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1 第 四 十 三 章 人 工 合 成 抗 菌 药 喹 诺 酮 类 药 物 磺 胺 类 药 其 他 合 成 抗 菌 药 Department of pharmacology, Anhui medical university

2 第 一 节 喹 诺 酮 类 药 物 掌 握 : 共 同 作 用, 机 制, 应 用, 不 良 反 应 熟 悉 : 各 药 特 点 Department of pharmacology, Anhui medical university

3 第 一 节 喹 诺 酮 类 药 物 喹 诺 酮 类 (quinolones) 是 含 有 4- 喹 诺 酮 母 核 的 人 工 合 成 抗 菌 药 Department of pharmacology, Anhui medical university

4 发 展 简 史 第 一 代 : 萘 啶 酸, 已 淘 汰 (1962) 第 二 代 : 吡 哌 酸 (1973) 第 三 代 : 诺 氟 沙 星 (1979) 第 四 代 : 莫 西 沙 星 (1997) 注 : 第 三 四 代 喹 诺 酮 类 分 子 结 构 中 均 引 入 了 氟 原 子, 统 称 氟 喹 诺 酮 类 Department of pharmacology, Anhui medical university

5 第 三 代 氟 喹 诺 酮 类 发 展 简 史 诺 氟 沙 星 (norfloxacin) 氟 哌 酸 环 丙 沙 星 (ciprofloxacin) 环 丙 氟 哌 酸 氧 氟 沙 星 (ofloxacin) 氟 嗪 酸 左 氧 氟 沙 星 (levofloxacin) 可 乐 必 妥 来 立 信 洛 美 沙 星 (lomefloxacin) 氟 罗 沙 星 (fleroxacin) 多 氟 哌 酸 司 氟 沙 星 (sparfloxacin) Department of pharmacology, Anhui medical university

6 发 展 简 史 第 四 代 氟 喹 诺 酮 类 莫 西 沙 星 (moxifloxacin) 吉 米 沙 星 (gemifloxacin) 加 替 沙 星 (gatifloxacin) Department of pharmacology, Anhui medical university

7 氟 喹 诺 酮 类 的 共 同 抗 菌 特 点 1. 抗 菌 谱 广 :G + G - 绿 脓 杆 菌 厌 氧 菌 军 团 菌 衣 原 体 支 原 体 2. 与 其 他 抗 菌 药 无 交 叉 耐 药 3. 口 服 易 吸 收 4. 不 良 反 应 少 Department of pharmacology, Anhui medical university

8 氟 喹 诺 酮 类 的 共 同 特 性 抗 菌 谱 广 谱 杀 菌 药 G - G + 绿 脓 结 核 支 原 体 衣 原 体 军 团 菌 厌 氧 菌 等 抗 菌 机 制 1. 抑 制 G - 菌 DNA 回 旋 酶, 阻 碍 DNA 的 复 制 2. 抑 制 G + 菌 拓 扑 异 构 酶 IV, 阻 碍 DNA 的 复 制 Department of pharmacology, Anhui medical university

9 作 用 机 制 1. 与 DNA 回 旋 酶 A 亚 基 结 合 G - 形 (+) 成 DNA 断 裂 封 闭 (-) 正 超 螺 旋 (-) (-) 负 超 螺 旋 (-) A B C D 抑 制 DNA 回 旋 酶, 阻 碍 DNA 复 制, 导 致 细 菌 死 亡 Department of pharmacology, Anhui medical university

10 Department of pharmacology, Anhui medical university

11 2. 抑 制 拓 扑 异 构 酶 IV-G + 解 环 连 Department of pharmacology, Anhui medical university

12 [ 耐 药 性 ] 本 类 间 交 叉 耐 药, 与 其 他 抗 菌 药 间 无 交 叉 耐 药 性 原 因 1. 基 因 突 变 A 亚 基 与 药 亲 和 力 2. 外 膜 膜 孔 蛋 白 OmpF 基 因 失 活 膜 通 道 关 闭 3. 形 成 特 殊 的 转 运 蛋 白, 将 药 物 自 菌 体 内 泵 出 Department of pharmacology, Anhui medical university

