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1 第 36 卷第 1 期 2016 年 1 月 环 境 科 学 学 报 Acta Scientiae Circumstantiae Vol 36 No 1 Jan 2016 DOI 10 13671 j hjkxxb 2015 0429 尚姣博 宋艳群 张媛媛 等 2016 Fe Si Al 分子印迹材料的制备及其对酸性橙 II AOII 的选择吸附性能 J 环境科学学报 36 1 185 192 Shang J B Song Y Q Zhang Y Y et al 2016 Preparation of Fe Si Al molecularly imprinted particles and selective adsorption performance for Acid Orange Ⅱ J Acta Scientiae Circumstantiae 36 1 185 192 Fe Si Al 分 子 印 迹 材 料 的 制 备 及 其 对 酸 性 橙 II AOII 的选择吸附性能 尚姣博 宋艳群 张媛媛 熊建华 广西大学环境学院 南宁 530004 收稿日期 2015 01 13 修回日期 2015 03 20 录用日期 2015 04 19 摘要 以 Fe Si 凝胶作为基底 酸性橙 II AOII 为模板分子 引入 Al 3 形成 Lewis 酸识别位点 制备全无机型 Fe Si Al 分子印迹型材料 MIPs 通过 SEM XRD BET FT IR 等对其进行表征 并研究了其对 AOII 的选择吸附性能 研究结果表明 与同具有苯环结构的干扰物双酚 A BPA 相 比 MIPs 对 AOII 的吸附能力明显高于 BPA 说明其对模板分子具有吸附选择性 此外 MIPs 对 AOII 的吸附行为符合 Langmuir 吸附等温线和拟 二级吸附动力学方程 且主要为化学吸附 关键词 分子印迹 酸性橙 II Al 3 文章编号 0253 2468 2016 01 185 08 中图分类号 X703 文献标识码 A Preparation of Fe Si Al molecularly imprinted particles and selective adsorption performance for Acid Orange Ⅱ SHANG Jiaobo SONG Yanqun ZHANG Yuanyuan * XIONG Jianhua College of Environment Guangxi University Nanning 530004 Received 13 January 2015 received in revised form 20 March 2015 accepted 19 April 2015 Abstract The preparation of a novel inorganic molecularly imprinted material MIPs with Fe Si gel as the base and Acid Orange II AOII as the template molecules was studied To ensure the specificity of the molecular recognition aluminum ions were introduced to form the Lewis acid sites The MIPs was characterized by using SEM XRD BET and FT IR The selective adsorption capacity of MIPs for AOII was also studied It was found that the MIPs adsorbed more AOII than the interferent BPA which also has the structure of benzene ring proving the selective adsorption capacity of MIPs for template molecules The adsorption of AOII was mainly attributed to the chemical adsorption which conforts to Langmuir isotherm model and adsoption process fits for pseudo second kinetics behavior Keywords molecularly imprinted particles Acid Orange II Aluminum ion 1 引言 Introduction 