第十一章 抗生素类药物的分析

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1 第 十 一 章 抗 生 素 类 药 物 的 分 析 Antibiotics

2 第 一 节 概 述 一. 抗 生 素 类 药 物 的 特 点 定 义 在 低 浓 度 下, 即 可 对 某 些 生 物 的 生 命 活 动 有 特 异 抑 制 or 杀 伤 作 用 的 化 学 物 质 总 称 来 源 生 物 合 成 : 微 生 物 发 酵 化 学 合 成 :

3 特 点 化 学 纯 度 低 表 现 : 同 系 物 多, 异 构 体 多, 降 解 产 物 多 活 性 组 分 易 发 生 变 异 微 生 物 菌 株 发 酵 条 件 等 的 变 化, 可 导 致 活 性 组 分 的 组 成 比 例 发 生 改 变 稳 定 性 差 分 子 结 构 中 常 含 活 泼 基 团

4 二. 抗 生 素 类 药 物 的 质 量 分 析 鉴 别 : 真 伪 检 查 和 含 量 ( 效 价 ) 测 定 : 质 量 的 优 劣

5 ( 一 ) 鉴 别 试 验 官 能 团 的 显 色 反 应 光 谱 法 :IR, UV 色 谱 法 生 物 学 法

6 IR 法 中 多 晶 现 象 的 克 服 : 重 结 晶 中 的 晶 型 转 变 所 致 的 多 晶 : 压 片 法 相 同 溶 剂 同 时 重 结 晶 供 试 品 和 对 照 品, 使 二 者 晶 型 相 同 研 磨 和 压 片 过 程 中 的 晶 型 转 变 所 致 的 多 晶 : 采 用 溶 液 法

7 ( 二 ) 检 查 1. 影 响 产 品 稳 定 性 的 指 标 2. 控 制 有 机 和 无 机 杂 质 的 指 标 3. 与 临 床 安 全 性 密 切 相 关 的 指 标 4. 其 他 : 悬 浮 时 间 与 抽 针 试 验 等

8 ( 三 ) 含 量 或 效 价 测 定 抗 生 素 的 活 性 表 示 每 毫 升 或 每 毫 克 抗 生 素 供 试 品 中 含 有 某 种 抗 生 素 有 效 成 分 的 多 少 以 效 价 单 位 U 表 示 测 定 方 法 生 物 学 法 : 微 生 物 检 定 法 理 化 方 法

9 微 生 物 检 定 法 以 抗 生 素 对 微 生 物 的 抑 制 或 杀 伤 能 力 来 衡 量 其 效 价 分 子 结 构 复 杂 含 多 个 组 分 的 抗 生 素 : 首 选 方 法 常 用 测 定 方 法 : 管 碟 琼 指 扩 散 法 比 较 标 准 品 和 供 试 品 产 生 的 抑 菌 圈 大 小

10 理 化 方 法 根 据 分 子 结 构, 利 用 物 理 化 学 性 质 进 行 主 要 采 用 HPLC 适 用 于 : 高 纯 度 抗 生 素 化 学 结 构 已 确 定 的 抗 生 素 缺 点 : 不 一 定 代 表 生 物 效 价 ; 易 受 杂 质 干 扰

11 三. 抗 生 素 的 分 类 按 化 学 结 构 分 : β 内 酰 胺 类 氨 基 糖 苷 类 四 环 素 类 大 环 内 酯 类 苯 烃 胺 类 多 肽 类 蒽 环 类 多 烯 大 环 类 其 他

12 第 二 节 β- 内 酰 胺 类 抗 生 素 一. 化 学 结 构 与 性 质 ( 一 ) 化 学 结 构 青 霉 素 族 : 侧 链 + 6- 氨 基 青 霉 烷 酸 母 核 头 孢 菌 素 族 : 侧 链 + 7- 氨 基 头 孢 菌 烷 酸 母 核

13 RCO HN 7 O β 6 A N S 2 B 侧 链 A: β- 内 酰 胺 环 B: 氢 化 噻 唑 环 青 霉 素 (penicillins) α 5 * * * CH 3 CH 3 COOH RCO HN * β 7 8 O A N COOH 侧 链 A: β- 内 酰 胺 环 B: 氢 化 噻 嗪 环 头 孢 菌 素 (cephalosporins) α 6 5 * 1 S B CH 2 R 1 青 头 的 共 性 结 构 酰 胺 侧 链 游 离 羧 基 β 内 酰 胺 环

