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1 高 三 化 學 (060414) 名 題 欣 賞 有 機 化 合 物 聚 合 物 單 選 題 : 1 學 生 曾 正 強 利 用 沙 拉 油 與 氫 氧 化 鈉 溶 液 進 行 皂 化 反 應, 先 將 一 些 酒 精 加 入 其 中 混 合 後, 再 加 熱 煮 沸 以 製 備 肥 皂 下 列 有 關 本 實 驗 的 敘 述, 何 者 錯 誤? (A) 加 入 酒 精 的 目 的 係 為 了 增 加 沙 拉 油 與 氫 氧 化 鈉 溶 液 的 互 溶 性, 使 皂 化 反 應 速 率 增 加 (B) 沙 拉 油 是 一 種 甘 油 酯 的 混 合 物 () 本 實 驗 可 改 用 氫 氧 化 鈣 來 代 替 氫 氧 化 鈉, 因 二 者 都 是 強 鹼 (D) 反 應 完 成 後, 再 加 入 飽 和 食 鹽 水 使 肥 皂 從 溶 液 中 析 出 2 已 知 維 生 素 A 的 結 構 式 如 下 : 則 有 關 於 維 生 素 A 之 下 列 敘 述, 何 者 正 確? (A) 維 生 素 A 與 水 會 形 成 氫 鍵, 因 此 它 易 溶 於 水 (B) 維 生 素 A 分 子 含 有 酚 基, 其 水 溶 液 呈 弱 酸 性 () 分 子 式 為 (D) 含 有 苯 環 結 構, 屬 於 脂 芳 族 化 合 物 3 目 前 市 售 止 痛 藥 ( 例 如 : 普 拿 疼 散 利 痛 斯 斯 ) 主 要 成 分 的 結 構 如 圖 所 示 則 有 關 此 化 合 物 之 性 質 敘 述, 何 者 錯 誤? (A) 學 名 稱 為 對 乙 醯 胺 基 酚 (B) 遇 碳 酸 氫 鈉 溶 液 會 產 生 二 氧 化 碳 氣 泡 () 遇 氯 化 鐵 (III) 水 溶 液 呈 紫 色 (D) 此 止 痛 藥 對 於 血 友 病 患 也 可 服 用 3 3 N 4 分 子 式 5 10 的 同 分 異 構 物 中, 與 氫 氣 發 生 加 成 反 應 後, 會 生 成 正 戊 烷 者 有 幾 種? (A) 2 (B) 3 () 5 (D) 6 種 5 依 據 分 子 內 的 鍵 角 大 小 來 判 斷, 您 認 為 下 列 哪 一 個 環 烴 最 穩 定? (A) 環 戊 烷 (B) 環 丁 烷 () 環 丙 烷 (D) 環 丙 烯 6 已 知 某 種 芳 香 烴 的 分 子 式 是 ; 它 是 由 三 個 環 相 駢 而 成 的 分 子 試 問 該 烴 一 分 子 內 含 有 若 干 對 π 電 子? (A) 3 (B) 5 () 7 (D) 9 對 7 分 子 式 為 3 4 l 2 的 有 機 化 合 物, 共 有 幾 種 可 能 鏈 狀 異 構 物? (A) 5 (B) 6 () 7 (D) 8 種 8 分 子 式 為 8 8 的 芳 香 族 化 合 物, 其 中 含 羰 基 ( = ) 的 可 能 異 構 物 有 幾 種? (A) 6 (B) 5 () 4 (D) 3 種 9 分 子 式 為 l 2 的 有 機 化 合 物, 經 由 光 譜 分 析 實 驗 得 知, 每 分 子 含 三 個 相 駢 的 環 狀 結 構 試 問 這 個 化 合 物 每 分 子 中 含 有 多 少 對 π 電 子? (A) 10 (B) 8 () 7 (D) 6 對 10 下 列 何 種 纖 維, 當 在 空 氣 中 完 全 燃 燒 時, 僅 生 成 二 氧 化 碳 和 水 兩 種 產 物? (A) 耐 綸 (B) 蠶 絲 () 羊 毛 (D) 棉 花

2 年 德 國 化 學 家 Diels 和 Alder 共 同 研 究 合 成 環 化 有 機 化 合 物 的 方 法, 經 由 多 次 實 驗 而 獲 得 一 項 規 則 : 共 軛 雙 烯 化 合 物 可 以 和 含 有 = 雙 鍵 的 化 合 物 發 生 環 化 加 成 反 應, 此 為 舉 世 聞 名 的 Diels-Alder 反 應 使 他 們 在 1950 年 獲 得 諾 貝 爾 化 學 獎 的 殊 榮 下 面 是 兩 則 Diels-Alder 反 應 的 實 例 : + + 試 回 答 下 列 各 個 問 題 (1~3): 1 若 反 應 物 改 用 -=-= 2 和, 則 反 應 產 物 為 何? (A) (B) () (D) 如 果 化 合 物 係 經 由 Diels-Alder 反 應 合 成 的, 則 反 應 物 可 能 為 下 列 何 者? ( 須 選 兩 項 ) (A) 2 = 2 (B) = 2 () 2 =-= 2 (D) = (E) 2 = 3 依 據 反 應 的 類 型 來 分 類, 試 問 Diels-Alder 反 應 是 屬 於 下 列 何 者? (A) 氧 化 還 原 反 應 (B) 取 代 ( 或 置 換 ) 反 應 () 中 和 反 應 (D) 加 成 反 應 12 分 子 式 為 8 10 的 有 機 化 合 物, 經 定 性 分 析 得 知 它 有 如 下 性 質 : 水 溶 液 呈 弱 酸 性 ; 且 苯 環 上 的 一 個 氫 原 子 若 被 溴 原 子 取 代 時, 可 生 成 兩 種 異 構 物 則 該 化 合 物 可 能 為 下 列 何 者? (A) (B) () (D) 某 種 有 機 化 合 物 ; 分 子 式 為 3 6, 且 含 有 羥 基 (-) 試 問 這 化 合 物 的 可 能 異 構 物 共 有 多 少 種? (A) 3 (B) 4 () 5 (D) 7 種

