酰 苯 胺 可 通 过 苯 胺 与 冰 醋 酸 醋 酸 酐 或 乙 酰 氯 等 试 剂 作 用 制 得, 其 中 苯 胺 与 乙 酰 氯 反 应 最 激 烈, 醋 酸 酐 次 之, 冰 醋 酸 最 慢, 但 用 冰 醋 酸 作 乙 酰 化 试 剂 价 格 便 宜, 操 作 方 便 本 实 验 是 用 冰 醋 酸 作 乙 酰 化 试 剂 的 1. 回 流 制 备 乙 酰 苯 胺 2. 溶 解 后 结 晶, 得 到 产 品 主 要 仪 器 : 圆 底 烧 瓶, 分 馏 柱, 温 度 计, 电 热 套, 沸 点 测 定 仪, 电 热 真 空 干 燥 箱

20 实 验 十 六 甲 基 橙 的 制 备 实 验 类 型 : 制 备 1 熟 悉 重 氮 化 反 应 和 偶 合 反 应 的 原 理 ; 2 掌 握 甲 基 橙 的 制 备 方 法 1 重 氮 化 反 应 2 偶 合 反 应 1 重 氮 盐 的 制 备 2 偶 合 反 应 注 意 事 项 : 1 对 氨 基 苯 磺 酸 为 两 性 化 合 物, 酸 性 强 于 碱 性, 它 能 与 碱 作 用 成 盐 而 不 能 与 酸 作 用 成 盐 2 重 氮 化 过 程 中, 应 严 格 控 制 温 度, 反 应 温 度 若 高 于 5, 生 成 的 重 氨 盐 易 水 解 为 酚, 降 低 产 率 3 若 试 纸 不 显 色, 需 补 充 亚 硝 酸 钠 溶 液 4 重 结 晶 操 作 要 迅 速, 否 则 由 于 产 物 呈 碱 性, 在 温 度 高 时 易 变 质, 颜 色 变 深 用 乙 醇 和 乙 醚 洗 涤 的 目 的 是 使 其 迅 速 干 燥 思 考 题 : 1 在 重 氮 盐 制 备 前 为 什 么 还 要 加 入 氢 氧 化 钠? 如 果 直 接 将 对 氨 基 苯 磺 酸 与 盐 酸 混 合 后, 再 加 入 亚 硝 酸 钠 溶 液 进 行 重 氮 化 操 作 行 吗? 为 什 么? 2 制 备 重 氮 盐 为 什 么 要 维 持 0-5 的 低 温, 温 度 高 有 何 不 良 影 响? 3 重 氮 化 为 什 么 要 在 强 酸 条 件 下 进 行? 偶 合 反 应 为 什 么 要 在 弱 酸 条 件 下 进 行 主 要 仪 器 : 烧 杯, 玻 璃 棒, 电 热 套, 沸 点 测 定 仪, 漏 斗

21 实 验 十 七 呋 喃 甲 醇 和 呋 喃 甲 酸 的 制 备 实 验 类 型 : 制 备 学 习 呋 喃 甲 醛 制 备 呋 喃 甲 醇 与 呋 喃 甲 酸 的 原 理 和 方 法, 从 而 加 深 对 Cannizzaro 反 应 的 认 识 1. 氢 氧 化 钠 和 聚 乙 二 醇 的 搅 拌 和 低 温 度 下 滴 呋 喃 甲 醛 2. 用 乙 醚 萃 取 溶 液 得 呋 喃 甲 醇 主 要 仪 器 : 烧 杯, 搅 拌 棒, 分 液 漏 斗, 电 热 套, 沸 点 测 定 仪, 抽 滤 瓶, 电 热 真 空 干 燥 箱

22 实 验 十 八 生 物 碱 的 提 取 实 验 类 型 : 验 证, 制 备 计 划 学 时 :3 学 时 学 习 生 物 碱 提 取 的 原 理 和 方 法 一 黄 连 素 的 提 取 二 从 茶 叶 中 提 取 咖 啡 因 可 可 豆 碱 和 茶 碱 1. 抽 提 方 法 2. 提 取 液 及 咖 啡 因 的 定 性 检 验 3. 升 华 法 提 取 咖 啡 因 (1) 提 取 液 的 定 性 检 验 (2) 咖 啡 因 的 定 性 检 验 主 要 仪 器 : 脂 肪 提 取 器, 电 热 套, 玻 璃 漏 斗, 坩 埚

