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- 郡寓 阎
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1 2012 年 11 月 Vol. 30 No. 11 November 2012 Chinese Journal of Chromatography 1100 ~ 1107 特 别 策 划 DOI: / SP. J 非 正 常 食 用 油 鉴 别 新 方 法 ( 二 ) : 特 征 奇 数 碳 脂 肪 酸 的 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱 检 测 金 静, 王 龙 星, 陈 吉 平, 田 玉 增, 邹 黎 黎, 张 保 琴, 王 淑 秋, 王 幸 福 ( 中 国 科 学 院 大 连 化 学 物 理 研 究 所, 辽 宁 大 连 ) 摘 要 : 通 过 对 脂 肪 酸 的 非 靶 标 / 靶 标 筛 查, 确 立 了 非 正 常 食 用 油 ( 俗 称 地 沟 油 ) 的 内 源 性 特 征 指 示 物 : 两 种 奇 数 碳 脂 肪 酸, 包 括 源 自 动 物 油 的 13- 甲 基 十 四 烷 酸 和 源 自 加 热 植 物 油 的 十 一 烷 酸 并 借 助 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱 技 术, 依 据 不 同 极 性 气 相 色 谱 柱 的 保 留 作 用, 不 仅 实 现 了 不 同 碳 数 烷 酸 以 及 同 碳 数 烷 酸 异 构 体 之 间 的 有 效 分 离, 达 到 了 对 13- 甲 基 十 四 烷 酸 和 十 一 烷 酸 准 确 定 量 的 目 的 ; 而 且 实 现 了 对 目 标 化 合 物 的 在 线 净 化 富 集 凭 借 该 项 检 测 方 法, 参 加 了 国 家 食 品 安 全 风 险 评 估 中 心 组 织 的 第 四 五 批 地 沟 油 盲 样 考 核 经 过 不 断 完 善, 该 方 法 阴 性 样 品 的 正 确 率 提 高 到 100%, 阳 性 样 品 的 正 确 率 分 别 达 到 71% 和 75% 再 结 合 辣 椒 碱 指 标, 从 内 外 源 指 示 物 两 方 面 全 面 准 确 地 对 食 用 油 样 品 进 行 判 定, 使 得 阳 性 样 品 的 正 确 率 分 别 提 高 至 89% 和 100% 目 前, 该 方 法 已 经 入 选 国 家 卫 生 部 公 布 的 四 大 地 沟 油 鉴 定 仪 器 分 析 方 法, 正 等 待 权 威 部 门 的 协 同 性 验 证 关 键 词 : 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱 法 ;13- 甲 基 十 四 烷 酸 ; 十 一 烷 酸 ; 奇 数 碳 脂 肪 酸 ; 地 沟 油 ; 食 品 安 全 中 图 分 类 号 :O658 文 献 标 识 码 :A 文 章 编 号 : (2012) A novel method for the identification of illegal cooking oil (2): determination of special odd-chain fatty acids by multidimensional gas chromatography-mass spectrometry JIN Jing, WANG Longxing, CHEN Jiping, TIAN Yuzeng, ZOU Lili, ZHANG Baoqin, WANG Shuqiu, WANG Xingfu (Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian , China) Abstract: Endogenesis referents from illegal cooking oil ( ICO), namely, 13-methyl-tetradecanoic acid and undecanoic acid have been confirmed via non-target and target screening of fatty acids. The former is mainly originated from animal oil, and the later from heated vegetable oil. Based on the retention interactions between gas chromatographic columns with different polarities and alkyl acids, the alkyl acids with various carbon chain or their isomers with the same carbon chains can be separated effectively using multidimensional gas chromatographymass spectrometry. And the accurate quantification of 13-methyl-tetradecanoic acid and undecanoic acid was obtained. The target compounds can be cleaned up online and enriched with the developed method. Subsequently, the fourth and fifth assessments organized by China National Center for Food Safety Risk Assessment were performed in our laboratory. After continuous improvement, the precision of the method