14 青 霉 素 族 代 表 药 物 : 青 霉 素 钾 ( 钠 ) benzylpenicillin potassium(sodium) 即 苄 青 霉 素 钾 ( 钠 ) 羟 氨 苄 青 霉 素 ( 钠 ) HO 即 阿 莫 西 林 ( 钠 )amoxicillin 氨 苄 青 霉 素 ( 钠 ) 即 氨 苄 西 林 ( 钠 )ampicillin CH 2 CH NH 2 CH NH 2

15 头 孢 菌 素 族 代 表 药 物 : 头 孢 氨 苄 : 氨 苄 头 孢 菌 素 cefalexin 头 孢 羟 氨 苄 : 羟 氨 苄 头 孢 菌 素 cefadroxil

16 ( 二 ) 性 质 酸 性 与 溶 解 度 旋 光 性 UV 特 性 β 内 酰 胺 环 的 不 稳 定 性

17 酸 性 与 溶 解 度 羧 基 酸 性 与 碱 金 属 (Na + K + ) 成 盐 : 易 溶 于 水 与 有 机 碱 ( 普 鲁 卡 因 ) 成 盐 : 难 溶 于 水, 易 溶 于 甲 醇 等 有 机 溶 剂

18 UV 特 性 共 轭 体 系 UV 青 霉 素 类 : 母 核 无 明 显 UV, 侧 链 多 数 含 苯 环 取 代 基 头 孢 菌 素 类 : 母 核 : 共 轭 体 系 O=C N C=C O=C C=C 侧 链 : 多 数 含 苯 环 取 代 基

19 β 内 酰 胺 环 的 不 稳 定 性 不 稳 定 性 因 素 : 四 元 环 张 力 大 酰 胺 键 易 水 解 稳 定 性 与 含 水 量 和 纯 度 有 关 干 燥 纯 净 稳 定 水 溶 液 不 纯 净 不 稳 定 青 霉 素 水 溶 液 :ph 时 较 稳 定

20 酸, 碱, 青 霉 素 酶, 氧 化 剂, 羟 胺 青 霉 素 类 某 些 金 属 离 子 ( 铜, 铅, 汞 和 银 ) 降 解 失 活 头 孢 菌 素 类 酸, 碱, 胺 类 β- 内 酰 胺 酶 降 解 失 活

21 二. 鉴 别 试 验 ( 一 ) 呈 色 反 应 羟 肟 酸 铁 反 应 ROCHN S ROCHN S O N COOH CH 2 R 1 H 2 NOH HCl NaOH, C 2 H 5 OH O C HN NHOH COONa CH 2 R 1 ROCHN S FeNH 4 (SO 4 ) 2 H + O C NH HN CH 2 R 1 Fe/ 3 O COOH

22 类 似 肽 键 的 反 应 茚 三 酮 反 应 : CH 2 COHN NH 2 O N S CH 3 CH 3 COOH 茚 三 酮 蓝 紫 色 双 缩 脲 反 应 : -CONH- 的 反 应 β- 内 酰 胺 类 碱 性 酒 石 酸 酮 开 环 分 解 蓝 紫 色

23 其 他 呈 色 反 应 与 重 氮 苯 磺 酸 的 偶 合 反 应 与 变 色 酸 - 硫 酸 反 应 侧 链 含 活 泼 -CH2- H 2 SO 4 ( 分 解 ) HCHO 变 色 酸 显 色

24 ( 二 ) 各 种 盐 的 反 应 钾 钠 离 子 的 火 焰 反 应 重 氮 化 - 偶 合 反 应 普 鲁 卡 因 青 霉 素 水 溶 液 酸 化 青 霉 素 + 普 鲁 卡 因 重 氮 化 - 偶 合 反 应 青 霉 素 盐 的 沉 淀 反 应 青 霉 素 盐 H + 青 霉 素 ( 白 ) 溶 于 过 量 HCl 或 有 机 溶 剂

25 ( 三 ) 光 谱 法 IR UV 药 物 本 身 的 λmax 及 该 波 长 处 的 吸 收 度 ( 四 ) 色 谱 法 HPLC,TLC: 对 照 品 对 照 法

