Microsoft Word - JACS_SI-3 R2 _NMR spectra-II_.docx
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1 Supporting Information III Efficient Convergent Synthesis of Bi-, Tri-, and Tetraantennary Complex Type N-Glycans and Their HIV-1 Antigenicity Sachin S Shivatare,,, Shih-Huang Chang,, Tsung-I Tsai, Chien-Tai Ren, Hong-Yang Chuang,, Li Hsu,, Chih-Wei Lin,, Shiou-Ting Li, Chung-Yi Wu,*,, and Chi-Huey Wong*, The supporting information contains 1 H, 13 C, and 2D NMR spectrum of compounds (S2-S55). S1
2 S H H H H H H H H H H H H H H NH 2 4 H H H H H H H H H H H H CH H H H H CH 24
3 H H CH H H H H H H H H H H H H H H CH H H H H H H H H H H H H H H 4 NH S3
4 Compound S4
5 Compound S5
6 Compound 24- HMBC H3e g g' H3a g g' S6
7 Compound 24- TCSY S7
8 H H H H CH H H H H H H H H H H H H CH H H H H H H H H H H H H H H 4 NH S8
9 Compound S9
10 Compound 25- CSY S10
11 Compound 25- TCSY S11
12 Compound 25- HSQC S12
13 H H H H H H H H CH H H CH H H H H H H H H H H H H H H CH H H H H H H H H H H H H H H 4 NH S13
14 H H H H H H H H CH H H CH H H H H H H H H H H H H H H CH H H H H H H H H H H H H H H 4 NH S14
15 Compound S15
16 Compound S16
17 Compound S17
18 H H H H H H H H CH CH H H H H H H H H H H H H H H H H CH H H H H H H H H H H H H H H 4 NH S18
19 Compound S19
20 Compound S20
21 Compound S21
22 H H H H H H H H CH H H H CH H H H H H H H H H H H H H H H H 4 NH S22
23 Compound S23
24 Compound S24
25 Compound S25
26 H-1d Compound J C,H = 159.8Hz J C,H = Hz J C,H = 160.6Hz S26
27 Compound 28 J resolved S27
28 H H H H CH H H H H H H H H H H H H H H 4 NH 2 H H H CH H H H H H H S28
29 Compound S29
30 Compound S30
31 Compound S31
32 Compound J C, H = 172.1Hz J C, H = 158.9Hz J C, H = 162.1Hz S32
33 Compound 29 J Resolved S33
34 H H CH H H H H H H H H H H H H H H H CH H H H CH H H H H H H H H H H H H H H H H H H 4 NH S34
35 Compound S35
36 Compound S36
37 Compound S37
38 Compound 30 H-1d H-1d' J C,H= 169.5Hz J C,H= 172.4Hz 104 J C,H= 161.6Hz J C,H= 162.5Hz J C,H= 162.2Hz S38
39 Compound 30- HMBC 3 x H-3 equi. sialic acid 3 x H-3 axial sialic acid S39
40 H H H H CH H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 4 NH 2 H H H H H H H H H CH H H H H CH S40
41 Compound S41
42 Compound S42
43 Compound S43
44 H H H H H H H H H H H H H H H CH H H CH H H H CH H H H H H CH H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H NH S44
45 Compound S45
46 Compound S46
47 Compound S47
48 Compound 32 H-1d H-1d' J C,H = 170.4Hz J C,H = Hz J C,H = 172.3Hz J C,H = 163.3Hz S48
49 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH CH H H CH H H H H H 4 NH 2 H H H H CH H H H H H S49
50 Compound S50
51 Compound S51
52 Compound S52
53 Ph Ac Bn Bn H Bn Bn NPhth NPhth 4 N S53
54 Ph Ac Bn Bn H Bn Bn NPhth NPhth 4 N S54
55 Compound S55
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