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1 Organic Chemistry II 11.1 醇 類 硫 醇 和 醚 類 11.2 醇 類 和 醚 類 之 性 質 11.3 醛 類 和 酮 類 11.4 醛 類 和 酮 類 之 性 質 11.5 對 掌 分 子 11.6 羧 酸 類 11.7 酯 類 11.8 胺 類 11.9 醯 胺 類

2 11.1 醇 類 硫 醇 類 和 醚 類 ALCOHOLS, THIOLS AND ETHERS 將 烷 類 中 的 一 個 氫 原 子 換 成 羥 基 (hydroxyl group;-oh) 時, 即 為 醇 類 (alcohols) 當 氧 原 子 與 二 個 碳 原 子 相 接, 則 為 醚 類 (ethers) 醇 類 和 醚 類 的 結 構 與 水 相 似, 均 為 彎 曲 型 假 如 醇 類 是 將 水 的 一 個 氫 原 子 換 成 烷 基, 那 麼 將 水 的 一 個 氫 原 子 換 成 苯 環, 則 為 酚 類 (phenols) P.398

3 醇 類 的 命 名 NAMING ALCOHOLS 醇 類 的 IUPAC 命 名 與 其 他 有 機 化 合 物 的 命 名 相 似, 醇 類 英 文 名 稱 字 尾 是 ol 步 驟 1 以 包 含 -OH 基 的 最 長 碳 鏈 命 名 將 相 同 碳 數 之 烷 類 名 稱 的 字 尾 e 改 為 ol 細 想 下 列 的 醇 : 步 驟 2 由 最 長 鏈 中 離 -OH 基 最 近 的 碳 原 子 端 開 始 編 號 簡 單 醇 類 的 俗 名 一 般 是 以 其 碳 鏈 的 烷 基 命 名, 後 面 再 接 醇 ( alcohol) 一 字, 亦 稱 為 烷 基 醇 (alkyl alcohol) P.398

4 一 個 或 二 個 碳 原 子 之 醇 類 的 羥 基 前 不 需 要 編 號 步 驟 3 進 行 其 他 取 代 基 相 對 於 -OH 基 之 命 名 和 編 號 取 代 基 依 英 文 字 母 的 順 序 排 列 P.399

5 步 驟 4 環 狀 的 醇 類 命 名 為 環 烷 醇 (cycloalkanol) 若 有 其 他 的 取 代 基, 則 將 連 接 -OH 基 的 碳 編 號 為 碳 1 步 驟 5 若 苯 環 上 接 羥 基 (-OH) 者, 則 命 名 為 酚 (phenol) 當 苯 環 上 有 第 二 個 取 代 基 時, 與 -OH 基 連 接 的 碳 編 號 為 碳 1, 而 苯 環 的 編 號 則 是 使 第 二 個 取 代 基 具 有 最 小 的 號 碼 P.400

6 範 例 11.1 醇 類 的 命 名 將 下 列 化 合 物 依 IUPAC 命 名 : 解 主 鏈 為 戊 烷, 將 碳 鏈 編 號, 使 -OH 基 在 碳 2 位 置, 甲 基 在 碳 4 位 置, 故 化 合 物 為 4- 甲 基 -2- 戊 醇 (4-methyl-2-pentanol) 學 習 評 量 將 下 列 化 合 物 依 IUPAC 命 名 : P.400

7 醇 類 的 分 類 CLASSIFICATION OF ALCOHOLS 醇 類 可 依 照 羥 基 (-OH) 所 在 碳 上 之 碳 基 團 的 數 目 來 分 類 若 與 羥 基 連 接 的 碳 上 有 一 個 烷 基, 則 稱 為 一 級 醇 (primary alcohol ;1 alcohol); 若 與 羥 基 連 接 的 碳 上 有 二 個 烷 基 則 稱 為 二 級 醇 ( secondary alcohol;2 alcohol); 若 與 羥 基 連 接 的 碳 上 有 三 個 烷 基, 則 稱 為 三 級 醇 (tertiary alcohol;3 alcohol) P.401

