第 33 卷第 2 期 2010 年 4 月脱蛋白较好的方法是 Sevag 法, 它是根据蛋白质在氯仿等有机溶剂中变性的特点, 使蛋白质变性成胶状, 此法条件温和, 可避免多糖的降解

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1 Drug Evaluation Research Vol.33 No.2 April 2010 植物多糖的研究进展陶遵威 1, 郑夺 1, 邸明磊 2, 单晓菊 1 天津市医药科学研究所, 天津 ; 2 天津中医药大学, 天津摘要多糖是由单糖连接而成的多聚物, 具有促进免疫调节抑制肿瘤及降低血糖等广泛的药理作用, 具有广阔的前景 ; 此外, 由于多糖本身在质量标准表征鉴定等方面有自身研究难度和特殊性, 有待于深入研究对植物多糖的提取分离鉴定结构分析及生物活性研究发展予以综述关键词多糖 ; 提取 ; 结构分析 ; 药理作用中图分类号 :R 文献标志码 :A 文章编号 : (2010) Advances in studies on plant polysaccharides TAO Zun-wei 1, ZHENG Duo 1, DI Ming-lei 2, SHAN Xiao-ju 2 1 Tianjin Institute of Medical and Pharmaceutical Sciences, Tianjin , China; 2 Tianjin University of Traditional Chinese Medicine, Tianjin , China Abstract Polysaccharides are combined by the monosaccharide. The investigation shows that the polysaccharides have the extensive function on immunity regulate, restraining tumor, and lowing the blood sugar. Therefore, their application has wide prospect. In addition, because there are many difficulties and distinctions of polysaccharides on the quality standards, structural characterization and so on, they need for further research. This article summarizes research developments on their extraction, separation, identification, structural analysis and biological activities. Key words polysaccharides; extract; structural analysis; pharmacological effect 多糖 (polysaccharide) 是存在于自然界的醛糖和 ( 或 ) 酮糖通过糖苷键连接在一起的聚合物, 它是生物体内除蛋白质和核酸以外的又一类重要的信息分子植物海洋生物及菌类等来源的多糖已作为有生物活性的天然产物中的一个重要类型出现, 各种多糖所具有的抗肿瘤免疫抗凝血降血糖和抗病毒活性已相继被发现到目前为止, 虽然国内外对多糖的研究日益重视, 但就其研究的层次和水平来说, 与蛋白质和核酸相比还有很大的差距 [1] 因此, 对多糖的深入研究将为探讨发展多糖类药物治疗奠定基础本文对植物多糖的提取分离鉴定结构分析及生物活性研究发展予以综述 1 植物多糖的提取分离纯化及结构鉴定 1.1 多糖的提取首先要根据多糖的存在形式及提取部位不同决定在提取之前是否作预处理许多植物的种子或动物样品含较多的脂类物质, 因此在提取之前用石油醚乙醚等溶剂除去脂溶性杂质目前多糖的提取方法主要有溶剂提取法 [2] 酸提法 [3] 碱提法 [4] 酶解法 [5] 超声法 [6] 微波法 [7] 超滤法 [8] 超临界流体萃取法 [9] 因原料不同多糖的提取方法不同, 各种提取法各有利弊水提法提取成本低, 适用于游离态多糖的提取, 且干扰物质少或易除去, 但时间长且效率低超声波法提取, 其提取率较低, 一般应与其他方法结合使用酸性条件下提取, 也会引起多糖降解及糖苷键的断裂, 因此在稀酸提取时, 时间宜短温度不宜太高碱提多糖时, 易使多糖的糖苷键断裂, 通常要充氮气或加入硼氢化钠或硼氢化钾加以保护, 且这种提取方法只适用于含果胶物质少, 黏度小的原料酶法提取多糖具有条件温和杂质易除和得率高等优点, 但提取成本较高 1.2 多糖的脱蛋白除色素收稿日期 : 作者简介 : 陶遵威,Tel:(022)