3 14 下 列 各 物 質 中, 何 者 含 有 最 多 的 芳 香 族 化 合 物? (A) 煤 油 (B) 煤 塔 () 煤 焦 (D) 柴 油 15 在 不 破 壞 碳 - 碳 共 價 鍵 的 條 件 下, 當 2- 甲 基 丁 酸 被 還 原, 可 生 成 下 列 哪 一 種 醇? (A) (B) () (D) 金 屬 碳 化 物 是 離 子 化 合 物, 在 水 中 不 安 定, 容 易 分 解 出 烴 類 因 此 實 驗 室 常 利 用 這 些 金 屬 碳 化 物 來 製 備 低 分 子 量 烴 例 如 : 碳 化 鈣 (a 2 ) 水 解 後, 分 解 出 乙 炔 ; 試 回 答 下 列 各 個 問 題 (1~3): 碳 化 鎂 (Mg 2 3 ) 水 解 後, 分 解 出 丙 炔 ; 碳 化 鋁 (Al 4 3 ) 水 解 後, 分 解 出 甲 烷 1 利 用 這 些 金 屬 碳 化 物 來 製 備 低 分 子 量 烴 時 關 於 氣 態 烴 的 收 集 方 法 下 列 敘 述 何 者 正 確? (A) 若 氣 態 烴 的 分 子 量 大 於 28.8, 則 採 用 向 上 排 氣 法 (B) 若 氣 態 烴 的 分 子 量 小 於 28.8, 則 採 用 向 下 排 氣 法 () 不 論 氣 態 烴 的 分 子 量 大 小, 均 採 用 排 水 集 氣 法 (D) 不 論 氣 態 烴 的 分 子 量 大 小, 均 採 用 排 空 氣 集 氣 法 2 太 空 科 學 家 自 火 星 上 採 得 礦 岩 試 樣, 含 有 某 種 金 屬 碳 化 物 (M 2 3 ), 當 這 礦 岩 試 樣 水 解 會 產 生 甲 烷 試 問 您 可 否 從 這 項 反 應, 推 斷 出 該 金 屬 M 在 礦 岩 中 之 氧 化 數? (A) +2 (B) +3 () +4 (D) +6 3 當 碳 化 鎂 (Mg 2 3 ) 水 解 時, 所 發 生 反 應 的 化 學 方 程 式 以 下 列 何 者 表 示 為 正 確? ( 註 : 所 列 化 學 方 程 式 之 各 個 係 數 尚 未 平 衡 ) (A) Mg Mg() (B) Mg Mg() () Mg Mg (D) Mg Mg 實 驗 室 放 置 四 瓶 化 學 藥 品, 外 觀 皆 為 無 色 液 體 ; 由 脫 落 的 標 籤 得 知 四 者 不 外 乎 是 : 正 戊 烷 正 戊 醇 丙 酮 及 正 丁 酸 下 表 是 實 驗 測 得 這 四 種 化 合 物 的 一 些 物 理 性 質 ; 試 依 據 這 些 資 料 來 鑑 別 四 者 : (A) X- 正 戊 烷 Y- 正 戊 醇 Z- 丙 酮 W- 正 丁 酸 (B) X- 正 戊 醇 Y- 正 戊 烷 Z- 正 丁 酸 W- 丙 酮 () X- 丙 酮 Y- 正 戊 烷 Z- 正 丁 酸 W- 正 戊 醇 (D) X- 正 戊 烷 Y- 丙 酮 Z- 正 丁 酸 W- 正 戊 醇 化 合 物 沸 點 ( ) 熔 點 ( ) 溶 解 度 (g/100g 水 ) X Y Z W 56-94

4 18 已 知 某 種 烴 每 分 子 含 有 偶 數 個 碳 原 子 ; 且 該 烴 1 莫 耳 完 全 燃 燒 須 消 耗 氧 氣 6 莫 耳 依 據 這 些 訊 息 推 斷, 試 問 該 烴 的 可 能 同 分 異 構 物 共 有 多 少 種? (A) 3 (B) 4 () 5 (D) 6 種 19 已 知 下 列 四 種 有 機 化 合 物 的 分 子 量 相 近 :11- 丁 醇 2 丁 酮 31- 氯 丙 烷 4 甲 正 丙 醚 試 問 四 者 的 沸 點 由 低 至 高 的 排 列 順 序 為 何? (A) 4321 (B) 1234 () 4231 (D) 利 用 同 位 素 作 為 酯 化 反 應 的 示 蹤 劑 (tracer), 即 可 知 悉 反 應 發 生 時, 所 涉 及 分 子 內 鍵 之 斷 裂 情 形 : 對 於 酯 類 在 鹼 性 溶 液 中 進 行 水 解 反 應 時, 亦 可 以 18 作 為 示 蹤 劑 (tracer): Na Na 18 試 回 答 下 列 各 個 問 題 :(1~2) 有 機 化 合 物 在 適 當 條 件 下 進 行 水 解 反 應, 試 問 這 化 合 物 須 斷 裂 之 化 學 鍵 是 何 者? (A) (1) 和 (B) (2) 及 (6) () (3) 及 (5) (D) (4) 2 在 硫 酸 ( + ) 催 化 下, 利 用 有 機 化 合 物 可 製 得 下 列 何 種 產 物? (1) (2) 2 2 (6) (3) (5) (4) ( ) 2 (A) (B) () (D) 21 製 造 麵 包 蛋 糕 所 添 加 的 人 造 奶 油 (margarines) 是 一 種 硬 化 油 ; 它 是 由 植 物 油 經 加 工 處 理 而 製 成 試 問 這 種 將 植 物 油 硬 化 處 理 是 屬 於 下 列 哪 一 類 型 的 反 應? (A) 加 成 反 應 (B) 取 代 反 應 () 聚 合 反 應 (D) 裂 解 反 應 22 許 多 水 果 都 含 有 維 他 命 ; 例 如 檸 檬 柑 橘 蕃 茄 等 維 他 命 具 有 酸 味, 又 稱 為 抗 壞 血 酸 它 的 分 子 結 構 如 下 : 若 知 維 他 命 是 單 質 子 酸, 試 問 當 它 溶 於 水 中, 分 子 中 的 哪 一 個 氫 原 子 會 解 離 成 +? (A) (1) 號 之 氫 原 子 (B) (2) 號 之 氫 原 子 () (3) 號 之 氫 原 子 (D) (4) 號 之 氫 原 子 (4) (3) (1) (2)