8 範 例 11.2 醇 類 的 分 類 將 下 列 各 種 醇 分 類 為 一 級 (1 ) 二 級 (2 ) 和 三 級 (3 ) 解 a. 有 一 個 烷 基 接 在 與 羥 基 (-OH) 鍵 結 的 碳 上, 為 一 級 (1 ) 醇 b. 有 三 個 烷 基 接 在 與 羥 基 (-OH) 鍵 結 的 碳 上, 為 三 級 (3 ) 醇 學 習 評 量 將 下 列 醇 分 類 為 一 級 (1 ) 二 級 (2 ) 和 三 級 (3 ) P.401

9 健 康 小 百 科 一 些 重 要 的 醇 類 P.402

10 健 康 小 百 科 一 些 重 要 的 醇 類 P.402

11 圖 11.1 圖 11.1 硫 醇 類 是 一 種 含 硫 氫 基 的 化 合 物 問 : 為 何 硫 醇 類 的 結 構 與 醇 類 相 似? P.403

12 硫 醇 類 THIOLS 硫 醇 類 (thiols) 是 一 種 含 硫 的 有 機 化 合 物, 硫 醇 類 的 結 構 與 醇 類 相 似, 惟 硫 醇 類 中 含 硫 氫 基 (sulfhydryl group;-sh) 取 代 了 醇 類 中 的 羥 基 (-OH) 在 IUPAC 系 統 中, 硫 醇 類 的 命 名 是 在 與 -SH 基 相 連 之 最 長 碳 鏈 後 加 上 硫 醇 (thiol) 即 可 ( 圖 11.1) 大 部 分 的 硫 醇 類 具 有 強 烈 甚 至 令 人 不 悅 的 氣 味 P.403

13 醚 類 ETHERS 醚 (ether) 是 一 個 氧 原 子 與 兩 個 碳 基 團 以 單 鍵 相 連, 這 些 碳 基 團 可 以 是 烷 基 或 芳 香 環 醚 類 的 結 構 與 水 還 有 醇 類 相 似, 惟 氫 被 烷 基 取 代, 故 為 彎 曲 形 的 結 構 結 構 簡 單 的 醚 類 一 般 是 用 俗 名 來 命 名, 其 方 法 是 將 連 接 在 氧 上 的 烷 基 或 芳 香 基 依 英 文 字 母 的 順 序 先 後 命 名, 之 後 再 加 上 醚 (ether) 字 即 可 P.404

14 健 康 小 百 科 醚 類 作 為 麻 醉 劑 P.404

15 範 例 11.3 醚 類 寫 出 下 列 醚 的 命 名 : CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 解 因 為 與 氧 相 連 的 基 團 為 乙 基 和 丙 基, 所 以 此 醚 的 命 名 是 乙 基 丙 基 醚 (ethyl propyl ether) 學 習 評 量 請 繪 出 甲 基 苯 基 醚 (methyl phenyl ether) 的 結 構 P.405

16 問 題 醇 類 醚 類 和 硫 醇 類 1. 寫 出 下 列 化 合 物 的 IUPAC 命 名 : 2. 畫 出 下 列 化 合 物 的 簡 縮 結 構 式 : a. 1- 丙 醇 (1-propanol) b. 甲 醇 (methyl alcohol) c. 3- 戊 醇 (3-pentanol) d. 2- 甲 基 -2- 丁 醇 (2-methyl-2-butanol) P.405

17 問 題 醇 類 醚 類 和 硫 醇 類 3. 判 斷 下 列 化 合 物 為 一 級 (1 ) 二 級 (2 ) 或 三 級 (3 ) 醇 : 4. 寫 出 下 列 化 合 物 的 命 名 : P.405

18 問 題 醇 類 醚 類 和 硫 醇 類 5. 畫 出 下 列 化 合 物 的 簡 縮 結 構 式 : a. 乙 基 丙 基 醚 (ethyl propyl ether) b. 環 丙 基 乙 基 醚 (cyclopropyl ethyl ether) c. 乙 基 甲 基 醚 (ethyl methyl ether) P.405