13 氟 喹 诺 酮 类 的 共 同 特 性 体 内 过 程 1. 吸 收 :po 好, 可 螯 合 二 价 三 价 阳 离 子 ; 2. 分 布 : 广,Vd 大 ; 可 入 骨 关 节 前 列 腺 3. 代 谢 与 排 泄 : 原 形 肾 排 泄 ( 多 ) Department of pharmacology, Anhui medical university

14 [ 临 床 应 用 ] 氟 喹 诺 酮 类 的 共 同 特 性 1. 泌 尿 生 殖 道 感 染 : 首 选 环 丙 沙 星 加 替 沙 星 氧 氟 沙 星 和 β 内 酰 胺 类 单 纯 性 淋 病 奈 瑟 菌 性 尿 道 炎 或 宫 颈 炎 ( 非 特 异 性 无 效 ) 铜 绿 假 单 孢 菌 尿 道 炎 环 丙 沙 星 首 选 尿 路 感 染 前 列 腺 炎, 淋 病 均 有 良 好 的 效 果 Department of pharmacology, Anhui medical university

15 [ 临 床 应 用 ] 2. 呼 吸 道 感 染 左 氧 氟 ~ 莫 西 ~ 加 替 ~+ 万 古 霉 素 耐 青 霉 素 的 肺 炎 链 球 菌 氟 喹 诺 酮 类 替 代 大 环 内 酯 支 原 体 衣 原 体 肺 炎 军 团 菌 病 Department of pharmacology, Anhui medical university

16 [ 临 床 应 用 ] 氟 喹 诺 酮 类 的 共 同 特 性 3. 肠 道 感 染 与 伤 寒 志 贺 菌 引 起 的 急, 慢 性 菌 痢 首 选 沙 门 菌 引 起 的 胃 肠 炎 ( 食 物 中 毒 ) 伤 寒 副 伤 寒 -- 氟 喹 诺 酮 头 孢 曲 松 - 首 选 脑 膜 炎 奈 瑟 菌 鼻 咽 部 带 菌 者 根 除 治 疗 Department of pharmacology, Anhui medical university

17 伤 寒 Thomson s theories on typhoid, a major killer, were derided. Department of pharmacology, Anhui medical university 伤 寒 表 现 : 持 续 高 热 伤 寒 病 容 玫 瑰 疹 肝 脾 肿 大 相 对 缓 脉

18 氟 喹 诺 酮 类 的 共 同 特 性 [ 不 良 反 应 ] 1. 胃 肠 反 应 2. CNS 兴 奋 ( GABA 与 R 的 结 合 ) 兴 奋 焦 虑 烦 躁 惊 厥 剂 量 大 + 茶 碱 /NSAID 时 发 生 3. 皮 肤 反 应 及 光 敏 反 应 ( 司 氟 氟 罗 洛 美 沙 星 ) Department of pharmacology, Anhui medical university

19 氟 喹 诺 酮 类 的 共 同 特 性 [ 不 良 反 应 ] 4. 软 骨 损 害 关 节 痛 关 节 水 肿 5. 肝, 肾 功 异 常, 跟 腱 炎, 心 脏, 眼 毒 可 逆 Department of pharmacology, Anhui medical university

20 氟 喹 诺 酮 类 的 共 同 特 性 [ 禁 忌 与 相 互 作 用 ] 儿 童, 孕 乳 妇, 精 神, 癫 痫 病 史 者 不 用 不 与 抗 酸 药, 含 金 属 离 子 药 同 服 慎 与 茶 碱,NSAID 合 用 避 免 日 光 Department of pharmacology, Anhui medical university

21 常 用 喹 诺 酮 类 药 物 诺 氟 沙 星 ( 氟 哌 酸 ) 敏 感 菌 的 肠 道 泌 尿 生 殖 系 感 染 外 用 治 疗 皮 肤 和 眼 部 感 染 Department of pharmacology, Anhui medical university

22 环 丙 沙 星 (ciprofloxacin) Po, ivgtt 应 用 广 体 外 抗 菌 活 性 最 强 对 氨 基 苷 类, 三 代 头 孢 耐 药 者 仍 敏 感 - 用 于 对 其 他 抗 菌 药 耐 药 的 G- 杆 菌 感 染 厌 氧 菌 差 诱 发 跟 腱 炎, 跟 腱 撕 裂 - 老 年 人 运 动 员 甚 用 Department of pharmacology, Anhui medical university

