进 行 重 结 晶 的 溶 解 剂 必 须 不 与 被 提 纯 物 质 起 化 学 反 应 ; 在 较 高 温 度 时 能 溶 解 较 多 的 被 提 纯 物 质, 而 在 室 温 或 更 低 的 温 度 时 只 能 溶 解 很 少 量 ; 对 杂 质 的 溶 解 度 非 常 大 或 非 常 小 ;

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1 阿 司 匹 林 的 合 成 工 艺 改 进 之 理 论 知 识 ( 二 ) * 阿 司 匹 林 合 成 催 化 剂 催 化 剂 种 类 催 化 剂 收 率 催 化 剂 优 缺 点 酸 性 催 化 剂 碱 性 催 化 剂 AlCl3 72.6% BiCl3 68.3% 消 除 了 环 境 污 染, 产 品 质 量 较 好, 但 收 率 中 等 三 氯 稀 土 85.5% 其 优 点 在 于 反 应 催 化 剂 重 复 利 用 3 次, 产 率 不 变, 但 活 性 二 氧 化 锡 固 体 酸 较 贵 的 价 格 是 其 缺 点 81.6% 活 性 二 氧 化 锡 性 质 稳 定, 操 作 安 全, 所 得 产 品 容 易 分 离, 回 收 的 二 氧 化 锡 除 去 少 量 杂 质 可 重 复 使 用 对 甲 苯 磺 酸 94.4% 为 固 体 有 机 酸, 经 济 易 得, 污 染 少, 收 率 高, 操 作 方 酸 性 无 机 盐 NaH2PO4 酸 性 无 机 盐 NaHSO4 酸 性 活 化 膨 润 土 76% 87% 便, 具 有 较 好 的 工 业 化 前 景 酸 性 无 机 盐 较 温 和, 用 量 少, 不 腐 蚀 设 备, 反 应 过 程 以 固 相 存 在, 反 应 完 毕 经 热 过 滤 即 可 与 产 品 分 离, 符 合 绿 色 化 学 要 求 90.4% 收 率 高, 催 化 剂 可 反 复 使 用, 成 本 低, 不 污 染 环 境, 是 一 种 绿 色 催 化 剂 但 酸 性 膨 润 土 需 要 一 个 制 备 过 程 氢 氧 化 钾 90% 产 品 中 过 敏 性 物 质 含 量 减 少 且 产 品 收 率 高 无 水 碳 酸 钠 71% 减 小 了 对 设 备 的 腐 蚀 和 对 环 境 的 污 染 吡 啶 80.2% 催 化 效 果 优 良, 收 率 高, 适 合 工 业 化 生 产, 但 较 易 吸 醋 酸 钠 81.9% 苯 甲 酸 钠 82.8% 水 形 成 共 沸 物, 使 反 应 温 度 较 难 控 制, 且 反 应 中 产 生 难 闻 的 气 味 催 化 活 性 高, 反 应 安 全, 后 处 理 简 单, 是 一 类 较 好 的 环 境 友 好 催 化 剂 其 它 催 化 剂 维 生 素 C 87% 反 应 速 度 快, 操 作 简 单, 催 化 剂 无 需 回 收, 反 应 条 件 温 和, 不 腐 蚀 仪 器 设 备, 对 环 境 无 污 染 * 固 体 有 机 化 合 物 的 提 纯 精 制 方 法 (1) 重 结 晶 技 术 晶 体 产 品 所 含 有 的 少 量 杂 质 或 由 合 成 法 制 得 的 晶 体 产 品 所 含 有 的 少 量 反 应 副 产 物 和 未 作 用 的 原 料 等 可 借 适 当 的 溶 剂 进 行 重 结 晶 来 除 去 重 结 晶 的 原 理 是 利 用 晶 体 化 合 物 在 溶 剂 中 的 溶 