26 三. 特 殊 杂 质 检 查 ( 一 ) 聚 合 物 : 凝 胶 过 滤 色 谱 法 ( 二 ) 有 关 物 质 和 异 构 体 例 1:HPLC: 不 加 校 正 因 子 的 主 成 分 自 身 对 照 法 例 2:TLC 已 知 的 2 种 杂 质 : 杂 质 对 照 品 法 其 他 杂 质 : 供 试 品 自 身 对 照 法 ( 三 ) 吸 收 度 结 晶 性 有 机 溶 剂

27 四. 含 量 测 定 HPLC 法 : 适 用 于 原 料 各 种 制 剂 及 生 物 样 品 的 分 析 常 采 用 RP-HPLC, 酸 性 流 动 相 外 标 一 点 法 定 量 p277

28 第 三 节 氨 基 糖 苷 类 抗 生 素 糖 + 苷 元 缩 合 苷 氨 基 糖 + 苷 元 ( 碱 性 环 己 多 元 醇 ) 缩 合 氨 基 糖 苷

29 一. 结 构 与 性 质 ( 一 ) 结 构 链 霉 素 H 2 N C NH HO N H HN OH NH C 4 5 NH 2 OH 结 合 较 弱 O 1' 2' O 3' 4' CH 3 结 合 较 牢 O OH CHO HN O 1'' CH 3 2'' 6'' CH 2 OH 5'' 4'' OH 3'' OH 链 霉 胍 链 霉 糖 N- 甲 基 -L- 葡 萄 糖 胺 链 霉 双 糖 胺 苷 元 糖

30 巴 龙 霉 素 NH 2 HO HO CH 2 OH O H 2 N O NH 2 O OH HO O HO CH 2OH H 2 N O R 1 O OH R 2 D- 葡 萄 糖 胺 脱 氧 链 霉 胺 D- 核 糖 巴 龙 霉 糖 巴 龙 胺 巴 龙 二 糖 胺 苷 元 糖

31 庆 大 霉 素 ( 庆 大 霉 素 C 复 合 物 ) R 2 R 1 6' HN C R 3 HO OH NHCH 3 5' 4' 3' O 1' 2' O NH 2 O 2'' 3'' 1'' 4'' O 5'' OH CH 3 NH 2 H 2 N 绛 红 糖 胺 脱 氧 链 霉 胺 加 洛 糖 胺 糖 苷 元 糖 奈 替 米 星 : 结 构 与 庆 大 霉 素 相 似

32 ( 二 ) 性 质 1. 碱 性 : 多 与 硫 酸 成 盐 碱 性 中 心 : 链 霉 素 3 个, 庆 大 霉 素 5 个 2. 溶 解 性 : 水 溶 性 3. 旋 光 性 : 手 性 C 4. UV: 链 霉 素 :230nm 处 有 紫 外 吸 收 庆 大 霉 素 和 奈 替 米 星 无 UV 吸 收

33 5. 稳 定 性 硫 酸 链 霉 素 : 水 溶 液 在 ph5-7.5 条 件 下, 稳 定 过 酸 或 过 碱 易 水 解 失 效 硫 酸 庆 大 霉 素 : 对 光, 热, 空 气 均 较 稳 定 水 溶 液 在 ph2-12 条 件 下 也 稳 定

34 二. 鉴 别 试 验 ( 一 ) 茚 三 酮 反 应 羟 基 胺 结 构 庆 大 霉 素 链 霉 素 茚 三 酮 蓝 紫 色

35 ( 二 )N- 甲 基 葡 萄 糖 胺 反 应 (Elson-Morgan 反 应 ) 庆 大 霉 素 链 霉 素 水 解 H+ 葡 萄 糖 胺 衍 生 物 OH- 乙 酰 丙 酮 吡 咯 衍 生 物 对 二 甲 氨 基 苯 甲 醛 H+ 樱 桃 红 色

36 ( 三 )Molisch 试 验 具 五 碳 糖 或 六 碳 糖 结 构 的 氨 基 糖 苷 类 抗 生 素 盐 酸 或 硫 酸 水 解 盐 酸 或 硫 酸 脱 水 糠 醛 ( 五 碳 糖 ) 或 羟 甲 基 糠 醛 ( 六 碳 糖 ) α - 萘 酚 或 蒽 酮 呈 色