5 23 將 乙 醇 與 濃 硫 酸 ( 過 量 ) 混 合 在 圓 底 錐 瓶 內 加 熱 至 170 ( 實 驗 裝 置 如 下 圖 所 示 ) 使 反 應 生 成 的 乙 烯 氣 體 通 過 右 端 試 管 內 的 液 態 溴, 以 製 備 1,2- 二 溴 乙 烷 試 回 答 下 列 各 個 問 題 (1~5): 1 圓 底 錐 瓶 內 之 濃 硫 酸 使 用 過 量 的 目 的 是 甚 麼? (A) 防 止 錐 瓶 內 之 乙 醇 蒸 發 (B) 減 少 乙 醚 的 生 成 () 增 加 乙 醇 與 濃 硫 酸 的 反 應 速 率 (D) 避 免 錐 瓶 內 之 溶 液 蒸 乾 2 中 間 試 管 內 所 盛 Na (aq) 的 目 的 是 甚 麼? (A) 吸 收 來 自 右 端 試 管 的 溴 蒸 氣, 以 阻 止 它 進 入 錐 瓶 內 (B) 吸 收 ( 或 中 和 ) 來 自 圓 底 錐 瓶 的 硫 酸 蒸 氣 () 吸 收 來 自 圓 底 錐 瓶 的 乙 醇 蒸 氣 (D) 吸 收 來 自 圓 底 錐 瓶 的 二 氧 化 硫 ; 此 氣 體 是 因 濃 硫 酸 發 生 副 反 應 (side reaction) 所 生 成 3 右 端 試 管 須 浸 泡 在 冰 水 中 的 主 要 目 的 是 甚 麼? (A) 減 緩 乙 烯 和 溴 反 應 之 速 率, 避 免 因 反 應 劇 烈 而 引 起 危 險 (B) 減 緩 液 態 溴 中 的 乙 烯 之 蒸 發 速 率 () 減 少 液 態 溴 的 蒸 發 (D) 減 少 1,2- 二 溴 乙 烷 的 蒸 發 4 本 實 驗 所 製 得 的 1,2- 二 溴 乙 烷, 通 常 含 有 少 量 溴 ; 試 問 如 何 純 化? (A) 加 入 稀 冷 的 Na (aq), 然 後 再 利 用 分 液 漏 斗 分 離 (B) 加 入 熱 濃 的 Na (aq), 然 後 再 利 用 分 液 漏 斗 分 離 () 加 入 濃 2 S 4 (aq), 然 後 再 利 用 分 液 漏 斗 分 離 (D) 加 入 稀 Nal (aq), 然 後 再 利 用 分 液 漏 斗 分 離 5 如 何 檢 驗 純 化 後 的 1,2- 二 溴 乙 烷, 是 否 已 不 含 任 何 液 態 溴? (A) 可 加 入 Na (aq), 溫 熱 後, 再 加 入 已 酸 化 的 AgN 3 (aq), 觀 察 是 否 產 生 淡 黃 色 沉 澱 (B) 先 加 入 稀 N 3 (aq), 再 加 入 AgN 3 (aq), 觀 察 是 否 產 生 淡 黃 色 沉 澱 () 可 加 入 AgN 3 的 乙 醇 溶 液, 觀 察 是 否 產 生 淡 黃 色 沉 澱 (D) 可 加 入 l 2 (aq), 觀 察 溶 液 之 顏 色 是 否 顯 現 深 棕 色 24 有 機 化 合 物 具 有 同 分 異 構 的 情 形 十 分 普 遍 例 如 : 分 子 式 為 4 8 的 化 合 物 中, 屬 於 醛 類 有 X 個 ; 屬 於 飽 和 醇 類 有 Y 個 試 問 X Y 之 最 大 值 各 為 多 少? (X,Y) (A) (2,3) (B) (3,2) () (1,4) (D) (2,5) 25 下 列 各 組 所 列 出 的 化 合 物 皆 含 有 一 個 碳 原 子 試 問 哪 一 選 項 中 之 化 合 物 排 列 順 序, 是 依 據 碳 原 子 的 氧 化 數 遞 增 原 則? (A) 甲 烷 甲 醇 甲 醛 甲 酸 (B) 甲 烷 甲 醛 甲 醇 甲 酸 () 甲 醛 甲 醇 甲 烷 甲 酸 (D) 甲 酸 甲 醛 甲 醇 甲 烷 26 在 催 化 劑 (Pt) 存 在 下, 已 知 某 烯 烴 X 與 氫 氣 發 生 加 成 反 應, 生 成 唯 一 產 物 是 2- 甲 基 戊 烷 試 問 符 合 此 項 反 應 結 果 的 烯 烴 X 最 多 有 幾 種 異 構 體? ( 註 : 包 含 結 構 異 構 及 幾 何 異 構 ) (A) 2 (B) 3 () 4 (D) 5 種

