生物技术产物2-苯乙醇

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1 学 年 研 究 生 植 物 化 学 课 程 译 文 何 丽 颖 译 生 物 技 术 产 物 2- 苯 乙 醇 M.M.W. Etschmann W. Bluemke D. Sell J. Schrader Appl Microbiol Biotechnol (2002) 59:1 8 MINI-REVIEW 翻 译 : 何 丽 颖 西 北 农 林 科 技 大 学 生 命 学 院 05 级 植 物 学 专 业 研 究 生 摘 要 :2- 苯 乙 醇 是 一 种 重 要 的 芳 香 风 味 化 合 物, 具 有 玫 瑰 香 味 全 球 每 年 近 万 吨 的 2 一 苯 乙 醇 产 品 基 本 都 是 采 用 化 学 方 法 合 成, 随 着 人 们 对 天 然 芳 香 剂 的 日 益 需 求, 迫 切 需 要 开 发 其 可 以 替 代 的 新 型 生 产 技 术 通 过 控 制 酵 母 菌 经 艾 氏 途 径 转 化 L- 苯 丙 氨 酸 生 产 2- 苯 乙 醇 是 一 种 可 行 的 方 法, 但 为 了 解 除 产 物 的 反 馈 抑 制, 需 要 采 用 原 位 产 物 分 离 技 术 本 文 概 述 微 生 物 转 化 法 生 产 2- 苯 乙 醇, 同 时 总 结 其 化 学 合 成 方 法 以 及 市 场 前 景 简 介 :2- 苯 乙 醇 是 ( 图 1) 是 一 种 带 有 玫 瑰 芳 香 的 高 级 醇 玫 瑰 香 味 颇 受 人 们 欢 迎, 使 得 2- 苯 乙 醇 在 香 水 化 妆 品 食 品 中 有 着 广 泛 的 应 用 而 在 这 些 方 面, 人 们 又 更 倾 向 于 使 用 天 然 的 2- 苯 乙 醇 本 文 将 对 2- 苯 乙 醇 的 来 源, 市 场 前 景 及 应 用 作 一 介 绍 ; 对 2- 苯 乙 醇 的 化 学 合 成 方 法 与 其 生 物 化 学 转 化 途 主 要 微 生 物 途 径 径 作 一 比 较 其 它 名 称 :2- 苯 基 乙 基 醇,β- 苯 基 乙 基 醇, 苯 基 乙 醇, 苄 基 甲 醇,β- 羟 基 乙 基 苯 分 子 式 :C 9 H 10 O 平 面 形 状 : 无 色 透 明 液 体, 微 带 七 色 光 泽 分 子 量 :122 沸 点 (101.3kPa):219.8 CAS 凝 固 点 :-27 FEMA-GRAS 2858 闪 ( 燃 ) 点 :102 香 气 感 知 阈 : 密 度 (20 ): 空 气 中 :12-24ng/l 折 射 率 (20 ): 水 中 :1000ug/l 溶 解 度 : 可 溶 于 醇 类, 酯 类, 醛 类, 石 蜡 油 中 水 中 (20 ):19g/l 图 1 2- 苯 乙 醇 的 化 学 数 据 和 物 理 数 据 天 然 来 源 2- 苯 乙 醇 自 然 存 在 于 许 多 植 物 的 精 油 中, 如 风 信 子 茉 莉 茶 叶 黄 兰 水 仙 和 百 合 等 的 精 油 ; 在 多 数 情 况 下, 由 于 浓 度 太 低 而 不 易 提 取 而 有 些 种 类 的 玫 瑰 精 油 却 是 例 外, 可 含 高 达 60% 的 2- 苯 乙 醇 提 取 方 法 中 的 溶 剂 提 取 法 可 获 较 高 浓 度, 而 水 汽 蒸 馏 法 则 有 较 大 损 失 2- 苯 乙 醇 还 存 在 于 许 多 发 酵 食 品 中, 如 茶 叶, 可 可 豆, 咖 啡, 面 包, 葡 萄 酒, 苹 果 汁, 啤 酒, 奶 酪, 酱 油 等 应 用 大 量 的 2- 苯 乙 醇 应 用 于 香 料 的 组 分 中 它 是 玫 瑰 类 植 物 花 中 的 精 油 成 分, 对 碱 稳 定, 因 此 较 适 合 作 为 香 皂 中 的 芳 香 剂 少 量 的 2- 苯 乙 醇 用 于 食 品 香 料 添 加 剂, 如 软 饮 料, 糖 果, 面 包 等 2- 苯 乙 醇 是 很 重 要 的 原 材 料, 其 衍 生 物, 如 酯 类 中 的 乙 酸 乙 酯, 也 是 芳 香 类 化 合 物 中 很 重 要 的 一 种 化 合 物 化 学 合 成 途 径 目 前 人 们 使 用 的 2- 苯 乙 醇 大 都 是 化 学 合 成 的 从 1876 年 发 现 2- 苯 乙 醇 以 来, 已 有 多 种 化 学 合 成 方 法 报 道 其 中 有 三 种 合 成 方 法 已 用 于 大 规 模 生 产 应 用 :(1)Friedel-Craft 环 氧 乙 烷 与 苯 的 反 应, 氯 化 铝 作 催 化 剂, 产 物 经 水 解 得 到 2- 苯 乙 醇 (2) 氧 化 苯 乙 烯 加 氢 法 在 低 温, 镍 作 催 化 剂, 本 译 文 习 作 草 稿 仅 供 浏 览, 错 误 之 处 请 反 馈 第 1 页 共 8 页