解 度 一 般 是 随 温 度 升 高 而 增 大, 因 此 利 用 溶 剂 对 被 提 纯 物 质 及 杂 质 的 溶 解 度 不 同, 将 被 提 纯 物 质 溶 解 在 热 的 溶 剂 中 达 到 饱 和, 那 么 冷 却 时 由 于 溶 解 度 的 降 低, 溶 液 变 成 过 饱 和 而 使 被 提 纯 物 质 从 溶 液 中 析 出 结 晶, 让 杂 质 全 部 或 大 部 分 仍 留 在 溶 液 中 ( 或 杂 质 在 热 溶 液 中 不 溶 而 趁 热 过 滤 除 去 ), 从 而 达 到 提 纯 的 目 的 一 般 重 结 晶 只 适 用 于 提 纯 杂 质 含 量 在 5% 以 下 的 晶 体 化 合 物, 所 以 从 反 应 粗 产 物 直 接 重 结 晶 是 不 适 宜 的, 必 须 先 采 用 其 它 方 法 进 行 初 步 提 纯, 例 如 萃 取, 水 蒸 汽 蒸 馏, 减 压 蒸 馏 等, 然 后 再 进 行 重 结 晶 提 纯

2 进 行 重 结 晶 的 溶 解 剂 必 须 不 与 被 提 纯 物 质 起 化 学 反 应 ; 在 较 高 温 度 时 能 溶 解 较 多 的 被 提 纯 物 质, 而 在 室 温 或 更 低 的 温 度 时 只 能 溶 解 很 少 量 ; 对 杂 质 的 溶 解 度 非 常 大 或 非 常 小 ; 溶 剂 的 沸 点 不 宜 太 低, 也 不 宜 太 高 ; 能 析 出 较 好 的 结 晶 当 重 结 晶 物 质 易 溶 于 甲 溶 剂 ( 良 溶 剂 ) 而 难 溶 于 乙 溶 剂 ( 不 良 溶 剂 ), 且 甲 乙 二 者 又 能 互 溶 时, 则 可 将 它 们 按 一 定 比 例 配 成 混 合 溶 剂 来 重 结 晶 步 骤 : 1 选 择 大 小 合 适 的 锥 形 瓶 或 圆 底 烧 瓶 作 溶 解 样 品 的 器 皿, 通 常 物 料 的 体 积 不 超 过 容 器 容 量 的 2/3, 不 小 于 1/3 若 采 用 的 溶 剂 是 水 或 不 可 燃 无 毒 的 有 机 液 体, 只 需 在 锥 形 瓶 或 圆 底 烧 瓶 上 盖 上 表 面 皿 即 可 若 溶 剂 是 水, 还 可 用 烧 杯 作 容 器, 盖 上 表 面 皿 即 可 但 当 采 用 的 溶 剂 是 易 燃 或 有 毒 的 有 机 液 体 时, 必 须 选 用 回 流 装 置 2 正 确 选 择 溶 剂, 一 般 可 通 过 查 阅 手 册 或 辞 典 中 的 溶 解 度 一 栏 或 通 过 试 验 来 决 定 采 用 什 么 溶 剂 溶 剂 的 最 后 选 择 只 能 用 实 验 方 法 决 定 其 方 法 是 : 取 0.1 g 待 结 晶 的 固 体 样 品 研 细 放 于 一 小 试 管 中, 用 滴 管 逐 滴 加 入 溶 剂, 并 不 断 振 荡 ; 若 加 入 的 溶 剂 量 达 1mL 仍 未 见 全 溶, 可 小 心 加 热 混 合 物 至 沸 腾 ; 若 此 物 质 在 1mL 冷 的 或 温 热 的 溶 剂 中 已 全 溶, 则 此 溶 剂 不 适 用 ; 若 此 物 质 完 全 溶 于 1mL 沸 腾 的 溶 剂 中, 且 冷 却 后 析 出 大 量 结 晶, 这 种 溶 剂 被 认 为 的 合 适 的 ; 如 果 该 物 质 不 溶 于 1mL 沸 腾 溶 剂 中, 则 继 续 加 热, 并 分 批 补 加 溶 