平均回收率为 99.10% 累积透皮量与时间呈良好的线性关系, 自制软膏与市售软膏的透皮结果无显著性差异 结论 检测方法操作简便, 快速准确, 是考察他克莫司软膏体外透皮性能的理想方法 关键词 : 他克莫司 ; 软膏 ; 透皮吸收 ; 高效液相色谱法 中图分类号 :R 文献标志码 :B

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1 采用中国药典 2010 年版附录 XC 溶出度测定 为后期稳定性试验留下空间 法第二法的装置 分别测定 CXB 原料药 西乐葆 气流粉碎的关键在于高压气流产生的高度湍 微粉化 CXB 3 组样品溶出度 溶出介质为 0.5% 流和能量转换流可以使物料之间发生相互剧烈的 SDS ph 6.8 的磷酸盐缓冲液 体积为 900 ml 转 冲击 碰撞和摩擦 压缩空气喷气流的动能与其 速为(100±1)r min 温度为(37±0.5) 分别于 质量流的一次方成正比 与其速度的平方成正比 min 取样 5 ml 过 0.45 μm 因此 喷气流的速度是影响物料破碎程度的一个 微孔滤膜 同时补加等温释放介质 5 ml 按 2.2 重要因素 通常 喷气流的速度与气流入口的压 项下紫外分光光度法测定溶出介质中 CXB 的浓 强成正比 压缩空气的压强越大 其喷气动能越 度 并计算 CXB 的累积溶出度 绘制溶出曲线 大 从图 1 的试验结果可以看出 压缩空气的压 结果见图 4 力越大 粉碎效果越好 CXB 微粉的粒度越小 粒度分布范围也越窄 REFERENCES [1] [2] 图 4 CXB 体外溶出度实验 Fig. 4 Release profile in vitro of CXB [3] 实验结果表明 CXB 经微粉化后可显著提高 溶出速率 在 30 min 内 CXB 基本溶出完全 与市 [4] 售制剂塞来昔布胶囊溶出行为形似 而 CXB 原料 药溶出非常缓慢 在 60 min 溶出率仅为 15%左右 说明将 CXB 经微粉化处理能够显著提高药物溶 出度 3 讨论 [6] 通过前期预实验 药物平均粒径控制在 1~3 μm 时 药物溶出较好 考虑到药物放置后期 REDDY M N, REHANA T, RAMAKRISHNA S, et al. β-cyclodextrin complexes of celecoxib: molecular-modeling, characterization, and dissolution studies [J]. AAPS PharmSci, 2004, 6(1): 1-9. PAULSON S K, VAUGHN M B, JESSEN S M, et al. Pharmacokinetics of celecoxib after oral administration in dogs and humans: Effect of food and site of absorption [J]. J Pharmacol Exp Ther, 2001, 297(2): KAYE B H, CLARK G G, LEBLANCE J E. Image analysis procedures for characterizing the fractal dimension [J]. Particle Characteristic, 1987, 4(1): YOUNG B D, BRYSON A W, VANVLIET B M. An evaluation of the technigue of polygonal harmonies for the characterization of particle shape [J]. Powder Technol, 1990, 63(1): YANG L W, ZHAO X W. Ultrafine grinding and its effects on traditional Chinese medicine [J]. World Sci Technol Mod Tradit Chin Med(世界科学技术: 中医药现代化), 2008, 10(6): JU A H, ZHOU K, ZHANG J, et al. Study on dissolution rate of general flavonoides in Xanthoceras sorbifolia