2 学 年 研 究 生 植 物 化 学 课 程 译 文 课 程 教 师 王 俊 儒 还 有 少 量 的 氢 氧 化 钠 条 件 下, 氧 化 苯 乙 烯 被 加 氢 还 原 (3) 作 为 丙 烯 氧 化 物 的 副 产 物 大 量 残 余 副 产 物 在 强 酸, 气 压 为 低 于 一 个 大 气 压, 温 度 在 下 脱 水, 生 成 苯 乙 烯, 并 得 到 2- 苯 乙 醇 化 学 合 成 方 法 生 产 的 2- 苯 乙 醇, 常 含 有 不 良 气 味 的 副 产 物 因 而 产 物 的 纯 化 是 一 个 非 常 突 出 的 问 题 不 同 质 量 等 级 的 B 一 苯 乙 醇 有 不 同 的 用 途, 只 有 经 过 较 高 成 本 的 纯 化 后,B 一 苯 乙 醇 产 品 才 能 达 到 食 用 和 日 用 香 料 的 质 量 标 准 (1)Friedel-Craft 反 应 (2) 氧 化 苯 乙 烯 加 氢 法 市 场 对 市 场 上 流 通 使 用 的 2- 苯 乙 醇 量 进 行 统 计 是 在 1990 年 在 那 时, 全 世 界 的 年 产 量 约 为 7000 吨, 使 用 分 布 大 致 是 :6000 吨 用 于 芳 香 剂,10 吨 用 于 应 用 型 香 料, 剩 余 990 吨 用 于 合 成 反 应 产 物, 如 酯 类 等 关 于 产 品 的 价 格, 关 键 看 其 种 类 未 经 任 何 标 注 的 2- 苯 乙 醇, 大 约 在 3.5 美 元 /- 生 产 工 艺 不 同 在 美 国 和 欧 洲, 能 被 标 记 为 天 然 的 调 味 剂 和 芳 香 剂 必 须 是 采 用 物 理 方 法 从 天 然 材 料 中 提 取 和 酶 催 化 或 者 微 生 物 发 酵 法 生 产 在 昂 贵 的 天 然 物 中 掺 入 廉 价 的 石 化 产 品 是 可 以 检 验 出 来 的 比 如, 用 2 H 核 磁 共 振 光 谱 法 测 定 某 部 位 氘 的 丰 度 法 人 工 合 成 产 物 与 天 然 产 物 天 然 的 与 化 学 合 成 的 2- 苯 乙 醇, 从 化 学 角 度 而 言, 是 没 有 什 么 区 别 的 然 而, 消 费 者 却 对 他 们 所 认 为 的 人 造 物 品 很 挑 剔, 要 求 使 用 全 天 然 的 食 品 添 加 剂 关 于 现 行 的 天 然 2- 苯 乙 醇 的 生 产 方 法 及 其 数 量 的 信 息 很 少, 有 人 估 计 是 0.5 吨 / 年 由 于 芳 香 工 业 的 保 密 性, 并 且 相 关 技 术 难 以 很 好 地 被 专 利 保 护, 天 然 的 2- 苯 乙 醇 的 生 产 方 法 也 鲜 为 人 知 从 玫 瑰 或 是 其 他 精 油 中 提 取 花 费 高, 必 须 寻 找 新 的 来 源 例 如, 可 从 蒸 馏 后 的 残 渣 中 重 新 提 取 回 收 和 其 他 高 级 醇 一 样,2- 苯 乙 醇 是 微 生 物 发 酵 代 谢 产 物, 因 此, 通 过 微 生 物 途 径 合 成 2- 苯 乙 醇 是 明 显 可 选 的 方 法 许 多 知 名 的 或 是 权 威 的 公 司 实 际 上 就 是 应 用 酵 母 菌 发 酵 的 方 法 生 产 的 人 们 设 想 认 为, 在 工 业 应 用 上, 酵 母 菌 株 只 是 经 过 反 复 筛 选, 再 是 基 因 突 变 而 得 到 改 良, 但 是 对 目 前 使 用 的 基 因 工 程 方 法 却 没 有 涉 足 许 多 公 司 并 不 把 产 品 直 接 在 市 场 上 销 售, 而 仅 供 内 部 使 用 没 有 一 家 公 司 会 向 外 界 透 露 其 所 生 产 的 2- 苯 乙 醇 的 数 量, 或 是 已 经 生 产 的 数 量 生 化 途 径 尽 管 可 以 利 用 微 生 物, 特 别 是 筛 选 好 的 酵 母 菌 株 系 得 正 常 代 谢 途 径 得 到 2- 苯 乙 醇, 但 是 浓 度 还 是 很 低 