19 11.2 醇 類 和 醚 類 之 性 質 PROPERTIES OF ALCOHOLS AND ETHERS 在 第 10 章 曾 提 到 : 烴 類 的 組 成 只 有 碳 和 氫, 所 以 分 子 不 具 極 性 且 不 溶 於 水 本 節 中, 我 們 要 探 討 的 是 含 氧 元 素 的 化 合 物, 而 氧 的 高 陰 電 性 讓 醇 和 醚 這 二 類 化 合 物 的 沸 點 升 高, 且 增 加 了 在 水 中 的 溶 解 度 P.406

20 水 中 溶 解 度 SOLUBILITY IN WATER 醇 類 與 醚 類 中 的 氧 原 子 會 影 響 它 們 在 水 中 的 溶 解 度, 而 醇 類 由 於 其 極 性 的 -OH 基 可 以 和 水 形 成 氫 鍵, 當 醇 類 中 非 極 性 的 烷 基 部 分 的 碳 數 增 加 時,-OH 基 的 效 應 便 會 減 弱, 所 以 一 至 四 個 碳 的 醇 類 極 易 溶 於 水, 而 五 個 碳 以 上 的 醇 類 在 水 中 的 溶 解 度 不 佳 P.406

21 由 於 醚 類 結 構 中 的 氧 原 子 可 以 和 水 形 成 氫 鍵, 因 此 醚 類 會 比 分 子 量 相 當 的 烷 類 更 易 溶 於 水 然 而, 因 醚 類 和 水 形 成 的 氫 鍵 數 少 於 醇 類, 故 其 溶 解 度 不 如 醇 類 因 此, 醚 類 在 水 中 的 溶 解 度 大 於 烷 類, 但 是 卻 小 於 醇 類 P.407

22 表 11.1 一 些 分 子 量 相 似 之 烷 類 醇 類 和 醚 類 的 溶 解 度 與 沸 點 P.407

23 酚 類 的 溶 解 度 SOLUBILITY OF PHENOLS 酚 類 早 期 被 稱 為 石 碳 酸 (carbolic acid), 當 酚 類 溶 在 水 中 時, 因 其 羥 基 會 輕 微 解 離, 故 為 一 種 弱 酸 高 濃 度 的 酚 類 溶 液 對 皮 膚 具 有 腐 蝕 性, 且 具 有 極 強 的 刺 激 性, 甚 至 造 成 嚴 重 灼 傷, 而 且 誤 食 會 致 命 早 期 在 醫 院 中, 以 酚 類 的 稀 釋 水 溶 液 作 為 殺 菌 劑, 但 現 在 已 經 不 再 使 用 P.408

24 醇 類 脫 水 形 成 烯 類 DEHYDRATION OF ALCOHOLS TO FORM ALKENES 先 前 曾 提 及, 烯 類 加 水 會 產 生 醇 類, 此 反 應 的 逆 反 應 則 是 : 在 酸 ( 如 H 2 SO 4 ) 的 催 化 下, 將 醇 類 加 熱 會 進 行 脫 水 反 應 (dehydration) 而 形 成 烯 類, 亦 即 自 醇 之 相 鄰 碳 上 移 除 H- 和 -OH, 並 且 產 生 一 分 子 的 水 P.408

25 醇 類 的 氧 化 反 應 OXIDATION OF ALCOHOLS 氧 化 反 應 (oxidation) 可 以 想 成 是 分 子 失 去 氫 原 子 或 加 入 氧 原 子 在 有 機 化 學 中, 當 反 應 中 碳 - 氧 鍵 的 數 目 增 加 時, 則 進 行 氧 化 反 應 ; 當 反 應 中 碳 - 氧 鍵 的 數 目 減 少 時, 則 進 行 還 原 反 應 P.408

