应用化学《有机化学实验》讲义

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7 - K = m 0 m 1 / V 1 m 1 / V 0 m K = m V 0 / 1 0 V 0 / K + V 1 / V 0 / + / n K = m V m 0 n 0 K V 1 n 7

8 8

9 9

10 10

11 11

12 8. = 100% 12

13 13

14 14

15 15

16 16

17 17

18 CH 3 CH 3 CH 3 C H + HCl CH 3 C Cl + H 2 CH 3 CH 3 18

19 19

20 20

21 21

22 Ca + H 2 Ca(H) 2 22

23 23

24 24

25 D 25

26 CH 3 CH + CH 3 CH 2 H H 2 S 4 CH 3 CCH 2 CH 3 + H 2 26

27

28 28

29 Ar-H NaH FeCl 3 Br 2 - H 2 H 2 S 4 HN 3 Ar-Na () () 29

30 30

31 31

32 CH CC 2 H 5 C 2 H 5 H H 2S H 2 60 Na 2 C 3 CaCl 2 95% 50mL ml ml 32

33 0mL Na 2 C 3 5mL g bp n mL mol13 mol 95%mL ml ml 0mL Na 2 C 3 10mL 80% 33

34 % 19.7% 75.5% 95% 1.5g 15mL 1.5mL

35 35

36 36

37 --,-,- -,-- Claisen-Schmidt 21-2PhCH + CH 3 CCH 3 H - -2H 2 PhCH CH C CH CHPh 37

38 0.5mL 13mL95%

39 39

40 50mL 95%10%pH 应 使 用 新 开 瓶 的 或 原 密 封 保 管 好 的, 以 保 证 的 质 量 和 在 反 应 前 一 定 要 用 冰 水 充 分 冷 透, 否 则 在 碱 性 条 件 下 受 热 易 开 环, 导 致 实 验 失 败 40

41 3 VB 1 醇 水 溶 液 加 碱 时 必 须 在 冰 浴 冷 却 和 搅 拌 下 慢 慢 加 入, 加 热 时 也 不 要 过 于 激 烈 4 苯 甲 醛 不 能 含 有 苯 甲 酸, 量 取 速 度 要 快

42 NaHS 3 C= + NaHS 3 C - + Na C H S 3 H S 3 Na α- C H S 3 Na HCl Na 2 C 3 C C + NaCl + S 2 + Na 2 S 3 + C H 2 H 2 RCCH 3 + I 2 + NaH RCNa + CHI 3 H + RCH C CH 3 C-CH 3 CH(H)- Schiff Schiff + Tollen Tollen - + RCH Ag(NH 3 ) 2 H + RCNH 4 + Ag + NH 3 + H 2 42

43 Fehling Fehling RCH+ Cu ++ + H - RC Cu 2 + 3H 2 Fehling Fehling CH 3 CH=CHCH () Tollen Fehling CH 3 CH=CHCH CHpKapKa 1 pka 2 pkapka6.5 CH 3 CH + NaH CH3CNa + H 2 2RCH + Ca RC 2 Ca + H 2 CH 3 CH 2 H + CH 3 CH H CH 3 CCH 2 CH 3 + H 2 CLCHCR CNH 2 R C Cl + H 2 RCH + HCl R C C R + H 2 H + H - 2RCH R C R' + H 2 H + H - RCH + R'H R C NH 2 + H 2 H + H -, RCH + NH

44 R C Cl + CH 3 CH 2 H R C C 2 H 5 + HCl R C C R + CH 3 CH 2 H R C C 2 H 5 + RCH R C R' R C NH CH 3 CH 2 H CH 3 CH 2 H R C C 2 H 5 + R C C 2 H 5 + R'H NH 3 R C Cl R C C R R C R' R C NH NH 3 R C NH 2 + NH 4 Cl + 2NH 3 R C NH 2 + H 3 C C NH 2 NH 3 R C NH 2 R'NH 2 () R C NHR' + CH 3 CH 2 H + NH 3 100g L -1 50g L -1 2%FehlingAFehling B100g L -1 HCl20 g L g L g L -1 ml 10mg 12 44