剂, 每 次 加 入 0.5 ml 并 加 热 使 沸 当 加 入 溶 剂 总 量 达 到 4mL, 而 物 质 仍 然 不 能 溶 解, 则 必 须 寻 求 其 它 溶 剂 ; 如 果 该 物 质 能 在 1~4mL 的 沸 腾 的 溶 剂 中, 则 将 试 管 冷 却 观 察 结 晶 析 出 的 情 况 如 采 用 一 些 措 施 仍 不 能 析 出 结 晶, 则 此 溶 剂 也 不 适 用 如 果 结 晶 能 正 常 析 出 还 应 注 意 析 出 量 常 用 重 结 晶 溶 剂 表 溶 剂 名 称 沸 点 密 度 溶 剂 名 称 沸 点 密 度 水 乙 酸 乙 酯 甲 醇 二 氧 六 环 乙 醇 二 氯 甲 烷 丙 酮 二 氯 乙 烷 乙 醚 三 氯 甲 烷 石 油 醚 四 氯 甲 烷 硝 基 甲 烷 环 己 烷 甲 乙 酮 苯 乙 腈

3 甲 苯 常 用 重 结 晶 混 合 溶 剂 表 甲 醇 水 乙 醚 甲 醇 二 氯 甲 烷 甲 醇 乙 醇 水 乙 醚 丙 酮 二 氧 六 环 水 乙 酸 水 乙 醚 石 油 醚 (30 60 ) 氯 仿 乙 醚 丙 酮 水 苯 石 油 醚 (60 90 ) 苯 无 水 乙 醇 3 将 样 品 和 计 算 量 的 溶 剂 一 起 放 入 容 器 中 加 热 至 沸 腾 ( 该 温 度 不 能 高 于 样 品 的 熔 点 ), 直 到 样 品 全 部 溶 解 若 无 法 计 算 所 需 溶 剂 的 量, 可 将 样 品 先 与 少 量 溶 剂 一 起 加 热 至 沸, 然 后 逐 渐 添 加 溶 剂, 每 次 加 入 后 再 加 热 至 沸, 直 到 样 品 全 部 溶 解, 如 有 不 溶 性 杂 质 则 趁 热 过 滤 4 若 样 品 完 全 溶 解 后 溶 液 有 色, 则 将 沸 腾 溶 液 稍 冷 后 加 入 相 当 于 样 品 重 量 2%~5% 的 活 性 炭, 不 时 搅 拌 或 振 摇, 加 热 煮 沸 5~10 min 以 后 再 趁 热 过 滤 之 5 将 热 过 滤 后 的 溶 液 静 置, 自 然 冷 却, 则 结 晶 慢 慢 析 出 在 冷 却 过 程 中 不 要 振 摇 滤 液, 更 不 要 将 其 浸 在 冷 水 甚 至 冰 水 里 快 速 冷 却, 否 则 往 往 得 到 细 小 的 结 晶, 表 面 上 容 易 吸 附 较 多 的 杂 质 但 晶 粒 也 不 宜 过 大, 否 则 往 往 有 母 液 和 杂 质 包 在 内 部 当 发 现 有 生 成 大 晶 粒 的 趋 势 时, 可 缓 缓 振 摇, 以 降 低 晶 粒 的 大 小 如 滤 液 冷 却 后 不 结 晶, 通 常 可 加 入 少 许 事 先 留 下 的 样 品 的 细 晶 粒 于 冷 的 溶 液 中, 诱 发 结 晶 或 用 玻 璃 棒 摩 擦 液 面 附 近 的 容 器 壁 也 可 引 发 结 晶 6 采 用 减 压 过 滤 装 置 可 将 结 晶 从 母 液 中 分 离 出 来 将 容 器 中 母 液 和 晶 体 分 批 转 移 至 布 氏 漏 斗 中, 残 留 在 容 器 中 的 少 量 晶 体 应 该 用 滤 液 ( 母 液 ) 涮 洗 一 并 转 移 至 漏 斗 中 抽 滤 至 无 滤 液 滤 出 时, 打 开 安 全 瓶 上 的 活 塞 排 除 真 空 后 关 闭 水 龙 头 在 解 除 真 空 情 况 下, 用 冷 的 新 鲜 且 同 