Bung by technique of superfine grinding [J]. Chin J Mod Appl Pharm(中国现代应用药学), 2013, 30(7): 粒径可能有增大 故本试验将粒径控制到 1 μm 收稿日期 HPLC 测定他克莫司软膏体外透皮吸收 肖学成 熊驰 彭秀菊 张磊(湖北中医药大学药学院 武汉 摘要 目的 ) 建立规格为 0.03%的他克莫司软膏体外透皮接收液中药物的 HPLC 测定方法 研究 0.03%他克莫司软膏的 体外透皮量 方法 采用 Diamonsil C18 色谱柱(250 mm 4.6 mm 5 μm) 流动相 乙腈-水-磷酸( ) 流速 1.0 ml min 检测波长 215 nm 体外透皮实验采用改良的 Franz 直立式扩散池 透皮屏障采用实验用离体乳猪皮 将 自制软膏与市售软膏的透皮结果进行对比分析 分别在设定的不同时间点取样测定透皮接收液中他克莫司的浓度 计算 累积透皮量 结果 他克莫司的标准曲线方程为 A= C (r= ) 线性范围为 2.088~20.88 µg ml 作者简介 肖学成 男 博士 教授 Tel: 中国现代应用药学 2014 年 7 月第 31 卷第 7 期 Chin J Mod Appl Pharm, 2014 July, Vol.31 No.7 839

2 平均回收率为 99.10% 累积透皮量与时间呈良好的线性关系, 自制软膏与市售软膏的透皮结果无显著性差异 结论 检测方法操作简便, 快速准确, 是考察他克莫司软膏体外透皮性能的理想方法 关键词 : 他克莫司 ; 软膏 ; 透皮吸收 ; 高效液相色谱法 中图分类号 :R 文献标志码 :B 文章编号 : (2014) DOI: /j.cnki.issn 该 Determination of Percutaneous Absorption of Tacrolimus Ointment by HPLC XIAO Xuecheng, XIONG Chi, PENG Xiuju, ZHANG Lei(College of Pharmacy, Hubei University of Chinese Medicine, Wuhan , China) ABSTRACT: OBJECTIVE To establish an HPLC method for quantitative determination of tacrolimus in vitro percutaneous solution, and investigate the ability of percutaneous penetration of 0.03% Tacrolimus ointment. METHODS Diamonsil C 18 column(250 mm 4.6 mm, 5 μm) was used as the fixed phase and a mixture of acetonitrile, purified water and phosphoric acid( ) as mobile phase. The flow rate was 1.0 ml min 1. The detection wavelength was at 215 nm. Improved Franz type diffusion cells were used in vitro permeation studies and excised mini pigs skins in vitro were used as transdermal barrier. The concentration of tacrolimus in the receptor solution was determined by HPLC to investigate its cumulative permeation quantities at different time respectively and compared with that of the commercial ointment. RESULTS The regression equation of Tacrolimus ointment was linear in the range of µg ml 1 (A= C , r= ). The average recovery was 99.10%. A