26 一 級 醇 及 二 級 醇 的 氧 化 OXIDATION OF PRIMARY AND SECONDARY ALCOHOLS 一 級 醇 氧 化 後 產 生 含 碳 氧 雙 鍵 的 醛, 此 氧 化 反 應 會 除 去 二 個 氫 原 子, 一 個 是 -OH 基 上 的 氫 原 子, 另 一 個 是 與 -OH 基 鍵 結 之 碳 上 的 氫 原 子 在 此 種 反 應 式 中, 符 號 [O] 代 表 氧 化 劑 P.409

27 醛 類 會 進 一 步 的 氧 化, 其 分 子 中 會 加 入 一 個 氧 原 子 而 形 成 羧 酸 化 合 物, 因 為 醛 類 極 易 氧 化, 以 致 於 醇 類 的 氧 化 反 應 往 往 難 以 分 離 出 醛 類 的 產 物 二 級 醇 氧 化 後 產 生 酮 類, 此 氧 化 反 應 會 除 去 二 個 氫 原 子, 一 個 是 -OH 基 上 的 氫 原 子, 另 一 個 是 與 -OH 基 鍵 結 之 碳 上 的 氫 原 子, 產 物 酮 類 之 碳 - 氧 雙 鍵 兩 側 均 接 了 烷 基 因 為 羰 基 上 並 未 連 接 氫 原 子, 故 酮 類 不 能 再 進 一 步 地 氧 化 P.409

28 由 於 三 級 醇 沒 有 氫 原 子 接 在 與 羥 基 ( -OH ) 相 連 的 碳 上, 而 且 因 為 C-C 鍵 的 鍵 結 極 強, 因 此 三 級 醇 不 會 進 行 氧 化 P.410

29 硫 醇 的 氧 化 OXIDATION OF THIOLS 硫 醇 類 氧 化 後 會 失 去 -SH 基 之 氫 原 子, 其 氧 化 產 物 稱 為 雙 硫 化 物 (disulfide) 頭 髮 中 很 多 的 蛋 白 質 會 藉 由 雙 硫 鍵 交 叉 聯 結, 此 種 作 用 大 多 發 生 在 二 個 半 胱 胺 酸 ( 一 種 胺 基 酸 ) 的 硫 醇 基 之 間 P.410

30 健 康 小 百 科 身 體 內 醇 之 氧 化 P.411

31 表 11.2 一 位 150 磅 成 人 飲 用 乙 醇 所 表 現 之 典 型 行 為 P.411

32 問 題 醇 類 酚 類 和 醚 類 的 性 質 及 反 應 6. 請 預 測 下 列 各 組 分 子 中 何 者 沸 點 較 高? a. 乙 烷 (ethane) 或 甲 醇 (methanol) b. 乙 醚 (diethyl ether) 或 1- 丁 醇 (1-butanol) c. 1- 丁 醇 (1-butanol) 或 戊 烷 (pentane) 7. 下 列 化 合 物 何 者 可 以 溶 於 水? 請 解 釋 之 a. CH 3 -CH 2 -OH b. CH 3 -O-CH 3 c. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH d. CH 3 -CH 2 -CH 3 P.411

33 問 題 醇 類 酚 類 和 醚 類 的 性 質 及 反 應 8. 當 下 列 醇 類 進 行 氧 化, 請 寫 出 其 產 物 醛 類 或 酮 類 的 簡 縮 結 構 式 ( 若 無 反 應, 請 寫 無 ) P.411

34 11.3 醛 類 和 酮 類 ALDEHYDES AND KETONES 羰 基 (carbonyl group) 是 由 一 個 碳 - 氧 雙 鍵 所 構 成, 除 了 具 有 偶 極 之 外, 羰 基 雙 鍵 的 性 質 與 烯 類 相 似 羰 基 的 氧 原 子 上 具 有 兩 對 未 共 用 電 子 對, 其 陰 電 性 比 碳 原 子 高, 因 此 羰 基 具 有 一 相 當 強 的 偶 極, 故 氧 原 子 上 帶 了 部 分 的 負 電 荷 ( ), 而 碳 原 子 上 帶 了 部 分 的 正 電 荷 ( ) 因 此, 羰 基 產 生 的 極 性, 強 烈 影 響 了 醛 類 和 酮 類 的 物 理 與 化 學 性 質 P.412