分子印迹技术是指制备对某一特定目标分子 具有特异选择性的聚合物的过程 其内部的印迹空 穴在形状和化学结构上与模板分子互补 在去除模 板之后这些空穴具备了与天然抗体相似的亲和性 与选择性 因而对特定的化合物具备特异性吸附能 力 Reddithota et al 2010 分子印迹技术卓越的分 子识别性能和潜在的应用价值十分引人关注 在药 物分离 传感器 选择性催化等领域具有广阔的应 用和 研 究 前 景 霍 鹏 伟 等 2008 王 雪 等 2014 Huang et al 2011 目前 将分子印迹用于污水处理 的研究已有很多 如有研究学者将制备的多壁碳纳 米管表面共价偶联分子印迹聚合物用于含 BPA 污 水的处理 发现其对水中 BPA 有很好的去除效果 熊振湖和朱乐 2013 也有学者利用分子印迹技 基金项目 国家自然科学基金 No 21267002 广西自然科学基金 No 2014GXNSFAA118296 Supported by the National Natural Science Foundation of China No 21267002 and the Natural Science Foundation of Guangxi Province No 2014GXNSFAA118296 作者简介 尚姣博 1992 女 E mail 1215477812 qq com 通讯作者 责任作者 E mail 591263321 qq com Biography SHANG Jiaobo 1992 female E mail 1215477812 qq com Corresponding author E mail 591263321 qq com

2 186 环 境 科 学 学 报 36 卷 术 合 成 水 容 性 表 面 印 迹 复 合 微 球 处 理 含 有 胸 腺 五 肽, 研 究 发 现 其 对 水 中 胸 腺 五 肽 有 很 好 的 选 择 性 去 除 效 果 (Du et al.,2015), 此 外,Xu 等 制 备 了 双 模 板 分 子 印 迹 搅 拌 棒 并 将 其 应 用 于 水 处 理 中 雌 激 素 的 分 析 (Xu et al.,2014). 本 文 将 制 备 分 子 印 迹 聚 合 物, 并 用 来 处 理 含 AOII 的 污 水. 分 子 印 迹 聚 合 物 分 为 3 种 类 型, 即 有 机 分 子 印 记 聚 合 物 无 机 分 子 印 记 聚 合 物 及 有 机 无 机 杂 化 分 子 印 迹 聚 合 物 ( 马 超 等,2012). 有 机 分 子 印 记 聚 合 物 对 不 同 单 体 具 有 可 用 性, 应 用 广 泛, 但 这 种 材 料 与 不 同 的 流 动 相 接 触 时, 容 易 产 生 坍 塌 和 膨 胀, 从 而 降 低 吸 附 性 能 ( Huang et al.,2009); 与 有 机 聚 合 物 相 比, 全 无 机 型 分 子 印 迹 聚 合 物 具 有 理 想 的 机 械 强 度 比 表 面 积 大 以 及 更 好 的 光 化 学 稳 定 性 等 特 点 ( 谭 天 伟,2010; 沈 先 涛,2009); 杂 化 分 子 印 迹 兼 具 了 无 机 与 有 机 印 迹 材 料 的 优 点, 展 现 出 更 好 的 应 用 前 景, 但 是 由 于 杂 化 分 子 印 迹 在 杂 化 方 式 材 料 选 择 合 成 方 法 等 方 面 仍 然 存 在 很 多 问 题, 因 此 目 前 杂 化 分 子 印 迹 材 料 的 合 成 及 应 用 仍 处 于 摸 索 阶 段. 本 文 将 研 制 一 种 无 机 型 分 子 印 迹 聚 合 物. 凝 胶 溶 胶 法 具 有 以 下 优 点 ( 洪 新 华 和 李 保 国,2001):1 反 应 温 度 低, 反 应 过 程 易 于 控 制 ;2 制 品 均 匀 度 纯 度 高 ;3 化 学 计 量 准 确, 易 于 改 性 ;4 工 艺 简 单, 不 需 要 昂 贵 的 设 备, 因 此 目 前 国 内 外 多 采 用 溶 胶 - 凝 胶 法 用 于 纳 米 材 料 的 制 备 ( 王 刚 等,2014; 李 东 林 等, 2014; 周 晓 东 等,2014). 因 此, 本 文 以 Fe / Si 凝 胶 作 为 基 底, 考 虑 到 Al 3+ 作 为 Lewis 酸 能 特 异 性 识 别 Lewis 碱 (Toyoshi et al., 1993), 如 Bragazze 等 (2014) 将 Al 3+ 引 入 SiO 2 晶 格 中 作 为 Lewis 酸 识 别 槲 皮 黄 酮 ;Shen 等 (2009) 合 成 了 Al 3+ 掺 杂 TiO 2 / SiO 2 壳 核 纳 米 粒 子, 发 现 Al 3+ 以 氧 原 子 为 桥 梁 与 SiO 2 结 合, 且 Al 3+ 可 作 为 Lewis 酸 识 别 模 板 分 子 邻 苯 二 甲 酸 二 乙 酯. 