good linear relationship existed between the cumulative penetration quantities and the time. There was no significant difference in the permeation quantities between the self-made and commercial ointment. CONCLUSION The method is simple, rapid, and accurate. It is a good method to evaluate the characteristic of permeation for Tacrolimus ointment. KEY WORDS: tacrolimus; ointment; percutaneous absorption; HPLC 他克莫司, 又名 FK506, 是一种具有免疫活性的大环内酯类抗菌药物, 有很强的免疫抑制作用, 通过抑制早期淋巴细胞相关基因的表达, 从而抑制 T 淋巴细胞的免疫活性 [1] 他克莫司在皮肤科的主要应用有特异性皮炎 掌 跖部湿疹 溢脂性皮炎 慢性光化性皮炎 银屑病 白癜风 大疱性疾病 斑秃及其他头皮皮肤病 酒渣鼻 肉芽肿性疾病 坏疽性脓皮病的伤口愈合 皮肤型红斑狼疮和结缔组织疾病 继发性皮肤瘙痒症及其他皮肤病 [2-3] 本研究建立了高效液相色谱法测定 0.03% 他克莫司软膏体外透皮吸收量, 结果表明该方法能使样品得到较好分离, 排除辅料及其他干扰, 方法操作简便, 快速准确, 可用于产品的质量控制和体外透皮量检测, 为临床使用提供了实验依据 1 材料 1.1 仪器 AUW220D 分析天平 ( 日本岛津 );HH 型恒温电热水浴器 ( 巩义市英峪予华仪器厂 );HJ-4A 型数显恒温多头磁力搅拌器 ( 金坛市岸头中旺实验仪器厂 ); 改良的 Franz 直立式扩散池 ( 自制 );KNAUER 高效液相色谱仪 ( 德国诺尔公司 ) 1.2 试样市售 0.03% 他克莫司软膏 ( 日本 Astellas Toyama Co., Ltd. Toyama Plant, 批号 :029720);0.03% 他克莫司软膏 ( 武汉诺安药业有限公司, 批号 : , , ); 他克莫司对照品 ( 国药集团川抗制药有限公司, 批号 :110201, 纯度 :99.7%);0.9% 氯化钠水溶液 ( 即生理盐水, 氯化钠, 台山市新宁制药有限公司 ); 无水乙醇 ( 分析纯, 国药集团化学试剂有限公司 ); 乙腈 ( 色谱纯, 天津科密欧化学试剂有限公司 ); 磷酸 ( 分析纯, 国药集团化学试剂有限公司 ) 1.3 动物实验用小型乳猪 ( 巴马香猪 ), 购自重庆宗申医达生物技术研发有限公司, 健康,,9 周, 体质量 7.2 kg, 许可证号 :SYXK( 渝 ) 方法与结果 2.1 色谱条件色谱柱为 Diamonsil C 18 色谱柱 (250 mm 4.6 mm,5 μm); 流动相 : 乙腈 - 水 - 磷酸 ( ); 流速 :1.0 ml min 1 ; 检测波长 :215 nm; 进样量 :20 µl 2.2 溶液的配制 840 Chin J Mod Appl Pharm, 2014 July, Vol.31 No.7 中国现代应用药学 2014 年 7 月第 31 卷第 7 期

3 2.2.1 对照品储备液的制备精密称取他克莫司 对照品 mg, 至 100 ml 量瓶中, 加生理盐水 - 无水乙醇 (50 50) 溶解并稀释至刻度, 摇匀, 即 得浓度为 µg ml 1 的溶液, 作为对照品储备液 对照品溶液的制备吸取 5 ml 对照品储 备液置于 50 ml 量瓶中, 加生理盐水 - 无水乙醇 (50 50) 溶解并稀释至刻度, 即为浓度为 µg ml 1 的对照品溶液 空白软膏基质的制备按处方量制备成不 含他克莫司的阴性样品适量, 作为空白软膏基质 空白基质液的制备取空白软膏基质 0.5 g, 将其均匀涂布于固定在 Franz 扩散池的猪皮上, 12 h 后取接收液适量, 用孔径为 0.45 μm 的微孔滤 膜滤过, 取续滤液作为空白基质液 样品溶液的制备取 0.03% 他克莫司软膏 0.5 g, 将其均匀涂布于固定在 Franz 扩散池的猪皮 上,12 h 后取接收液适量, 孔径为 0.45 μm 的微孔 