2898

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1 2898 物理化学学报 (Wuli Huaxue Xuebao) Acta Phys. -Chim. Sin. 2016, 32 (12), December [Article] doi: /PKU.WHXB Criegee 中间体 CH 3 CHOO 与 H 2 O 反应机理及酸催化效应 * 高志芳周丽婷王渭娜刘峰毅王文亮 ( 陕西省大分子科学重点实验室, 陕西师范大学化学化工学院, 西安 ) 摘要 : 采用 CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) 方法研究了 H 2O 及甲酸等 6 种有机酸对 CH 3CHOO 与 H 2O 加成反应的催化作用 结果表明, 非催化反应存在双质子迁移和加成反应 2 条通道, 其中加成反应为优势通道 其加成机理为 H 2O 中 OH 加到 CH 3CHOO 的 α-c 上, 同时 H 2O 中另一个 H 迁移到 CH 3CHOO 的端 O 上 催化剂 H 2O 及有机酸以氢键复合物的形式参与反应促进了 H 质子转移, 可降低基元反应能垒和表观活化能, 且催化效应与有机酸的强度成正比 例如, 当分别用 H 2O (pk a = 15.7) 甲酸(pK a = 3.75) 和草酸 (pk a = 1.23) 催化时, 生成 syn-hahp 的基元反应能垒由非催化的 kj mol -1 分别降至 和 kj mol -1 非催化反应具有正的表观活化能, 而所有催化反应则均具有负的表观活化能 关键词 :Criegee 中间体 ;CH 3CHOO; 酸催化 ; 加成反应 中图分类号 :O643.1 Reaction Mechanism of Criegee Intermediate CH 3 CHOO with H 2 O and the Acid Catalytic Effect GAO Zhi-Fang ZHOU Li-Ting WANG Wei-Na LIU Feng-Yi WANG Wen-Liang * (School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Key Laboratory for Macromolecular Science of Shaanxi Province, Xi'an , P. R. China) Abstract: The catalytic effect of H 2O and six kinds of organic acids (e.g., formic acid) on the reaction of CH 3CHOO with H 2O is studied at the CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) level. The results reveal that two possible channels exist as the double proton transfer and addition, of which the latter dominates for the non-catalytic reactions. For the additions, the OH of water is added to the α-c of CH 3CHOO, and the H atoms migrate to the end oxygen atoms. Catalysts such as H 2O and organic acid can form a hydrogen- bonded complex with CH 3CHOO, which promotes the H transfer and thus significantly reduces the elementary reaction energy barrier and apparent activation energy when compared with that of the non-catalytic reaction. The catalytic effect is proportional to the strength of the organic acids. For example, for the formation of syn-hahp catalyzed by H 2O (pk a = 15.7), formic acid (pk a = 3.75) and oxalic acid (pk a = 1.23), the energy barrier is reduced from to 40.78, and kj mol -1, respectively. In addition, the non-catalytic reaction has a positive activation energy, whereas the catalytic reactions have an negative apparent activation energy. Key Words: Criegee intermediate; CH 3CHOO; Acid catalysis; Addition reaction Received: July 18, 2016; Revised: September 13, 2016; Published online: September 14, * Corresponding author. Tel: The project was supported by the National Natural Science Foundation of China ( , ), Fundamental Research Funds for Shaanxi Innovative Team of Key Science and Technology, China (2013KCT-17), and Fundamental Research Funds for the Central Universities, China (JK ). 国家自然科学基金 ( , ), 陕西省重点科技创新团队基金 (2013KCT-17) 和中央高校基本科研业务费专项资金 (JK ) 资助项目 Editorial office of Acta Physico-Chimica Sinica