所 以 同 时 将 Al 3+ 引 入 Fe / Si 溶 胶 凝 胶 中, 以 具 有 Lewis 碱 性 质 的 染 料 AOII (Acid Orange II) 为 模 板 分 子, 制 备 全 无 机 型 Fe / Si / Al 分 子 印 迹 型 吸 附 剂. 目 前 以 Fe / Si / Al 印 迹 型 吸 附 剂 吸 附 难 降 解 染 料 的 文 献 还 鲜 有 报 道. 此 外, 利 用 SEM XRD 等 现 代 物 理 化 学 手 段 对 材 料 的 结 构 特 征 进 行 表 征, 选 择 与 AOII 结 构 类 似 的 干 扰 物 BPA (Bisphenol A), 将 全 无 机 型 分 子 印 迹 材 料 (MIPs) 与 空 白 印 迹 材 料 (NIPs) 分 别 对 AOII BPA 及 混 合 液 进 行 吸 附 对 比 研 究, 验 证 MIPs 对 目 标 分 子 AOII 的 选 择 性 吸 附 能 力. 2 材 料 和 方 法 (Materials and methods) 2.1 试 剂 和 仪 器 无 水 乙 醇, 购 自 天 津 市 光 复 科 技 发 展 有 限 公 司 ; 正 硅 酸 乙 酯, 由 天 津 博 迪 化 工 股 份 有 限 公 司 生 产 ; 四 丙 基 氢 氧 化 铵, 由 天 津 市 光 复 精 细 化 工 研 究 所 生 产 ; 三 氯 化 铁, 由 天 津 市 大 茂 化 学 试 剂 厂 提 供 ; 结 晶 氯 化 铝, 来 自 西 陇 化 工 股 份 有 限 公 司 ; 硫 酸 铝, 购 自 广 东 光 华 化 学 厂 有 限 公 司 ; 氢 氧 化 钠, 由 天 津 市 福 晨 化 学 试 剂 厂 提 供 ; 氨 水, 来 自 广 东 光 华 化 学 厂 有 限 公 司 ; 硫 酸, 由 西 陇 化 工 股 份 有 限 公 司 生 产 ; 以 上 药 品 均 为 分 析 纯.AOII, 生 物 染 色 剂, 购 自 上 海 金 穗 生 物 科 技 有 限 公 司. 双 酚 A, 化 学 纯 试 剂, 购 自 国 药 集 团 化 学 试 剂 有 限 公 司. 通 过 扫 描 电 子 显 微 镜 (SEM,S 3400N, 美 国 ) 用 于 观 测 材 料 的 表 面 形 态, 操 作 电 压 为 kv;d / max2200vpc 粉 末 X 射 线 衍 射 仪 ( 日 本 RIGAKU 公 司 ) 用 于 了 解 材 料 的 物 相 组 成, Cu Kα 射 线, λ = nm, 电 压 40 kv, 电 流 40 ma, 扫 描 速 度 10 s -1, 扫 描 范 围 20 ~ 80 ; 智 能 比 表 面 测 试 仪 (SSA 3600, 北 京 彼 奥 德 电 子 有 限 责 任 公 司 ) 用 于 测 定 材 料 的 比 表 面 积 ;L2 型 可 见 分 光 光 度 计 ( 上 海 仪 电 分 析 仪 器 有 限 公 司 );Nicolet is50 傅 里 叶 变 换 红 外 光 谱 仪 ( 美 国 ). 2.2 吸 附 剂 的 制 备 Fe / Si 的 制 备 Fe / Si 的 制 备 采 用 sol gel 法, 称 取 0.04 mol FeCl 3 6H 2 O 于 1 L 烧 杯 中, 加 入 198 ml 去 离 子 水 及 49.5 ml 无 水 乙 醇 (ETOH), 搅 拌 10 min 至 完 全 溶 解. 加 入 5 ml 四 丙 基 氢 氧 化 铵 (TPAOH) 搅 拌 均 匀, 最 后 加 入 46 ml 正 硅 酸 乙 酯 (TEOS) 剧 烈 搅 拌 30 min 至 完 全 水 解. 对 上 述 所 得 溶 液, 边 搅 拌 边 迅 速 加 入 1.25% 稀 氨 水, 至 ph 为 7 后 再 剧 烈 搅 拌 0.5 min, 得 到 溶 胶. 将 所 得 溶 胶 静 置 20 min 后 即 得 块 状 凝 胶. 然 后 加 入 去 离 子 水 搅 拌, 并 真 空 抽 滤 清 洗 3 次 后, 于 70 下 烘 24 h 即 得 玻 璃 状 干 凝 胶. 将 凝 胶 置 于 300 焙 烧 3 h 后 粉 碎 即 得 Fe / Si 粉 末 Fe / Si / Al 的 制 备 将 4.5 g Fe / Si 粉 末 加 入 到 200 ml 蒸 馏 水 中, 同 时 在 水 中 加 入 mol AlCl 3 6H 2 O, 保 持 溶 液 的 ph 在 6.5 不 变, 控 制 溶 液 温 度 在 80, 陈 化 3 h 后, 采 用 稀 HCl(pH = 4) 洗 涤 纳 米 粒 子, 以 去 除 纳 米 粒 子 表 面 剩 余 的 Al(OH) 3. 最 后, 依 次 水 洗 室 温 干 燥 即 得 Fe / Si / Al 粒 子.