一 种 溶 剂 洗 涤 布 氏 漏 斗 中 的 晶 体, 以 除 去 存 在 于 结 晶 表 面 的 母 液, 避 免 干 燥 后 结 晶 沾 污 洗 涤 溶 剂 的 用 量 应 尽 量 少, 以 减 少 溶 解 损 失 通 常 是 滴 入 的 新 鲜 溶 剂 至 刚 好 能 覆 盖 住 晶 体, 作 刮 刀 或 玻 璃 棒 小 心 搅 动 ( 不 要 使 滤 纸 松 动 或 戳 破 ), 使 所 有 晶 体 湿 润 后 再 进 行 抽 气, 为 子 使 溶 剂 和 结 晶 更 好 地 分 开, 最 好 在 进 行 抽 气 的 同 时 用 清 洁 的 玻 璃 塞 代 表 团 倒 置 在 结 晶 表 面 上 并 用 力 挤 压, 一 般 重 复 1~2 次 即 可 注 意 事 项 : 1 在 溶 解 过 程 中, 应 避 免 被 提 纯 的 化 合 物 成 油 珠 状, 这 样 往 往 混 入 杂 质 和 少 量 溶 剂, 对 提 纯 产 品 不 利 2 溶 解 样 品 过 程 中, 不 要 因 为 重 结 晶 的 物 质 中 含 有 不 溶 解 的 杂 质 而 加 入 过 量 溶 剂 3 为 避 免 热 过 滤 时 在 漏 斗 或 漏 斗 颈 中 析 出 晶 体 造 成 损 失, 溶 剂 可 稍 过 量, 一 般 控 制 在 已 加 入 量 的 20% 左 右

4 4 不 能 向 正 在 沸 腾 的 溶 液 中 加 入 活 性 炭, 以 免 溶 液 暴 沸 5 过 滤 易 燃 溶 液 时, 附 近 的 火 源 必 须 熄 灭 热 过 滤 时 应 注 意 用 毛 巾 等 物 包 裹 住 热 的 容 器, 趁 热 将 溶 液 较 移 到 漏 斗 中 否 则 会 由 于 手 握 很 烫 的 容 器, 引 起 烫 伤 或 操 作 忙 乱, 将 溶 液 倒 入 滤 纸 与 漏 斗 内 壁 之 间 缝 隙 里 漏 过 或 将 溶 液 洒 落, 使 产 品 受 到 不 应 有 的 损 失 6 从 漏 斗 上 取 出 结 晶 时, 注 意 勿 使 滤 纸 纤 维 附 于 晶 体 上, 通 常 情 况 下, 晶 体 与 滤 纸 一 起 取 出, 待 干 燥 后 用 刮 刀 轻 敲 滤 纸, 结 晶 即 全 部 下 来 (2) 干 燥 技 术 干 燥 是 指 除 去 附 在 固 体 或 混 杂 在 液 体 或 气 体 中 的 少 量 水 分, 也 包 括 了 除 去 少 量 溶 剂 干 燥 的 类 型 可 分 为 物 理 方 法 和 化 学 方 法 两 种 如 分 馏 分 子 筛 脱 水 等 属 于 物 理 方 法 而 化 学 方 法 则 是 使 用 干 燥 剂, 使 其 与 水 作 用 形 成 水 合 物 或 和 水 起 化 学 反 应, 从 而 除 去 试 剂 样 品 中 的 水 分 实 验 室 中 较 常 用 的 是 化 学 方 法 可 采 用 蒸 发 和 吸 附 的 方 法 来 干 燥, 蒸 发 可 采 用 自 然 晾 干 加 热 干 燥 和 减 压 干 燥 吸 附 的 方 法 是 使 用 装 有 各 种 类 型 干 燥 剂 的 干 燥 器 进 行 干 燥 1 自 然 干 燥 这 是 最 经 济 方 便 的 方 法 应 注 意 被 干 燥 的 固 体 应 该 是 稳 定 不 分 解 不 吸 潮 干 燥 时 要 把 被 干 燥 固 体 放 在 表 面 皿 或 其 它 敞 口 容 器 中, 薄 薄 摊 开, 