第六章 醇、酚、醚\(Alcohols、Phenols、Ethers\)

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1 Ethers) (Alcohols Phenols

2

3

4 ) CH 2 H CH 2 H CH 2 H CH H CH 2 H CH 2 H 2) CH 2 H H CH 2 CH CH 2 H

5 3) 2.

6 1-

7

8 4-(2- -2-

9 4- -

10 -1-

11

12

13

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19

20

21 3.

22 1) (1) (2) ( ) 2 C CH 2 1) H 2 S 4 2) H 2 ( ) 2 C CH 2 1) B 2 H 6 2) H 2 2, H - C 1) B 2 H 6 2) H 2 2, H - H H H C H CH3 + H H CH 2 H H H

23 2) RCH RCH RC 2 R' RCR' [H] [H] RCH 2 H RCHR' H LiAlH 4 : ( ) 3 CCH + LiAlH 4 1) Et 2 2) H 2 () 3 CCH 2 H (92%) 2,2-

24 . LiAlH 4 LiAlH 4 (CH 2 ) 7 CH CH(CH 2 ) 7 C 2 C 4 H 9 Na C 4 H 9 H (CH 2 ) 7 CH CH(CH 2 ) 7 CH 2 H (CH 2 ) 2 CH NaBH 4 H 2 (CH 2 ) 2 CH 2 H CH 2 CCH 2 NaBH 4 H 2 CH 2 CHCH 2 H : NaBH 4!

25 3) C + RMgX C R H 2 C R MgX H (1), RMgX + HCH 1) Et 2 2) H 2 RCH 2H MgCl 1) HCH 2) H 2 CH 2 H (2)

26 ( ) 2 CHMgBr + CH (3) : Et 2 H 2 ( ) 2 CHCH MgBr ( ) 2 CHCH H ( ) 2 CHMgBr (4) : C 6 H 5 C 2 Et C 6H 5 MgBr Et 2 1) C 6 H 5 MgBr,Et 2 2) H 2 1) C ( ) 2 CHC( ) 2 2) H 2 C 6 H 5 C Et C 6 H 5 MgBr (C 6 H 5 ) 3 CH H 2, C 6 H 2 CC 6 H 5

27 (4) : RX + H 2 RH + HX. : Na 2 C 3 (aq) CH 2 CHCH 2 Cl CH 2 CHCH 2 H Na 2 C 3 (aq) C 6 H 5 CH 2 Cl C 6 H 5 CH 2 H (5) H HC CH NaNH 2 HC CNa C CH

28 6.2 1.

29

30

31 2. 1) ( ) (1) HH + Na NaH + 1/2 H 2 RH + Na NaR + 1/2 H 2 NaH NaR + H 2 RH + NaH

32 H > 1 o > 2 o > 3 o K Mg Al. 6 CHH + 2 Al 2 (CH3CH)3Al + 3 H2. (2) H 2 + HCl H Cl - RH + HCl R + H 2 + Cl -

33 2. (1) HX :. CH 2 H + HBr H 2S 4 CH 2 Br + H 2 HX a. HI > HBr > HCl b. > > > ZnCl + HCl( ) CH 2 H ZnCl 2/HCl CH 2 Cl + H 2

34 < C 6, 3 o > 2 o > 1 o HX S N 2 RCH 2 H + ZnCl 2 RCH 2 + H - ZnCl 2 Cl - + CH 2 R + H - ZnCl 2 ClCH 2 R + Zn( - H)Cl 2 H + H 2 + ZnCl 2

35 HX : H C C HCl Cl C C + H C C H H H H Cl H H C C H HBr H C C Br + H C C H H H Br H β-,. - (W-M).

36 H H C C + C + C H H

37

38 (2) HN 3 :. RH + H N 2 RN 2 +H 2,. C 6 H 11 N 2 ( N 2 ( (3) H 2 S 4 :. H + H S 2 H S 2 H + H 2

39 H + S 2 H S 2 +H 2, : H + ( ) 2 S 2 H - + S 2 Na (4) H 3 P 4 :. 3 RH + H 3 P 4 (R) 3 P + 3 H 2.

40 3. 3 RH + PCl 3 (R) 2 PH + RCl + 2 HCl 3 RH + PCl 3 P(H) 3 +3 RCl : PCl 3 ; 0 o C, PBr 3 RBr ;. PCl 5 : 4 RH + PCl 5 (R) 3 P+RCl+4HCl