的药理作用, 具有广阔的前景 ; 此外, 由于多糖本身在质量标准表征鉴定等方面有自身研究难度和特殊性, 有待于深入研究对植物多糖的提取分离鉴定结构分析及生物活性研究发展予以综述关键词多糖 ; 提取 ; 结构分析 ; 药理作用

2 第 33 卷第 2 期 2010 年 4 月脱蛋白较好的方法是 Sevag 法, 它是根据蛋白质在氯仿等有机溶剂中变性的特点, 使蛋白质变性成胶状, 此法条件温和, 可避免多糖的降解按氯仿.. 正丁醇 =4..1 比例混合后, 加至样品中摇荡, 样品中的蛋白质变性形成不溶状态, 存留在氯仿和水交接面处, 可用离心法除去, 要达到除尽游离蛋白质的目的需反复多次处理目前有报道, 利用蛋白质水解酶 ( 如胃蛋白酶胰蛋白酶木瓜蛋白酶链蛋白酶等 ) 使样品中蛋白质部分降解后, 用 Sevag 方法则效果更好 [10] Sevag 方法的缺点是一次只能除去少量蛋白质, 需进行多次操作, 一般 4~6 次除尽, 且多糖损失大 ; 冻融 -Sevag 联合法蛋白清除率高, 但多糖损失较大 ;TCA 法操作简便, 蛋白清除率高, 多糖损失相对较小 [11] 粗多糖中常含有一些色素, 根据其不同性质采取不同的除色素方法常见的脱色方法有离子交换法氧化法金属络合物法吸附法 DEAE 纤维素吸附法是目前最常用的脱色方法, 通过离子交换柱不仅达到脱色的目的, 而且可以进行多糖的分离双氧水是一种氧化脱色剂, 浓度不宜过高, 宜在低温下进行, 否则会引起多糖的降解由于双氧水脱色方法是提取液中直接氧化其中的色素, 并未脱除因此, 氧化后的色素仍然作为杂质留在提取液内, 不能保证多糖的最后品质 [12] 对于同时含有游离蛋白和色素的多糖, 可通过生成金属络合物的方法同时除去蛋白和色素, 即加入费林试剂生成不溶性络合物, 经分离后用阴离子交换树脂分解络合物 [13] 吸附脱色法也常应用, 如通过活性炭硅藻土高岭土达到脱色的目的 [14] 对于一些低分子质量的杂质, 如无机盐脱蛋白残留溶剂低聚糖等, 常用透析法离子交换树脂法和凝胶过滤法将其除去 1.3 多糖的定量测定多糖的检测方法可分为 2 大类, 一类是利用组成多糖的单糖的性质进行测定, 其中利用单糖缩合反应而建立的方法最多, 如比色法滴定法目前使用的比色法有 : 蒽酮 - 硫酸法 [15] [16] 苯酚 - 硫酸法和 3,5- 二硝基水杨酸盐 (DNS) 比色法 [17] 其原理为多糖水解生成单糖, 单糖可与强酸共热产生糠醛或糠醛衍生物, 