was increased. In detail, 100% vegetable oils, 71% ICO ( the 4th batch) and 75% ICO ( the 5th batch) have been identified. In combination with the capsaicinoid contents, edible oils can be identified in a comprehensive way, and the precision for ICO samples was increased to 89% and 100% for the 4th batch and the 5th batch samples, respectively. Owing to the aforementioned advantages, the developed method has been chosen as one of the four instrumental methods for the identification of ICO by China 通 讯 联 系 人 : 陈 吉 平, 博 士, 研 究 员, 主 要 从 事 分 析 化 学 与 环 境 化 学 及 其 相 关 的 基 础 与 应 用 研 究. Tel: (0411) , chenjp@ dicp. ac. cn. 基 金 项 目 : 国 家 自 然 科 学 基 金 项 目 ( ). 收 稿 日 期 :
2 第 11 期 金 静, 等 : 非 正 常 食 用 油 鉴 别 新 方 法 ( 二 ): 特 征 奇 数 碳 脂 肪 酸 的 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱 检 测 1101 Ministry of Public Health, waiting for the validation from authoritative departments. Key words: multidimensional gas chromatography-mass spectrometry ( MDGC-MS ); 13- methyl-tetradecanoic acid; undecanoic acid; odd-chain fatty acids; illegal cooking oil ( ICO); food safety 非 正 常 食 用 油 (illegal cooking oil, ICO), 即 我 们 通 常 所 说 的 地 沟 油 它 是 一 个 泛 指 概 念, 是 对 各 类 劣 质 油 的 统 称, 一 般 包 括 潲 水 油 煎 炸 废 油 食 品 及 相 关 企 业 产 生 的 废 弃 油 脂 等 它 主 要 包 括 三 类 : (1) 餐 厨 垃 圾 提 炼 油 ;(2) 各 类 肉 及 肉 制 品 加 工 废 弃 物 等 非 食 品 原 料 提 炼 油 ;(3) 废 弃 油 脂 这 些 地 沟 油 经 过 脱 色 水 洗 除 臭 等 过 程 后, 与 食 用 油 无 明 显 感 官 差 异 不 法 商 贩 将 其 掺 杂 到 食 用 油 中, 使 得 地 沟 油 类 产 品 源 源 不 断 地 流 入 市 场, 从 而 获 取 巨 额 的 利 润 然 而, 在 炼 制 地 沟 油 的 过 程 中, 动 植 物 油 经 污 染 后 发 生 酸 败 氧 化 和 分 解 等 一 系 列 化 学 变 化, 产 生 对 人 体 有 严 重 毒 性 的 物 质 所 以 食 用 地 沟 油 会 带 来 许 多 潜 在 的 健 康 风 险 例 如 消 化 不 良 腹 泻, 甚 至 引 发 各 种 癌 症 因 此, 加 大 执 法 监 管 力 度, 进 一 步 规 范 食 用 油 市 场 势 在 必 行 有 效 的 监 管 必 然 要 求 特 异 性 准 确 率 高 的 地 沟 油 鉴 定 方 法 因 此, 开 发 一 种 用 于 甄 别 非 正 常 食 用 油 的 方 法, 是 我 国 现 阶 段 迫 切 需 要 解 决 的 问 题 现 行 的 地 沟 油 鉴 别 方 法 涉 及 了 多 种 理 化 指 标, 如 比 重 折 光 率 皂 化 值 酸 值 脂 肪 酸 相 对 不 饱 和 度 胆 固 醇 [1-4] 电 导 率 [5-7] 特 定 基 因 多 环 芳 烃 除 此 之 外, 有 报 道 称 挥 发 性 组 分 [8], 如 醛 [9] 酮 酸 酯 碳 氢 化 合 物 二 烯 和 酰 基 参 数 [10] [11,12] 脂 肪 酸 等 亦 可 以 作 为 鉴 定 地 沟 油 的 指 标 而 且, 其 中 一 些 指 标 分 别 从 内 外 源 成 分 差 异 出 发, 对 地 沟 油 样 品 进 行 了 综 合 性 鉴 定, 阳 性 样 品 的 正 确 率 较 高 [13,14] 然 而, 这 些 指 标 存 在 如 下 问 题 :(1) 有 些 地 沟 油 的 常 规 理 化 指 标 与 正 常 食 用 油 无 明 显 差 别 ;(2) 有 些 指 标 在 正 常 油 脂 的 存 放 过 程 中 也 会 自 然 氧 化 产 生, 干 扰 鉴 定 结 果 ;(3) 有 些 挥 发 性 组 分 以 及 氧 化 聚 合 产 物 等 在 地 沟 油 加 工 过 程 中 容 易 被 去 除, 导 致 检 测 结 果 无 差 异 性 ;(4) 内 外 源 性 指 示 物 未 确 定 明 确 有 效 的 指 标, 鉴 定 过 程 和 鉴 定 指 标 复 杂 简 言 之, 现 有 的 这 些 鉴 定 指 标 存 在 较 多 的 缺 陷, 其 中 特 异 性 差 灵 敏 度 低 是 主 要 的 问 题, 往 往 导 致 在 检 测 过 程 中 出 现 错 判 漏 判 的 现 象 因 此, 确 立 一 种 准 确 可 靠 特 异 性 强 的 特 征 指 示 物, 从 而 建 立 用 于 鉴 别 地 沟 油 的 特 异 性 新 方 法, 对 于 我 国 进 一 步 完 善 新 技 术 标 准 开 展 有 效 的 抽 样 检 测 