41 SCl 2 : RH + SCl 2 RCl + HCl + S 2 4. (1) CH 2 CH 2 H H CH 2 H + H 2 S 4 CH 2 + H 2 H 2 S o C Fast Slow CH 2 CH 2 + H 2 CH 2 + H HS 4 CH H 2 Fast CH 2 + CH 2 CH 2 + H +

42 3 o > 2 o > 1 o CH 2 CH H 60% H 2 S o C CH CH + CH 2 CH (2) 2 CH 2 H H 2S o C CH 2 CH 2 + H 2

43 S N 2 CH 2 H + H 2 S 4 Fast CH 2 + H HS 4 CH 2 + CH 2 + H 2 Slow CH 2 + CH 2 CH 2 + H 2 H H CH 2 + CH 2 CH HS 4 H Fast CH 2 CH 2 + H 2 S 4 β- C-H,,

44 5. δ + δ R CH 2 H α- (1) : : R CH 2 H H K 2 Cr 2 7 /H + R C [] RC 2 H

45 R CH R' H R' K 2 Cr 2 7 /H + R C : α-,, C [] C + HCH [] H H K2 Cr 2 7 /H + HN3 C 2 H C 2 H

46 Cr(VI), Sarret (CH 2 ) 8 CH 2 H Cr 3 /C 5 H 5 N 0 o C Collins Cr 3 +2 Py + CH 2 Cl 2. (CH 2 ) 8 CH, C=C, -SH,,, : N H 1.1 mol HCl Cr 3 [C 5 H 5 N + H]Cl Cr - 3 Ac PCC/NaAc Ac PCC 4 A

47 ppenauer RCHR' + C Al[C( ) 3 ] RCR' + CH H H (2) RCH 2 H Cu 300 o C RCH R R CHH Cu 300 o C R R C

48 6. (1) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 1,2-. (2) A. H H H H H H 1,2-1,3-1,4- CH 2 CH 2 B. R H H CH 2 + Cu(H) 2 H CH 2 R H Cu + H 2 R C C R + HI 4 R C + R C + HI 3 + H 2 H H 1,2-!

49 , H ( ) 3 C [] H (3) R R R R C C R H + R C C R + H 2 H H R Pinacol Pinacolone

50 - C C H H H + C C + H 2 H -H 2 C C H C C + H -H + C C

51 2 H H H 2 H H + H H (4) 1,2- A. ; B..

52 7. (1). H H H H C Cl H C C H H H H.

53 (2) H H C H Cl (Homotopic)., : H C H H H C H Y + Y C H (Heterotopic). H

54 1,2- H Cl H Cl H Cl Cl H H Cl H Cl Y H Y (Diastereotopic),

55 8. : CH 2 CH 2 hv H Cl 2 C CH 2 + Cl Cl C CH 2. (1),. H

56 (+)-RCH (-)-RCH + (-)-R' 3N (+)-RCH (-)-RCH (-)-R' 3 N (-)-R' 3 N (+)-RCH (-)-R' 3 N HCl (-)-RCH (-)-R' 3 N HCl (+)-RCH + (-)-R' 3 NHCl (-)-RCH + (-)-R' 3 N HCl, )

57 . C 2 R-(-) (-)-RH (+)-RH + C C + C 2 H C 2 R-(+) (-)-R 3 N C 2 R-(+) C 2 H C 2 R-(-) HCl C 2 H R' 3 N-(-) C 2 R-(-) + C 2 H R' 3 N-(-) C 2 R-(+) C 2 H R' 3 N-(-) C 2 H R' 3 N-(+)