6 丙 甲 乙 27 下 列 哪 一 個 化 學 方 程 式 可 正 確 表 示 出 乙 酸 乙 酯 的 皂 化 反 應? (A) (B) () (D) 濃 2 N 2 N 2 2 N 2 N 3 /( ) 高 高 的 的 高 的 高 的 l 2 / Fe ( ) l 2 5 N 濃 Sn/ l Na 對 羥 - 28 若 依 據 官 能 基 (functional group) 將 有 機 化 合 物 分 類, 試 問 下 列 哪 一 個 化 合 物 不 屬 於 酯 類? (A) (B) 稀 Na(aq) l / ( ) 29 利 用 苯 為 初 原 料, 經 過 一 連 串 的 反 應 步 驟, 可 合 成 對 - 羥 基 偶 氮 苯 ( 一 種 偶 氮 染 料 azo-dye) 其 反 應 流 程 圖 如 下 所 示 : () 羥 羥 羥 羥 N N (D) N 2 N 2 l 試 問 在 反 應 流 程 圖 中 ;( 甲 ) ( 乙 ) 及 ( 丙 ) 各 為 甚 麼 試 劑? (A) ( 甲 )- 濃 鹽 酸 ; ( 乙 )- 硝 酸 鈉 ; ( 丙 )- 氫 氧 化 鈉 (B) ( 甲 )- 濃 鹽 酸 ; ( 乙 )- 亞 硝 酸 鈉 ; ( 丙 )- 硫 酸 鈉 () ( 甲 )- 濃 硫 酸 ; ( 乙 )- 硝 酸 鈉 ; ( 丙 )- 氫 氧 化 鈉 (D) ( 甲 )- 濃 硫 酸 ; ( 乙 )- 亞 硝 酸 鈉 ; ( 丙 )- 氫 氧 化 鈉 30 氧 化 及 酯 化 是 醇 類 的 兩 項 重 要 反 應 若 知 下 面 的 反 應 訊 息 : (i ) X 酸 ( 分 子 式 : ) 是 經 由 Y 醇 的 氧 化 而 生 成 的 (ii) Z 酯 ( 分 子 量 :172) 則 經 由 X 酸 與 Y 醇 發 生 酯 化 反 應 而 生 成 的 試 問 經 由 (i ) (ii) 兩 項 關 連 性 反 應 所 生 成 的 Z 酯, 最 多 具 有 若 干 種 的 同 分 異 構 物? (A) 1 (B) 4 () 8 (D) 16 種

7 肽 31 下 列 四 種 化 合 物 中, 試 問 哪 一 種 化 合 物 雖 然 難 溶 於 水, 卻 易 溶 於 鹽 酸 中, 也 易 溶 於 氫 氧 化 鈉 溶 液 中 ; 且 遇 氯 化 鐵 (III) 溶 液 會 呈 現 紫 色? (A) (B) () (D) N 2 N 2 N 已 知 化 合 物 X 屬 於 鏈 狀 的 不 飽 和 烴, 分 子 內 含 一 個 雙 鍵 由 定 量 分 析 實 驗 結 果 :0.70 克 的 X 恰 好 可 使 1.6 克 的 純 溴 完 全 褪 色 另 一 實 驗 : 在 鉑 黑 ( 催 化 劑 ) 存 在 下, 當 X 與 氫 氣 發 生 加 成 反 應 後, 試 問 最 多 可 得 幾 種 結 構 不 同 的 產 物? ( 原 子 量 :=12,Br=80,=1) (A) 2 (B) 3 () 4 (D) 5 種 33 已 知 某 種 烴 X 由 元 素 分 析 實 驗 得 知 含 碳 重 88.9%, 氫 重 11.1% 且 知 X 遇 含 有 Ag(N 3 ) 2 + (aq) 的 氨 溶 液 會 產 生 白 色 沉 澱 試 問 X 可 能 為 下 列 哪 一 種 烴? (A) (B) () (D) 由 實 驗 得 知 : 青 蘋 果 ( 未 成 熟 ) 的 果 汁 能 使 碘 溶 液 變 藍, 但 與 多 倫 試 劑 (Tollen's reagent) 無 任 何 反 應 ; 唯 成 熟 的 蘋 果, 其 果 汁 與 多 倫 試 劑 共 熱, 則 析 出 金 屬 銀 ( 銀 鏡 反 應 ) 試 問 依 據 實 驗 結 果, 可 得 的 下 結 列 構 哪 如 一 下 項 : 合 理 推 論? (A) 蘋 果 成 熟 時, 果 肉 ( 汁 ) 澱 粉 即 轉 變 成 葡 萄 糖 (B) 蘋 果 成 熟 時, 果 肉 ( 汁 ) 葡 萄 糖 即 轉 變 成 澱 粉 () 無 論 蘋 果 成 熟 與 否, 其 果 肉 ( 汁 ) 都 含 有 澱 粉 及 葡 萄 糖 (D) 青 蘋 果 的 果 肉 ( 汁 ) 含 澱 粉 較 多, 葡 萄 糖 較 少 ; 成 熟 後, 其 果 肉 ( 汁 ) 僅 含 葡 萄 糖 35 已 知 一 種 二 胜 (dipeptide) 當 它 發 生 水 解 時, 分 子 內 哪 一 個 共 價 鍵 會 斷 裂? (1 ) (2 ) (3 ) (4 ) (A) (1) (B) (2) N () (3) (D) (4) 2 N 2 N 2 36 下 列 哪 一 種 烯 類 分 子, 可 聚 合 成 如 下 圖 所 示 的 高 分 子 化 合 物? (A) 乙 烯 (B) 丙 烯 ()2- 甲 基 丙 烯 (D)1- 丁 烯 37 下 列 哪 一 種 小 分 子, 可 聚 合 成 如 下 圖 所 示 的 高 分 子 化 合 物? (A) 甲 醛 () 甲 醇 (B) 乙 烯 醇 (D) 甲 醚

8 38 將 少 許 的 硬 脂 酸 ( ( 2 ) 16 ) 加 入 水 中, 攪 拌 靜 止 放 置 一 段 時 間 後, 試 問 這 些 硬 脂 酸 的 分 子 在 水 中 的 分 布 情 形 如 下 列 何 者 所 示? ( 註 : 不 必 考 慮 硬 脂 酸 及 水 的 比 重 ) ( 圖 形 ( 尾 部 ) ( 頭 部 ) 係 代 表 ( 尾 部 ) ( 2 ) 16 ( 頭 部 ) 的 分 子 結 構 ) (A) (B) () (D) 39 已 知 2- 甲 基 丙 醯 氯 ( 屬 於 2- 甲 基 丙 酸 的 衍 生 物 ) 分 別 與 三 種 氨 / 胺 發 生 取 代 反 應 的 化 學 方 如 下 : 3 l + 2N 3 3 N 2 + N + 4 l - (i) (ii) 3 l + 2 N 2 3 N + + N 3 l - (iii) 3 l + 2FN 2 3 NF + FN 3 l + - 若 反 應 條 件 相 同, 試 比 較 上 述 三 個 反 應 的 反 應 速 率 大 小 順 序 : (A) (i)>(ii)>(iii) (B) (iii)>(i)>(ii) () (ii)>(i)>(iii) (D) (iii)>(ii)>(i) 40 給 予 下 面 四 個 化 合 物 的 分 子 結 構 : (1) (2) (3) (4) S 試 依 據 分 子 結 構 來 判 斷 四 個 化 合 物 的 酸 強 度 ( 分 子 內 劃 底 線 的 氫 原 子 之 K a 值 ) 大 小 順 序 : (A) (4)>(2)>(3)>(1) (B) (2)>(4)>(3)>(1) () (2)>(3)>(4)>(1) (D) (4)>(2)>(1)>(3) 41 下 列 何 者 屬 於 縮 合 聚 合 物? (A) (B) () (D) 2 n n n N n