因 此, 从 头 合 成 2- 苯 乙 醇 的 发 酵 方 法 不 是 一 种 经 济 有 效 的 发 酵 生 产 过 程, 但 在 培 养 基 中 加 入 L- 苯 丙 氨 酸, 可 以 大 大 提 高 2- 苯 乙 醇 的 产 量 因 此 有 必 要 对 前 提 物 在 生 物 转 化 过 程 中 的 作 用 及 原 理 进 行 研 究 图 4 总 结 了 L- 苯 丙 氨 酸 的 分 解 代 谢 的 几 种 可 能 途 径 L- 苯 丙 氨 酸 在 酵 母 菌 和 哺 乳 动 物 中 的 代 谢 机 理 不 同, 哺 乳 动 物 体 内,L- 苯 丙 氨 酸 被 转 化 为 酪 氨 酸, 再 经 尿 黑 酸 分 解 为 延 胡 索 酸 和 乙 酰 乙 酸 本 译 文 习 作 草 稿 仅 供 浏 览, 错 误 之 处 请 反 馈 第 2 页 共 8 页

3 学 年 研 究 生 植 物 化 学 课 程 译 文 何 丽 颖 译 肉 桂 酸 途 径 酵 母 细 胞 中 L- 苯 丙 氨 酸 的 分 解 代 谢 可 能 存 在 几 种 途 径 其 中 之 一 是 肉 桂 酸 途 径, 降 解 过 程 的 第 一 步 是 苯 丙 氨 酸 脱 去 氨 基 产 生 顺 式 肉 桂 酸, 如 在 掷 孢 酵 母 (Sporobolomyces rosel2$) 和 黏 红 酵 母 (Rhodotorula glutinis) 细 胞 中 对 于 把 氨 基 酸 仅 作 为 氮 源 利 用 的 微 生 物 来 说, 肉 桂 酸 已 没 有 进 一 步 降 解 的 必 要 ; 而 对 于 能 够 利 用 氨 基 酸 作 为 碳 源 的 微 生 物, 肉 桂 酸 则 经 过 原 儿 茶 酸 进 一 步 降 解 为 3 一 酮 基 乙 二 酸,3- 酮 基 乙 二 酸 最 终 进 入 到 TCA 循 环 中 在 R.glutinis 中, 苯 丙 氨 酸 氨 基 裂 解 酶 被 葡 萄 糖 强 烈 抑 制, 因 此, 还 需 配 合 其 它 方 法 使 用 艾 氏 途 径 在 微 生 物 细 胞 中,L- 苯 丙 氨 酸 分 解 的 另 一 条 途 径 是 通 过 氨 基 酸 的 转 氨 作 用 生 成 苯 丙 酮 酸, 或 在 脱 羧 酶 作 用 下 形 成 苯 乙 胺, 再 脱 羧 或 胺 氧 化 形 成 苯 乙 醛, 进 而 生 成 2- 苯 乙 醇, 这 个 途 径 首 先 是 由 Ehrlich 在 1907 年 发 现, 后 来 便 以 他 的 名 字 命 名 苯 丙 酮 酸 途 在 一 些 酵 母 细 胞 中,2- 苯 乙 醇 可 以 通 过 合 成 芳 香 族 氨 基 酸 的 莽 草 酸 途 径 从 头 合 成 即 经 过 莽 草 酸 途 径 形 成 分 枝 酸 后, 分 枝 酸 在 变 位 酶 作 用 下, 转 变 成 预 苯 酸, 经 过 脱 水 脱 羧 后 形 成 苯 丙 酮 酸 ; 苯 丙 酮 酸 脱 羧 产 生 苯 乙 醛, 苯 乙 醛 脱 氢 便 生 成 2- 苯 乙 醇 在 酵 母 细 胞 中,2- 苯 乙 醇 合 成 走 哪 一 条 途 径 取 决 于 培 养 基 中 氮 源 的 种 类, 只 有 当 L- 苯 丙 氨 酸 作 为 唯 一 氮 源 存 在 时, 艾 氏 途 径 才 能 占 优 势 如 果 环 境 中 有 其 它 更 容 易 利 用 的 氮 源 存 在, 即 使 在 较 高 的 L 一 苯 丙 氨 酸 浓 度 条 件 下,L- 苯 丙 氨 酸 仍 有 一 部 分 通 过 其 它 途 径 被 代 谢, 如 通 过 肉 桂 酸 途 径 降 解 为 3- 酮 基 乙 二 酸 而 进 入 TCA 循 环, 而 且 这 个 降 解 途 径 不 能 完 全 被 抑 制, 所 以 任 何 条 件 下,L- 苯 丙 氨 酸 不 能 完 全 转 化 为 2- 苯 乙 醇 糖 酵 解 磷 酸 戊 糖 途 径 4- 磷 酸 赤 藓 糖 磷 酸 - 烯 醇 式 丙 酮 酸 莽 草 酸 分 枝 酸 转 氨 酶 脱 羧 酶 预 苯 酸 苯 丙 酮 酸 苯 丙 醛 2- 苯 乙 醇 苯 丙 酮 酸 途 L- 苯 丙 氨 酸 苯 乙 胺 苯 乙 醛 2- 苯 乙 醇 艾 氏 途 径 裂 解 酶 顺 式 肉 桂 酸 受 葡 萄 糖 抑 制 3- 酮 基 乙 二 酸 TCA 肉 桂 酸 途 径 哺 乳 细 胞 中 酪 氨 酸 尿 黑 酸 延 胡 索 酸 + 乙 酰 乙 酯 图 4 L- 苯 丙 氨 酸 的 代 谢 途 径 本 译 文 习 作 草 稿 仅 供 浏 览, 错 误 之 处 请 反 馈 第 3 页 共 8 页