58 (2) : (3), (%ee) % ee = [R]-[S] [R] + [S] x 100 % = %R - %S [R] : ; [S] : ; : [R] = 50, [S] = 50 %ee = 0 [R] = 100, [S] = 0 %ee = 100%

59 :,, : (1) (2) (3) (4) (5)

60 ) : ArH

61 : H CH 2 H sp 2 sp 3 R R" C C R' H R R' R" CH C,,

62 2) H H H H H H α- β- H H H H H N 2 N N 2 2 2,4-

63 2. Cl H (1) > 420 o C + H 2 Cu + HCl + HCl + 1/ o C Cu H + H 2 (2) + H 2 S o C S 3 H + H 2

64 S 3 H S 3 Na + Na2 S 3 + H 2 + S 2 S 3 Na + NaH 300 o C Na + Na 2 S 3 Na H + H 2 + S 2 + Na 2 S 3 Na 2 S 3,

65 (3) CH 2 T. P. C H H + H + C (4) (5) Br Mg MgBr B(CH3 ) 3 Et 2 B( ) 2 H3 + H

66

67 3., 4.. H 1) +C > -I, ; 2) C- -H

68 1) (1), -H K a = 1.28 x 10-10, H 2 C 3 K a1 = 4.3 x : H + NaH H + NaHC 3 Na + H 2

69 RH + NaH Na H + C 2 + H 2 + NaHC 3. (2) FeCl 3 6 C 6 H 5 H + FeCl 3 H 3 [Fe(C 6 H 5 ) 6 ]+HCl.

70 (3) Na + I + NaI Na + ( ) 2 S 4 Br Cl Cl N 2

71 H ( C) 2 or CCl C H ( C) 2 C 2) C 2 H C 2 H H K 2 Cr 2 7 H 2 S 4

72 3) (1) : H + Br 2 CHCl 3 H 0 o C Br + H Br + HBr HBr: H Br H 2 H + Br 2 HBr Br

73 H Br H 2 H + Br 2 Br Br : 2,4,6- (10 ppm) (2) H H r. t. + HN 3 H + N 2 N 2

74 H N H N N 2 H H H HN 3 2 N N 2 N 2

75 (3) :. H H H 2 S 4 25 o C H S 3 H H S 3 H H 2 S 4 S 3 H 100 o C S 3 H H 2 N N 2 HN 3 N 2

76 (4) F-C H H + ( ) 3 CH H 3P 4 30 o C 63% C( ) 3 H H H AlCl 3 CCl + C C 74% 16% H H BF 3 CCl 95% C

77 H 2 + C C H C C H (5) H H H HCCl 3 H - CH + CH

78 (6) C 2 H P. T. + C 2 H - H C 2 Na H + H C 2 H (7) (Fries ) CCH 2 H H AlCl 3 CCH o C ~50% 35% CCH 2

79 (8) H H + C H H + or H - H CH 2 H + H CH 2 H H + H H + or H - H CH 2 + H CH 2 H H CH 2 H

80 2 H + C H 2 S 4 40 o C H C H A n ClCH 2 CH CH 2 + n H C H NaH 60 o C CH 2 CHCH 2 C CH 2 CHCH 2 C CH 2 CH n CH 2

81 5 H H H H, H H H H + AgBr + Ag + HBr H H CHCH 2 N H H H H C 15 H 27

82 6.4 1 R R R Ar Ar Ar 2,

83

84

85 (2- -1-

86 1) ; 2) CH 2 3), 4) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 1,4-1,4-

87 [ ] ,6- [3.3] 2 5) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 H

88 3. 1) : : RH + RH cat. R R + H 2 (1) : H 2 S 4, C 6 H 4 S 3 H, ZnCl 2, BF 3, AlCl 3 ; (2), 140 o C; (3) : > > (4)

89 2 CH H r.t. CH CH 2) Williamson ( ): CH 2 CH 2 Na + CH 2 I 90% CH3 CH 2 CH 2 CH 2 C 6 H 5 Na + CH 2 I CH 2 C 6 H 5 Cu, 210 o C C 6 H 5 Na + C 6 H 5 Br C 6 H 5 C 6 H 5 CH 2 Na + C 2 H 5 Br C 2 H 5 C 2 H 5 + CH 2 CH 2 EtH, 55 o C 90% 10%

90 S N 2 E2 CH 2 Br + Na C CH 2 Na + Br C CH 2 C (3) (4)

91 6.5 1.