然后通过显色剂缩合成有色络合物, 比色定量, 间接求出多糖的量 ; 另一类是直接测定多糖本身, 如高效毛细管电泳法高效液相色谱法气相色谱法和酶法这类方法需要昂贵的仪器和多糖的纯品, 且需要特定的酶 1.4 多糖的分离纯化有机溶剂分部沉淀法根据多糖在不同浓度的低级醇或酮中具有不同的溶解度的性质, 逐次按比例由小到大加入这些醇或酮 ( 常用的是甲醇乙醇和丙酮 ) 分部沉淀这种方法适宜于分离各种溶解度相差较大的多糖盐析法根据不同多糖在不同盐浓度中具有不同溶解度的性质, 加入不同盐析剂使之逐步析出常用的盐析剂有 NaCl KCl (NH 4 ) 2 SO 4 CH 3 COOK 等, 以 (NH 4 ) 2 SO 4 最佳金属络合物法根据不同多糖能与 Cu 2+ Ca 2+ Pb 2+ Ba 2+ 形成不溶性络合物而沉淀的性质常用的络合物有菲林溶液氯化铜氢氧化钡和醋酸铅等得到的络合物沉淀经水充分洗涤后, 用 5% 无机酸乙醇液或硫化氢分解季铵盐沉淀法根据长链季铵盐能与酸性多糖成盐, 形成水不溶性多糖化合物的特性, 常用此法分离酸性及中性多糖常用的季铵盐为十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 六烷基吡啶 (CPC) 但用此法必须控制多糖混合液的 ph 小于 9 及无硼砂存在, 否则中性多糖也会沉淀离子交换柱层析法按电荷性质的不同, 常用交换剂为 DEAE- 纤维素 DEAE-Sephadex CM-Sephadex SE-Sephadex 等, 以纯水缓冲液或酸碱液洗脱, 此法适合于分离各种酸性中性及黏性多糖吸附力一般随分子中酸性基团的增加而增大对于线性分子, 相对分子质量大的比小的易吸附, 直链多糖比分支多糖易吸附凝胶柱色谱法是根据多糖分子的大小和形状不同而达到分离目的常用的凝胶介质有交联葡聚糖凝胶琼脂糖凝胶及聚丙烯酰胺凝胶等, 洗脱液为各种浓度的盐溶液及缓冲液, 它们的离子强度不应低于 0.02 mol/l [18] 此外, 粗多糖的纯化方法还有超滤分级法亲和色谱分级法超速离心法区带电泳法微波辅 [19-22] 助及酶解法膜技术等 1.5 多糖的纯度鉴定多糖的纯度标准不能用通常化合物的纯度标准来衡量, 因为即便是多糖纯品, 其微观也是不均一的它的纯度只代表相似链长的平均配布通常所说的多糖纯品实质是一定相对分子质量范围的均一组分最好的纯度标准是建立多项指标, 每一项指标测定一种不同的特性目前, 国内外多糖类复合物纯度的鉴定方法主