健 全 监 管 政 策 具 有 十 分 重 要 的 意 义 在 非 正 常 食 用 油 检 测 方 法 ( 一 ) 中 [15], 我 们 已 提 出 采 用 外 源 性 特 征 指 示 物 辣 椒 碱 作 为 地 沟 油 鉴 定 的 有 效 指 标 该 方 法 在 识 别 阳 性 样 品 时 出 现 了 部 分 漏 检 现 象, 因 此 仅 仅 依 靠 外 源 性 特 征 指 示 物, 无 法 全 面 准 确 地 甄 别 地 沟 油 本 项 研 究 立 足 地 沟 油 与 正 常 食 用 植 物 油 中 脂 肪 酸 的 组 成 差 异, 通 过 脂 肪 酸 的 非 靶 标 / 靶 标 筛 查, 探 索 正 常 食 用 植 物 油 与 动 物 油 加 热 植 物 油 在 常 规 / 微 量 脂 肪 酸 组 成 的 差 异 性, 进 而 筛 选 出 具 有 地 沟 油 信 息 的 典 型 内 源 性 特 征 指 示 物 特 征 奇 数 碳 脂 肪 酸, 并 借 助 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱 (MDGC-MS) 建 立 了 地 沟 油 检 测 新 方 法 同 时, 通 过 系 统 考 察 特 殊 奇 数 碳 脂 肪 酸 在 正 常 食 用 植 物 油 与 非 正 常 食 用 植 物 油 之 间 的 含 量 分 布 差 异, 确 立 了 地 沟 油 判 定 指 标 1 实 验 部 分 1. 1 仪 器 试 剂 与 材 料 MDGC-GCMS-QP2010 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱 仪 ( 日 本 Shimadzu 公 司 );7890A 气 相 色 谱 ( 美 国 Agilent Technologies 公 司 );Vortex Genie2 涡 旋 混 合 器 ( 德 国 IKA 公 司 ); PCV-2400 离 心 机 ( 北 京 首 选 科 技 有 限 公 司 ) 十 一 烷 酸 甲 酯 ( 纯 度 99. 0%) 13- 甲 基 十 四 烷 酸 甲 酯 ( 纯 度 98%) 和 十 五 烷 酸 甲 酯 ( 纯 度 99. 0%) 均 购 自 Sigma-Aldrich 公 司 甲 醇 和 正 己 烷 均 为 色 谱 纯 (Fisher 公 司 ); 氢 氧 化 钾 和 氯 化 钠 为 分 析 纯 ; 壬 烷 ( 农 残 级 ); 大 豆 油 花 生 油 玉 米 油 葵 花 油 菜 籽 油 调 和 油 芝 麻 油 橄 榄 油 等 均 为 购 自 地 方 大 型 超 市 的 食 用 油 ; 地 沟 油 或 掺 杂 地 沟 油 的 食 用 油 由 国 家 食 品 安 全 风 险 评 估 中 心 提 供 UF-1MS 毛 细 管 气 相 色 谱 柱 (30 m mm μm, 中 谱 科 技 锐 分 系 列 ); UF-mFFAP 毛 细 管 气 相 色 谱 柱 (30 m mm μm, 中 谱 科 技 锐 分 系 列 ) 1. 2 实 验 步 骤 样 品 制 备 准 确 移 取 80 μl 待 测 油 样, 加 入 500 μl 正 己 烷 和 500 μl 2 mol / L 氢 氧 化 钠 的 甲 醇 溶 液, 充 分 涡 旋 ( 约 3 min) 离 心, 待 溶 液 分 层 后, 取 上 层 溶 液 加 入 500 μl 饱 和 食 盐 水, 涡 旋 约 1 min 后 离 心 将 上 层 正 己 烷 溶 液 定 容 至 500 μl, 待 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱
3 1102 色 谱 第 30 卷 测 定 用 标 准 溶 液 的 配 制 准 确 称 取 十 一 烷 酸 甲 酯 13- 甲 基 十 四 烷 酸 甲 酯 十 五 烷 酸 甲 酯 标 准 品 各 10 mg, 用 壬 烷 分 别 溶 解 并 定 容, 配 制 标 准 储 备 液, 质 量 浓 度 均 为 10 g / L, 置 于 - 20 冰 箱 中 保 存 准 确 移 取 上 述 标 准 储 备 液 各 10 μl, 用 壬 烷 定 容 至 1 ml, 配 制 质 量 浓 度 均 为 100 mg / L 的 混 合 标 准 溶 液, 并 逐 级 稀 释 至 和 mg / L, 置 于 - 20 冰 箱 中 保 存 相 对 响 应 因 子 的 测 定 将 混 合 标 准 溶 液 注 入 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱 系 统, 测 定 十 一 烷 酸 甲 酯 13- 甲 基 十 四 烷 酸 甲 酯 和 十 五 烷 酸 甲 酯 的 峰 面 积 再 结 合 混 合 标 准 溶 液 中 目 标 分 析 物 的 已 知 含 量, 分 别 计 算 十 一 烷 酸 甲 酯 13- 甲 基 十 四 烷 酸 甲 酯 和 十 五 烷 酸 甲 酯 的 相 对 响 应 因 子, 求 其 平 均 值 试 样 溶 液 的 测 定 将 试 样 溶 液 分 别 注 入 气 相 色 谱 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱 系 统 中, 根 据 气 相 色 谱 面 积 归 一 化 法 测 定 十 五 烷 酸 甲 酯 的 相 对 含 量 ; 根 据 MDGC-MS 谱 图, 分 别 计 算 十 一 烷 酸 甲 酯 ( m / z 200) 13- 甲 基 十 四 烷 酸 甲 酯 (m / z 256) 和 十 五 烷 酸 甲 酯 (m / z 256) 的 峰 面 积 比 ; 再 结 合 十 五 烷 酸 甲 酯 的 相 对 含 量, 分 别 计 算 十 一 烷 酸 甲 酯 和 13- 甲 基 十 四 烷 酸 甲 酯 的 含 量, 平 行 测 定 两 次 所 得 结 果 直 接 反 映 待 测 试 样 中 十 一 烷 酸 (C11 0) 和 13- 甲 基 十 四 烷 酸 (iso-c15-1) 的 含 量 1. 