3 1 期 尚 姣 博 等 :Fe / Si / Al 分 子 印 迹 材 料 的 制 备 及 其 对 酸 性 橙 II(AOII) 的 选 择 吸 附 性 能 Fe / Si / Al 印 迹 型 材 料 ( MIPs) 的 制 备 由 于 掺 杂 的 Al 3+ 可 以 作 为 Lewis 酸, 与 溶 液 中 的 模 板 分 子 (Lewis 碱 ) 作 用, 并 形 成 一 种 稳 定 的 复 合 物, 因 此 采 用 水 浴 加 热 的 方 式 使 得 模 板 分 子 直 接 进 入 SiO 2 壳 层, 进 而 在 这 种 Lewis 酸 碱 之 间 作 用 力 的 驱 动 下 使 得 模 板 分 子 在 SiO 2 壳 层 形 成 印 迹 空 穴. 具 体 过 程 如 下 : 将 5 g Fe / Si / Al 加 入 到 100 ml 蒸 馏 水 中, 调 节 ph 为 4, 同 时 将 200 ml 含 有 10 g 模 板 分 子 (AOII) 的 水 溶 液 加 入 上 述 溶 液 中. 然 后 将 反 应 体 系 的 ph 控 制 为 4 温 度 控 制 在 80, 保 持 一 周, 最 后 依 次 用 乙 醇 稀 盐 酸 和 蒸 馏 水 洗 涤, 自 然 光 照 条 件 下 干 燥 5 d. 制 备 的 全 无 机 型 分 子 印 迹 吸 附 剂 记 为 MIPs, 作 为 参 照 吸 附 剂, 合 成 过 程 中 不 加 入 模 板 分 子 制 备 的 吸 附 剂 记 为 NIPs. 2.3 吸 附 实 验 考 虑 到 吸 附 过 程 中 AOII 与 BPA 不 会 发 生 降 解, 本 实 验 首 先 通 过 测 量 吸 光 度, 经 标 准 曲 线 法 建 立 AOII 吸 光 度 和 浓 度 之 间 的 关 系, 见 式 (1). 通 过 测 量 COD, 经 标 准 曲 线 法 分 别 建 立 AOII 浓 度 BPA 浓 度 和 COD 之 间 的 关 系, 见 式 (2) 及 式 (3). A = 0.06 C 1 (1) Y 1 = C 1 (2) Y 2 = C 2 (3) 式 中,A 为 吸 光 度 值,C 1 为 AOII 的 浓 度 ( mg L -1 ), Y 1 Y 2 为 COD 值 ( mg L -1 ), C 2 为 BPA 的 浓 度 (mg L -1 ) 单 一 因 素 吸 附 实 验 对 AOII 的 吸 附 : 取 100 mg 的 MIPs( 或 NIPs) 加 入 200 ml 初 始 浓 度 为 20 mg L -1 的 AOII 溶 液 中, 于 30 下 恒 温 水 浴 振 荡, 不 同 时 间 后 取 样, 透 过 0.45 μm 微 孔 滤 膜 后, 测 量 其 在 484 nm 波 长 下 的 吸 光 度, 吸 附 容 量 根 据 方 程 (6) 计 算, 并 考 察 材 料 对 AOII 的 吸 附 动 力 学 ; 改 变 AOII 溶 液 的 初 始 浓 度, 振 荡 180 min, 考 察 材 料 的 吸 附 等 温 线 ; 通 过 加 入 0. 5 mol L -1 的 H 2 SO 4 或 1 mol L -1 NaOH 溶 液 调 控 ph 为 3 ~ 10, 考 察 ph 值 对 吸 附 过 程 的 影 响. 对 BPA 的 吸 附 : 向 200 ml 浓 度 为 100 mg L -1 的 BPA 溶 液 中 加 入 100 mg MIPs( 或 NIPs), 于 30 下 恒 温 水 浴 振 荡, 一 定 时 间 后 取 样, 透 过 0.45 μm 微 孔 滤 膜 后, 测 量 其 COD, 通 过 式 (3) 计 算 出 溶 液 中 BPA 浓 度, 吸 附 容 量 根 据 方 程 (6) 计 算 选 择 性 吸 附 实 验 配 制 AOII 浓 度 为 20 mg L -1 BPA 浓 度 为 100 mg L -1 的 混 合 液 200 ml, 加 入 100 mg MIPs( 或 NIPs), 于 30 下 恒 温 水 浴 振 荡, 每 隔 一 段 时 间 取 样, 测 定 其 吸 光 度 A 及 总 COD 值 Y, 由 于 经 测 定 BPA 浓 度 对 混 合 液 吸 光 度 没 有 影 响, 因 此, 利 用 AOII 的 吸 光 度 及 COD 关 系, 算 出 其 在 总 COD 值 中 的 贡 献 值 Y 1, 再 由 式 (4) 计 算 出 BPA 的 COD 值 Y 2, 由 式 (5) ~ (6) 计 算 对 AOII 及 BPA 的 吸 附 率, 通 过 对 比, 考 察 材 料 的 特 异 性 吸 附 能 力. Y = Y 1 +Y 2 (4) D = (C 0 -C t ) / C 0 100% (5) Q t = (C 0 -C t )V / W (6) 式 中,Y 为 总 COD 值 (mg L -1 ),D 为 吸 附 率,C 0 与 C t 分 别 为 反 应 初 始 时 与 t 时 刻 的 吸 附 质 浓 度 (mg L -1 ),V 为 溶 液 体 积 (L),W 为 吸 附 剂 的 量 (g), Q t 为 t 时 刻 的 吸 附 量 (mg g -1 ). 