让 其 在 空 气 中 慢 慢 晾 干 2 加 热 干 燥 为 了 加 快 干 燥, 对 于 熔 点 较 高 遇 热 不 分 解 的 固 体, 可 使 用 烘 箱 或 红 外 灯 烘 干 加 热 温 度 应 低 于 固 体 有 机 物 的 熔 点 或 分 解 点, 随 时 加 以 翻 动, 不 能 有 结 块 现 象 干 燥 器 干 燥 对 于 易 分 解 或 升 华 的 固 体, 不 能 用 上 述 方 法 干 燥, 应 放 在 干 燥 器 内 干 燥, 干 燥 器 常 见 的 有 普 通 干 燥 器 真 空 干 燥 器 ( 图 2-5) 真 空 恒 温 干 燥 器 ( 图 2-6) 真 空 干 燥 器 真 空 恒 温 干 燥 器

5 普 通 干 燥 器 通 常 用 变 色 硅 胶 或 无 水 氯 化 钙 作 干 燥 剂, 干 燥 样 品 所 费 时 间 较 长, 干 燥 效 率 不 高, 一 般 适 用 于 保 存 易 吸 潮 药 品 干 燥 器 是 磨 口 的, 并 涂 有 一 层 很 薄 的 凡 士 林 以 防 止 水 气 进 入, 开 启 或 关 闭 干 燥 器 时, 应 用 左 手 朝 里 ( 或 朝 外 ) 按 住 干 燥 器 下 部, 用 右 手 握 盖 上 的 圆 顶 反 方 向 平 推 器 盖 搬 动 干 燥 器, 不 应 只 捧 着 下 部, 而 应 同 时 用 拇 指 按 住 盖 子, 以 防 盖 子 滑 落 真 空 干 燥 器 干 燥 效 率 较 高, 使 用 时 真 空 度 不 宜 过 高, 以 防 止 干 燥 器 炸 裂 一 般 用 水 泵 抽 气, 抽 气 时 应 有 防 止 倒 吸 的 安 全 装 置 取 样 放 气 时 不 宜 太 快, 以 防 止 空 气 流 入 太 快 将 样 品 冲 散 真 空 恒 温 干 燥 器 也 称 干 燥 枪, 其 干 燥 效 率 较 高, 适 用 于 除 去 结 晶 水 或 结 晶 醇 但 这 种 方 法 只 能 适 用 于 小 量 样 品 的 干 燥, 如 果 干 燥 化 合 物 数 量 多, 可 采 用 真 空 恒 温 干 燥 箱 使 用 干 燥 枪 时, 先 将 装 有 样 品 的 小 瓷 舟 放 入 夹 层 内, 连 接 盛 有 干 燥 剂 ( 一 般 常 用 五 氧 化 二 磷 ) 的 曲 颈 瓶, 然 后 用 水 泵 减 压, 抽 到 一 定 真 空 度 时, 将 活 塞 关 闭, 停 止 抽 气 根 据 被 干 燥 化 合 物 的 物 质, 选 用 适 当 的 溶 剂 进 行 加 热 ( 溶 剂 的 沸 点 切 勿 超 过 样 品 的 熔 点 ), 溶 剂 蒸 气 充 满 夹 层 外 面, 而 使 夹 层 内 样 品 在 减 压 和 恒 定 的 温 度 下 进 行 干 燥 整 个 过 程 中, 每 隔 一 定 时 间 应 再 抽 一 次 气, 以 保 持 一 定 的 真 空 度 * 合 成 工 艺 改 进 的 一 般 方 法 合 成 工 艺 改 进 的 目 标 是 提 高 收 率, 但 是 影 响 收 率 的 因 素 较 多, 使 问 题 复 杂 化 合 成 工 艺 改 进 一 般 从 以 下 几 方 面 考 虑 : (1) 改 进 反 应 原 料 反 应 原 料 除 了 考 虑 廉 价 易 得 的 主 要 因 素 外, 另 一 个 必 须 考 虑 的 因 素 是 副 产 物 的 形 成, 所 用 的 原 料 应 