37 ( 四 ) 麦 芽 酚 (maltol) 反 应 链 霉 糖 特 有 反 应 链 霉 素 OH - H 2 O 链 霉 糖 扩 环 形 成 六 元 环 分 子 重 排 消 除 N- 甲 基 葡 萄 糖 胺 消 除 链 霉 胍 麦 芽 酚 Fe 3+ H + 紫 红 色

38 HO NH HN C NH 2 O O O CH 2 OH OH H 2 N C HN NH OH OH O CH 3 OH CHO HN OH CH 3 H 2 O NaOH O O Fe /3 OH H + O O CH 3 Fe 3+ O CH 3 麦 芽 酚 紫 红 色

39 ( 五 ) 坂 口 (Sakaguchi) 反 应 链 霉 素 水 解 产 物 链 霉 胍 的 特 征 反 应 链 霉 素 NaOH 水 解 NaBrO 链 霉 胍 8- 羟 基 喹 啉 NaBrO or α- 萘 酚 产 物 1 产 物 2 橙 红 色 产 物 N OH OH 8- 羟 基 喹 啉 α- 萘 酚

40 ( 六 ) 硫 酸 盐 反 应 与 钡 离 子 的 反 应 ( 七 ) 色 谱 法 TLC HPLC ( 八 ) 光 谱 法 IR UV: 庆 大 霉 素 无 紫 外 吸 收

41 三. 特 殊 杂 质 检 查 及 组 分 分 析 ( 一 ) 链 霉 素 杂 质 链 霉 素 B( 甘 露 糖 链 霉 素 ) 1. 来 源 : 反 应 中 间 体 发 酵 菌 种 甘 露 糖 链 酶 素 B 苷 酶 链 酶 素 B 甘 露 糖 + 链 酶 素 2. 方 法 : TLC 中 的 杂 质 对 照 品 法 杂 质 对 照 品 : 甘 露 糖 p285 计 算?

42 ( 二 ) 硫 酸 奈 替 米 星 中 有 关 物 质 检 查 西 梭 米 星 : 原 料 残 留 杂 质 对 照 品 TLC 法 其 他 杂 质 : 供 试 品 自 身 对 照 法 低 浓 度 供 试 品 溶 液 : 用 奈 替 米 星 标 准 品 配 制

43 ( 三 ) 庆 大 霉 素 C 组 分 测 定 发 酵 菌 种 不 同 工 艺 差 别 C 组 分 比 例 不 一 致 虽 然 : 对 微 生 物 的 活 性 无 明 显 差 异 但 是 : 毒 副 作 用 和 耐 药 性 不 同 Chp: 规 定 控 制 各 组 分 的 相 对 百 分 含 量

44 1. 测 定 方 法 : HPLC- 衍 生 UV 法 (Chp, USP, BP) 2. 衍 生 法 原 理 : 庆 大 霉 素 ( 氨 基 )+ 邻 苯 二 醛 + 巯 基 醋 酸 异 吲 哚 衍 生 物 ph10.4 SCH 2 COOH λmax = 330nm 3. 衍 生 方 式 : 柱 前 衍 生 N R

45 4. 分 离 模 式 :RP- 离 子 对 HPLC SP:ODS MP: 水 - 冰 醋 酸 - 甲 醇 - 庚 烷 磺 酸 钠 5. 定 量 方 法 : 峰 面 积 归 一 化 1/R x = F x / H x = m / H = f -- 绝 对 校 正 因 子 H: 峰 高 F: 组 分 的 含 量 100% / ' / ' / ' / ' / ' ' = R H R H R H R H R H C a a a a x x x

46 6. 讨 论 : 流 动 相 : 极 性 过 强, 出 峰 慢 极 性 过 弱, 出 峰 快 离 子 对 试 剂 : 克 服 C 组 分 在 ODS 柱 上 的 吸 附, 增 加 保 留 ; 衍 生 化 试 剂 不 形 成 离 子 对, 保 留 值 变 化 不 大