3 结 果 与 讨 论 (Results and discussion) 3.1 吸 附 剂 的 表 征 BET 吸 附 剂 的 比 表 面 积 对 其 活 性 影 响 较 大, 由 智 能 比 表 面 积 测 试 仪 进 行 测 试 后 得 到,MIPs 和 NIPs 的 比 表 面 积 分 别 为 m 2 g -1 和 m 2 g -1, 两 者 比 表 面 积 大 ; 且 与 NIPs 相 比,MIPs 的 比 表 面 积 提 高 了 14% SEM 扫 描 电 镜 能 够 直 观 形 象 地 显 示 物 质 表 面 的 微 观 特 征, 图 像 立 体 感 强, 分 辨 率 高, 为 此 我 们 将 NIPs 和 MIPs 分 别 做 了 扫 描 电 镜 分 析, 以 观 察 颗 粒 的 形 貌 大 小. 图 1 为 NIPs 和 MIPs 分 别 放 大 倍 的 扫 描 电 镜 照 片, 可 以 看 出 NIPs 和 MIPs 颗 粒 形 貌 差 别 较 大, 空 白 印 迹 材 料 NIPs( 图 1a) 表 面 较 为 光 滑, 主 要 为 片 状 和 层 状 结 构 ; 而 印 迹 后 的 MIPs( 图 1b) 表 面 较 粗 糙, 颗 粒 状 结 构 明 显, 且 能 观 察 到 类 似 于 孔 状 的 结 构, 这 可 能 是 因 为 印 迹 时 模 板 分 子 AOII 进 入 了 Fe / Si / Al 粒 子 内 部 形 成 印 迹 空 穴 ( 邱 化 敏, 2013) FT IR 利 用 傅 里 叶 红 外 光 谱 仪 ( FT IR) 定 性 分 析, 结 果 如 图 2a 所 示. 从 图 中 可 以 看 出,MIPs 和 NIPs 在 3418 cm -1 处 的 吸 收 峰 对 应 于 SiO 2 表 面 O H 基 团 的 伸 缩 振 动,1034 cm -1 处 的 吸 收 峰 归 属 于 Si O Si 键 非 对 称 伸 缩 振 动 的 特 征 吸 收 (Teleki et al.,2008);1640 cm -1 处 的 吸 收 峰 归 属 于 Al 离 子 掺 杂 后 对 应 于 Al O Si 的 振 动 (Warzywoda et al., 1996;Zhong et al.,2006), 表 明 存 在 可 通 过 氧 原 子 为 桥 梁 与 SiO 2 结 合 的 Al 离 子.

4 188 环 境 科 学 学 报 36 卷 3 1 4 XRD 为了了解 MIPs 和 NIPs 的物相组成 我们对其进行了 XRD 表征 如图 2b 所示 从图中可 以看出 实验所制备的吸附剂 在印迹前后物相组 成未发生明显改变 在 2θ 为 26 2 35 9 49 4 和 54 0 处出现与标准 JCPDS 卡中 47 1144 号 SiO 2 相 吻合的较强的特征峰 在 2θ 为 24 2 33 2 35 7 和 40 9 处出现与标准 JCPDS 卡中 33 0664 号 α Fe 2 O 3 相吻合 的 较 强 的 特 征 峰 在 2θ 为 21 7 26 3 和 33 7 处 出 现 与 标 准 JCPDS 卡 中 31 0615 号 Fe 2 Al 4 Si 5 O 18 特征吻合的峰 说明实验制备的吸附剂 主要含有 SiO 2 α Fe 2 O 3 和 Fe 2 Al 4 Si 5 O 18 3 2 吸附性能研究 3 2 1 ph 值对吸附性能的影响 图 3 为 ph 值对 MIPs 吸附 AOII 的影响 可见 在 AOII 溶液 ph 为3 10 之间时 MIPs 对 AOII 的吸附性能基本不变 表明 目标物与结合位点之间的亲和性是吸附过程的主 要驱动力 熊振湖和朱乐 2013 在后续实验中 统 一选择 ph 为 4 的条件下进行 图 1 NIPs a 和 MIPs b 扫描电镜图 Fig 1 SEM images of NIPs a and MIPs b 图 3 初始 ph 对 MIPs 吸附 AOII 的影响 Fig 3 Effect of initial ph on AOII adsorption by MIPs 3 2 2 MIPs 和 NIPs 的单一因素吸附性能比较 为 了验证所制备的印迹型材料的吸附效果 我们将印 迹与非印迹材料对 AOII 的吸附进行了对比分析 图 4a 为 MIPs 和 NIPs 对 AOII 吸附效果的比较 从图中 可以看出 MIPs 与 NIPs 对 AOII 的吸附量均随着时 间的延长而呈现先增大后平稳的趋势 但相同时间 下 MIPs 的吸附量均明显高于 NIPs 且 20 min 时 MIPs 对 AOII 的吸附量约为 8 5 mg g 1 此时已达到 图 2 吸附剂的 FT IR a 和 XRD 图 b Fig 2 FT IR a and XRD b spectra of adsorbent 平衡 而 NIPs 对 AOII 的吸附在 30 min 才达到平 衡 其饱和吸附量为 4 3 mg g 1 与 NIPs 相比 MIPs 对 AOII 的饱和吸附量明显高于 NIPs 约为 NIPs 吸