白酶等 ) 使样品中蛋白质部分降解后, 用 Sevag 方法则效果更好 [10] Sevag 方法的缺点是一次只能除去少量蛋白质, 需进行多次操作, 一般 4~6 次除尽, 且多糖损失大 ; 冻融 -Sevag 联合法蛋白清除率高, 但多糖损失较大 ;TCA 法操作

3 Drug Evaluation Research Vol.33 No.2 April 2010 要有 : 比旋度法, 超离心法, 电泳法和凝胶色谱法等比旋度法是利用糖的结构具有旋光性, 比旋度的值不改变则为纯品, 但比旋度法受溶液的温度浓度, 特别是微量成分的改变而影响较大, 一般结果具有较大偏差, 只能作参考 ; 超离心法是利用相同大小的分子具有相同的相对分子质量, 在离心力场中所受离心力相同的原理, 分离均一的分子, 但超离心法不能完全将溶液中相对分子质量不同的分子分开 ; 电泳法是根据糖分子的大小所带电荷数和形状不同, 在电场的作用下, 在固体胶上迁移率不同, 与纯标样的迁移率相比较而确定 ; 凝胶色谱法是多糖经凝胶色谱柱洗脱, 若得一对称峰, 则证明该多糖为单一组分高效液相凝胶渗透色谱法 (HPGPC) 最为常用, 具有快速高分辨和重现性好的优点 [23] 1.6 多糖的相对分子质量测定及结构鉴定多糖的相对分子质量只代表相似链长的平均分布, 同一多糖, 其重均相对分子质量和数均相对分子质量也不同, 通常文献报道的相对分子质量是重均相对分子质量目前测定多糖相对分子质量的方法也很多, 主要有 : 渗透压法蒸汽压法端基法光散射法黏度法超过滤法聚丙烯酰胺凝胶电泳法凝胶过滤法高效液相凝胶渗透色谱法等 [24] 多糖与蛋白质等生物大分子一样也有明确的三维空间结构, 可以用一二三四级结构来描述, 其中二三四级结构属高级结构, 多糖的一级结构是指多糖的单糖残基的组成排列顺序相邻单糖残基的连接方式异头物的构型及糖链有无分支分支的位置和长短等多糖的二三四级结构是指多糖分子中主链的构象, 侧链的空间排布, 单糖残基空间相对定位等由于单糖的种类比构成蛋白质的氨基酸种类多, 连接的位点也多, 故具有多分支结构的杂多糖结构的确定比蛋白质困难得多目前多糖化学结构测定方法很多, 主要有酸完全水解部分水解法碱降解法高碘酸氧化和 Smith 降解法甲基化反应酶降解薄层色谱高效液相色谱红外光谱核磁共振谱质谱气质联用 X- 射线衍射等 [25] 2 植物多糖的药理作用 2.1 抗肿瘤作用主要是通过增强机体免疫功能, 激活免疫监视系统来实现的多糖能在多条途径, 多个层面对免疫系统发挥调节作用如肉苁蓉多糖 (CDPS) 可明显提高巨噬细胞吞噬及分泌功能, 活化巨噬细胞 [26] 树舌多糖 GF 可通过降低 N-ras C-myc 蛋白的表达, 抑制 HepA 瘤细胞的增殖 [27] 杜仲总多糖能够抑制 S-180 肉瘤的生长并能够提高胸腺指数和脾指数, 增加骨髓有核细胞计数及外周血白细胞计数 [28] 此外, 还有黄芪多糖 [29] 党参多糖人参多糖茯苓多糖 [30] 香菇多糖云芝多糖猪苓多糖白术多糖灵芝多糖及甘草多糖等许多多糖已经证明具有明显的抗肿瘤作用 2.2 降血糖作用多糖降血糖作用可能与影响糖代谢酶的活性, 加速糖的分解, 抑制糖异生或肝肌糖原的输出, 促进外周组织对葡萄糖的利用及对激素的调节有关 [31] 灵芝多糖对四氧嘧啶致高血糖小鼠及去甲肾上腺素致高血糖小鼠具有明显降血糖作用, 而对正常小鼠血糖水平影响较小 2.3 降血脂作用 [32] 龙胆多糖能显著降低高脂模型鼠的三酰甘油 (TC), 总胆固醇 (TG), 低密度脂蛋白 (LDL-C), 而高密度脂蛋白 (HDL-C) 明显高于高脂模型组 [33] 表明龙胆多糖具有明显的降血脂作用南瓜多糖使糖尿病小鼠的 TC TG LDL-C 显著降低,HDL-C 极显著升高 ; 并且南瓜多糖的降血脂效果与优降糖相比无显著差异 2.4 多糖的抗衰老作用多糖抗衰老与其免疫调节剂调节机体免疫功能及增强机体对自由基的清除和抗氧化能力有关当归多糖 (ASP) 可拮抗脾脏的萎缩增强血清和脑组织 SOD 活力减少 MDA 的量提高 GSH-PX 活性降低脑细胞凋亡指数说明当归多糖有很好的抗衰老作用 [34] 山茱萸多糖可通过提高机体抗氧化能力抑制脂质过氧化提高老化相关酶活性发挥抗脑老化作用, 提高大鼠学习记忆能力 [35] 2.5 抗凝血活性大蒜粗多糖及其分离组分 GPI 能显著延长人体血浆的 APTT 值, 通过影响内源性凝血系统发挥抗凝血作用 [36] ; 龙胆多糖对大鼠部分凝血活酶时间 (APTT) 大鼠凝血酶原时间 (PT) 有抑制作用, 血浆凝固时间显著延长, 同时对凝血酶也有抑制作用, 使纤维蛋白凝固时间显著延长 [37] 此外, 许多例子表明硫酸化多糖的非常特殊的结构对应特殊的