2 No.12 高志芳等 :Criegee 中间体 CH 3CHOO 与 H 2O 反应机理及酸催化效应 引言 烯烃的臭氧化反应生成 Criegee 中间体反应机 理如示意图 1 上部框图所示,O 3 两端的氧首先协同 加到烯烃双键碳上, 形成初级臭氧化物 (POZ), 接 着发生 C=C 键断裂分解形成羰基化合物和 Criegee 中间体 CIs 1 CIs 是高反应活性物种, 可与大气中 的 HCHO CO NO NO 2 SO 2 H 2O OH 等发 2-4 生反应 由于水是大气中分布最广 浓度最高 的气体组分之一, 因此 CIs 与水的反应是大气中最 为重要的反应之一, 可引发羟基烷基取代的氢过 氧化物 有机酸 羰基化合物和 H 2O 等生成 ( 示 意图 1 下部框图所示 ), 这些物种对酸雨及气溶胶 形成等大气环境问题具有重要影响 因此,Criegee 中间体与水的反应格外受到关注 日常生活和 工业排放产生的短链烯烃 ( 4 个 C) 是大气的主要 污染物之一 8, 与 O 3 反应生成活性较高的 Criegee 中 间体 R 2COO( 如 CH 3CHOO) CH 3CHOO 与 H 2O 反 应的机理为 H 2O 中的 OH 加成到 α-c 上, 同时 H 2O 的另一个 H 迁移到 CH 3CHOO 的端氧上, 生成一个 羟基取代的氢过氧化物 CH 3CH(OH)(OOH) (α-hydroxyalkyl hydroperoxide, HAHP) 9,10 Monod 等 从实验上观察到酸雨中羟基取代的氢过氧化物浓 度较高, 并推测其主要是来源于 CIs 与 H 2O 的反 11 应 这类羟基取代的氢过氧化物在大气条件下不 稳定, 既可以参与二次有机气溶胶的形成, 也可 以分解生成甲酸 醛 酮 羟基和过氧化氢 文献报道 H 2O 及甲酸等能够有效地降低一些水 解反应体系反应能垒, 促使二次有机气溶胶的形 成, 且甲酸的催化效果比 H 2O 催化更为显著 遗憾 的是关于有机酸对 Criegee 中间体 CH 3CHOO 与 H 2O 反应是否有催化作用 酸性强弱与催化效应间的 关系 有机酸的参与方式等问题目前还未见文献 详细报道 因此本文采用 CCSD(T)//B3LYP/ G(d,p) 方法对标题反应的机理及酸催化效应等问题 进行了详细研究, 以期回答上述问题 2 计算方法 最新文献报道, syn-ch 3CHOO 与 anti- CH 3CHOO 构象的基态电子结构主要为闭壳层单重 22,23 态特征, 本文计算中所涉及的其它物种也均为 单重态, 波函数的自旋污染问题可以忽略 另 外, 我们前文选用 B3LYP/6-311+G(d,p) 方法优化获 得了合理的几何构型 3 因此本文仍选用 B3LYP/6-311+G(d,p) 方法对反应通道上的各个驻点 ( 反应 物 中间体 过渡态和产物 ) 的几何构型进行了全 参数优化, 并进行内禀反应坐标 (IRC) 分析, 以证 Scheme 1 示意图 1 烯烃臭氧分解形成羰基化合物及其后续与 H 2O 反应机理示意图 Diagram of reaction mechanism for ozonolysis of alkenes forming carbonyl compound and the subsequent reaction with H 2O