35 羰 基 的 碳 原 子 與 至 少 一 個 氫 原 子 鍵 結 者 稱 為 醛 類 (aldehydes), 羰 基 的 碳 原 子 可 以 與 另 一 個 氫 原 子 烷 基 或 芳 香 環 鍵 結 ( 圖 11.2) 羰 基 的 碳 原 子 若 與 兩 個 烷 基 或 芳 香 環 鍵 結 者, 則 稱 為 酮 類 (ketones) 醛 的 簡 縮 結 構 式 可 以 將 醛 基 的 各 原 子 獨 立 寫 出, 或 是 寫 成 -CHO 酮 基 (C=O) 有 時 候 也 寫 成 CO P.412

36 圖 11.2 圖 11.2 醛 類 與 酮 類 中 的 羰 基 問 : 已 知 醛 類 與 酮 類 皆 具 有 羰 基, 如 何 區 分 這 兩 類 化 合 物 的 差 異? P.412

37 醛 類 的 命 名 NAMING ALDEHYDES 醛 類 的 IUPAC 命 名 是 將 烷 類 英 文 命 名 的 字 尾 e 改 成 al 步 驟 1 寫 出 包 含 羰 基 之 最 長 碳 鏈 的 命 名, 再 將 此 相 對 烷 類 命 名 的 字 尾 e 改 為 al 醛 基 的 位 置 一 定 在 主 鏈 末 端 的 碳 1 上, 所 以 不 必 寫 出 醛 基 的 號 碼 在 IUPAC 系 統 中, 含 苯 的 醛 類 命 名 為 苯 甲 醛 (benzaldehyde) 前 四 個 無 支 鏈 醛 類 的 命 名 通 常 使 用 俗 名, 且 其 字 尾 為 醛 ( aldehyde) P.412

38 步 驟 2 主 鏈 羰 基 上 的 碳 編 號 為 碳 1, 然 後 再 進 行 取 代 基 的 命 名 和 編 號 P.413

39 圖 11.3 圖 11.3 在 醛 類 的 結 構 中, 羰 基 的 碳 永 遠 位 於 末 端 問 : 為 何 醛 類 中 羰 基 的 碳 永 遠 位 於 碳 鏈 的 末 端? P.413

40 範 例 11.4 醛 類 的 命 名 將 下 列 化 合 物 以 IUPAC 命 名 : 解 a. 戊 醛 (pentanal) b. 4- 氯 苯 甲 醛 (4-chlorobenzaldehyde) c. 最 長 碳 鏈 為 4 個 碳, 在 碳 3 位 置 上 有 一 個 甲 基, 因 此 IUPAC 命 名 為 3- 甲 基 丁 醛 (3-methylbutanal) 學 習 評 量 具 有 3 個 碳 原 子 的 醛, 其 IUPAC 命 名 和 俗 名 為 何? P.413

41 酮 類 的 命 名 NAMING KETONES IUPAC 的 命 名 法, 酮 類 的 命 名 主 要 是 將 相 等 碳 數 烷 類 英 文 命 名 的 字 尾 e 改 成 one 步 驟 1 寫 出 包 含 羰 基 之 最 長 碳 鏈 的 命 名, 再 將 相 對 烷 類 英 文 命 名 的 字 尾 e 改 為 one 步 驟 2 從 主 鏈 上 最 接 近 羰 基 的 一 端 開 始 編 號 將 羰 基 的 號 碼 放 在 酮 類 命 名 之 前 ( 丙 酮 和 丁 酮 無 須 寫 出 號 碼 ) P.414

42 步 驟 3 寫 出 碳 鏈 上 每 個 取 代 基 的 名 稱 和 號 碼 步 驟 4 對 環 狀 酮 類 而 言, 則 在 酮 類 命 名 之 前 加 上 環 (cyclo) 字 若 環 狀 酮 上 有 取 代 基, 則 是 以 羰 基 的 碳 原 子 當 成 碳 1 開 始 編 號, 環 的 編 號 必 須 使 取 代 基 具 有 最 小 的 號 碼 P.438