9 過 主 (1) MgBr( (2) 3 + 過 ) 主 主 主? 42 在 有 機 合 成 方 面, 格 任 亞 試 劑 (Grignard reagent: 含 RMgBr/ 乙 醚 ) 係 一 種 被 廣 泛 使 用 的 重 要 試 劑 ; 若 將 苯 甲 酸 甲 酯 與 Grignard 試 劑 進 行 反 應, 試 問 主 要 產 物 為 何? (A) (B) () (D) 43 下 列 各 個 化 學 方 程 式 所 代 表 的 聚 合 反 應, 何 者 無 法 進 行? (A) n (B) n 2= 2-2-=- n 2- n () n n( 2 ) (2n-1) 2 n (D) n 2= n 多 選 題 : 1 用 括 號 內 試 劑 除 去 下 列 各 物 質 中 的 少 量 雜 質, 正 確 的 有 那 些? (A) 溴 苯 中 的 溴 (KI 溶 液 ) (B) 溴 乙 烷 中 的 乙 醇 ( 2 ) () 乙 醇 中 的 乙 酸 (Na 溶 液 ) (D) 乙 酸 乙 酯 中 的 乙 酸 ( 飽 和 Na 2 3 溶 液 ) (E) 苯 中 的 甲 苯 ( 溴 水 ) 2 下 列 關 於 苯 酚 的 敘 述 何 者 正 確? (A) 是 苯 環 上 接 有 一 個 羥 基 的 化 合 物 (B) 水 溶 液 呈 酸 性, 其 酸 性 要 比 苯 甲 酸 弱 () 水 溶 液 可 使 藍 色 石 蕊 試 紙 變 紅 (D) 工 業 上 係 利 用 乙 酐 將 其 乙 醯 化 以 製 備 阿 司 匹 靈 (E) 可 被 重 鉻 酸 鉀 的 酸 性 溶 液 氧 化 成 環 己 酮

10 3 分 子 量 為 102 之 酯 類 化 合 物 A 含 碳 氫 氧 三 元 素 若 取 1.02 克 在 純 氧 中 完 全 燃 燒 後, 生 成 2.2 克 的 二 氧 化 碳 及 0.90 克 的 水 若 將 A 與 氫 氧 化 鈉 溶 液 混 合 加 熱 反 應 後, 再 將 溶 液 酸 化, 可 得 到 兩 種 主 要 產 物 B 和 且 知 B 會 發 生 斐 林 反 應, 而 可 被 二 鉻 酸 鉀 之 酸 性 溶 液 氧 化 成 D 已 知 D 分 子 含 有 羰 基, 但 不 會 發 生 銀 鏡 反 應 依 據 實 驗 結 果 所 作 出 之 下 列 推 斷, 何 者 正 確? (A) A 之 分 子 式 是 (B) A 的 簡 單 結 構 式 為 () B 是 甲 酸 (D) 是 1- 丁 醇 (E) D 是 丁 酮 4 甲 乙 兩 種 芳 香 族 化 合 物 之 性 質 比 較, 列 表 如 下 所 示 : 化 合 物 分 子 式 與 Na 反 應 與 Na (aq) 混 合 與 適 量 溴 水 作 用 甲 7 8 產 生 氫 氣 不 溶 不 反 應 乙 7 8 產 生 氫 氣 溶 解 產 生 白 色 沉 澱 下 列 有 關 於 甲 乙 兩 種 化 合 物 的 敘 述, 何 者 正 確? (A) 甲 為 醚 類 化 合 物 (B) 乙 分 子 內 含 有 = 鍵 () 甲 遇 Fel 3 (aq) 呈 現 紫 色 (D) 乙 具 有 鄰 間 對 三 種 同 分 異 構 體 (E) 甲 可 被 氧 化 成 苯 甲 酸 5 已 知 巴 豆 酸 的 示 性 式 為 = 若 依 據 其 分 子 結 構 推 斷 ; 在 特 定 條 件 下, 它 會 與 下 列 哪 些 試 劑 發 生 化 學 反 應? (A) 氯 化 氫 (B) 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 () 氫 氧 化 鈉 溶 液 (D) 過 錳 酸 鉀 酸 性 溶 液 (E) 2- 丁 醇 6 下 列 哪 些 化 合 物 的 分 子 式 並 不 是 5 12? (A) 新 戊 烷 (B) 環 戊 烷 () 2,2- 二 甲 基 丙 烷 (D)2- 甲 基 丁 烷 (E) 甲 基 環 丁 烷 7 下 列 各 組 中 均 有 兩 種 物 質, 若 使 用 括 號 ( ) 內 的 試 劑 來 分 辨 時, 何 者 適 當? (A) 乙 烯 乙 炔 (Br 2 / l 4 ) + (B) 1- 丁 炔 2- 丁 炔 (Ag(N 3 ) 2 (aq) ) () Fel 2 Fel 3 (KI (aq) ) (D) 乙 醇 二 甲 醚 (Na) (E) Na 2 3 Na 3 (l (aq) )