3 2900 Acta Phys. -Chim. Sin Vol.32 实反应物 中间体 过渡态 产物的相关性, 通 过振动频率分析确认各驻点构型为势能面上的极 值点 为了更加合理地预测反应路径能量信息, 采用 CCSD(T)/6-311+G(d,p) 方法对所有驻点进行了 单点能计算, 得到各反应通道中物种的能量信息 24 与反应能垒 所有计算基于 Gaussian 09 程序完 成 3 结果与讨论 3.1 Criegee 中间体 CH 3CHOO 与 H 2O 反应机理 虽然 CH 3CHOO 与 H 2O 的反应机理以及单个水 17,25 分子对主通道的催化作用已有文献报道, 但为 了与本文所研究的 6 种有机酸催化效应比较, 图 1 仍然绘出了 CH 3CHOO + H 2O 所有反应通道 ( 加成和 双质子迁移反应 ) 的势能面, 详细的能量信息 T 1 检验值及有机酸的 pk a 值等列在表 S1 (Supporting Information) 中 表 S1 中 T 1 检验值均远小于 0.044, 在此表明本文选用 CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) 26,27 方法是合理的 从图 1 看出,CH 3CHOO 与 H 2O 发生加成反应生成 syn-hahp( 图 1 右 ) 及 anti-hahp ( 图 1 左 ) 为优势通道 形成中间体 RC1-s 和 RC2-a 放出约 30 kj mol - 1 的能量, 经过渡态 (TS2-s 和 TS2-a) 生成产物对应基元反应能垒分别为 和 kj mol , 与文献采用 CCSD(T)//6-311+G (2d,2p) 计算形成中间体放出 和 kj mol -1 的能量以及基元反应能垒分别为 和 kj mol -1 的结论基本一致 从反应中间体 RC1-s 和 RC1-a 出发, 分别经过 渡态 TS1-s 和 TS1-a, 分别生成了产物 CH 2CHO + OH + H 2O 和 CH 3CO + OH + H 2O 这是一个双质子 迁移过程, 即 RC1-s 中 β-c 上的 H9 迁移到 H 2O 中 O4 上的同时,H 2O 上的 H5 也迁移到端 O3 上 从 能量数据看出, 双质子迁移过程的能垒高于加成 反应通道, 且放出的能量也少于加成反应通道, 并不是优势反应通道, 因此本文只讨论有机酸对 加成反应通道的催化作用 3.2 H 2O 催化加成生成 HAHP 机理 在催化加成通道中, 包括催化剂在内是三分 子反应 事实上三分子同时碰撞直接反应的几率 很小, 目前多数文献按先形成双分子复合物再与 第三个分子进行反应的方式处理 反应物与催 化剂形成反应复合物有两种结合方式 : 一是反应 物之一 H 2O 与催化剂 CA 先形成复合物 H 2O CA, 然后再与 CH 3CHOO 形成三分子复合物 CH 3CHOO H 2O CA; 二是先形成 CH 3CHOO H 2O 再与 CA 形成 CH 3CHOO H 2O CA 图 2 示 出 H 2O 对 CH 3CHOO + H 2O 主通道催化反应势能面 及相应驻点物种的几何构型 从结构图看出, 反 应物 H 2O 中 OH 上的 O 端加到 Criegee 中间体的 α-c 上, 另一个 H 迁移到催化剂 H 2O 中的 O 上, 同时催 化剂 H 2O 上的 H 迁移到 Criegee 中间体端位 O 上, 释放出约 70 kj mol -1 的能量 显然催化剂 H 2O 以氢 Fig.1 图 1 CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上 CH 3CHOO + H 2O 反应势能剖面 Potential energy surface of CH 3CHOO + H 2O reaction at the CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) level energy in kj mol -1 ; anti-: anti-ch3choo, syn-: syn-ch3choo

4 No.12 高志芳等 :Criegee 中间体 CH 3CHOO 与 H 2O 反应机理及酸催化效应 2901 图 2 Fig.2 CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上水催化 CH 3CHOO + H 2O 加成反应势能剖面 Potential energy surface of the addition reaction for CH 3CHOO + H 2O assisted by water at the CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) level energy in kj mol -1, bond distance in nm, angle in degree 键复合物的形式参与反应, 起到传递质子的作 用, 降低了基元反应能垒和表观活化能 水催化 下 syn- 和 anti- 与 H 2O 反应的基元反应能垒分别是 和 kj mol -1 17, 与文献采用 CCSD(T)//6-311+G(2d,2p) 方法计算所得 和 kj mol -1 的报道值吻合 与裸反应相比, 水分子可使 syn- 和 anti- 加成反应的基元反应能垒分别降低了 和 kj mol 这与文献报道 H 2O 能有效降低 一些水解反应能垒的结论一致 因此, 大气中 H 2O 的存在会加速 Criegee 中间体 CH 3CHOO 生成羟基 取代的氢过氧化物 CH 3CH(OH)(OOH) (HAHP), 进 而促使二次有机气溶胶形成 3.3 甲酸催化加成生成 HAHP 机理 甲酸 HCOOH 催化 CH 3CHOO+H 2O 反应机理仍 然是反应物 H 2O 中的 OH 加成到 α-c 上,H 迁移到 HCOOH 的羰基 C=O 氧原子上, 同时 HCOOH 的 OH 上的 H 迁移到 Criegee 中间体的端位氧原子上, 生成 CH 3C(OH)(OOH)H (HAHP) 催化剂 HCOOH 作为桥梁传递质子, 促进了 H 迁移 从图 3 看出, HCOOH 催化时, 复合物的形成有 3 种方式 : 一是 先形成复合物 H 2O HCOOH 再与 CH 3CHOO 反 应, 二是先形成复合物 CH 3CHOO H 2O 再与 HCOOH 反应, 三是先形成复合物 CH 3CHOO HCOOH 再与 H 2O 反应 但不论复合物形成次序如何, 最终均形成十元环结构的 H 2O HCOOH CH 3CHOO(syn-/anti-) 三分子复合物 RC4-s 和 RC4- a, 分别释放 和 kj mol -1 的能量, 远远 大于 H 2O 水催化体系, 说明甲酸 HCOOH 催化体系 中氢键作用更强, 复合物更稳定 复合物 RC4-s 与 RC4-a 经过过渡态 TS4-s 与 TS4-a, 分别越过 与 kj mol - 1 的能垒生成产物 HAHP 和 HCOOH 与 H 2O 催化相比,HCOOH 催化反应能 垒更低 这是因为 HCOOH 催化形成复合物和过渡 态中的氢键 O H 及 C1 O4 相互作用强于 H 2O 催 化体系 从图 4 所示的有关过渡态结构中也可看 出, 在 H 2O 催化 syn- + H 2O 过渡态 TS3-s 中, CH 3CHOO 与 H 2O 之间将要形成的 C1 O4 及 O3 H8 键长分别为 和 nm 而 HCOOH 催化 syn- + H 2O 过渡态 TS4-s 中,C1 O4 及 O3 H10 键长相对较短, 分别为 和 nm 显然 TS4-s 中氢键更强, 能量较低 另一方面从七元环 的 TS3-s 到十元环的 TS4-s, 张力减小 从图 3 和图 4 看出,HCOOH 催化 anti- + H 2O 反应也存在类似 的情况 3.4 六种不同酸催化效果差异分析 H 2O 及 HCOOH 等对 CH 3CHOO + H 2O 的加成 反应有不同的催化效果, 主要是与形成氢键的个 数 强度及环结构的大小有关 比较图 4 所列过渡 态结构可知, 非催化裸反应过渡态 TS2-s 及 TS2-a 中只存在 1 个氢键, 而在 H 2O 催化加成反应 TS3-s 及 TS3-a,HCOOH 催化加成反应 TS4-s 及 TS4-a 中 均形成 2 个氢键, 不同之处是 H 2O 催化过渡态是七