3 仪 器 条 件 气 相 色 谱 色 谱 柱 为 UF-mFFAP 毛 细 管 气 相 色 谱 柱 (30 m mm μm), 进 样 口 温 度 260, 氢 火 焰 离 子 化 检 测 器 ( FID), 分 流 进 样 ( 分 流 比 20 1), 载 气 流 速 0. 6 ml / min, 溶 剂 延 迟 时 间 :3. 5 min 炉 温 升 温 程 序 :150 保 持 8 min, 然 后 以 6 / min 升 至 240, 保 持 28 min 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱 第 一 维 色 谱 条 件 : 色 谱 柱 为 UF-1MS 毛 细 管 气 相 色 谱 柱 (30 m mm μm), 进 样 口 温 度 260, FID 温 度 280, 不 分 流 进 样 ( 不 分 流 时 间 0. 8 min), 载 气 流 速 ml / min, 进 样 量 1 μl 炉 温 升 温 程 序 :60 保 持 1 min, 然 后 以 30 / min 升 至 180, 保 持 1 min, 再 以 3 / min 升 至 280, 保 持 20 min 切 割 时 间 段 为 ~ min 和 ~ min 第 二 维 色 谱 条 件 : 色 谱 柱 为 UF-mFFAP 毛 细 管 气 相 色 谱 柱 (30 m mm μm); 炉 温 升 温 程 序 :50 保 持 min, 首 先 以 30 / min 升 至 100, 再 以 10 / min 升 至 200, 然 后 以 30 / min 升 至 220, 保 持 20 min 载 气 流 速 :1. 16 ml / min 四 极 杆 质 谱 参 数 : 检 测 方 式 : 选 择 离 子 监 测 (SIM); 电 离 方 式 : 电 子 轰 击 源 (EI, 70 ev); 离 子 源 温 度 :200 ; 传 输 线 温 度 :250 ; 十 一 烷 酸 甲 酯 的 定 量 离 子 为 m / z 200, 定 性 离 子 为 m / z 169; 13- 甲 基 十 四 烷 酸 甲 酯 的 定 量 离 子 为 m / z 256, 定 性 离 子 为 m / z 225; 十 五 烷 酸 甲 酯 的 定 量 离 子 为 m / z 256, 定 性 离 子 为 m / z 定 量 方 法 测 试 溶 液 中 13- 甲 基 十 四 烷 酸 甲 酯 ( iso-c15-1) 十 一 烷 酸 甲 酯 (C11 0) 的 含 量 (μg / g) 按 照 公 式 (1) (2) 分 别 进 行 计 算 : M 1 = M 0 F 1 A 1 / A 0 (1) M 2 = M 0 F 2 A 2 / A 0 (2) 式 中 :M 0 为 试 样 中 C15 0 的 含 量, 单 位 为 μg / g; M 1 为 试 样 中 iso-c15-1 的 含 量, 单 位 为 μg / g; M 2 为 试 样 中 C11 0 的 含 量, 单 位 为 μg / g; F 1 为 iso-c15-1 对 C15 0 的 相 对 响 应 因 子 ;F 2 为 C11 0 对 C15 0 的 相 对 响 应 因 子 ;A 1 / A 0 为 测 试 溶 液 中 iso-c15-1 特 征 离 子 (m / z 256) 色 谱 峰 与 C15 0 特 征 离 子 ( m / z 256) 色 谱 峰 的 峰 面 积 比 值 ; A 2 / A 0 为 测 试 溶 液 中 C11 0 特 征 离 子 (m / z 200) 色 谱 峰 与 C15 0 特 征 离 子 (m / z 256) 色 谱 峰 的 峰 面 积 比 值 2 结 果 与 讨 论 从 地 沟 油 来 源 看, 动 物 油 和 加 热 植 物 油 是 其 中 两 个 重 要 的 来 源 因 此 本 项 研 究 先 从 正 常 植 物 油 与 加 热 植 物 油 动 物 油 的 常 量 及 微 量 脂 肪 酸 出 发, 探 索 地 沟 油 的 内 源 性 特 征 指 示 物 2. 1 常 量 脂 肪 酸 的 非 靶 标 筛 查 对 3 类 油 脂 样 品 中 的 常 量 脂 肪 酸 ( 正 癸 酸 C10 0 十 二 烷 酸 C12 0 十 四 烷 酸 C14 0 十 五 烷 酸 C15 0 棕 榈 酸 C16 0 十 七 烷 酸 C17 0 硬 脂 酸 C18 0 油 酸 C18 1 亚 油 酸 C18 2 亚 麻 酸 C18 3 二 十 烷 酸 C20 0 二 十 碳 烯 酸 C20 1 二 十 二 烷 酸 C22 0) 的 相 对 含 量 进 行 主 成 分 分 析 ( principal component analysis, PCA, SPSS16. 0) 主 成 分 分 析 为 无 监 督 模 式 识 别 技 术, 不 考 虑 样 品 的 分 类 信 息, 通 过 对 高 维 数 据 进 行 降 维 处 理 后, 对 样 品 进 行 判 断 其 中, 主 成 分 分 析 载 荷 图 可 显 示 化 合 物 的 特 征 差 异 性, 载 荷 图 上 的 点 与 原 点 的 距 离 越 远, 表 明 该 成 分 对 分 类 的 贡
4 第 11 期 金 静,等:非正常食用油鉴别新方法( 二) :特征奇数碳脂肪酸的多维气相色谱-质谱检测 1103 献越大,特征性越强 从图 1a 可以看出,油脂样品 上直观地显示样品间是否存在差异 如图 1b 所示, 分权重达到 48 5%, 第 二 个 主 成 分 权 重 为 16 2% 均不佳,即通过常量脂肪酸难以区分加热植物油 动 中常量脂肪酸大致由两个主成分构成,第一个主成 三类油脂样本沿着第一 二主成分的轴方向分散性 每个脂肪酸对分类都有一定贡献,但其贡献大小差 物油与正常植物油,因此在常量脂肪酸中难以确定 别不明显 另外,主成分分析的得分图可以从整体 地沟油的特征指示物 图 1 主成分分析的( a) 载荷图和( b) 得分图 Fig. 1 ( a) Loading plot and ( b) score plot of PCA var1: C10 0; var2: C12 0; var3: C14 0; var4: C15 0; var5: C16 0; var6: C17 0; var7: C18 0; var8: C18 1; var9: C18 2; var10: C18 3; var11: C20 0; var12: C20 1; var13: C22 0. : heated vegetable oil at 180 ; : normal vegetable oil; : animal oil 微量脂肪酸的靶标筛查 由于天然植物油中主要含有偶数碳的脂肪酸, 测定偶数碳的脂肪酸必定存在背景值高的问题,因 进而实现 13-甲基十四烷酸的准确定量 ( 见图 2 ) 因此,本研究中以下实验均采用多维气相色谱-质谱 对微量脂肪酸进行测定 此锁定奇数碳脂肪酸作为微量脂肪酸分析的目标 正常食用植物油与动物油中微量脂肪酸的 物 一方面,由于正常植物油在自然存放和反复煎 含量差异 炸过程中均容易产生低碳数脂肪酸,且这些脂肪酸 在地沟油制造过程中容易被除去,因此低碳数脂肪 酸不能作为地沟油的特征性指示物 另一方面,过 食用动物油与植物油在脂肪酸组成上具有显著 差异 [16],其中食用植物油中偶数碳的脂肪酸占较大 比重,而对于一些反刍动物来说,如牛 羊中,奇数碳 高碳数的脂肪酸易受高背景偶数碳链的干扰,同样 链脂肪酸甘油酯占有较大的比重 因此,研究正常 不适合作为特征性指示物 因此,在微量脂肪酸筛 食用植物油和动物油中奇数碳微量脂肪酸的含量差 查过程中,主要以 C10 ~ C18 之间的奇数碳脂肪酸 异,对于确立区分动物源性地沟油的特征指示物具 量脂肪酸的含量较小 虽然采用修饰的聚乙二醇毛 十四烷酸( iso-c15-1 ) 12-甲基十四烷酸 ( iso-c15- 作为靶标化合物 相对于常量脂肪酸而言,这些微 细管柱,通过气相色谱-质谱同样可以实现微量脂肪 酸的分离和检测,但相对于多维气相色谱而言,其检 有重要作用 从表 1 中可以看出,动物油中 13-甲基 2), 15-甲基十六烷酸( iso-c17-1) 和 14-甲基十六烷 酸( iso-c17-2)4 种奇数碳脂肪酸的含量是正常植物 出限相对较高,灵敏度相对低 而在应用二维气相 油的几千到几万倍,为研究动物源性地沟油中特征 色谱-质谱分析时,第一维气相色谱采用不分流模 指示物提供了理论依据 同时将几种地沟油与食用 式,发挥在线富集 净化的目的,只允许目标化合物 组分进入二维气相色谱进行再次分离,不仅提高了 该分析方法的灵敏度,而且可以使在第一维毛细管 气相色谱柱上难以分离的十五烷酸甲酯异构体(13甲基十四烷酸甲酯和 12-甲基十四烷酸烷酸甲酯) 在进入第二维气相色谱柱后,达到良好分离的效果, 植物油再次进行对比发现:菜籽油中 iso-c15-2 的 含量较高;棕榈油中 iso-c17-1 的含量较高;而大多 数植物油中的 iso-c17-2 和地沟油中的相对含量相 当,甚至更高;只有 iso-c15-1 对于正常植物油和地 沟油具有较好的区分度 因此,为了更好地实现动 物源性地沟油与正常植物油的良好区分,iso- C15-1
5 1104 色 谱 第 30 卷 图 2 混 合 标 准 溶 液 中 十 一 烷 酸 甲 酯 13- 甲 基 十 四 烷 酸 甲 酯 和 十 五 烷 酸 甲 酯 的 (a) 第 一 维 气 相 色 谱 图 ( 切 割 前 ) 和 (b) 第 二 维 提 取 离 子 流 色 谱 图 ( 切 割 后 ) 以 及 动 物 油 样 本 中 十 一 烷 酸 甲 酯 13- 甲 基 十 四 烷 酸 甲 酯 和 十 五 烷 酸 甲 酯 的 (c) 第 一 维 气 相 色 谱 图 ( 切 割 前 ) 和 (d) 第 二 维 提 取 离 子 流 色 谱 图 ( 切 割 后 ) Fig. 2 (a) 1st GC chromatogram (before switching) and (b) 2nd GC extracted ion chromatogram (after switching) of methyl undecanoate, methyl 13-methyl-tetradecanoate and methyl pentadecanoate for standard mixture and ( c) 1st GC chromatogram ( before switching) and ( d) 2nd GC extracted ion chromatogram ( after switching) of methyl undecanoate, methyl 13-methyl-tetradecanoate and methyl pentadecanoate for animal oil 1. methyl undecanoate; 2. methyl 13-methyl-tetradecanoate; 3. methyl pentadecanoate; 4. methyl-12-methyl-tetradecanoate. 表 1 正 常 食 用 植 物 油 与 动 物 油 地 沟 油 中 奇 数 碳 脂 肪 酸 的 相 对 含 量 Table 1 Relative contents of odd-chain fatty acids in edible vegetable oils, animal oils and illegal cooking oils (ICO) μg / g Sample iso-c15-1 iso-c15-2 iso-c17-1 iso-c17-2 Bean oil Corn oil Peanut oil Sesame oil Olive oil Rapeseed oil Blend oil Palm oil Lard Butter Mutton fat Chicken fat % ICO_1-rapeseed oil % ICO_2-blend oil ICO_ iso-c15-1: methyl 13-methyl-tetradecanoate; iso-c15-2: methyl 12-methyl-tetradecanoate; iso-c17-1: methyl 15-methyl-hexadecanoate; iso-c17-2: methyl 14-methyl-hexadecanoate. 