23 实 验 十 九 糖 类 的 性 质 实 验 类 型 : 验 证 1. 验 证 和 巩 固 糖 类 物 质 的 主 要 化 学 性 质 ; 2. 熟 悉 糖 类 物 质 的 某 些 鉴 定 方 法 糖 通 常 分 为 单 糖 二 糖 和 多 糖, 又 可 分 为 还 原 糖 和 非 还 原 糖 前 者 含 有 半 缩 醛 ( 酮 ) 的 结 构 能 使 Fehling 试 剂 Benedict 试 剂 和 Tollen 试 剂 还 原 不 含 半 缩 醛 ( 酮 ) 结 构 的 糖 不 具 有 还 原 性, 称 非 还 原 糖 它 不 能 还 原 Fehling 试 剂 Benedict 试 剂 和 Tollen 试 剂 鉴 定 糖 类 物 质 的 定 性 反 应 是 Molish 反 应, 即 在 浓 硫 酸 作 用 下, 糖 与 萘 酚 作 用 生 成 紫 色 环 酮 糖 能 与 间 苯 二 酚 显 色, 而 醛 糖 不 能, 可 用 这 一 反 应 区 别 醛 糖 和 酮 糖 淀 粉 的 碘 试 验 是 鉴 定 淀 粉 的 一 个 很 灵 敏 的 方 法 此 外, 糖 脎 的 晶 形 生 成 时 间 糖 类 物 质 的 比 旋 光 度 对 鉴 定 糖 类 物 质 都 有 一 定 意 义 糖 类 物 质 由 于 分 子 中 具 有 羟 基, 能 被 乙 酰 化 和 硝 化 醋 酸 纤 维 和 硝 酸 纤 维 的 制 备 就 是 利 用 这 一 性 质 纤 维 素 还 能 溶 于 铜 氨 溶 液 中, 这 是 人 造 纤 维 再 生 的 基 础 本 实 验 主 要 用 葡 萄 糖 果 糖 麦 芽 糖 乳 糖 蔗 糖 淀 粉 和 纤 维 素 作 试 样 进 行 试 验, 考 察 糖 类 物 质 结 构 和 化 学 性 质 之 间 的 关 系 1.Molish 试 验 α- 萘 酚 试 验 检 出 糖 2. 间 苯 二 酚 试 验 3.Fehling 试 剂 Benedict 试 剂 和 Tollen 试 剂 检 出 还 原 糖 (1) 与 Fehling 试 剂 的 反 应 (2) 与 Benedict 试 剂 的 反 应 (3) 与 Tollen 试 剂 的 反 应 4. 糖 脎 的 生 成 晶 形 的 观 察 和 生 成 时 间 5. 糖 类 物 质 的 水 解 (1) 蔗 糖 的 水 解 (2) 淀 粉 的 水 解 和 碘 试 验 6. 纤 维 素 的 性 质 试 验 主 要 仪 器 : 烧 杯, 试 管, 酒 精 灯, 试 管 夹, 旋 光 仪

24 实 验 二 十 乙 酰 乙 酸 乙 酯 的 制 备 实 验 类 型 : 设 计 性 计 划 学 时 :6 学 时 1 了 解 Claisen 酯 缩 合 反 应 的 机 理 和 应 用 ; 2 熟 悉 在 酯 缩 合 反 应 中 金 属 钠 的 应 用 和 操 作 ; 3 复 习 液 体 干 燥 和 减 压 蒸 馏 操 作 含 α - 活 泼 氢 的 酯 在 强 碱 性 试 剂 ( 如 Na, NaNH 2, NaH, 三 苯 甲 基 钠 或 格 氏 试 剂 ) 存 在 下, 能 与 另 一 分 子 酯 发 生 Claisen 酯 缩 合 反 应, 生 成 β - 羰 基 酸 酯 乙 酰 乙 酸 乙 酯 就 是 通 过 这 一 反 应 制 备 的 虽 然 反 应 中 使 用 金 属 钠 作 缩 合 试 剂, 但 真 正 的 催 化 剂 是 钠 与 乙 酸 乙 酯 中 残 留 的 少 量 乙 醇 作 用 产 生 的 乙 醇 钠 O 2CH 3 CO 2 Et C 2 H 5 ONa CH 3 CCH 2 COOEt + C 2 H 5 OH 乙 酰 乙 酸 乙 酯 与 其 烯 醇 式 是 互 变 异 构 ( 或 动 态 异 构 ) 现 象 的 一 个 典 型 例 子, 它 们 是 酮 式 和 烯 醇 式 平 衡 的 混 合 物, 在 室 温 时 含 92% 的 酮 式 和 8% 的 烯 醇 式 单 个 异 构 体 具 有 不 同 的 性 质 并 能 分 离 为 纯 态, 但 在 微 量 酸 碱 催 化 下, 迅 速 转 化 为 二 者 的 平 衡 混 合 物 1 熔 钠 2 加 酯 回 流 3 酸 化 4 分 液 5 干 燥 6 蒸 馏 和 减 压 蒸 馏 思 考 题 : 1 为 什 么 使 用 二 甲 苯 做 溶 剂, 而 不 用 苯 甲 苯? 2 为 什 么 要 做 钠 珠? 主 要 仪 器 : 阿 贝 折 射 仪 ( 高 速 ) 电 动 搅 拌 机 三 口 烧 瓶 量 筒 滴 液 漏 斗 Y 型 管 球 形 回 流 冷 凝 管 搅 拌 棒 圆 低 烧 瓶 恒 温 电 热 套 分 液 漏 斗 酸 度 计 温 度 计 酒 精 灯 热 水 浴 冰 水 浴 烧 杯 蒸 馏 烧 瓶 直 形 回 流 冷 凝 管 接 受 管 真 空 泵 沸 点 测 定 仪 铁 圈 铁 架 夹 铁 架 台

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