5 1期 尚姣博等 Fe Si Al 分子印迹材料的制备及其对酸性橙 II AOII 的选择吸附性能 189 附量的 2 倍 而且吸附更为迅速 这是因为定向的模 3 2 3 MIPs 和 NIPs 在混合液中的选择性吸附研究 印迹过程有助于 AOII 的吸附 这与文献报道相符 附实验图 从图中可以看出 MIPs 和 NIPs 对 AOII 和 板空穴有利于吸附更加快速地达到平衡 初步证明 张佳丽等 2015 本研究制备的 MIPs 可能具有与 模板分子形态及大小相匹配的印迹空穴 而该空穴 中又含有与模板分子互补的基团 即 MIPs 对 AOII 属于特 异 性 吸 附 Ren et al 2012 而 制 备 NIPs 图 5 为 MIPs 和 NIPs 对 AOII 和 BPA 混合液的吸 BPA 的吸附都呈现先增大后平稳的趋势 在 20 min 时 吸附均达到最大 MIPs 对 AOII 的吸附率大于对 BPA 的吸附率 这与上述 MIPs 吸附纯 AOII 溶液的 实验结果一致 即分子印迹聚合物优先识别模板分 时 没有模板分子 所以其不含有与模板分子相匹 子 且 MIPs 对 AOII 的吸附率大于 NIPs 进一步说 对 AOII 的吸附量远大于 NIPs 择性 MIPs 能有效吸附 AOII 的主要原因在于 一是 配的印迹空穴 属于非特异性吸附 因此使得 MIPs 图 4b 为 MIPs 和 NIPs 对 BPA 溶液吸附效果的 比较 从图中可以看出 MIPs 与 NIPs 对 BPA 的吸附 量均随着时间的延长而呈现先增大后平稳的趋势 90 min 时二者对 BPA 的吸附量分别为 40 1 和 48 5 mg g 1 且此时的吸附均达到平衡 此外 相同时间 下 NIPs 的 吸 附 量 均 高 于 MIPs 说 明 印 迹 过 程 使 MIPs 上具有特殊的结合位点 使其不容易与模板分 子以外的物质结合 相应地对 BPA 的吸附量则减 明 MIPs 对 AOII 有特殊的结合位点 对 AOII 具有选 AOII 模板分子具有特殊的空穴 二是 MIPs 上具有 对 AOII 模 板 分 子 有 较 强 亲 和 力 的 结 合 基 团 Li et al 2009 而 NIPs 对 BPA 的吸附率大于 AOII 且 远远大于 MIPs 的吸附率 这是因为溶液中 BPA 浓 度较大 所以 NIPs 在没有选择吸附性的情况下 则 优先吸附浓度较高的 BPA 但经过印迹之后的吸附 剂对于 BPA 吸附率的减少间接印证了 MIPs 的选择 吸附性 少 这与文献报道相符 马伟青 2012 王娟 2012 图 5 MIPs 和 NIPs 对 AOII 和 BPA 的选择性吸附 Fig 5 The selective adsorption of AOII and BPA by MIPs and NIPs 3 2 4 AOII 的吸附等温线和吸附动力学研究 通 过吸附等温线的研究 可以探明吸附剂的吸附机理 用 Freundlich 等温方程 7 Langmuir 等温方程 8 对吸附数据进行拟合 图 6a 为不同初始浓度下对吸 附 AOII 的研究 可以看出 MIPs 和 NIPs 对 AOII 的 吸附量均随初始浓度的升高而显著增大 初始浓度 为 120 mg L 1 时 二者的吸附均达到饱和 通过对不 同初始浓度下的平衡浓度的拟合 结果如图 6b 和表 1 所示 从 实 验 结 果 R 2 0 98 可 以 得 出 MIPs 和 图 4 MIPs 和 NIPs 吸附性能的比较 Fig 4 Comparison of adsorptio on MIPs and NIPs NIPs 对 AOII 的吸附符合 Langmuir 吸附模型 证明 所制备的吸附材料对 AOII 为单分子层吸附 在没有 任何其他结合力的作用下 使 AOII 均匀地吸附在

6 190 环 境 科 学 学 报 36 卷 MIPs 和 NIPs 的 表 面 上 ( Bhattacharyya and Gupta, 2008). 和 D R 模 型 吸 附 容 量 ( mol g -1 );K D 是 与 吸 附 能 有 关 的 常 数 (mol J -2 );ε 为 Polanyi 势 能 ;R 是 摩 尔 气 体 常 数, 值 为 J mol -1 K -1 ;C e 是 吸 附 平 衡 时 的 溶 质 浓 度 ( mol L -1 ); E 为 吸 附 平 均 自 由 能 (kj mol -1 ), 若 E<8 kj mol -1, 则 该 吸 附 过 程 是 物 理 吸 附, 若 8 kj mol -1 <E<16 kj mol -1, 则 该 吸 附 过 程 是 化 学 吸 附 (Ho and McKay,1998;Dang et al.,2009). MIPs 和 NIPs 对 AOII 的 吸 附 通 过 拟 一 级 动 力 学 方 程 (12) 和 拟 二 级 动 力 学 方 程 (13) 拟 合. 图 7 和 表 2 为 MIPs 和 NIPs 对 AOII 的 吸 附 动 力 学 拟 合 参 数,MIPs 和 NIPs 对 AOII 的 吸 附 更 符 合 拟 二 级 动 力 学 方 程 (R 2 >0.999). 拟 二 级 吸 附 动 力 学 方 程 是 建 立 在 整 个 吸 附 平 衡 时 间 范 围 内, 往 往 能 更 好 地 揭 示 吸 附 机 理 ( 李 坤 权 等,2010). 此 外, 对 比 反 应 速 率 k 值 (0.997>0.074) 可 知,MIPs 对 AOII 的 吸 附 反 应 速 率 远 远 大 于 NIPs. lg(q e -Q t )= lgq e -k 1 t / (12) t / Q t = 1 / (k 2 Q 2 e)+t / Q e (13) 式 中,Q e 为 吸 附 剂 平 衡 吸 附 量 (mg g -1 ),Q t 为 t 时 刻 吸 附 剂 的 吸 附 量 ( mg g -1 ),t 为 吸 附 时 间 ( min),k 1 为 一 级 动 力 学 吸 附 速 率 (min -1 ),k 2 为 二 级 动 力 学 的 吸 附 速 率 (g mg -1 min -1 ). 