5 2902 Acta Phys. -Chim. Sin Vol.32 图 3 CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上甲酸催化 CH 3CHOO + H 2O 加成反应势能剖面 Fig.3 Potential energy surface of the addition reaction for CH 3CHOO + H 2O assisted by formic acid at the CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) level energy in kj mol -1, bond distance in nm, angle in degree 元环构型, 而 HCOOH 催化过渡态是十元环构型 另外, 一般情况下, 当氢键 (X H Y) 的给体 (Y) 与受体 (X) 越接近 成直线, 越有利于电子从 21,22 Y 传递到 X, 反应越容易进行 从图 4 所示结构 看出, 裸反应过渡态 TS2-s 及 TS2-a 中仅有的氢键 O H O 键角为 146.6,H 2O 催化体系中的 2 个 O H O 键角分别为 和 164.8,HCOOH 催 化体系中 2 个 O H O 键角分别为 和 175.3, 逐步趋向于更合理构型, 更有利于形成强氢键 对于本文研究的催化体系, 将更有利于氢键 X H Y 中 X H 的断裂与 H Y 的形成, 即更有利于 H 的转移, 促进加成反应的进行 另外, 本文还考察了乙酸 (pk a = 3.75) 丙酸 (pk a = 4.87) 氟乙酸 (pk a = 2.59) 氯乙酸 (pk a = 2.86) 草酸(pK a = 1.23) 等不同强度酸的催化效应, 详细能量信息列在表 S1, 基元反应能垒与表观活 Fig.4 图 4 B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上优化过渡态几何构型 Structures of transition state obtained at B3LYP/6-311+G(d,p) level bond distance in nm, angle in degree