参考 ; 超离心法是利用相同大小的分子具有相同的相对分子质量, 在离心力场中所受离心力相同的原理, 分离均一的分子, 但超离心法不能完全将溶液中相对分子质量不同的分子分开 ; 电泳法是根据糖分子的大小所带电荷数和形状

第 33 卷第 2 期 2010 年 4 月 - 151 - 蛋白质有非常高的亲和力 [38] 2.

4 第 33 卷第 2 期 2010 年 4 月蛋白质有非常高的亲和力 [38] 2.6 抗炎作用通过二甲苯诱导小鼠耳肿胀试验和松节油诱导大鼠气囊肉芽增生模型, 观察灰树花 β- 葡聚糖的抗炎作用, 结果表明灰树花 β- 葡聚糖对实验动物急性慢性炎症均有明显的抗炎作用 [39] ; 茯苓多糖对二甲苯所致的小鼠耳肿大剂量组能增强小鼠耳肿胀, 小剂量组则明显抑制小鼠耳肿, 对大鼠慢性皮下肉芽肿生成有一定抑制作用 [40] ; 金耳多糖对大鼠过敏性气通炎症具有抑制作用 [41] 2.7 抗疲劳作用黄精多糖能增强小鼠游泳耐力延长爬杆时间, 降低血乳酸血中尿素氮水平, 提高肝糖原水平和肌糖原水平, 表明黄精具有很好的抗疲劳作用 [42] 五味子粗多糖能显著提高小鼠游泳和缺氧存活时间, 具有一定的抗疲劳作用 [43] 2.8 其他作用多糖还具有抗溃疡 [44] 抗病毒抗辐射抗突 [45] 变免疫调节等作用, 随着研究的不断深入, 越来越多的多糖及其药理活性将会显现出来 3 现状及展望植物多糖作为一类重要的天然活性物质, 其最大优点是毒副作用小, 来源广泛目前国内也有多种产品上市, 比如猪苓多糖注射液 ( 增强免疫功能, 同乙肝疫苗结合治疗慢性乙肝 ); 香菇多糖注射液 ( 治慢性肝炎及肿瘤治疗的辅助药 ); 灵芝多糖片灵芝复方糖浆等 ( 主要用于肿瘤辅助治疗慢性气管炎高血压神经衰弱糖尿病高血脂等 ); 云芝多糖产品, 云星胶囊云星胶束云芝苷肽冲剂等 ( 用于治疗慢性乙型肝炎癌症辅助治疗免疫功能低下的老年病等 ) 尽管我国活性多糖研究方面取得了不少成就和进展, 但与国外研究相比, 在多糖结构鉴定构象分析构效关系研究生物活性测试等方面, 差距仍然很大对活性多糖进行深入的研究, 明确多糖的提取方法, 弄清多糖的构效关系, 进一步探讨多糖功能的分子基础以弄清楚它的作用机制, 加强临床研究与实验, 研制好的剂型提高生物利用率等等, 还有待广大科学工作者的继续努力我国多糖资源丰富, 尤其是来源于中药的植物多糖具有较大的开发潜力随着多糖的分离纯化结构合成药理及临床研究的不断深入, 多糖类药物将具有更广阔的应用前景参考文献 : [1] 韦巍. 多糖的研究进展 [J]. 国外医学药学分册, 2005, 32(3): [2] 谢建军, 胡蔓菁, 孙桂菊, 等. 玉竹多糖提取工艺的优化 [J]. 江苏中医药, 2009, 41(10): [3] 任初杰, 姚华杰, 王承明, 等. 酸提花生粕多糖工艺研究 [J]. 食品科学, 2007, 28(9): [4] 丁重阳, 张笑然, 张梁, 等. 姬松茸胞内多糖碱提取工艺 [J]. 生物加工过程, 2008, 6(5): [5] 夏平, 谢何青. 复合酶法提取桑叶中多糖的工艺条件优化 [J]. 安徽农业科学, 2009, 37(1): [6] 向鸣, 王晓君, 王维香. 超声波提取川芎多糖的工艺优选 [J]. 中成药, 2008, 30(11): [7] 黄鸿飞, 王维香. 微波辅助提取川芎多糖的研究 [J]. 时珍国医国药, 2009, 20(11): [8] 王子尧, 陈彦卜, 孙文秀, 等. 