23 氧 氟 沙 星 (ofloxacin) 环 丙 沙 星 的 抗 菌 谱 结 核, 沙 眼 衣 原 体, 部 分 厌 氧 菌 痰 液 脑 脊 液 尿 液 胆 汁 浓 度 高 用 于 全 身 感 染, 二 线 抗 结 核 偶 CNS 兴 奋, 转 氨 酶 诱 发 跟 腱 炎, 跟 腱 撕 裂 Department of pharmacology, Anhui medical university

24 常 用 喹 诺 酮 类 药 物 左 氧 氟 沙 星 (levofloxacin) 抗 菌 活 性 是 氧 氟 沙 星 的 2 倍 对 MRSA, 表 葡 球, 链 球 菌 强 于 环 丙 各 种 急 慢 性, 难 治 感 染 均 有 良 效 不 良 反 应 发 生 率 最 低 Department of pharmacology, Anhui medical university

25 常 用 喹 诺 酮 类 药 物 洛 美 沙 星 (lomefloxacin) po F98%,t 1/2 7h 体 内 抗 菌 活 性 强 小 鼠 皮 肤 有 光 致 癌 作 用 - 避 免 日 光 氟 罗 沙 星 (fleroxacin) po F100%, t 1/2 10h 广 谱, 高 效 体 内 抗 菌 最 强 与 布 洛 芬 合 用 偶 诱 发 痉 挛

26 常 用 喹 诺 酮 类 药 物 司 氟 沙 星 (sparfloxacin) 对 厌 氧 菌 支 原 体 衣 原 体 优 于 环 丙 用 于 呼 吸 泌 尿 皮 肤 软 组 织 感 染 骨 髓 炎 关 节 炎 与 布 洛 芬 合 用 偶 诱 发 痉 挛

27 常 用 喹 诺 酮 类 药 物 莫 西 沙 星 (moxifloxacin) F90%,Vd 大, 抗 菌 谱 广 抗 菌 活 性 强 不 良 反 应 少, 几 无 光 敏

28 氟 喹 诺 酮 类 特 点??? 抗 菌 谱 广, 抑 制 细 菌 DNA 回 旋 酶 杀 菌 可 口 服, 分 布 广. 与 他 药 无 交 叉 耐 药 广 泛 用 于 泌 尿 生 殖 系 呼 吸 道 肠 道 皮 肤 软 组 织 感 染 不 良 反 应?

29 Department of pharmacology, Anhui medical university

30 第 二 节 磺 胺 类 药 抗 菌 药 H H N SO 2 N R 2 R 1 对 氨 基 苯 磺 酰 胺

31 最 早 用 于 治 疗 全 身 性 感 染 的 人 工 合 成 抗 菌 药 独 特 优 点 : 1. 对 某 些 感 染 性 疾 病 疗 效 好 ( 流 脑 鼠 疫 ) 2. 使 用 方 便 性 质 稳 定 价 格 低 廉 3. 磺 胺 增 效 剂 出 现, 使 磺 胺 类 药 物 仍 有 市 场

32 分 类 : po 难 吸 收 用 于 肠 道 感 染 柳 氮 磺 吡 啶 (SASP) Po 易 吸 收 用 于 全 身 性 感 染 的 磺 胺 药 1 短 效 类 (t 1/2 <10 小 时 ): 磺 胺 异 噁 唑 (SIZ) 2 中 效 类 (t 1/2 10~24 小 时 ) 磺 胺 嘧 啶 (SD) 磺 胺 甲 噁 唑 (SMZ) 3 长 效 类 (t 1/2 >24 小 时 ): 磺 胺 多 辛 (SDM) 局 部 外 用 磺 胺 药 磺 胺 嘧 啶 银 (SD-Ag) 磺 胺 米 隆 (SML) 磺 胺 醋 酰 (SA)

33 抗 菌 作 用 对 多 种 G + 和 G - 菌 均 有 抑 制 作 用 但 对 病 毒 立 克 次 体 支 原 体 螺 旋 体 无 效 抗 菌 机 制 抑 制 二 氢 叶 酸 合 成 酶, 影 响 细 菌 叶 酸 代 谢