被 确 立 为 动 物 源 性 地 沟 油 的 特 征 性 指 示 物 正 常 食 用 植 物 油 加 热 前 后 微 量 脂 肪 酸 的 含 量 变 化 正 常 食 用 植 物 油 经 过 反 复 煎 炸 后 即 成 为 地 沟 油 的 一 种, 研 究 正 常 食 用 植 物 油 加 热 前 后 微 量 脂 肪 酸 的 含 量 变 化, 对 于 筛 选 植 物 源 性 地 沟 油 中 的 特 征 指 示 物 具 有 重 要 意 义 从 表 2 中 可 以 看 出, 植 物 油 加 热 后,C11 0 的 相 对 含 量 增 大 至 原 来 的 6 ~ 7 倍,C13 表 2 正 常 食 用 植 物 油 与 加 热 食 用 植 物 油 中 奇 数 碳 脂 肪 酸 的 相 对 含 量 Table 2 Relative contents of odd-chain fatty acids in edible vegetable oils and heated vegetable edible oils μg / g Sample C11 0 C13 0 iso-c15-1 Bean oil Corn oil Peanut oil Bean oil heated at Corn oil heated at Peanut oil heated at C11 0: undecanoic acid; C13 0: tridecanoic acid; iso-c15-1: 13-methyl-tetradecanoic acid.
6 第 11 期 金 静, 等 : 非 正 常 食 用 油 鉴 别 新 方 法 ( 二 ): 特 征 奇 数 碳 脂 肪 酸 的 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱 检 测 相 对 含 量 增 大 至 原 来 的 2 ~ 6 倍, 只 有 iso-c15-1 的 含 量 基 本 保 持 不 变, 所 以 动 物 油 性 地 沟 油 的 特 征 指 示 物 不 适 用 于 考 核 煎 炸 的 植 物 油 综 合 C11 0 相 对 含 量 的 变 化 情 况 以 及 其 在 正 常 植 物 油 中 的 本 底 值,C11 0 被 确 立 为 植 物 源 性 地 沟 油 的 特 征 指 示 物 2. 3 质 量 控 制 方 法 空 白 试 验 按 照 相 同 的 样 品 前 处 理 分 析 流 程, 在 不 加 入 待 测 试 样 的 前 提 下, 进 行 方 法 空 白 操 作 ; 目 标 分 析 物 信 噪 比 低 于 方 法 检 出 限 的 1 / 10, 视 为 未 检 出 仪 器 精 密 度 试 验 以 实 际 待 测 油 样 作 为 分 析 对 象, 经 过 前 处 理 后, 在 一 天 之 内 重 复 进 样 5 次, 所 得 分 析 结 果 的 相 对 标 准 偏 差 即 为 日 内 精 密 度 同 一 样 品 在 不 同 天 进 行 分 析 测 定, 共 计 5 天, 所 得 分 析 结 果 的 相 对 标 准 偏 差 记 为 日 间 精 密 度 其 中 C11 0 的 日 内 日 间 精 密 度 分 别 为 3. 1% 7. 2%, iso-c15-1 的 日 内 日 间 精 密 度 分 别 为 4. 6% 5. 5% 方 法 检 出 限 以 棕 榈 油 为 测 定 对 象, 按 照 本 方 法 进 行 前 处 理 仪 器 分 析 定 性 和 定 量 操 作, 并 按 照 一 定 比 例 稀 释 至 目 标 分 析 物 信 噪 比 为 10, 此 时 重 复 测 定 5 次, 计 算 测 定 值 的 标 准 偏 差, 取 标 准 偏 差 的 3 倍, 结 果 修 约 为 1 位 有 效 数 字 作 为 方 法 检 出 限 该 方 法 中,C11 0 和 iso-c15-1 的 方 法 检 出 限 分 别 为 μg / g 和 μg / g 方 法 重 复 性 使 用 与 实 际 操 作 相 同 的 试 剂, 按 照 本 方 法 由 同 一 操 作 者 对 某 个 样 品 从 取 样 称 量 开 始, 平 行 做 5 份, 测 定 结 果 之 间 的 相 对 标 准 偏 差 即 为 方 法 重 复 性 C11 0 和 iso-c15-1 的 方 法 重 复 性 分 别 为 10. 0% 和 11. 5% 2. 4 待 测 油 样 的 检 测 将 建 立 的 地 沟 油 中 内 源 性 特 征 指 示 物 的 检 测 方 法 应 用 于 国 家 食 品 安 全 与 风 险 评 估 中 心 发 放 的 第 四 五 批 地 沟 油 盲 样 考 核 样 品, 检 测 结 果 见 表 3, 图 3 给 出 了 第 四 批 盲 样 考 核 中 18 # 样 品 的 质 量 色 谱 图 研 究 发 现, 第 四 批 盲 样 考 核 的 样 品 中,3 # 7 # 10 # 30 # 31 # 34 # 样 品 所 得 测 定 结 果 中 指 标 100M 1 明 显 较 大, 表 明 具 有 显 著 的 动 物 源 性 地 沟 油 特 征 ;4 # 26 # 28 # 29 # 35 # 样 品 中 指 标 100M 2 较 大, 表 明 具 有 显 著 的 植 物 源 性 地 沟 油 特 征 第 五 批 样 品 中, 2 # 5 # 6 # 11 # 25 # 28 # 29 # 30 # 样 品 中 指 标 100M 1 较 高, 具 有 显 著 的 动 物 源 性 地 沟 油 特 征 ; 9 # 20 # 26 # 则 具 有 显 著 的 植 物 源 性 地 沟 油 特 征 因 此 该 方 法 可 以 特 异 性 地 区 分 动 植 物 源 性 地 沟 油 除 此 之 外, 对 于 掺 杂 了 不 同 比 例 的 地 沟 油 来 说, 如 第 五 批 考 核 样 品 6 # 28 # 和 5 # 中 地 沟 油 掺 杂 比 例 分 别 为 10% 20% 和 50%, 其 测 定 结 果 同 样 可 以 反 映 出 地 沟 油 的 