4 学 年 研 究 生 植 物 化 学 课 程 译 文 课 程 教 师 王 俊 儒 图 5 酵 母 菌 L- 苯 丙 氨 酸 肉 桂 酸 分 解 途 径 图 6 艾 氏 途 径 合 成 2- 苯 乙 醇 2- 苯 乙 醇 微 生 物 转 化 机 制 由 于 玫 瑰 花 中 含 有 较 高 的 2- 苯 乙 醇, 对 玫 瑰 进 行 叶 芽 组 织 培 养 来 生 产 2- 苯 乙 醇 不 是 为 一 种 好 的 方 法, 在 工 业 生 产 上 有 潜 在 用 途 但 是 有 实 验 表 明, 细 胞 培 养 法 生 产 2- 苯 乙 醇 产 量 低, 耗 时 长 的 缺 点, 严 重 阻 碍 其 在 实 际 中 的 生 产 应 用 例 如,Rose damascena 培 养 基 只 产 生 很 少 量 的 2- 苯 乙 醇 (0.013mg/kg), 且 其 繁 殖 一 代 需 要 好 几 周 目 前 关 于 细 菌 能 否 转 化 合 成 2- 苯 乙 醇 的 信 息 还 很 少 但 据 报 道, Microbacterium 和 Brevibacterium 是 有 这 种 能 力 的 很 多 种 真 菌 可 以 发 酵 生 产 芳 香 化 合 物 的 如 : 火 木 层 孔 菌 (Phellinus igniarius) 平 滑 层 孔 菌 (P.1aevigratus) 杨 木 层 孔 菌 (P.tremulae) 安 息 香 薄 皮 孔 菌 (1schnoderma benzoinum) 帚 状 地 霉 (Geotrichum peniciuatum), 都 具 有 从 头 合 成 或 转 化 L- 苯 丙 氨 酸 为 2- 苯 乙 醇 的 能 力, 只 是 其 合 成 或 转 化 的 能 力 较 低, 如 : 安 息 香 薄 皮 孔 菌 发 酵 20 天 2- 苯 乙 醇 含 量 为 280mg/l, 帚 状 地 霉 发 酵 99h 含 量 为 mg/l 但 如 果 在 生 长 培 养 基 中 加 入 适 当 的 前 体 物 质, 则 会 大 大 提 高 产 量 黑 曲 霉 (Aspergillus niger)cmicc 在 加 入 6g/l 的 L- 苯 丙 氨 酸 发 酵 9 天 后, 生 产 的 2- 苯 乙 醇 含 量 高 达 1,375mg 在 众 多 微 生 物 种 类 中, 酵 母 菌 是 最 具 生 产 2- 苯 乙 醇 能 力 的 菌 种 2- 苯 乙 醇 是 发 酵 食 品 的 重 要 的 风 味 物 质 在 封 藏 啤 酒 和 苹 果 汁 中, 其 含 量 分 别 可 达 14-18mg/kg,100mg/kg 酵 母 菌 的 生 产 能 力 据 其 本 译 文 习 作 草 稿 仅 供 浏 览, 错 误 之 处 请 反 馈 第 4 页 共 8 页

5 学 年 研 究 生 植 物 化 学 课 程 译 文 何 丽 颖 译 培 养 基 的 养 分 情 况, 特 别 是 氮 源 的 不 同 而 不 同 酸 酒 酵 母 (Saccharomyces vini), 产 朊 球 拟 酵 母 (Torulopsis utili) 在 葡 萄 汁 培 养 基 上 培 养 7 天 可 产 生 浓 度 为 12mg/l 的 2- 苯 乙 醇, 而 马 克 斯 克 鲁 维 酵 母 (Kluyveromyces marxianus) 发 酵 5 d, 可 产 生 浓 度 为 400 mg/l 的 2- 苯 乙 醇 在 1907 年,Ehrlich 提 出 高 级 醇 可 由 氨 基 酸 合 成 时, 他 早 已 提 及 氨 基 酸 的 添 加 与 醇 的 大 量 形 成 的 关 系 了 ( 值 得 注 意 的 是, 这 种 产 品 能 否 标 称 天 然, 如 欧 洲 的 立 法 规 定, 如 果 对 终 产 品 要 标 称 天 然, 则 也 要 求 作 为 前 体 的 原 料 也 必 须 是 天 然 目 前, 市 场 上 的 L 一 苯 丙 氨 酸 基 本 上 都 是 采 用 微 生 物 发 酵 法 或 酶 法 生 产, 无 疑 是 天 然 产 品, 且 市 场 价 格 便 宜, 可 满 足 大 规 模 生 物 转 化 法 生 产 2- 苯 乙 醇 的 需 要 ) Ehrlich 的 观 点 在 很 多 实 验 中 得 到 证 实 发 酵 毕 赤 酵 母 (Pichia