滤膜滤过, 取续滤液作为样品溶液 2.3 专属性试验 分别取 2.2 项下中对照品溶液 空白基质 液 样品溶液各 20 μl 进样, 记录色谱图, 结果表 明在此色谱条件下, 空白基质不会对皮肤产生影响, 且空白基质在他克莫司主峰处无吸收峰, 故对他克莫司的含量测定无干扰 结果见图 标准曲线的绘制精密量取 项下对照品储备液各 2,5, 3,5,3,5 ml 分别至 100,100,50,50,25, 25 ml 的量瓶中, 加生理盐水 - 无水乙醇 (50 50) 稀释至刻度, 摇匀, 得到浓度分别为 2.088,5.22, 6.264,10.44,12.528,20.88 µg ml 1 的系列标准溶液 按 2.1 项下色谱条件, 分别进样 20 μl, 以峰面积 A 为纵坐标 浓度 C 为横坐标, 得标准曲线方程为 A= C (r= ), 表明他克莫司浓度在 2.088~20.88 µg ml 1 内线性关系良好 图 1 高效液相色谱图 A 对照品溶液 ;B 空白基质液 ;C 12 h 后接受液 Fig. 1 HPLC chromatograms A reference solution; B blank substrate solution; C accept liquid after 12 h 2.5 精密度试验精密量取 2.2 项下对照品储备液各 5 ml, 分别移至 100,50 和 25 ml 量瓶中配制成 5.22, 和 µg ml 1 的低 中 高 3 个浓度的他克莫司对照品溶液, 分别于 1 d 内每个浓度重复进样 5 针, 连续进样测定 6 d, 根据所得数据计算得到日内精密度 RSD 为 1.32%, 日间精密度 RSD 为 1.96% 2.6 回收率实验按 项下对照品溶液的配制方法, 配制浓度为 µg ml 1 对照品溶液 2 份 按处方量制备出含他克莫司分别为 80%,100%,120% 的样品软膏, 制备成对应的供试品溶液 每个浓度制备 3 批供试品溶液, 每批供试品溶液 1 式 2 份 在每个浓度项下,2 份对照品溶液及每份供试品各进样 2 次, 进样量 20 µl, 测定峰面积, 用外标法计算回收率, 结果为 80%,100%,120% 3 种浓度的回收率分别为 99.32%,98.92% 和 99.07%, 平均回收率为 99.10% 2.7 样品溶液稳定性将 12 h 接收液于室温下存放 24 h, 分别于 0, 4,6,8,12,24 h 量取 20 µl 注入液相色谱仪, 计算峰面积的 RSD 为 1.47%, 表明样品溶液在 24 h 内稳定 2.8 体外透皮实验 离体猪皮的制备巴马香猪处死后立即剪取腹部皮肤, 仔细剥离皮下脂肪层和结缔组织, 用生理盐水冲洗干净, 置生理盐水中, 低温冰箱保存备用 实验前自然解冻, 并用生理盐水浸泡 30 min, 用滤纸吸干, 备用 [4] 每块皮肤随机分成 2 份,1 份用市售软膏, 另 1 份用自制软膏, 以尽量消除动物皮肤不同所产生的误差 透皮扩散装置采用改进的 Franz 立体扩散装置, 接受递质体积为 14 ml, 有效释药面积为 4.7 cm 2,(37±0.5) 恒温, 搅拌速度为 300 r min 实验步骤取制备好的离体猪皮置于 Franz 立式扩散池的 2 个半池之间, 用夹子固定好 皮肤角质层朝上, 分别取 0.03% 他克莫司软膏 0.5 g 均匀涂布于皮肤上, 在接受池中加生理盐水 - 无水乙醇 (50 50)14 ml, 以皮肤恰好与液面接触为好, 用磁力搅拌器不断搅拌接收液, 使药物自然释放, 保持 (37±0.5) 恒温水浴 分别于涂布后的 1,2, 4,6,8,12 h 各点取接受液 1 ml[ 取样后即向接受室内补充 1 ml 生理盐水 - 无水乙醇 (50 50)] 中国现代应用药学 2014 年 7 月第 31 卷第 7 期 Chin J Mod Appl Pharm, 2014 July, Vol.31 No.7 841