图 6 MIPs 和 NIPs 对 AOII 的 吸 附 等 温 线 Fig.6 Adsorption isotherms of AOII adsorbed by MIPs and NIPs lgq e = lgk f +1 / n lgc e (7) Q e = Q m bc e / (1+ bc e ) (8) 式 中,Q e 和 C e 分 别 为 平 衡 态 下 的 吸 附 量 (mg g -1 ) 和 质 量 浓 度 (mg L -1 ),Q m 和 b 为 Langmuir 常 数,K f n 为 Freundlich 常 数. 另 外,Dubinin Radushkevich( 式 (9) ~ (11)) 等 温 模 型 可 以 判 别 吸 附 过 程 是 物 理 吸 附 还 是 化 学 吸 附 (Kiran et al,2006), 由 式 (9) (10) (11) 计 算 出 MIPs 和 NIPs 对 AOII 的 吸 附 自 由 能 分 别 为 kj mol -1 和 kj mol -1, 说 明 吸 附 过 程 以 化 学 吸 附 为 主. lnq e = lnq m -K D ε 2 (9) ε = RTln(1+1 / C e ) (10) E = 1 2K D 10-3 (11) 式 中,Q e 和 Q m 分 别 是 平 衡 态 下 的 吸 附 量 (mol g -1 ) 表 1 MIPs 和 NIPs 对 AOII 吸 附 的 Langmuir 和 Freundlich 吸 附 等 温 线 拟 合 参 数 Table1 Langmuir and Freundlich adsorption model parameters of AOII adsorption for MIPs and NIPs Samples Langmuir Freundlich Q m b R 2 K f n R 2 MIPs NIPs 图 7 MIPs 和 NIPs 对 AOII 的 吸 附 动 力 学 Fig.7 Adsorption kinetics of AOII adsorbed by MIPs and NIPs

7 1期 191 尚姣博等 Fe Si Al 分子印迹材料的制备及其对酸性橙 II AOII 的选择吸附性能 表 2 MIPs 和 NIPs 对 AOII 的拟一级动力学和拟二级动力学相关参数 Table 2 Simulated parameters of AOII adsorption on MIPs and MIPs using pseudo first order kinetics and pseudo second order kinetics Samples Q e exp mg g MIPs NIPs 1 8 50 Q 1e Pseudo first order kinetic k1 R2 0 002 0 012 mg g 1 min 1 0 673 0 017 4 35 0 040 Q 2e Pseudo second order kinetic k2 R2 0 997 1 mg g 1 g mg 1 min 1 4 425 0 074 8 496 0 398 0 999 Dang V B H Doan H D Dang Vu T et al 2009 Equilibrium and 4 结论 Conclusions 以 Fe Si 凝 胶 作 为 基 底 引 入 Al 3 作 为 Lewis 酸 并以 AOII Acid Orange II 为模板分子 制备了 全无机型 Fe Si Al 分子印迹型材料 MIPs 1 由 SEM 图可以大致看出印迹形成的空穴 BET 法测得 MIPs 和 NIPs 的比表面积分别为 292 01 1 2 m 2 g 1 和 255 59 m g XRD 分析得吸附剂主要含 有 SiO 2 α Fe 2 O 3 和 Fe 2 Al 4 Si 5 O 18 FT IR 可看到能与 AOII 之间有 Lewis 酸碱作用的 Al 离子 2 对 AOII 进行单一因素吸附时 NIPs 与 MIPs 平衡吸附量分别为 4 3 mg g 8 5 mg g MIPs 对 1 1 AOII 的饱和吸附量约为 NIPs 的 2 倍 且吸附平衡 kinetics of biosorption of cadmium Ⅱ and copper Ⅱ ions by wheat straw J Bioresource Technology 100 1 211 219 Du C B Hu X L Guan P et al 2015 Synthesis of water compatible surface imprinted composite microspheres with core shell structure for selective recognition of thymopentin from aqueous solution J Journal of Materials Science 50 1 427 438 Ho Y S McKay G 1998 Sorption of dye from aqueous solution by peat J Chemical Engineering