fermentans) L-5 在 含 有 1g/l 的 L- 苯 丙 氨 酸 的 培 养 基 中 发 酵 16 h, 可 形 成 浓 度 为 453mg/l 的 2- 苯 乙 醇 Kloeckera saturnus CBS5761, 异 常 汉 逊 酵 母 (Hansenula anomala)cbs110 在 未 添 加 氮 源, 含 有 2g/l 的 L- 苯 丙 氨 酸 的 培 养 基 中 发 酵 24h 可 形 成 1.7g/l 的 2- 苯 乙 醇 酸 酒 酵 母 (Saccharomyces vini)ncyc739 则 可 形 成 1.5g/l 2- 苯 乙 醇 的 细 胞 毒 性 上 述 的 一 些 结 论 是 针 对 分 批 发 酵 的 培 养 基 而 言 的 2- 苯 乙 醇 的 形 成 因 其 本 身 对 微 生 物 细 胞 有 毒 性 而 受 到 抑 制 醇 类 的 抗 菌 性 质 早 已 被 人 们 认 识 并 利 用, 作 为 消 毒 剂 和 防 腐 剂 醇 类 对 细 胞 的 阻 抑 作 用 机 理 复 杂 但 主 要 在 于 其 物 化 性 质 抑 制 作 用 的 最 初 部 位 是 在 细 胞 膜 上, 影 响 糖 类 及 氨 基 酸 的 运 输 随 着 膜 的 通 透 性 增 加, 经 被 动 运 输 穿 过 细 胞 膜 的 离 子 和 小 分 子 代 谢 物 不 断 积 累 在 细 菌 细 胞 中, 2- 苯 乙 醇 也 可 能 是 许 多 小 分 子 合 成 的 抑 制 物 2- 苯 乙 醇 对 细 胞 毒 性 并 不 相 同, 看 其 微 生 物 种 类 及 菌 株 而 定 如 马 克 斯 克 鲁 维 酵 母 (Kluyveromyces marxianus),2.0g/l 的 2- 苯 乙 醇 可 以 完 全 抑 制 其 生 长, 而 完 全 抑 制 S.cerevisiae 则 需 4g/l 由 于 许 多 酵 母 菌 在 有 氧 条 件 下 可 以 生 产 醇 类, 因 此 在 设 计 生 产 2- 苯 乙 醇 的 流 程 时 应 确 保 其 毒 性 温 和, 对 细 胞 没 有 伤 害 采 用 补 料 分 批 发 酵, 控 制 葡 萄 糖 浓 度 可 以 阻 止 克 拉 布 特 里 阳 性 酵 母 产 生 乙 醇 另 外 一 种 方 法 就 是 优 先 选 择 或 采 用 克 拉 布 特 里 阴 性 酵 母, 如 马 克 斯 克 鲁 维 酵 母 (Kluyveromyces marxianus), 异 常 汉 逊 酵 母 (Hansenula anomala) 等 对 S.cerevisiae 而 言, 乙 醇 和 2- 苯 乙 醇 联 合 作 用 产 生 的 毒 性 比 它 们 各 自 产 生 的 毒 性 作 用 累 加 要 高 原 位 产 物 分 离 技 术 (ISPR) 微 生 物 不 仅 对 外 源 的 醇 类 敏 感, 对 其 自 身 细 胞 内 产 生 的 醇 类 也 很 敏 感 如 果 加 入 足 够 量 的 前 体 物, 许 多 微 生 物 可 产 生 足 以 抑 制 自 身 细 胞 生 长 浓 度 的 2- 苯 乙 醇 这 样 对 以 获 得 高 浓 度 的 2- 苯 乙 醇 为 目 的 生 产 是 不 利 的, 因 此 得 设 法 从 培 养 基 中 将 阻 碍 细 胞 生 长 的 醇 类 物 质 分 离 出 来 为 了 获 得 较 经 济 的 产 物, 要 求 有 简 单 并 对 细 胞 无 毒 的 下 游 技 术 因 此, 运 用 相 关 技 术 使 在 产 物 形 成 之 前 将 细 胞 从 培 养 水 相 中 分 离 出 来, 以 减 少 产 物 对 细 胞 的 毒 害 作 用 表 1 总 结 了 原 位 产 物 分 离 技 术 应 用 于 生 产 2- 苯 乙 醇 的 有 利 及 不 利 方 面 ( 附 表 1) 生 理 学 研 究 由 于 酵 母 菌 在 众 多 的 发 酵 食 品 如 面 包, 啤 酒, 白 酒, 因 此 针 对 如 何 控 制 其 发 酵 产 物 进 行 很 多 研 究 尽 管 实 验 室 对 S.cerevisiae 进 行 的 遗 传 学 研 究 已 很 清 楚, 但 这 并 不 代 表 工 业 菌 种 的 情 况 Zygosaccharomyces rouxii 的 从 头 合 成 2- 苯 乙 醇 的 途 径 和 S.cerevisiae 进 行 的 一 样, 芳 香 化 合 物 的 生 物 合 成 受 多 