该 尽 可 能 以 不 过 多 产 生 副 反 应 为 准, 原 料 的 活 性 应 该 适 当, 活 性 高 了 相 应 的 副 反 应 形 成 的 速 度 也 就 加 大 了, 原 料 的 反 应 点 位 应 该 尽 可 能 少, 以 防 进 行 主 反 应 的 同 时 进 行 副 反 应 以 阿 立 哌 唑 的 中 间 体 合 成 为 例 不 同 的 原 料 产 生 不 同 的 副 反 应 从 而 形 成 不 同 的 杂 质, 原 料 的 性 质 不 同, 产 生 杂 质 的 数 量 也 就 不 同 (2) 改 进 反 应 溶 剂 : 主 要 根 据 反 应 的 性 质 和 类 型 来 考 虑 : 常 用 非 质 子 极 性 溶 剂 : 乙 腈 N,N- 二 甲 基 甲 酰 胺 丙 酮 N,N- 二 甲 基 乙 酰 胺 N- 甲 基 吡 咯 烷 酮 ; 常 用 质 子 极 性 溶 剂 : 水 甲 醇 乙 醇 异 丙 醇 正 丁 醇 等 ; 常 用 极 性 非 常 小 的 溶 剂 : 石 油 醚 正 己 烷 乙 酸 乙 酯 卤 代 烃 类 芳 香 烃 类 等 (3) 重 复 文 献 条 件, 对 反 应 产 物 定 性 分 析

6 (4) 改 进 反 应 温 度, 通 过 变 化 反 应 温 度 来 确 认 主 副 反 应 活 化 能 的 相 对 大 小 并 确 定 温 度 控 制 曲 线 (5) 改 进 加 料 方 式, 根 据 副 产 物 的 结 构 改 变 加 料 方 式, 以 确 定 主 副 反 应 对 某 一 组 分 的 反 应 级 数 的 相 对 大 小 并 确 定 原 料 的 加 料 方 式 (7) 改 进 分 离 操 作, 选 择 简 单 的 分 离 方 式 并 使 分 离 过 程 产 物 损 失 最 小 (8) 注 意 酸 碱 强 度 的 影 响 强 酸 还 是 弱 酸, 强 碱 还 是 弱 碱, 有 机 酸 还 是 有 机 碱 在 质 子 性 溶 剂 中 一 般 选 择 无 机 碱, 因 为 此 时 无 机 碱 一 般 溶 于 这 类 溶 剂 中 使 反 应 均 相 进 行, 例 如 氢 氧 化 钠 氢 氧 化 钾 溶 于 醇 中, 但 是 弱 无 机 碱 碳 酸 钠 等 不 容 于 该 类 溶 剂, 须 加 入 相 转 移 催 化 剂 ; 在 非 质 子 极 性 溶 剂 中 一 般 选 择 有 机 碱, 此 时 反 应 为 均 相 反 应, 若 选 择 无 机 碱 一 般 不 溶 于 该 类 溶 剂, 也 需 加 入 加 入 相 转 移 催 化 剂 (9) 改 进 催 化 剂, 一 般 加 入 相 转 移 催 化 剂, 无 机 盐, 路 易 斯 酸, 路 易 斯 碱 等 物 质 提 高 反 应 速 率 * 新 工 艺 方 案 反 应 瓶 中 加 入 水 杨 酸 3.0g 乙 酸 酐 6.5ml 催 化 剂 柠 檬 酸 1.0g, 开 启 磁 力 加 热 搅 拌 器 进 行 水 浴 反 应, 在 70 下 反 应 30 分 钟 后, 向 其 中 加 入 50ml 水, 置 于 冰 水 中 搅 拌 冷 却 结 晶, 减 压 抽 滤 干 燥 得 白 色 针 状 阿 司 匹 林 粗 品 选 用 乙 醇 水 (1:1) 作 为 重 结 晶 溶 剂, 对 粗 品 精 制

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