43 範 例 11.5 酮 類 的 命 名 將 下 列 化 合 物 以 IUPAC 命 名 : 解 最 長 的 碳 鏈 有 五 個 碳, 從 碳 鏈 的 右 端 數 起, 羰 基 在 碳 2 位 置 上, 且 碳 4 位 置 上 有 一 個 甲 基, 因 此 IUPAC 命 名 為 4- 甲 基 -2- 戊 酮 (4-methyl-2-pentanone) 學 習 評 量 3-hexanone(3- 己 酮 ) 的 俗 名 為 何? P.415

44 健 康 小 百 科 一 些 重 要 的 醛 類 和 酮 類 P.415

45 圖 11.3 圖 11.4 丙 酮 可 用 於 油 漆 和 指 甲 油 去 除 劑 的 溶 劑 問 : 寫 出 丙 酮 之 IUPAC 命 名? P.416

46 問 題 醛 類 和 酮 類 9. 請 辨 識 下 列 化 合 物 為 醛 類 或 酮 類? 10. 寫 出 下 列 化 合 物 的 IUPAC 命 名 : P.416

47 11.4 醛 類 和 酮 類 之 性 質 PROPERTIES OF ALDEHYDES AND KETONES 沸 點 Boiling Points 具 極 性 的 羰 基 會 造 成 醛 類 和 酮 類 的 沸 點 比 分 子 量 相 當 的 烷 類 和 醚 類 的 沸 點 高, 而 沸 點 升 高 的 主 要 是 受 偶 極 - 偶 極 作 用 力 (dipoledipole interactions) 的 影 響 P.417

48 醛 類 和 酮 類 在 水 中 的 溶 解 度 SOLUBILITY OF ALDEHYDES AND KETONES IN WATER 雖 然 醛 類 和 酮 類 的 分 子 間 並 沒 有 氫 鍵, 但 陰 電 性 較 高 的 氧 原 子 可 以 與 水 分 子 形 成 氫 鍵 一 至 四 個 碳 的 羰 基 化 合 物 極 易 溶 於 水 ; 五 個 碳 以 上 的 羰 基 化 合 物, 由 於 烷 基 的 部 分 增 大, 因 此 減 少 了 極 性 羰 基 的 影 響 P.417

49 氧 化 OXIDATION 醛 類 極 易 氧 化 成 羧 酸 類, 相 反 地, 酮 類 無 法 進 行 進 一 步 的 氧 化 P.418

50 多 倫 試 驗 TOLLENS TEST 多 倫 試 驗 (Tollens test) 是 利 用 一 種 含 Ag + (AgNO 3 ) 和 氨 水 的 溶 液, 它 可 以 氧 化 醛 類, 但 不 會 氧 化 酮 類 當 氧 化 反 應 完 成 後, 銀 離 子 Ag + 會 被 還 原, 因 而 在 容 器 的 管 壁 上 產 生 銀 鏡 ( silver mirror) 現 象 ( 圖 11.5) P.418

51 圖 11.4 圖 11.5 多 倫 試 驗 : 當 醛 類 氧 化 並 且 將 銀 離 子 還 原 成 金 屬 銀 時, 即 會 產 生 銀 鏡 現 象 問 : 醛 類 氧 化 後 的 產 物 為 何? P.442

52 問 題 醛 類 和 酮 類 的 性 質 11. 下 列 各 組 分 子 中, 那 一 個 化 合 物 具 有 較 高 的 沸 點? 請 解 釋 之 a. b. 丙 醛 或 戊 醛 c. 丁 醛 或 1- 丁 醇 12. 下 列 各 組 分 子 中, 何 者 在 水 中 的 溶 解 度 較 佳? 請 解 釋 之 a. b. 丙 酮 或 2- 戊 酮 P.419

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