11 8 下 列 何 種 化 合 物 具 有 幾 何 異 構 物 存 在? (A) Zn(N 3 ) 2 l 2 (B) 2- 丁 烯 () 1,2- 二 氯 環 丙 烷 (D) 丁 烯 二 酸 (E) 環 己 烷 9 若 取 等 重 的 下 列 各 個 化 合 物 在 純 氧 中 完 全 燃 燒, 何 者 之 耗 氧 量 彼 此 相 同? (A) 環 己 烷 (B) 乙 炔 () 苯 (D) 萘 (E) 苯 乙 烯 10 下 列 何 組 中 的 兩 個 化 合 物, 可 以 互 稱 為 同 分 異 構 物? (A) 正 己 烷 環 己 烷 (B) 菲 蒽 () 丙 烯 環 丙 烷 (D) 乙 醇 乙 醚 (E) 氯 化 錫 (II) 氯 化 錫 (IV) 11 下 列 何 項 反 應 可 產 生 氣 體, 且 該 氣 體 溶 於 水 中 呈 酸 性? (A) 有 催 化 劑 (All 3 ) 存 在, 苯 和 氯 甲 烷 反 應 (B) 硝 酸 鉛 (II) 受 熱 分 解 () 硝 酸 鉀 受 熱 分 解 (D) 乙 苯 和 過 錳 酸 鉀 酸 性 溶 液 混 合 加 熱 (E) 甲 苯 和 過 錳 酸 鉀 酸 性 溶 液 混 合 加 熱 12 下 列 各 化 合 物 的 分 子 結 構 中, 何 者 含 有 由 五 個 原 子 鍵 結 成 的 環 狀 結 構 (five-membered ring)? (A) 環 狀 葡 萄 糖 (B) 阿 司 匹 靈 (aspirin) () 蔗 糖 (D) 乳 糖 (E) 環 狀 核 糖 13 分 列 將 下 列 各 個 化 合 物 溶 於 水, 所 得 溶 液 呈 酸 性 者 有 哪 些? (A) 乙 醛 (B) 明 礬 () 氯 化 磷 (III) (D) 乙 醯 氯 (E) 酸 式 碳 酸 鈉 14 下 列 關 於 物 質 的 酸 鹼 強 度 大 小 比 較, 何 者 正 確? (A) 鹼 強 度 : l - >l - (B) 鹼 強 度 : N 2 >N 3 > 6 5 N 2 () 鹼 強 度 : N 2 - > - (D) 酸 強 度 : 6 5 > 6 5 (E) 酸 強 度 : 6 5 > 2 N ( 對 硝 基 苯 甲 酸 )

12 15 下 列 何 組 中 的 兩 個 有 機 化 合 物, 可 互 稱 為 同 分 異 構 物? (A) 乙 醇 和 乙 醚 (B) 乙 胺 和 乙 醯 胺 () 正 己 烷 和 環 己 烷 (D) 乙 酸 和 乙 二 酸 (E) 蔗 糖 和 麥 芽 糖 16 下 列 各 項 事 實 的 解 釋 理 由 ( 列 於 括 弧 內 ), 何 者 正 確? (A) 氫 氟 酸 能 侵 蝕 玻 璃 ( 因 為 氫 氟 酸 含 有 氫 鍵 ) (B) 黃 磷 在 空 氣 中 容 易 自 燃 ( 因 為 黃 磷 是 種 強 還 原 劑 ) () 果 糖 與 多 倫 試 劑 會 發 生 銀 鏡 反 應 ( 因 為 果 糖 分 子 結 構 中 含 醛 基 ) (D) 將 濃 硫 酸 與 硝 酸 鹽 混 合 加 熱 可 製 備 硝 酸 ( 因 為 濃 硫 酸 的 沸 點 比 硝 酸 高 ) (E) 乙 醇 的 沸 點 比 二 甲 醚 高 ( 因 為 乙 醇 分 子 間 有 氫 鍵 形 成 ) 17 下 列 關 於 有 機 化 合 物 的 敘 述, 何 者 正 確? (A) 在 相 同 情 況 下 進 行 加 成 反 應, 乙 炔 的 反 應 活 性 大 於 乙 烯 ; 因 乙 炔 分 子 含 有 較 多 的 π 電 子 (B) 雖 然 苯 屬 於 不 飽 和 烴 ; 但 不 論 在 甚 麼 情 況 下, 苯 都 無 法 進 行 加 成 應 () 在 酯 化 反 應 中, 羧 酸 R 分 子 內 須 破 壞 的 共 價 鍵 為 -; 醇 R 分 子 內 須 破 壞 的 共 價 鍵 為 ( 註 : 劃 虛 線 者 代 表 該 共 價 鍵 被 破 壞 ) (D) 在 不 需 破 壞 碳 - 碳 共 價 鍵 的 條 件 下, 任 何 醇 皆 可 被 氧 化 成 醛 或 酮 (E) 果 糖 分 子 結 構 中 雖 不 含 醛 基, 但 果 糖 與 多 倫 試 劑 共 熱 時, 仍 會 發 生 銀 鏡 反 應 18 下 列 所 列 出 的 物 質 中, 有 哪 些 是 來 自 石 油 分 餾 的 產 物? (A) 凡 士 林 (vaseline) (B) 蠟 (wax) () 煤 油 (kerosene) (D) 煤 塔 (coal tar) (E) 四 乙 基 鉛 (TEL) 19 下 面 何 組 中 所 列 出 的 兩 個 化 合 物, 它 們 的 關 係 既 不 是 同 系 物, 也 不 是 同 分 異 構 物? (A) 甲 苯 和 二 甲 苯 (B) 苯 和 萘 () 胺 基 乙 酸 和 硝 基 乙 烷 (D) 乙 醇 和 乙 醚 (E) 1- 丁 醇 和 2- 甲 基 -2- 丁 醇 20 苯 是 一 種 重 要 的 石 化 基 本 原 料, 利 用 它 可 以 製 備 很 多 芳 香 族 化 合 物 若 由 苯 製 備 下 列 各 個 化 合 物 時, 試 問 何 者 只 須 經 過 單 一 反 應 步 驟 即 可 製 得? ( 註 : 不 必 考 慮 反 應 機 構 ) (A) 苯 酚 (B) 氯 苯 () 硝 基 苯 (D) 苯 磺 酸 (E) 苯 胺 21 在 下 列 各 種 常 見 的 物 質 中, 何 者 含 有 氫 鍵? (A) 花 生 油 (B) 棉 花 () 酵 素 (D) 耐 綸 (E) 天 然 橡 膠 22 下 列 各 種 有 機 化 合 物 中, 何 者 具 有 強 還 原 性, 會 發 生 銀 鏡 反 應? (A) 蔗 糖 (B) 果 糖 () 乳 糖 (D) 由 澱 粉 水 解 生 成 的 雙 醣 (E) 蟻 酸