掺 杂 比 例 梯 度 变 化, 从 而 满 足 国 家 食 品 安 全 风 险 评 估 中 心 提 出 的 地 沟 油 鉴 定 方 法 要 求 图 3 MDGC-MS 检 测 某 样 品 中 的 十 一 烷 酸 (C11 0) 13- 甲 基 十 四 烷 酸 (iso-c15-1) 和 十 五 烷 酸 (C15 0) 的 质 量 色 谱 图 Fig. 3 Mass chromatograms of undecanoic acid ( C11 0), 13-methyl-tetradecanoic acid ( iso-c15-1) and pentadecanoic acid ( C15 0) in a sample with MDGC-MS 在 此 基 础 上, 通 过 系 统 化 实 验, 结 合 正 常 食 用 植 物 油 中 100M 1 和 100M 2 两 项 指 标 的 测 定 值, 制 定 其 限 值, 用 于 判 断 待 测 油 样 是 否 掺 杂 地 沟 油 当 两 者 的 限 值 均 定 为 0. 4 时, 第 四 五 批 样 品 中 分 别 有 8 和 5 个 阳 性 样 品 漏 检, 阳 性 样 品 的 正 确 率 分 别 达 到 71% 和 75%, 而 阴 性 样 品 均 全 部 正 确 检 出 整 体 上 来 看, 该 方 法 具 有 以 下 特 点 :(1) 阴 性 样 品 正 确 率 高, 减 小 了 执 法 过 程 出 现 错 判 的 可 能 ;(2) 方 法 针 对 性 强, 根 据 两 项 指 标 可 以 初 步 确 定 地 沟 油 的 动 植 物 源 性 差 异 ;(3) 通 过 测 定 可 以 在 一 定 程 度 上 反 映 地 沟 油 的 掺 杂 比 例 相 对 大 小 ;(4) 阳 性 样 品 的 准 确 率 有 待 提 高, 需 要 和 其 他 指 标 相 互 配 合 使 用
7 1106 色 谱 第 30 卷 Table 3 表 3 国 家 食 品 安 全 与 风 险 评 估 中 心 提 供 的 第 四 五 批 盲 样 的 测 定 结 果 Determination results of blind samples ( the 4th batch and the 5th batch) from China National Center of Food Safety Risk Assessment Sample Oil description (the 4th batch) 100M 1 100M 2 Sample Oil description (the 5th batch) 100M 1 100M 2 1 # 20% ICO(Guangzhou 2) + blend # 20% ICO(Qianmen 3) + rapeseed # blend + peanut + soybean # ICO(Chongqing) # 50% ICO(Chongqing 1) + blend # 50% ICO(Qianmen 3) + rapeseed # 20% ICO(Taixin 3) + blend # blend # 50% ICO(Qianmen 4) + blend # 50% ICO(Chongqing) + rapeseed # normal KFC palm oil # 10% ICO(Chongqing) + rapeseed # 50% ICO(Chongqing 1) + blend # corn # 10% ICO(Qianmen 4) + blend # 10% ICO(Qianmen 3) + rapeseed # corn oil # 50% ICO(Taixin 4) + sunflower # ICO(Chongqing 2) # sunflower # blend # 20% ICO(Guizhou 2) + blend # corn + soybean + peanut + blend # ICO(Shandong 2) # ICO(Baoan 6) # rap # ICO(Boluo7) # peanut # ICO(Guangzhou 8) # soybean # ICO(Changchun 9) # ICO(Liaoning) # corn + blend # ICO(Xinjiang) # peanut + blend # blend # peanut + blend # palm + soybean # ICO (filtered KFC palm) # 10% ICO(Taixin 4) + sunflower # ICO (KFC palm) # ICO(Xinjiang 3) # ICO(Double filtered KFC palm) # nut # soybean # ICO(Xinjiang 4) # ICO(Liaoning 10) # ICO(Guangzhou) # ICO(Xinjiang 11) # ICO(Guizhou) # 50% ICO(Taixin 3) + blend # 20% ICO(Taixin 4) + sunflower # 20% ICO(Qianmen 4) + blend # palm # 10% ICO(Taixin 3) + blend # 20% ICO(Chongqing 1) + rapeseed # 10% ICO(Taixin 3) + blend # ICO(Xinjiang 1) # 10% ICO(Chongqing 1) + blend # 10% ICO(Guizhou 2) + blend # 20% ICO (Chongqing 1) + blend # 10% ICO(Guangzhou 2) + blend # 50% ICO(Guangzhou 2) + blend # 10% ICO(Chongqing 1) + blend # 50% ICO(Taixin 3) + blend # ICO(Baoan 6) # ICO(Boluo7) In description, ICO means illegal cooking oil, the words in bracket show the origin of this sample, and the percentage numbers show the proportion of ICO in this sample. 