6 No.12 高志芳等 :Criegee 中间体 CH 3CHOO 与 H 2O 反应机理及酸催化效应 2903 表 1 在 CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上非催化和催化反应的基元反应能垒 (E bar) 和表观活化能 (E app) Table 1 Elementary reaction energy barrier (E bar) and apparent activation energy (E app) of the naked reaction and catalytic reaction at the CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) level Catalytic non-catalytic H2O CH3CH2COOH CH3COOH HCOOH CH2ClCOOH CH2FCOOH (COOH)2 pka Ebar/(kJ mol -1 ) Eapp/(kJ mol -1 ) syn- anti- syn- anti 化能列在表 1 中, 并示于图 5 从表 1 和图 5 看出, 随 pk a 值的减小, 即酸强度增大, 基元反应能垒与 表观活化能逐渐降低 草酸 (COOH) 2 的 pk a 值最 小, 反应能垒降低最明显, 基元反应能垒从非催 化反应的 (syn-) 和 (anti-) kj mol -1 大幅 度降为 (syn-) 和 4.52 kj mol -1 (anti-) 有机酸 催化活性显著差异的原因是因为解离出质子能力 差异所致 当酸强度越大, 越易于解离出质子, 也就是越有利于氢键 X H Y 中 X H 的断裂与 H Y 的形成, 即 H 迁移到 CH 3CHOO 端位氧的能垒就越小 因此水及有机酸可显著加速大气中 Criegee 中间体水解反应, 生成羟基取代氢过氧化物 这类羟基取代的氢过氧化物在大气条件下不稳定, 可分解生成甲酸 醛 酮 羟基和过氧化氢, 过氧化氢可引发二次有机气溶胶的形成, 甲酸等可催化加速引发二次有机气溶胶的形成 同 29,31 时, 甲酸等也可促使无机气溶胶的形成 4 结论在 CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上计算研究了 H 2O 及 HCOOH 等六种有机酸催化 CH 3CHOO + H 2O 加成反应机理和动力学, 结果表明 : (1) CH 3CHOO + H 2O 非催化反应存在双质子迁移和加成反应 2 条通道, 其中加成反应虽然能垒较高, 但仍为优势通道 其加成机理为 H 2O 中 OH 加到 CH 3CHOO 的 α-c 上,H 2O 中另一个 H 迁移到 CH 3CHOO 的端 O 上 (2) 有机酸能够显著影响降低加成反应能垒和表观活化能, 且催化效应与有机酸的强度成正比, 即 pk a 值越小, 反应势垒降低越明显 其原因可能是有机酸的强度强度越大, 越有利于复合物氢键 X H Y 中 X H 的断裂与 H Y 的形成, 即越有利于 H 质子转移 所有催化反应均表现出负的表观活化能 Supporting Information: Electric density of transfer H, relative energies, relative enthalpies, relative Gibbs free energies (kj mol - 1 ), and T 1 for the title reaction system have been included. This information is available free of charge via the internet at References (1) Johnson, D.; Marston, G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37 (27), 699. doi: /b704260b (2) Kroll, J. H.; Sahay, S. R.; Anderson, J. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105 (18), doi: /acs.jpca.5b07295 (3) Gao, Z. F.; Wang, W. N.; Ma, Q.; Liu, F. Y.; Wang, W. L. Chem. J. Chin. Univ. 2016, 37 (3), 513. [ 高志芳, 王渭娜, 马倩, 刘峰毅, 王文亮. 高等学校化学学报, 2016, 37 (3), 513.] doi: /cjcu (4) Qi, B.; Chao, Y. T. Acta Chim. Sin. 2007, 65 (19), [ 齐 图 5 不同催化剂对 CH 3CHOO + H 2O 加成反应能垒的影响 Fig.5 Potential energy profiles of CH 3CHOO + H 2O in the presence of catalysts color online 斌, 晁余涛. 化学学报, 2007, 65 (19), 2117.] (5) Ga b, S.; Hellpointner, E.; Turner, W. V.; Korte, F. Nature 1985, 316, 535. doi: /318080a0 (6) Neeb, P.; Sauer, F.; Horie, O.; Moortgat, G. K. Atmos. Environ.

