H NMR 谱 的 测 定 1 H NMR 20 6 VARIAN INOVA MHz 7 [9] 相 溶 解 度 法 测 定 < mm MTX 15 3 Q mg 20 ~ 30 mm β - 1

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1 ~ Journal of Mountain Agriculture and Biology * 黄 英 1, 马 艳 辉 2, 王 娟 2, 陶 朱 2, 薛 赛 凤 2 2, 祝 黔 江 以 七 元 瓜 环 为 主 体, 抗 癌 药 物 甲 氨 蝶 呤 为 客 体, 利 用 1 H NMR 技 术 和 紫 外 可 见 吸 收 光 谱 法 研 究 了 七 元 瓜 环 ( Q[7]) 对 甲 氨 蝶 呤 ( MTX) 的 分 子 识 别 作 用, 同 时 利 用 相 溶 解 度 及 溶 出 度 法 考 察 了 Q[7] 对 MTX 溶 解 度 及 溶 出 度 的 影 响 结 果 表 明 : MTX 与 Q[7] 可 形 成 2 1 的 主 客 体 复 合 物, 平 衡 常 数 为 ( ± 0. 37) L 2 mol - 2 Q[7] 能 增 加 MTX 的 溶 解 度 及 溶 出 度, 并 且 Q[7] 对 MTX 的 增 溶 效 果 受 体 系 的 酸 碱 性 影 响 最 后 用 1 H NMR 法 进 一 步 证 实 了 主 客 体 的 作 用 模 式 甲 氨 蝶 呤 ; 七 元 瓜 环 ; 紫 外 可 见 吸 收 光 谱 ; 溶 解 度 及 溶 出 度 O625 A Encapsulation of Drug Methotrexate by Cucurbit 7 uril Effects on Their Solubility and Dissolution * HUANG Ying 1 MA Yan-hui 2 WANG Juan 2 TAO Zhu 2 XUE Sai-feng 2 ZHU Qian-jiang 2 1. The Engineering and Research Center for Southwest Bio-Pharmaceutical Resources of National Education Ministry of China Guizhou University Guiyang Guizhou China 2. Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chemistry of Guizhou Province Guizhou University Guiyang Guizhou China Abstract In this paper the interactions of cucurbit 7 uril Q 7 with anti-cancer drug MTX in different proton forms were investigated in details by UV absorption spectroscopy phase solubility studies and 1 H NMR technique. The effects of ph on complex were also explored. The result showed that the inclusion ratio of Q 7 and MTX was 2 1 and the formation constant was ± L 2 mol - 2. Moreover solubility and dissolution of methotrexate increased as a function of Q 7 concentrations. The inclusion complex was further proved by 1 H NMR. Key words Methotrexate Cucurbit 7 uril Ultraviolet absorption spectroscopy solubility and dissolution Cucurbit n urils Q n s MTX 1-2 RNA DNA 3-5 Methotrexate NSFC G Z E - mail yahoo. com. cn

2 H NMR 谱 的 测 定 1 H NMR 20 6 VARIAN INOVA MHz 7 [9] 相 溶 解 度 法 测 定 < mm MTX 15 3 Q mg 20 ~ 30 mm β - 16 mm 8 Q 7 30 min 25 2 d μm MTX 304 nm 1 Q 瓜 环 对 吉 非 替 尼 溶 出 度 的 影 响 N Q 7 /N MTX = rpm /min 37 ± Fig. 1 图 1 七 元 瓜 环 及 甲 氨 蝶 呤 的 结 构 Structures of cucurbit[7]urils and MTX 1. 1 Agilent MTX 5 11 Agilent HS - 3C ph pk N 1 pk α - COOH pk1 Q N 10 pk N 5 pk1 < MTX Sigma pk MTX 紫 外 吸 收 光 谱 研 究 Q[7] 与 MTX 的 相 互 作 用 MTX mol /L Q mol /L 4 mol /L HCl mol /L HCl 0. 1 mol /L NaOH 10 ml ph μm A Q 7 MTX - MTX + N mol /L HCl MTX 2 + N 1 N 10 4 mol /L HCl MTX 0. 1 mol /L NaOH 3 MTX Q 7 - MTX 2 - a 2 - b 2 - c MTX 2 + MTX MTX 20 μmol /L MTX - Q 7 20 μmol /L Q 7 MTX 2 + MTX MTX + 20 μmol /L Q a 2 - c MTX + MTX 20 μmol /L 2 - b λ max = 304 nm Q 7 Q 7 MTX + - Q 7 N Q 7 /N MTX = Q 7 MTX + N MTX /N Q 7 + MTX = Q 7 MTX mol /L HCl Job Q 7 MTX mol / L HCl