47 ( 四 ) 硫 酸 盐 测 定 硫 酸 奈 替 米 星 中 硫 酸 盐 的 测 定 剩 余 EDTA 络 合 滴 定 法 : Ba 2+ + SO 2-4 = BaSO 4 Ba 2+ ( 剩 余 ) + EDTA = 络 合 物

48 四. 含 量 测 定 微 生 物 检 定 法 : 各 国 药 典 采 用, 测 定 效 价 HPLC: 衍 生 化 UV 或 荧 光 检 测 离 子 交 换 色 谱 法 : 酸 性 条 件 下 在 阳 离 子 交 换 柱 上 分 离 离 子 对 色 谱 法 : 烷 基 磺 酸 盐 为 反 离 子 反 相 色 谱 法

49 例 : 猪 组 织 中 庆 大 霉 素 和 新 霉 素 的 HPLC 法 SP:ODS MP: 乙 腈 - 水 荧 光 检 测 样 品 脱 蛋 白 离 子 对 衍 生 化 进 样 分 析 三 氯 乙 酸 己 烷 磺 酸 钠

50 第 四 节 四 环 素 类 抗 生 素 一. 化 学 结 构 与 性 质 ( 一 ) 结 构 四 并 苯 或 萘 并 萘 的 衍 生 物 H OH CH3 H 6 * D C 5a * 5 B H * * A 4 N(CH 3 ) 2 OH 11 OH OH O OH O 1 CONH 2 四 环 素 * 手 性 C

51 Cl OH CH3 H H N(CH 3 ) 2 OH OH OH O OH O CONH 2 金 霉 素

52 R H R 3 R R 2 1 OH OH CH3 氢 键 H N(CH 3 ) 2 OH OH OH O OH O CONH 2 土 霉 素 多 西 环 素 :R 3 - 羟 基 美 他 环 素 :R 3 - 羟 基

53 2. 旋 光 性 3. 紫 外 和 荧 光 性 质 UV 照 射 下, 四 环 素 类 及 其 降 解 产 物 有 荧 光

54 4. 稳 定 性 干 燥 避 光 : 游 离 形 式 和 盐 类 都 较 稳 定 水 溶 液 : 对 酸 碱 各 种 氧 化 剂 都 不 稳 定 差 向 异 构 化 降 解 性 质

55 (1) 差 向 异 构 化 四 环 素 金 霉 素 ph 2 ~6 可 逆 反 应 4- 差 向 四 环 素 淡 黄 黑 4- 差 向 金 霉 素 蓝 色 荧 光 磷 酸 根 枸 橼 酸 根 醋 酸 根 等 阴 离 子 : 可 加 速 差 向 异 构 化 土 霉 素 多 西 环 素 美 他 环 素 : 不 易 差 向 异 构 化 ( 氢 键 形 成 较 稳 定 )

56 (2) 降 解 性 质 酸 性 下 降 解 : 6 位 上 -OH 与 5a 位 上 的 H 发 生 消 去 反 应 四 环 素 金 霉 素 ph < 2 脱 水 四 环 素 脱 水 金 霉 素 λmax = 445nm λmax = 435nm

57 碱 性 降 解 : 四 环 素 OH- 异 四 环 素 H CH3 H D O 5a * 5 B H * * A 4 N(CH 3 ) 2 OH OH OH O OH O 1 CONH 2 含 内 酯 结 构

58 5. 与 金 属 离 子 的 反 应 酚 羟 基 和 烯 醇 基 : 与 Ca 2+,Mg 2+,Fe 3+,Al 3+ 反 应, 生 成 不 溶 性 盐 或 有 色 配 位 化 合 物 ph3-7.5 时, 配 位 化 合 物 有 强 荧 光

59 1. 浓 硫 酸 反 应 二. 鉴 别 试 验 可 区 别 各 种 四 环 素 类 盐 酸 四 环 素 盐 酸 金 霉 素 盐 酸 土 霉 素 盐 酸 多 西 环 素 盐 酸 美 他 环 素 浓 硫 酸 深 紫 色 蓝 绿 朱 红 色 黄 色 橙 红 色

60 2. 三 氯 化 铁 反 应 酚 羟 基 的 反 应 3.TLC HPLC EDTA 作 用 : 4. IR UV 克 服 痕 量 金 属 离 子 造 成 的 拖 尾