34 磺 胺 类 抗 菌 原 理 示 意 图 磺 胺 类 PABA 二 氢 叶 酸 四 氢 叶 酸 + 二 氢 喋 啶 对 磺 胺 类 敏 感 的 细 菌 二 氢 叶 酸 合 成 酶 叶 酸 人 及 动 物 叶 二 氢 叶 酸 还 原 酶 酸 还 原 酶 嘌 呤 嘧 啶 一 碳 基 团

35 通 过 抗 菌 机 制, 提 示 以 下 问 题 : 1. 人 体 细 胞 能 直 接 利 用 外 源 性 叶 酸, 不 受 影 响 2.PABA 与 二 氢 叶 酸 合 成 酶 的 亲 和 力 较 磺 胺 类 强 万 倍, 需 采 用 首 剂 加 倍 3. 脓 液 和 坏 死 组 织 及 普 鲁 卡 因 水 解 可 产 生 PABA 对 抗 抑 菌 作 用, 必 须 清 创 排 毒 方 可 应 用, 忌 与 普 鲁 卡 因 配 伍 使 用 4. 但 用 易 产 生 耐 药, 且 为 永 久 的, 不 可 逆 的

36 耐 药 性 同 类 有 交 叉 耐 药 机 制 : 通 过 基 因 突 变 或 质 粒 介 导 1. 降 低 细 菌 对 磺 胺 药 物 的 通 透 性 2. 细 菌 合 成 过 量 的 PABA 3. 产 生 低 亲 和 性 的 二 氢 碟 酸 合 成 酶 4. 改 变 代 谢 途 径 直 接 利 用 外 源 性 叶 酸

37 体 内 过 程 易 吸 收, 血 浆 pr 结 合 率 25%~95% 代 谢 : 肝 脏 乙 酰 化 排 泄 : 肾 以 原 形, 乙 酰 化 物, 结 合 物 三 种 形 式 排 泄 乙 酰 化 物 溶 解 度 低, 在 酸 性 尿 中 易 结 晶

38 不 良 反 应 1. 泌 尿 系 统 损 害 机 理 : 尿 中 浓 度 高, 溶 解 度 低, 易 结 晶 ; 防 治 措 施??? 表 现 : 结 晶 尿 血 尿 疼 痛 和 尿 闭 1 服 等 量 NaHCO 3, 以 增 加 溶 解 度 2 多 饮 水, 加 速 排 泄 3 定 期 进 行 尿 常 规 检 查

39 2. 过 敏 反 应 : 本 类 交 叉 过 敏 3. 血 液 系 统 反 应 G-6-PD 缺 乏 易 致 溶 血 性 贫 血 4. CNS 反 应 : 头 晕 失 眠, 不 应 从 事 高 空 作 业 和 驾 驶 5. 其 他 : 消 化 道 反 应 ; 肝 损, 急 性 坏 死 注 意 : 早 产 儿, 新 生 儿, 孕 乳 妇 不 应 使 用

40 二 常 用 的 磺 胺 类 药 物 磺 胺 嘧 啶 (SD) 口 服 易 吸 收 蛋 白 结 合 率 45%, 分 布 广 易 入 胎 盘 及 脑 脊 液 中 首 选 : 用 于 流 行 行 脑 脊 髓 膜 炎 预 防 和 治 疗 诺 卡 菌 属 --- 肺 炎, 脑 炎, 脑 脓 肿 与 乙 胺 嘧 啶 合 用 治 疗 弓 形 虫 病

41 磺 胺 甲 噁 唑 (SMZ, 新 诺 明 ) 特 点 : 1.pr 结 合 率 高, 不 治 脑 膜 炎, 可 预 防 2. 复 方 制 剂 :SMZ+TMP( 复 方 新 诺 明 ) 3. 用 于 1 敏 感 菌 所 致 的 尿 路 感 染 2 肺 炎 球 菌 所 致 感 染 3 细 菌 性 痢 疾