种 不 同 的 反 馈 抑 制 还 有 L- 苯 丙 氨 酸 对 3- 脱 氧 -2- 酮 -7 磷 酸 庚 糖 酸 合 成 酶 (DAHP 合 成 酶 ) 阻 遏 机 理 的 调 控 为 了 解 除 抑 制 作 用, 编 码 相 关 酶 的 基 因 需 要 进 行 变 异 一 株 包 含 经 典 突 变 基 因 的 Z.rouxii 突 变 株 可 产 生 152mg/l 的 2- 苯 乙 醇, 而 野 生 株 只 能 产 生 4mg/l S.cerevisiae 突 变 株 可 从 头 合 成 750mg/l 的 2- 苯 乙 醇, 其 反 应 受 DAHP 合 成 酶 的 反 馈 抑 制 DAHP 合 成 酶 是 由 两 个 亚 基 组 成 的 同 工 酶, 分 别 由 ARO3 和 ARO4 基 因 编 码 Fukuda 等 人 也 开 始 对 S.cerevisiae K-9 进 行 经 典 基 因 突 变 试 验, 结 果 产 生 1.3g/l 的 2- 苯 乙 醇 原 始 菌 株 被 包 含 有 ARO4-OFP 基 因 的 YCp 载 体 转 化, 该 基 因 编 码 抗 反 馈 抑 制 的 DAHP 合 成 酶, 在 合 成 培 养 基 上 产 生 165.8mg/l 的 2- 苯 乙 醇, 在 以 稻 米 为 材 料 的 清 酒 发 酵 培 养 基 上 则 达 到 了 1,025mg/l 本 译 文 习 作 草 稿 仅 供 浏 览, 错 误 之 处 请 反 馈 第 5 页 共 8 页

6 学 年 研 究 生 植 物 化 学 课 程 译 文 课 程 教 师 王 俊 儒 目 前, 据 本 文 作 者 所 知, 艾 氏 途 径 中 的 酶 的 编 码 基 因, 以 定 制 的 菌 株 宿 主 为 对 象, 对 其 过 表 达 及 性 质 描 绘 的 研 究 还 没 有 作 过 糖 酵 解 磷 酸 戊 糖 途 径 4- 磷 酸 赤 藓 糖 磷 酸 - 烯 醇 式 丙 酮 酸 DAPH 合 成 酶 莽 草 酸 分 枝 酸 预 苯 酸 L- 苯 丙 氨 酸 苯 丙 酮 酸 苯 乙 醛 2- 苯 乙 醇 图 7 L- 苯 丙 氨 酸 生 物 合 成 调 控 结 论 人 们 对 天 然 芳 香 产 物 的 日 益 增 长 的 需 求, 促 成 2- 苯 乙 醇 高 价 格, 这 些 原 因 使 得 生 物 转 化 法 生 产 2- 苯 乙 醇 成 为 一 个 颇 有 吸 引 力 的 研 究 课 题 虽 然 目 前 市 场 上 的 天 然 2- 苯 乙 醇 的 使 用 量 不 多, 但 是 随 着 天 然 产 物 价 格 下 降, 销 售 量 会 逐 渐 增 加 在 工 业 生 产 上, 利 用 基 因 工 程 技 术 对 酵 母 菌 株 进 行 基 因 突 变, 加 速 其 从 头 合 成 2- 苯 乙 醇 有 望 提 高 其 产 量 然 而 目 前 消 费 者 对 转 基 因 食 品 及 食 品 添 加 剂 的 关 注 及 争 议 在 将 来 的 一 段 时 间 内 很 难 停 止 到 目 前 为 止, 利 用 艾 氏 途 径, 以 添 加 L 一 苯 丙 氨 酸 为 前 体 进 行 生 产 2- 苯 乙 醇 是 主 要 的 方 法 2- 苯 乙 醇 对 细 胞 的 毒 性 问 题 还 没 有 完 全 解 决 在 有 机 相 的 溶 剂 中, 对 微 生 物 的 细 胞 膜 成 分 进 行 修 饰, 培 养 耐 溶 剂 的 酵 母 菌 株 的 方 法 已 见 报 道 只 要 不 存 在 其 细 胞 膜 对 2- 苯 乙 醇 具 有 耐 受 性 的 微 生 物, 那 么 最 重 要 的 是 应 该 近 一 步 研 究 原 位 产 物 分 离 技 术, 是 之 成 为 一 种 高 效 的, 完 整 的, 可 在 工 业 生 产 上 应 用 的 生 物 流 程 参 考 文 献 Akita O, Ida T, Obata T, Hara S (1990) Mutants of Saccharomyces cerevisiae producing a large quantity of β-phenethyl alcohol and β-phenethyl acetate. J Ferment Bioeng 69: Albertazzi E, Cardillo R, Servi S, Zucchi G (1994) Biogeneration of 2-phenylethanol and 2-phenylethylacetate