13 23 若 下 列 各 個 反 應 皆 在 室 溫 下 進 行, 試 問 何 組 中 的 反 應 速 率 是 ( 甲 ) 大 於 ( 乙 )? 反 應 ( 甲 ) 反 應 ( 乙 ) (A) 2 (g) + 2 (g) 2 2 (g) 2N (g) + 2 (g) 2N 2 (g) (B) Na (s) (l) 1/2 2(g) Na (s) Na (s) + 2 (l) 1/2 2(g) + Na (aq) () (aq) + Na (aq) (l) + (l) (D) 2 (l) + Na (aq) l (l) + 2 (l) 2 (l) + (l) N 2(aq) + 2 (l) (aq) + l (aq) (aq) + N 3 (aq) (E) ( ) 3 + l/znl 2 ( ) l/znl 2 ( ) 3 l + 2 ( ) 2 2 l 下 列 各 組 中 皆 有 兩 種 物 質, 使 用 ( ) 內 的 試 劑 即 可 分 辨 者 是 何 組? (A) 乙 烯 乙 炔 ( 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 ) (B) 二 甲 醚 乙 醇 ( 金 屬 鈉 ) () 阿 斯 匹 靈 (aspirin) 甲 酚 ( 氯 化 鐵 溶 液 ) (D) 甲 酸 甲 醛 ( 多 倫 試 劑 ) (E) 乙 酸 甲 酸 甲 酯 ( 鎂 帶 ) 25 室 溫 時, 下 列 關 於 物 質 在 水 中 的 溶 解 度 大 小 比 較, 何 者 正 確? (A) 丙 酮 > 苯 酚 (B) 1- 丁 醇 >2- 甲 基 -2- 丙 醇 () 丙 醛 > 丙 酮 (D) 乙 酸 甲 酯 > 丙 酸 (E) 乙 醇 > 二 甲 醚 26 下 列 有 關 胺 基 酸 和 蛋 白 質 的 各 項 陳 述, 何 者 錯 誤? (A) 由 蛋 白 質 分 解 出 的 胺 基 酸, 其 分 子 內 的 胺 基 及 羧 基 是 鍵 結 在 同 一 個 碳 原 子 (B) 由 於 羧 基 呈 酸 性, 胺 基 呈 鹼 性, 故 所 有 胺 基 酸 的 水 溶 液 皆 為 中 性 () 蛋 白 質 胺 基 酸 皆 有 氫 鍵 形 成 (D) 蛋 白 質 胺 基 酸 皆 有 肽 鍵 存 在 (E) 毛 皮 蛋 白 質 呈 摺 板 形 結 構, 而 蠶 絲 蛋 白 質 則 為 螺 旋 狀 結 構 27 下 列 各 組 中 皆 有 兩 種 化 合 物, 使 用 括 弧 ( ) 內 的 試 劑 或 試 驗 方 法, 即 可 以 分 辨 者 為 何 組? (A) Be(N 3 ) 2 Mg(N 3 ) 2 ( 焰 色 試 驗 ) (B) S 2 2 ( 過 錳 酸 鉀 酸 性 溶 液 ) () 葡 萄 糖 果 糖 ( 多 倫 試 劑 ) (D) Na 2 S 3 Na 2 S 2 3 ( 稀 硫 酸 溶 液 ) (E) 柳 酸 阿 斯 匹 靈 ( 碳 酸 氫 鈉 溶 液 ) 28 下 列 有 關 各 個 有 機 化 合 物 之 熔 點 比 較, 何 者 正 確? (A) 新 戊 烷 > 正 戊 烷 (B) 鄰 硝 基 苯 酚 > 對 硝 基 苯 酚 () 乙 醯 胺 > 乙 酸 (D) 正 己 烷 > 環 己 烷 (E) 鄰 二 氯 苯 > 對 二 氯 苯

14 29 下 列 各 組 中 皆 有 兩 個 物 質, 試 問 二 者 的 ( 關 係 稱 謂 ), 何 者 正 確? (A) ( 同 素 異 形 體 ) (B) 2- 丁 烯 酸 丁 烯 二 酸 ( 同 系 物 ) () 乙 醯 胺 胺 基 乙 酸 ( 官 能 基 異 構 物 ) (D) 丙 酮 環 丙 醇 ( 官 能 基 異 構 物 ) (E) 2 ( 同 系 物 ) 30 下 列 各 個 有 機 化 合 物, 何 者 容 易 形 成 分 子 內 氫 鍵? (A) 鄰 - 甲 基 苯 酚 (B) 鄰 - 苯 二 酚 () 順 - 丁 烯 二 酸 (D) 柳 酸 ( 水 楊 酸 ) (E) 甘 油 31 下 列 何 組 中 的 兩 個 化 合 物, 彼 此 具 有 同 分 異 構 關 係? (A) 正 己 烷 環 己 烷 (B) 聯 苯 萘 () 乙 醇 乙 醚 (D) 丙 烯 環 丙 烷 (E) 丙 醛 丙 酮 32 丁 烯 二 酸 是 一 種 不 飽 和 的 二 元 羧 酸 ; 它 具 有 順 反 異 構 物 下 列 有 關 這 兩 個 異 構 物 的 性 質 大 小 比 較, 何 者 正 確? (A) 晶 體 密 度 : 順 式 > 反 式 (B) 熔 點 : 順 式 > 反 式 () 水 溶 性 : 順 式 > 反 式 (D) 第 一 游 離 常 數 (Ka 1 ): 順 式 > 反 式 (E) 第 二 游 離 常 數 (Ka 2 ): 順 式 > 反 式 33 下 列 關 於 兩 個 有 機 化 合 物 1 N 2 和 2 N 2 的 性 質 敘 述, 何 者 正 確? (A) 沸 點 比 較 : 1>2 (B) 鹼 強 度 (K b ) 比 較 : 1>2 () 若 依 據 官 能 基 來 分 類, 皆 屬 於 第 一 胺 (1 o 胺 ) (D) 因 有 氫 鍵 形 成, 皆 易 溶 於 水, 且 水 溶 液 呈 弱 鹼 性 (E) 1 分 子 內 之 所 有 碳 原 子 皆 以 sp 2 鍵 結 ;2 分 子 內 之 所 有 碳 原 子 皆 以 sp 3 鍵 結 34 物 質 的 酸 性 強 度 與 分 子 的 結 構 有 直 接 關 係 ; 試 依 據 下 列 各 個 化 合 物 的 分 子 結 構 來 判 斷, 其 酸 性 強 度 大 於 乙 酸 ( ) 者 為 : (A) (B) 2 Br () 2 3 (D) (E)