61 三. 特 殊 杂 质 检 查 1. 四 环 素 中 有 关 物 质 异 构 体, 降 解 物 4- 差 向 四 环 素 (ETC) 差 向 脱 水 四 环 素 (EATC) 脱 水 四 环 素 (ATC) 盐 酸 金 霉 素 (CTC) 盐 酸 四 环 素 中 有 关 物 质 的 检 查 :HPLC 不 加 校 正 因 子 的 主 成 分 自 身 对 照 法 2. 杂 质 吸 收 度

62 四. 含 量 测 定 HPLC 法 RP-HPLC 氨 试 液 调 流 动 相 ph=8.3 外 标 一 点 法

63 思 考 题 1. 下 列 哪 个 药 物 会 发 生 羟 肟 酸 铁 反 应 A. 青 霉 素 B. 庆 大 霉 素 C. 红 霉 素 D. 链 霉 素 E. 维 生 素 C 2. 能 和 茚 三 酮 发 生 呈 色 反 应 的 物 质 有 A. 链 霉 素 B. 庆 大 霉 素 C. 土 霉 素 D. 氨 基 酸 E. 苯 巴 比 妥

64 3. 青 霉 素 类 药 物 可 用 下 面 哪 些 方 法 测 定 A. 三 氯 化 铁 比 色 法 B. 汞 量 法 C. 碘 量 法 D. 硫 醇 汞 盐 法 E. 酸 性 染 料 比 色 法 4. 能 发 生 重 氮 化 偶 合 反 应 的 抗 生 素 类 药 物 是 A. 青 霉 素 B. 庆 大 霉 素 C. 苄 星 青 霉 素 D. 盐 酸 四 环 素

65 5. 四 环 素 在 酸 性 条 件 下 的 降 解 产 物 是 A. 差 向 四 环 素 B. 脱 水 四 环 素 C. 异 四 环 素 D. 去 甲 四 环 素 E. 去 甲 氧 四 环 素

66 [6 10] 以 下 反 应 可 适 用 的 药 物 A. 青 霉 素 B. 链 霉 素 C. 两 者 均 能 D. 两 者 均 不 能 6.Kober 反 应 7. 羟 肟 酸 铁 反 应 8. 坂 口 反 应 B D A 9. N 甲 基 葡 萄 糖 胺 反 应 10. 在 酸 性 溶 液 中 水 解 C B

67 [11 15] 可 以 鉴 别 的 药 物 是 A. 链 霉 素 B. 庆 大 霉 素 C. 两 者 均 可 D. 两 者 均 不 可 11. 用 Kober 反 应 12. 用 坂 口 反 应 13. 用 麦 芽 酚 反 应 14. 用 三 氯 化 铁 反 应 15. 用 茚 三 酮 反 应 D A A D C

68 问 题 A. 茚 三 酮 反 应 B. 麦 芽 酚 反 应 C. 坂 口 反 应 D. FeC1 3 反 应 E. 羟 肟 酸 铁 反 应 16. 头 孢 唑 林 钠 E 17. 金 霉 素 D 18. 链 霉 素 ABC 19. 庆 大 霉 素 A 20. 青 霉 素 E

69 本 章 基 本 要 求 掌 握 β- 内 酰 胺 类 抗 生 素 ( 青 霉 素 羟 氨 苄 青 霉 素 氨 苄 青 霉 素 头 孢 氨 苄 头 孢 羟 氨 苄 ) 的 结 构 性 质 掌 握 β- 内 酰 胺 类 抗 生 素 的 呈 色 鉴 别 反 应 青 霉 素 盐 的 沉 淀 反 应 含 量 测 定 方 法 (HPLC)

70 掌 握 氨 基 糖 苷 类 抗 生 素 的 结 构 特 征 性 质 鉴 别 方 法 ( 麦 芽 酚 反 应 坂 口 反 应 等 ) 熟 悉 链 霉 素 B 的 检 查 庆 大 霉 素 C 组 分 的 测 定 HPLC 含 量 测 定 方 法 掌 握 四 环 素 类 抗 生 素 的 结 构 ( 四 环 素 金 霉 素 土 霉 素 ) 和 性 质 ; 熟 悉 其 鉴 别 方 法 ( 浓 硫 酸 反 应 三 氯 化 铁 反 应 )

71 谢 谢!

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