92

93 2.,.,. (1) R R + HCl R R H + + Cl - R 2 + BF 3 R 2 BF 3 R 2 + AlCl 3 R 2 AlCl 3 2 R 2 + R'MgX R 2 Mg X R 2 R'

94 (2) C-. R R' + HI RI + R'H : HI, HBr; HCl, H 2 S 4. HI H + I p-π, CH 2 +HI CH 2 H + I HI CH 2 H CH 2 I + H 2

95 S N 2 + CH 2 + HI CH 2 + I - H + CH 2 + I - H CH 2 H + I S N 1 ( ) 2 CHCH( ) 2 KI, H 3 P 4 2 ( ) 2 CHI 90%

96 3), CH 2 C 2 H 5 2 CHC 2 H 5 H C 2 H 5 CHCHC 2 H 5 CH 2 CH 2 + CHCH 2 + H CHCH 2 + CHCH 2 CHCH 2 + CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 + CHCH 2 H CHCH 2 + CHCH 2 C 2 H 5 CHCHC 2 H 5

97 4) Claisen Claisen : CH 2 CH CH 2 H CH2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 H CH CH CH 2 CH CH 2 CH CH 2

98 , CH 2 CH CH 2 H CH 2 CH CH CH 2 CH CH H CH CH CH 2

99 CH 2 CH CH H CH 2 CH CH *CH 2 CH CH 2 H CH2 CH *CH 2 *CH 2 CH CH 2 H *CH 2 CH CH 2

100 *CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 C 2 H C 2 CH 2 CH CH 2

101 6.6, 1. : CH 2 CH Ag 250 o C, P CH 2 CH 2 C-

102 H-H R-H HCH 2 CH 2 H RCH 2 CH 2 H CH 2 CH 2 NH 2 -H HCH 2 CH 2 NH 2 X-H HCH 2 CH 2 X 1) RMgX 2) H 2 RCH 2 CH 2 H 1) LiAlH 4 2) H 2 CH 2 H

103 C CH Na H H C CH S N 2, NH 3 H H CH R 3 R H 2 N S H H R H

104 C CH H C CHCH H + 3 H H H H CH R 3 R S H H R H (2R,3R)-2,3- (2R,3S)-3-

105 : Willianson. H KH Cl Cl H

106 Cl H + KH K + Cl H Cl - -Cl - K + K +

107 2. 1,4,7,10,13,16- Pedersen (Crown ether),,

108 3.

109 1987 D.J. Cram, J.M. Lehn, C.J. Pederson.

110 4. (Host and guest chemistry), ; ~50000

111 6.8 1 S 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 3d 0 1s 2 2s 2 2p 4 R-H R-SH S (1) p-pπ ; S : C= = R C H R σ S C R

112 (2) S, d ; A. S: sp 3 d 2 SF 6. B. d-p π + d-p π bond d xz p (3) sp 3 R S H R S R' S R R" R' S R R'

113 2. R-SH -SH CH 2 -SH -SH R-S-R -S- -S-CH 2 R C 3 S + X - R-S-S-R 6 H 5 -S-S-C 6 H 5 R S S R CH R S R 3 S

114 R-SH R-S 2 H R-S 3 H S 3 H S H 2 N C NH 2 S R N C S R C SR

115 3. 1),. 0.25x10-11 g/l >C9

116

117

118 RX + NaSH C 2H 5 H RSH + H 2 S RSH RX + S H 2 H - C NH 2 NH 2 C 2 H 5 H R S C NH HX RSH + (H 2 NCN) n NH 2 : ClS 3 H S 2 Cl Zn/H + SH

119 2) (1) : ( ). RSH + NaH RSNa + H 2 RSNa C 2 H 2 RSH + Na 2 C 3 SH SNa + NaHC 3 + H 2 C 3 : > > >

120 (Pb 2+, Cu 2+, Cd 2+, Ag + ). : 2 SH + Hg S Hg S + H 2

121 (2) : R CH 2 H [] [] RCH RCH S!! A. : 2 I 2 : 2 R SH + I NaH R S S R +NaI+2H 2, -S-S- R S S R Zn/H+ 2 RSH.