45 NaHS 3 ml ml α-h ml 34 ml 100g L -1 Schiff ml Tollen ml Tollen 6-8 Fehling FehlingA FehlingB 0.5 ml 45

46 ml ml 100g L g L -1 ml 3 20g L -1 ml 3 ml ml g L g L -1 g ml200g L -1 46

47 g ml100g L g L Tollen Tollen ml50g L g L -1 2% Tollen 47

48 48

49 5m 30m HCl() NaH () 49

50 NN- 50

51 + + (endo) (exo) (endo) (exo) H H 1 125mL 2g 7mL 7mL 2 2mL 3 m.p mL ml 51

52 mp (1 ) CN.(3) + +? (2)? (4) 2 + H 2 C C α +? C C 2 H? 52

53 α H C + H - H C - - C H + C H H C + H C H H H - C + H C H - H 2 CH NaH CH 2 H + CNa CNa H + CH 43% ml43% 53

54 ml 10min min 10mL ml 10mL 5mL 169~172 () 4mL 2~3 15mL 54

55 Fehing H H H H CH H H + Cu(H) 2 H H CH 2 H H H H H CH H H H H CH 2 H + Cu 55

56 Tollen H H H H CH H H H H CH 2 H +Ag(NH 3 ) 2 + H H H H CH H H H H CH 2 H + Ag Molish - H H 3 S H S 3 H H 2S 4 R CH 2 H 2 S 4 R C Selivanov () H H H H CH H H H H CH 2 H 2 C 6 H 5 NHNH 2 H H H CH=NNHC 6 H 5 NNHC 6 H 5 H H H CH 2 H 56

57 100g L -1 95% g L -1 Fehing 50 g L -1 AgN g L -1 g L g L g L g L -1 g L g L -1 ( 130 ) Molish g L -1 g L -1 57

58 Fehing Tollen Fehing g L -1 Tollen g L -1 g L -1 Tollen 1mL 50 g L

59 7. 1mL min 1-2mL 1mL g L -1 NaH g L -1 2mL 2mL Benedict 3 Tollen ()() 59

60 NH 2 + CH 3 CH NHCCH 3 + H 2 60

61 H NHCCH 3 + HN 2 S N NHCCH 3 + H 2 NHCCH 3 + H 2 H 2S 4 NH 2 + CH 3 CH N 2 H NHCCH S HN3 4 NHCCH 3 + H 2 2 N NHCCH 3 + H 2 H 2S 4 2 N NH 2 + CH 3 CH 50mL 9520 ph 1 mp 114.3bp

62 2 100mL 5g0.037mol 5mL 10mL mL(0.032mol) 1.4mL ( ) 5 30min 20mL 20g 10 min 10mL 95 4g Mp mL 4g 20mL min 100mL 20pH8 2.5g

63 100mL g803.5 g g % 20 ml ph () 3 () 6-7 1mL 2~3mL 63

64 , 2000(132) 2.()., 2004( ) ( ) 64

65 2. 掌 握 低 沸 点 易 燃 液 体 的 操 作 要 点 65

66 66

67 67

68 H 3 C N CH 3 N H 3 C N H N H N CH 3 N N CH 3 N N CH 3 N N CH 3 N 68

69 cm 69

70 70

71 α 2 C 6 H 5 CH + NaH C 6 H 5 CNa + C 6 H 5 CH 2 H C 6 H 5 CNa + HCl C 6 H 5 CH + NaCl C 6 H 5 CH + 2 C 6 H 5 CH 71

72 72

73 CH + (CH 3 C) 2 K 2 C 3 150~170 0 C CH=CHCNa + CH 3 CH HCl CH=CHCH 73

74 CH 3 CC 2 H 5 1)NaC 2 H 5 2)CH 3 CH CH 3 CCH 2 CC 2 H 5 74

75 75

76 Mg, THF Br N 2 MgBr PhC 2 Me H 2 H

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