Journal 70 2 115 124 Huang J D Xing X R Zhang X M et al 2011 A molecularly imprinted electrochemical sensor based on multiwalled carbon nanotube gold nanoparticle composites and chitosan for the detection of tyramine J Food Research International 44 1 276 281 Huang Y P Liu Z S Zheng C et al 2009 Recent developments of molecularly imprinted polymer in CEC J Electrophoresis 30 1 155 162 时间短 对 BPA 进行单一因素吸附时 相同时间下 洪新华 李保国 2001 溶胶 凝胶 Sol Gel 方法的原理与应用 J 3 以 MIPs 与 NIPs 对 AOII 和 BPA 混合液进行 霍鹏伟 闫永胜 李松田 等 2008 分子印迹技术及其在催化领域 大于 NIPs 对 AOII 的吸附率 说明 MIPs 对 AOII 的 李东林 马守龙 李严 等 2014 EDTA 辅助合成 Li 2 MnSiO 4 C 纳 NIPs 的吸附量均高于 MIPs 选择性吸附时 MIPs 对 AOII 的吸附率大于 BPA 且 吸附有选择性 而 NIPs 对 BPA 的吸附率大于 MIPs 天津师范大学学报 自然科学版 21 1 5 8 中的应用 J 化学试剂 30 6 421 425 448 米复合锂离子电池正极材料及性能 J 无机化学学报 30 5 1056 1062 间接证明了 MIPs 的选择吸附性 李坤权 郑正 罗兴章 等 2010 KOH 活化微孔活性炭对对硝基苯 等温线 和 拟 二 级 吸 附 动 力 学 方 程 通 过 Dubinin Li Y Li X Dong C K et al 2009 Selective recognition and removal of 4 MIPs 对 AOII 的吸附行为符合 Langmuir 吸附 Radushkevich 拟合 证 明 MIPs 对 AOII 主 要 为 化 学 吸附 责任作者简介 张媛媛 女 副教授 硕士生导师 主要从事水 中污染物的去除与高级氧化技术的研究 E mail 591263321 qq com 胺的吸附动力学 J 中国环境科学 30 2 174 179 chlorophenols from aqueous solution using molecularly imprinted polymer prepared by reversible addition fragmentation chain transfer polymerization J Biosensors and Bioelectronics 25 2 306 312 马超 孙娜 刘孝芳 等 2012 有机 无机分子印迹杂化材料的研究 进展 J 化学工业与工程 29 3 66 72 马伟青 2012 双酚 A 分子印迹吸附剂去除水中污染物的研究 D 哈尔滨 哈尔滨工程大学 参考文献 References 邱化敏 2013 分子印迹化学发光传感器的研制及在分析中的应用 Bhattacharyya K G Gupta S S 2008 Influence of acid activation on Krupadam R J Khan M S Wate S R 2010 Removal of probable human Kinetic and thermodynamic study J Chemical Engineering water using molecularly imprinted polymer J Water Research 44 adsorption of Ni II and Cu II on kaolinite and montmorillonite Journal 136 1 1 13 D 济南 济南大学 carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons from contaminated 3 681 688 Braga L R Rosa A A Dias A C B 2014 Synthesis and characterization Ren Y M Ma W Q Ma J et al 2012 Synthesis and properties of extraction of quercetin in Ginkgo biloba L J Analytical Methods BPA from water J Journal of Colloid and Interface Science 367 of molecularly imprinted silica mediated by Al for solid phase 6 12 4029 4037 bisphenol A molecular imprinted particle for selective recognition of 1 355 361

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