42 柳 氮 磺 吡 啶 (SASP) 特 点 : po 小 肠 远 端 和 结 肠 分 解 : 磺 胺 吡 啶 +5- 氨 基 水 杨 酸 盐 抗 菌 抗 炎 免 疫 抑 制 治 疗 : 急 慢 性 溃 疡 性 结 肠 炎 节 段 性 回 肠 炎 易 恶 心, 呕 吐, 皮 疹, 药 热,Wbc 精 子 活 力

43 外 用 磺 胺 药 磺 胺 米 隆 (SML) 抗 菌 活 性 不 受 脓 液 和 坏 死 组 织 中 PABA 影 响 适 用 于 烧 伤 和 创 伤 后 大 面 积 的 创 面 感 染 局 部 刺 激 性 强, 有 疼 痛 和 烧 灼 感

44 磺 胺 嘧 啶 银 (SD-Ag ) 对 绿 脓 杆 菌 作 用 强, 用 于 预 防 和 治 疗 二 度 或 三 度 烧 伤 或 烫 伤 的 创 面 感 染 磺 胺 醋 酰 (SA) 几 乎 无 刺 激 性, 穿 透 力 强 用 于 沙 眼, 结 膜 炎 和 角 膜 炎 等

45 第 三 节 其 他 类 合 成 抗 菌 药 甲 氧 苄 啶 (TMP) 抗 菌 谱 同 SMZ- 抑 菌 药 抗 菌 活 性 较 SMZ 强 与 磺 胺 类 抗 生 素 合 用 有 增 效 作 用

46 甲 氧 苄 啶 抗 菌 作 用 TMP 对 氨 苯 甲 酸 二 氢 叶 酸 四 氢 叶 酸 + 二 氢 喋 啶 对 磺 胺 类 敏 感 的 药 物 二 氢 叶 酸 合 成 酶 叶 酸 人 及 动 物 叶 酸 二 氢 叶 酸 还 原 酶 还 原 酶 前 体 活 化 型 四 氢 叶 酸 一 碳 转 移 酶 一 碳 基 团 嘌 呤 嘧 啶

47 磺 胺 类 药 物 能 否 与 甲 氧 苄 啶 合 用? 1 抗 菌 活 性 2 抗 菌 谱 3 延 缓 耐 药 性 磺 胺 类 TMP PABA 二 氢 叶 酸 四 氢 叶 酸 + 二 氢 喋 啶 二 氢 叶 酸 合 成 酶 二 氢 叶 酸 还 原 酶 嘌 呤 嘧 啶 一 碳 基 团

48 硝 基 呋 喃 类 和 硝 基 咪 唑 类 呋 喃 妥 因 ( 呋 喃 坦 啶 ) 对 G + G - 作 用 强, 绿 脓 杆 菌 无 效 用 于 治 疗 泌 尿 道 感 染 不 良 反 应 : 周 围 神 经 炎 肺 损 伤 溶 血 性 贫 血. 肾 衰 者 禁 用

49 呋 喃 唑 酮 ( 痢 特 灵 ) 口 服 不 吸 收, 治 疗 肠 炎 和 痢 疾 胃 溃 疡

50 甲 硝 唑 ( 灭 滴 灵 ) 1. 抗 厌 氧 菌 : 尤 对 脆 弱 类 杆 菌 敏 感 用 于 : 口 腔 腹 腔 女 性 生 殖 器 下 呼 吸 道 骨 和 关 节 等 部 位 感 染 Hp, 伪 膜 性 肠 炎

51 甲 硝 唑 2. 抗 阿 米 巴 : 直 接 杀 灭 阿 米 巴 大 滋 养 体 治 疗 急 性 阿 米 巴 痢 疾 和 肠 外 阿 米 巴 最 好 3. 抗 滴 虫 4. 抗 贾 第 鞭 毛 虫 目 前 最 有 效 药 物. 成 人 250 mg, 儿 童 10~15mg,tid

52 甲 硝 唑 不 良 反 应 1. 胃 肠 反 应, 口 腔 金 属 气 味 2. 干 扰 乙 醇 代 谢 - 用 药 期 间 和 停 药 一 周 内 禁 用 3. 啮 齿 动 物 致 癌 致 突 变 - 孕 早 期 禁 用 4. 头 晕 肢 体 麻 木 - 应 停 药

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