15 35 已 知 有 一 種 合 成 聚 合 物 的 結 構 如 下 所 示 : 則 此 聚 合 物 的 單 體 (monomers) 是 : N 2 n 2 (A) (B) () (D) (E) N 2 3 N 2 N 屍 ) > 屍 36 物 質 的 性 質 與 分 子 的 結 構 有 直 接 關 係 ; 試 依 據 分 子 結 構 來 比 較 各 個 指 定 性 質 的 大 小 則 下 列 何 者 正 確? (A) 水 溶 性 : N 2 >>>> (cadaverine 2 N N 2 (B) 酸 性 強 度 : 2 3 () 沸 點 : (D) Ka 1 值 : (E) 分 子 極 性 : l l l l 37 已 知 下 面 的 可 逆 反 應 在 水 溶 液 中 進 行, 是 逆 向 反 應 的 趨 勢 較 大 + Na 3 Na 試 依 據 上 述 反 應 所 提 供 的 訊 息, 判 斷 下 列 各 項 敘 述 何 者 正 確? (A) 苯 酚 ( 石 炭 酸 ) 易 溶 於 碳 酸 氫 鈉 水 溶 液 中 (B) 酸 性 強 度 比 較 : 碳 酸 > 苯 酚 ( 石 炭 酸 ) () 鹼 性 強 度 比 較 : 碳 酸 氫 鈉 > 酚 鈉 (D) 苯 酚 具 有 酸 鹼 兩 性 ; 易 溶 於 氫 氧 化 鈉 溶 液, 也 易 溶 於 鹽 酸 中 (E) 若 將 二 氧 化 碳 氣 體 ( 過 量 ) 通 入 酚 鈉 的 飽 和 澄 清 液 中, 則 溶 液 會 呈 現 白 色 混 濁 狀

16 38 一 般 的 加 成 反 應 係 發 生 在 有 機 分 子 的 不 飽 和 碳 - 碳 鍵 (= 鍵 及 鍵 ) 上 然 而 醛 類 ( 含 = 鍵 ) 在 適 當 的 反 應 條 件 下, 與 醇 類 亦 能 夠 進 行 下 面 的 加 成 反 應 : l (g) 半 半 半 R 1 + R R 1 R (hemiacetal) l (g) 半 半 R R R 1 R + 2 R (acetal) 若 化 合 物 3 2 係 經 由 上 述 反 應 而 產 生 的, 則 反 應 物 可 能 為 : (A) (B) 2 5 () (D) (E) 下 列 各 個 分 子 及 離 子 中, 何 者 含 有 非 定 域 性 的 π 電 子 (delocalized π electrons)? (A) (B) () 下 列 有 關 天 然 油 脂 的 性 質 敘 述, 何 者 正 確? (A) 若 依 據 官 能 基 來 分 類, 油 脂 係 屬 於 酯 類 (B) 天 然 油 脂 為 混 合 物, 沒 有 固 定 不 變 的 熔 點 及 沸 點 N 2 () 分 子 量 大, 難 溶 於 水, 天 然 油 脂 屬 於 高 分 子 化 合 物 ( 聚 合 物 ) (D) 任 何 天 然 油 脂 都 無 法 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 (E) 油 脂 在 氫 氧 化 鈣 溶 液 中 混 合 加 熱, 發 生 皂 化 反 應 而 製 得 鈣 肥 皂, 這 種 肥 皂 具 有 很 強 的 清 潔 去 污 能 力 41 胺 基 酸 與 蛋 白 質 這 兩 種 物 質 在 化 學 上 具 有 特 定 的 關 聯 性 試 問 下 列 何 組 中 的 兩 種 物 質 亦 有 相 似 的 關 聯 性? (A) 甘 油 與 硝 化 甘 油 (B) 葡 萄 糖 與 棉 花 () 尿 素 與 尿 素 酶 (D) 苯 乙 烯 與 寶 特 瓶 材 質 (PET) (E) 異 戊 二 烯 與 天 然 橡 膠 42 給 予 三 種 有 機 化 合 物 :1 1- 丁 醇 2 2- 甲 基 -2- 丙 醇 3 二 乙 醚 下 列 有 關 這 三 種 有 機 化 合 物 的 各 項 敘 述, 何 者 正 確? (A) 三 者 可 稱 為 同 分 異 構 物 (B) 沸 點 的 高 低 比 較 : 1>3>2 () 熔 點 的 高 低 比 較 : 2>1>3 (D) 在 水 中 的 溶 解 度 大 小 比 較 : 1>2 3 (E) 可 使 KMn 4 / + 溶 液 褪 色 者 僅 有 1 和 2 (D) N 2 - (E) N 3 -

17 高 三 化 學 (060414) 參 考 答 案 單 選 題 : 1-5 BBA 6-10 BD 11(A E D) B 16( D A) BDA 20( B) 21 A 22 A 23(B D A A) 24 D 25 A DBDDB DABAB BABA ABD 多 選 題 : 1 ABD 2 AB 3 E 4 DE 5 全 選 6 BE 7 BD 8 BDE 9 BE 10 B 11 ABD 12 E 13 BD 14 B 15 E 16 DE 17 E 18 A 19 BD 20 BD 21 BD 22 BDE 23 DE 24 BE 25 AE 26 BDE 27 BD 28 A 29 AD 30 BD 31 DE 32 D 33 AE 34 ABD 35 BD 36 DE 37 BE 38 AE 39 ADE 40 AB 41 BE 42 A

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