3 Fig. 2 图 2 a. N 1 N 10 b. N 1 c. MTX 与 Q[7]- MTX( 1 1) 体 系 在 3 种 离 子 形 式 时 的 紫 外 吸 收 光 谱 UV-Vis spectra of three ionic forms of MTX and the corresponding Q[7]-MTX system 3 4 MTX 304 nm 2 1 Q 7 Q Q nm nm 10 nm nm Job 4 - MTX Q ± L 2 mol A ~ N Q 7 /N MTX ΔA ~ N MTX /N MTX + Q 7 图 3 MTX 随 着 Q[7] 浓 度 增 加 的 紫 外 可 见 吸 收 光 谱 图 图 4 A ~ N Q[7] /N MTX 曲 线 Fig. 3 Electronic absorption spectra of MTX Fig. 4 A ~ N Q[7] /N MTX curve with the increased concentrations of Q[7] 1 H NMR 5 Q 7 MTX 1 H NMR TMeQ 6 MTX Q 7 MTX H L 2 mol ppm N10 H10 Q 7 MTX H3 H ± ppm 0. 1 ppm H9 L 2 mol H NMR MTX Q 7 MTX 5 - c 2. 3 Q 7 MTX H2 H ppm MTX ph 6 6 α β γ MTX MTX MTX Q 7 ph 3 ~ 9 ph

4 1 15 = ph = ph = MTX Q 7 MTX ph = ph = MTX ph Q 7 MTX ph = MTX Q 7 6 mm ph = a. MTX b. N Q 7 /N MTX = 2 c. Q MTX Fig. 5 图 5 MTX 与 Q[7] 相 互 作 用 的 1 H NMR 谱 图 1 H NMR spectra ( 400 MHz,D20) of interaction between MTX and Q[7] 图 7 在 不 同 ph 条 件 下 Q[7]- MTX 作 用 体 系 的 相 溶 解 度 图 图 6 Fig. 6 MTX 在 不 同 ph 条 件 下 的 溶 解 度 曲 线 The solubility curve of MTX in different ph Fig. 7 Phase solubility diagrams of the Q[7]-MTX system at different ph

5 MTX 8. 5 ph = MTX 5. 6 ph = MTX 4 Q 7 MTX Q 7 MTX Q MTX T min % % MTX Q MTX MTX Q MTX MTX ph = min % min % Q MTX MTX 2 min % % Q 7 MTX H NMR 1 MTX Q Tab. 1 3 The dissolution rate of MTX and Q inclusion complexes Q 7 - MTX Q 7 MTX 1 KIM J JUNG I S KIM S Y et al. New cucurbituril homologues syntheses isolation characterization and X - ray crystal structures of cucurbit n uril n = 5 7 and 8 J. Am. Chem. Soc KIM K SELVAPALAM N KO Y H et al. Functionalized cucurbiturils and their applications J. Chem. Soc. Rev WHEATE N J DAY A I BLANCH R J et al. Multi - nuclear platinum complexes encapsulated in cucurbit n uril as an approach to reduce toxicity in cancer treatment J. Chem. Commun ZHAO Y J BALI M S CULLINANE C et al. Synthesis cytotoxicity and cucurbituril binding of triamine linked dinuclear platinum complexes J. Dalton Trans UZUNOVA V D CULLINNANE C BRIX K et al. Toxicity of cucurbit 7 uril and cucurbit 8 uril an exploratory in vitro and in vivo study J. Org. Biomol. Chem CRONSTEIN B N. Low - Dose Methotrexate A Mainstay in the Treatment of Rheumatoid Arthritis J. Pharmacol. Rev J LAGONA J ETTINGER J C ISSACS L. Cucurbit n uril analogues synthetic and mechanistic studies J. J. Org. Chem HIGUCHI T CONNORS K A. Phase solubility techniques J. Adv. Anal. Chem. Instrum M MARTIN P. Acidic dissociation constants of folic acid dihydrofolic acid and methotrxate J. J. Biol. Chem YAN Y XUE S F CONG H et al. Exclusion complexes of the HCl salts of benzidine and bis 4 - aminophenyl methane with two methyl - substituted cucurbiturils J. New J. Chem

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