3 结 论 本 研 究 通 过 化 合 物 的 靶 标 / 非 靶 标 筛 查, 确 立 了 地 沟 油 鉴 定 的 两 种 特 殊 奇 数 碳 脂 肪 酸, 即 13- 甲 基 十 四 烷 酸 ( iso-c15-1) 和 十 一 烷 酸 ( C11 0) 这 两 项 指 标 分 别 反 映 动 植 物 源 性 特 征, 有 利 于 开 展 地 沟 油 溯 源 性 研 究 但 对 于 具 备 复 杂 性 和 不 可 预 见 性 的 地 沟 油 而 言, 这 两 项 指 标 稍 显 不 足 ( 阳 性 样 品 正 确 率 为 70% ~ 80%), 需 要 结 合 其 他 特 征 指 标 共 同 完 [15] 成 当 这 两 项 指 标 与 辣 椒 碱 指 标 相 结 合 时, 不 仅 可 以 保 证 待 测 试 样 中 阴 性 样 品 的 完 全 正 确 检 出 ( 假 阳 性 为 0), 还 可 以 进 一 步 提 高 阳 性 样 品 的 正 确 率, 减 小 漏 判 的 可 能 性 从 实 际 测 定 情 况 来 看, 两 种 指 标 相 结 合 后, 第 四 五 批 盲 样 考 核 中 阳 性 样 品 的 正 确 率 分 别 提 高 到 89% 和 100%, 阴 性 样 品 的 正 确 率 保 持 在 100%, 表 明 地 沟 油 检 测 方 法 取 得 了 新 进 展 目 前 该 方 法 正 在 等 待 权 威 部 门 进 行 方 法 协 同 性 验 证, 有 望 解 决 地 沟 油 检 测 难 的 问 题, 为 我 国 食 品 安 全 监 测 做 出 贡 献 参 考 文 献 : [1] Chen H, Yang M, Zhu R, et al. Chinese Journal of Food Hygiene ( 陈 红, 杨 梅, 朱 蓉, 等. 中 国 食 品 卫 生 杂 志 ), 2011, 23(5): 429 [2] Guo T, Du L L, Wan H, et al. Food Science ( 郭 涛, 杜 蕾
8 第 11 期 金 静, 等 : 非 正 常 食 用 油 鉴 别 新 方 法 ( 二 ): 特 征 奇 数 碳 脂 肪 酸 的 多 维 气 相 色 谱 - 质 谱 检 测 1107 蕾, 万 辉, 等. 食 品 科 学 ), 2009, 30(22): 286 [3] Zhang R, Zu L Y, Fan T, et al. China Oils and Fats ( 张 蕊, 祖 丽 亚, 樊 铁, 等. 中 国 油 脂 ), 2006, 31(5): 65 [4] Zhou Y S, Luo S P, Kong Y. Chinese Journal of Chromatography ( 周 永 生, 罗 士 平, 孔 泳. 色 谱 ), 2012, 30(2): 207 [5] Wang F Y, Yu X Z, Lü M M, et al. Food Science ( 王 飞 艳, 于 修 烛, 吕 曼 曼, 等. 食 品 科 学 ), 2011, 32(18): 304 [6] Zhou Z H, Chen Z H, Mao F J, et al. China Oils and Fats ( 周 智 慧, 陈 志 华, 毛 飞 君, 等. 中 国 油 脂 ), 2011, 36(10): 64 [7] Zhu R, Wang D, Yang X J, et al. Cereals & Oils ( 朱 锐, 王 督, 杨 小 京, 等. 粮 食 与 油 脂 ), 2008(11): 42 [8] Dlugogorski J B Z, Kennedy E M, Mackie J C. Ind Eng Chem Res, 2012, 51(16): 5653 [9] Guillen M D, Uriarte P S. Food Chem, 2012, 131(3): 915 [10] Farhoosh R, Khodaparast M H H, Sharif A, et al. Food Chem, 2012, 131(4): 1385 [11] Hou J C, Wang F, Wang Y T, et al. Food Control, 2012, 25(1): 211 [12] Xu X L, Li N, Ren H L, et al. Journal of Inspection and Quarantine ( 许 秀 丽, 李 娜, 任 荷 玲, 等. 检 验 检 疫 学 刊 ), 2012, 22(2): 6 [13] Wu H Q, Huang X L, Chen J H, et al. Journal of Instrumental Analysis ( 吴 惠 勤, 黄 晓 兰, 陈 江 韩, 等. 分 析 测 试 学 报 ), 2012, 31(1): 1 [14] Wu H Q, Huang X L, Lin X S, et al. Journal of Instrumental Analysis ( 吴 惠 勤, 黄 晓 兰, 林 晓 珊, 等. 分 析 测 试 学 报 ), 2012, 31(4): 365 [15] Wang L X, Jin J, Wang S Q, et al. Chinese Journal of Chromatography ( 王 龙 星, 金 静, 王 淑 秋, 等. 色 谱 ), 2012, 30(11): 1094 [16] Guan Z F, Jiang B, Bai H. Chinese Journal of Public Health ( 关 紫 烽, 姜 波, 白 卉. 中 国 公 共 卫 生 ), 2002, 18 (12): 1438
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