7 2904 Acta Phys. -Chim. Sin Vol , 31, doi: /S (96) (7) Wolff, S.; Boddenberg, A.; Thamm, J.; Turner, W.; Ga b, V. S. Atmos. Environ. 1997, 31, doi: /S (97) (8) Paulson, S. E.; Chung, M. Y.; Hasson, A. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103 (41), doi: /jp991995e (9) Anglada, J. M.; Aplincourt, P.; Boll, J. M.; Cremer, D. ChemPhysChem 2002, 3, 215. doi: / ( )3:2<215::AID-CPHC215>3.0.CO:2-3 (10) Zhu, C. Q.; Manoj, K.; Zhong, J.; Li, L.; Joseph, S. F.; Zeng, X. C. J. Am. Chem. Soc. 2016, doi: /jacs.6b04338 (11) Monod, A.; Chebbi, A.; Durand-Jolibois, R.; Carlier, P. Atmos. Environ. 2000, 34 (29), doi: /S (00) (12) Rieche, A.; Meister, R. Berichte Der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1935, 68 (8), doi: /cber (13) Neeb, P.; Sauer, F.; Horie, O. Atmos. Environ. 1997, 31 (10), doi: /S (96) (14) Sauer, F.; Schafer, C.; Neeb, P.; Horie, O.; Horie, G. K. Atmos. Environ. 1999, 33 (2), 229. doi: /S (98) (15) Hewitt, C. N.; Kok, G. L. J. Atmos. Chem. 1991, 12 (12), 181. doi: /BF (16) Hazra, K.; Sinha, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (43), doi: /ja207393v (17) Ryzhkov, A. B.; Ariya, P. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6 (21), doi: /B408414D (18) Hazra, M. K.; Francisco, J. S.; Sinha, A. J. Phys. Chem. A 2013, 117 (46), doi: /jp (19) Louie, M. K.; Francisco, J. S.; Verdicchio, M.; Klippenstein, S. J.; Sinha, A. J. Phys. Chem. A 2015, 119 (19), doi: /jp (20) Rypkema, H. A.; Sinha, A.; Francisco, J. S. J. Phys. Chem. A 2015, 119 (19), doi: /jp510704j (21) Liu, J. J.; Fang, S.; Bing, Q. M.; Tao, F. M.; Liu, J. Y. Comput. Theor. Chem. 2015, 1076, 11. doi: /j.comptc (22) Li, H. W.; Fang, Y.; Kidwell, N. M.; Beames, J. M.; Lester, M. I. J. Phys. Chem. A 2015, 119 (30), doi: /acs. jpca.5b05352 (23) Kettner, M.; Karton, A.; McKinley, A. J.; Wild, D. A. Chem. Phys. Lett. 2015, 621, 193. doi: /j.cplett (24) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; et al. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, (25) Sheps, L.; Scully, A. M.; Au, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, doi: /c4cp04408h (26) Lee, T. J.; Taylor, P. R. Int. J. Quantum Chem. 2009, 36 (S23), 199. doi: /qua (27) Rienstra-Kiracofe, J. C.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 2000, 104 (44), doi: /jp001041k (28) Robert, J. B.; John, R. B.; Joseph, S. F. J. Phys. Chem. A 2012, 116, doi: /jp (29) Hazra, M. K.; Sinha, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, doi: /ja207393v (30) Javier, G.; Josep, M. A.; Robert, J. B.; Joseph, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, doi: /ja100976b (31) Herb, J.; Nadykto, A. B.; Yu, F. Chem. Phys. Lett. 2011, 518, 7. doi: /j.cplett

8 Supporting Information for Acta Phys. -Chim. Sin. 2016, 32 (12), doi: /PKU.WHXB Criegee 中间体 CH 3 CHOO 与 H 2 O 反应机理及酸催化效应 高志芳周丽婷王渭娜刘峰毅王文亮 * ( 陕西省大分子科学重点实验室, 陕西师范大学化学化工学院, 西安 ) Reaction Mechanism of Criegee Intermediate CH 3 CHOO with H 2 O and the Acid Catalytic Effect GAO Zhi-Fang ZHOU Li-Ting WANG Wei-Na LIU Feng-Yi WANG Wen-Liang* (School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Key Laboratory for Macromolecular Science of Shaanxi Province, Xi'an , P. R. China) Corresponding author. Tel: S1

9 表 S1 CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上标题反应的相对能量 相对焓 相对吉普斯 自由能 (kj mol -1 ) 和 T 1 检验值 Table S1 Relative energies, relative enthalpies, relative Gibbs free energies (kj mol -1 ), and T 1 for the title reaction system at the CCSD(T)//B3LYP/6-311+G(d,p) level pk a stationary point CH 3 CHOO E H G T 1 non-catalytic - RC syn anti TS syn anti PC syn anti H 2 O 15.7 RC syn anti TS syn anti PC syn anti CH 3 CH 2 COOH 4.87 RC syn anti TS syn anti PC syn anti CH 3 COOH 4.75 RC syn anti TS syn anti PC syn anti HCOOH 3.75 RC syn anti TS syn anti PC syn anti CH 2 ClCOOH 2.86 RC syn anti TS syn anti S2

10 PC syn anti CH 2 FCOOH 2.59 RC syn anti TS syn anti PC syn anti (COOH) RC syn anti TS syn anti PC syn anti 表 S2 B3LYP/6-311+G(d,p) 水平上 CH 3 CHOO+H 2 O 反应中转移 H 的电荷密度 Table S2 Electric density of transfer H in CH 3 CHOO+H 2 O reaction at the B3LYP/6-311+G(d,p) level Mulliken NBO H OH H OH RC1-s RC2-a non-catalytic TS2-s TS2-a syn-hahp anti-hahp RC3-s RC3-a H 2 O-catalytic TS3-s TS3-a PC3-s PC3-a S3

11 RC4-s RC4-a HCOOH-catalytic TS4-s TS4-a PC4-s PC4-a S4

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