important aroma components. Biotechnol Lett 16: Anonymous (1999) Natürliche Aromastoffe immer stärker gefragt. Z Lebensmittelwirtsch 50:30 31 Aoki T, Uchida K (1990) Enhanced formation of 2-phenylethanol in Zygosaccharomyces rouxii due to prephenate dehydrogenase deficiency. Agric Biol Chem 54: Äyräpää T (1965) The formation of phenethyl alcohol from 14Clabelled phenylalanine. 本 译 文 习 作 草 稿 仅 供 浏 览, 错 误 之 处 请 反 馈 第 6 页 共 8 页

7 学 年 研 究 生 植 物 化 学 课 程 译 文 何 丽 颖 译 J Inst Brew 71: Banthorpe DV, Branch SA, Poots I, Fordham WD (1988) Accumulation of 2-phenylethanol by callus derived from leaf-bud of Rosa damascena. Phytochemistry 27: Bauer K, Garbe D, Surburg H (2001) Common fragrance and flavor materials. Preparation, properties and uses. Wiley-VCH, Weinheim Bedoukian PZ (1986) Phenyl ethyl alcohol. In: Perfumery and flavoring synthetics. Allured, Wheaton, pp Berger RG (1995) Aroma Biotechnology. Springer, Berlin Heidelberg New York Bluemke W (2000) Enhanced production of natural aroma compounds through process-integrated pervaporation. In: Center for process biotechnology book of abstracts: 3rd European symposium on biochemical engineering science (ESBES), September 10 13, 2000, Copenhagen, Denmark. Lyngby,p 285 Cheetham PSJ (2000) Case studies in the application of biocatalysts for the production of (bio)chemicals. In: Straathof AJJ, Adlercreutz P (eds) Applied biocatalysis. Harwood, Amsterdam,pp Clark GS (1990) Phenethyl alcohol. Perfum Flavor 15:37 44 Collins RP (1978) The production of volatile compounds by filamentous fungi. Dev Ind Microbiol 20: Ehrlich F (1907) Über die Bedingungen der Fuselölbildung und über ihren Zusammenhang mit dem Eiweißaufbau der Hefe.Ber Dtsch Chem Ges 40: Fabre CE, Duviau VJ, Blanc PJ, Goma G (1995) Identification of volatile flavour compounds obtained in culture of Kluyveromyces marxianus. Biotechnol Lett 17: Fabre CE, Blanc PJ, Goma G (1996a) Production of benzaldehyde