122

123 B. : C 2 H 5 SH KMn 4 H + SH HN3 C 2 H 5 S 3 H S 3 H (3) : RH, RS - R - ; RS - R -, A. C 2 H 5 SH + ( ) 2 CHCH 2 Br H 2/ - H (CH3 ) 2 CHCH 2 SC 2 H 5 S N 2 95%

124 B. C Cl + C 2 H 5 SH C SC 2 H 5 + HCl C + 2 C2 H 5 SH ZnCl 2 H + C SC 2 H 5 SC 2 H 5 R R' C SH SH H + R R' C S S H 2 HgCl 2 R R' C

125 4. 1) (1), Williamson : C 2 H 5 SNa + C 2 H 5 Cl C 2 H 5 SC 2 H 5 + NaCl SH NaH SNa C 2H 5 I SC 2 H 5 + NaI (2) A. : R S R + RX R 3 S + X -

126 : S + I ( ) 3 S + I - ( CH 2 ) 3 S + I - AgH ( CH 2 ) 3 S + H - ( CH 2 ) 3 S + H - (C 2 H 5 ) 2 S + CH 2 CH 2 + H 2 B. R S R r.t. [] R S R [] = HN 3, Cr 3, H 2 2 etc. R S R [] R S R [] = HN 3 ( ), KMn 4, H 2 2 /HAc etc.

127 2) (1) S=, C=C C= S S A. S= p-p π d-p π B. S= d-p π C= p-p π,, C.,

128 (2) A. B. : S + RSH S + RS SR +H 2 S + HI S + I 2 + H 2 RCH 2 H + S + C 6 H 11 N C NC 6 H 11 H 3 P 4 RCH + S + C 6 H 11 NHCNHC 6 H ) Ni C-S C- :

129 R S R' Raney Ni H 2 CH 2 SCH 2 : RH + R'H Raney Ni 2 H 2 Raney Ni R R R (CH 2 ) 4 R S H 2 : C 2 Et SH SH S S C 2 Et Raney Ni C 2 Et HgCl 2 /H 2 H 2

130 2) (1) C 6 H 5 S n-c 4 H 9 Li THF (CH 2 ) 9 I THF, 25 o C C 6 H 5 SCH 2 - Li + 1) C 6 H 5 CH 2) H 3 + C 6 H 5 S(CH 2 ) 10 C 6 H 5 S CH 2 CHC 6 H 5 H

131 DMS : S CH (CH 2 ) 4 I S N 2 S CH 2 (CH 2 ) 4 + I - S CH C DMS S - CH 2 CH α- : S CH C 6 H 5 CEt DMS S CH 2 C C 6 H 5 1) Al-Hg β- 2) H 3 + C C 6 H 5

132 (2) RCH + R'X R C R' R C H R' δ + δ + X S SH SH R C H R C δ + S H S R'X HgCl 2 R C S H 2 R' n-c 4 H 9 Li THF R C R C R' S S

133 : RCH R C R' H H C S S 1) n-c 4 H 9 Li 2) (CH 2 ) 4 Br S S C H 1) n-c 4 H 9 Li 2) (CH 2 ) 4 Br S S C HgCl 2 /H 2 Raney Ni H H C C

134 (3) ( ) 3 S + I - + n-c 4 H 9 Li ( ) 2 S + CH C 4 H 10 + LiI Suffur ylide + ( ) 2 S + CH CH 2 S + ( ) 2 CH 2 + S

135 6. 1) RS 3 H. H S H R S H R S H C 2 H 5 S H S H H 3 C S H

136 H ClCH 2 CHC SH 2 2 HAc ClCH 2 CHC S 3 H H 2 S 4 S 3 H. 2) (1) S 3 H PCl5 180 o C ClS 3 H S 2 Cl S 2 Cl + PCl 3 25 o C