超滤法分离丹皮多糖的研究 [J]. 膜科学与技术, 2009, 29(4): [9] 廖周坤, 杨儒逵. 超临界 CO 2 萃取藏药雪灵芝中总皂苷及多糖的研究 [J]. 中草药, 1998, 29(9): [10] 马丽, 覃小林, 刘雄民, 等. 不同的脱蛋白方法用于螺旋藻多糖提取工艺的研究 [J]. 食品科学, 2004, 25(6): [11] 徐敏, 裴文武, 王平. 江蓠多糖除蛋白的方法研究 [J]. 食品科技, 2007, 9: [12] 媱文华, 尹卓荣. 大枣多糖脱色的工业化研究 [J]. 天然产物分离, 2006, 4(1):6-8. [13] 杨其林. 采用 CTAB 沉淀法提取茶多糖 [J]. 食品与发酵工业, 2004, 30(10): [14] 孔凡利, 张名位, 于淑娟, 等. 荔枝多糖活性炭脱色方法研究 [J]. 食品科技, 2008, 33(6): [15] 张作法, 金洁, 时连根. 桑枝多糖的含量测定方法 [J]. 中国中药杂志, 2008, 33(4): [16] 郁玮, 杨小明, 刘伟民, 等. 苯酚 - 硫酸法测定无花果中多糖含量的研究 [J]. 食品科技, 2009, 34, (10): [17] 王红英, 钱斯日古楞, 赵前程, 等. 3, 5- 二硝基水杨酸比色法测定麦冬多糖含量 [J]. 沈阳农业大学学报, 2005, 36(5): [18] Lu Rong,Yoshida T. Structure and molecular weight of Asian lacquer polysaccharides [J]. Carbohydr Polym, 2003, 54: [19] Chun H, Shin D H, Hong B S, et al. Biochemical properties of polysaccharide from blackpepper [J]. Biol Pharm Bull, 2002, 25(9): [20] 赵维民. 制备色谱技术在天然大分子物分离中的应用 [M]. 科学出版社, 2000.

肿大剂量组能增强小鼠耳肿胀, 小剂量组则明显抑制小鼠耳肿, 对大鼠慢性皮下肉芽肿生成有一定抑制作用 [40] ; 金耳多糖对大鼠过敏性气通炎症具有抑制作用 [41] 2.

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中国农学通报 2013,29(04):39-43 Chinese Agricultural Science Bulletin 中药荆芥最新研究进展 1,2 1,2 赵立子, 魏建和 ( 1 北京协和医学院药用植物研究所, 北京 100193; 2 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室, 北京

第 33 卷 第 2 期 2010 年 4 月 脱 蛋 白 较 好 的 方 法 是 Sevag 法, 它 是 根 据 蛋 白 质 在 氯 仿 等 有 机 溶 剂 中 变 性 的 特 点, 使 蛋 白 质 变 性 成 胶 状, 此 法 条 件 温 和, 可 避 免 多 糖 的 降 解

第 33 卷第 2 期 2010 年 4 月脱蛋白较好的方法是 Sevag 法, 它是根据蛋白质在氯仿等有机溶剂中变性的特点, 使蛋白质变性成胶状, 此法条件温和, 可避免多糖的降解