by several strains of Ischnoderma benzoinum. Sci Aliments 16:61 68 Fabre CE, Blanc PJ, Marty A, Goma G (1996b) Extraction of 2-phenylethyl alcohol by techniques such as adsorption, inclusion, supercritical CO2, liquid-liquid and membrane separations.perfum Flavor 21:27 40 Fabre CE, Blanc PJ, Goma G (1998) 2-Phenylethyl alcohol: anaroma profile. Perfum Flavor 23:43 45 Fabre CE, Condoret J-S, Marty A (1999) Extractive fermentation of aroma with supercritical CO2. Biotechnol Bioeng 62: Freeman A, Woodley JM, Lilly MD (1993) In situ product removal as a tool for bioprocessing. Biotechnology 11: Fronza G, Fuganti C, Grasselli P, Servi S, Zucchi G (1995) Natural abundance 2H nuclear magnetic resonance study of the origin of 2-phenylethanol and 2-phenylethyl acetate. J Agric Food Chem 43: Fukuda K, Watanabe M, Asano K, Ueda H, Ohta S (1990b) Breeding of brewing yeast producing a large amount of β-phenylethyl alcohol and β-phenylethyl acetate. Agric Biol Chem 54: Fukuda K, Watanabe M, Asano K, Ouchi K, Takasawa S (1992) Molecular breeding of a sake yeast with a mutated ARO4 gene which causes both resistance to o-fluoro-dl-phenylalanine and increased production of β-phenetyl alcohol. J Ferment Bioeng 73: 附 表 1 原 位 产 物 分 离 技 术 (ISPR) 生 产 2- 苯 乙 醇 本 译 文 习 作 草 稿 仅 供 浏 览, 错 误 之 处 请 反 馈 第 7 页 共 8 页

8 学 年 研 究 生 植 物 化 学 课 程 译 文 课 程 教 师 王 俊 儒 方 法 优 点 缺 点 细 胞 是 否 需 要 分 离 参 考 文 献 液 - 液 萃 取 成 本 低, 简 便 可 大 量 转 移 溶 剂 选 择 严 格 同 步 分 离, 则 对 否 / 是 依 据 溶 剂 对 细 胞 的 影 Fabre 等 1996b Stark 2001 细 胞 毒 性 较 小 响 固 定 溶 剂 易 处 理 费 用 高 否 Stark 2001 可 大 量 转 移 需 额 外 固 定 CO 2 超 临 界 萃 取 可 大 量 转 移 对 细 胞 有 害 是 Fabre 等 1999 需 移 出 所 有 疏 水 性 化 合 物 吸 附 有 选 择 性 容 量 低 否 / 是 Klingenberg, Hanssen1988;Fabre 等 1996 Pervaporation 有 选 择 性 低 转 移 否 Bluemke 2000 产 物 富 集 较 高 无 菌 Perstraction 可 大 量 转 移 稀 释 有 机 相 中 的 产 物 浓 度 溶 剂 选 择 严 格 对 细 胞 有 毒 害 否 Fabre 等 1996b 本 译 文 习 作 草 稿 仅 供 浏 览, 错 误 之 处 请 反 馈 第 8 页 共 8 页

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