137 : CCl RH C 2 R S 2 Cl RH S 2 R : S 2 Cl H 2 S 2 Cl CCl C 2 H

138 H 3 C S 2 Cl H 2 Zn H 3 C SH Zn H 2 S 4 SH (2) H 3 C S 2 Cl HR C 5 H 5 N H 3 C SR (RTs), - Ts, RTs X - RX R S 2 C 6 H 4 -p R'H RR' + - Ts R'SH RSR'

139 H CH 2 CHCH 2 ClTs Ts H - CH 2 CHCH 2 KF F CH 2 CHCH 2 CHCH H HCl CCH 2 Cl TsCl/H - Cl - CHCH CHCH Ts Cl

140 (3) S 2 Cl NH 3 S NH 2 + NH 4 Cl, CNH S NH 2 H 2 HCl CH + H 2 N S NH 2, A. B. C.

141 6.9 1., Si 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 2 3d 0 d : Si C 2 H C 6 H Si Si 5 5 C 3 H 7 sp 3 sp 3 d sp 3 d 2, Si-, Si-Cl C-, C-Cl, Si=Si, Si=C.

142 2. (1) SiH 4, Si 2 H 6, Si 6 H 14,. ( ) 4 Si SiCl 4 HSiCl 3 SiCl 3 ( ) 2 SiCl 2 ( ) 3 SiCl (C 6 H 5 ) 2 SiCl 2 CH 2 CH SiCl 2

143 (2) (H 4 Si 4 ) : ( ) 3 Si ( ) 2 Si(C 2 H 5 ) 2 C 6 H 5 Si(C 2 H 5 ) 3 (3) : -Si--Si- R Si Si Si R' n

144 3. 1) Cl + Si Cu(10%) 300 o C SiCl 4 + SiHCl 2 + SiCl 3 + ( ) 2 SiCl 2 9% 12% 37% 42% b.p.( o C): ), MgCl + SiCl 4 SiCl 3 +MgCl 2 MgCl + SiCl 3 ( ) 2 SiCl 2 +MgCl 2 ( ) 3 CLi + ( ) 2 SiCl 2 ( ) 3 CSi Cl + LiCl

145 4. 1) Si-X : C-X Si-X : SiCl 4 +2H 2 ( ) 3 SiCl H 2 Si HCl ( ) 3 SiH HCl 3d : Cl Si Cl H 2 H 2 H Si

146 2), ( ) 3 SiH + HSi( ) 3 H + ( ) 3 SiSi( ) 3 -H 2 n H Si H - H H Si Si n Si H 3) :. ( ) 3 SiCl + RH Et 3N RSi( ) 3

147 H (, ) Cl ( ) 2 SiC( ) 3 H H DMF ( ) 2 Si C( ) 3 1) [(CH3 ) 2 CH] 2 N - Li + 2) ( ) 3 SiCl Si( ) 3 Si( ) 3 + Si( ) 3 + C 6 H 5 CH 99% 1) TiCl 4, CH 2 Cl 2, - 78 o C 2) H + / H 2, - 78 o C H C 6 H 5 CH 1%

<4D6963726F736F667420576F7264202D20B5DA39D5C220B4BCA1A2B7D3BACDC3D12E646F63>

<4D6963726F736F667420576F7264202D20B5DA39D5C220B4BCA1A2B7D3BACDC3D12E646F63> 第 9 章 醇 酚 醚 及 消 除 反 应 醇 酚 和 醚 都 是 烃 的 含 氧 衍 生 物 它 们 可 以 看 作 是 水 分 子 中 的 氢 原 子 被 烃 基 取 代 得 到 的 化 合 物 R Ar R R 水 醇 酚 醚 醇 和 酚 分 子 中 都 含 有 羟 基 (-), 酚 是 羟 基 直 接 与 苯 环 相 连 ; 醇 是 羟 基 与 脂 肪 族 碳 相 连 9.1 醇 9.1.1

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