4 用 0.45 μm 微孔滤膜过滤, 取续滤液进样测定, 按 下列公式计算单位面积累积渗透量 (Q): n 1 Q n =V o q n /V+ i 式中 V o 为接收液总体积,V 为取样量,q n 为 第 n 次实测单位面积渗透量 q n = 样品峰面积 对照 1 q i 品浓度 接收液取样量 /( 对照品峰面积 释放面积 ),q i 为第 n 次前每次测得的单位面积渗透量 实验结果各时间点药物单位面积累计渗透量见表 1 以单位面积累积渗透量对时间进行线性回归, 所得直线斜率即透皮速率, 结果见表 2 表 1 2 处方药物单位面积累积渗透量 Tab. 1 Cumulative permeation in unit area of two formulations 累积渗透量 /μg 项目 1 h 2 h 3 h 4 h 6 h 8 h 10 h 12 h 自制软膏 定量限以下, 未检出 市售软膏 定量限以下, 未检出 表 2 2 处方药物单位面积累积渗透量 Q 及透皮速率分析 Tab. 2 Analysis between cumulative permeation Q in unit area of two formulations and penetration rate 处方 回归曲线方程 相关系数 r 透皮速率 /μg cm 2 h 1 12 h 累积渗透量 /μg cm 2 自制软膏 Q= t 市售软膏 Q= t 自制软膏和市售软膏的平均累积渗透量的统计分析结果表明, 他克莫司的累积渗透量与渗透时间呈良好的线性关系, 且自制软膏与市售软膏的平均积累渗透量没有明显差异 结果见表 3 表 3 2 处方平均累积渗透量的比较 ( 方差分析表 ) Tab. 3 Comparison of average cumulative permeation of two prescription drugs (analysis of variance table) 变异来源 离均差平方和 SS 组间 组内 自由度均方 MS F 值 P 值 (>0.05) 3 讨论由于他克莫司在水中几乎不溶, 而易溶于乙醇, 考虑到他克莫司的溶解性, 及皮肤的生理特性, 选用生理盐水 - 无水乙醇 (50 50) 为透皮接受介质 体外方法最常用于皮肤穿透性研究, 体外皮肤对化合物和水的渗透试验显示人和猪的皮肤是相似的 在体外相同的条件下, 用猪皮肤预测人皮肤的通透性数据亦是相似的, 一些化合物体内皮肤穿透证明, 刚断奶的猪的背部皮肤与人的前臂皮肤最相近, 而小型猪的皮肤与人的皮肤穿透性特征最接近 所以本实验选用小型猪猪皮为模型进行透皮分析 在体外皮肤渗透实验中, 动物皮肤中的蛋白 质的脱落或溶解不仅会污染接受液而且本身可能会有紫外吸收, 在本研究中, 波长 215 nm 处没有任何干扰主药测定的物质存在, 因此, 笔者采用检测灵敏度较高的 HPLC 测定吸收液中的他克莫司的含量, 排除了干扰, 得到了基线分离, 保证了实验结果的准确 本实验采用改进的 Franz 立体扩散装置考察他克莫司体外透皮量, 操作简便, 重复性好 为防止由于猪皮中蛋白质和脂质等大量生物大分子在接收液中溶出影响检测结果 污染色谱柱, 因此在进行 HPLC 检测之前必须对接收液进行过滤 由测定结果可以看出, 自制软膏和市售软膏的相关系数 透皮速率及 12 h 累积渗透量均非常平行, 其结果是准确可信的 2 处方平均累积渗透量方差统计分析结果显示, 自制软膏与市售软膏的透皮平均累积渗透量无显著性差异, 即两者透皮现象基本一致, 表明两者的治疗效果相当 REFERENCES [1] WU X J, ZHEN M. Progress of tacrolimus topical treatment of skin diseases [J]. Chin J Dermatol( 中华皮肤科杂志 ), 2002, 35(6): [2] MA Y, CHEN L J. Progress of Tacrolimus ointment in the application of dermatology [J]. Shanghai J Pharm( 上海医药 ), 2010, 31(4): [3] LAN S, YE D M, MO G Y. Investigation on the relationship between tacrolimus blood concentration and clinical efficacy in treatment of nephrotic syndrome patients [J]. Chin J Mod Appl Pharm( 中国现代应用药学 ), 2013, 30(8): Chin J Mod Appl Pharm, 2014 July, Vol.31 No.7 中国现代应用药学 2014 年 7 月第 31 卷第 7 期

5 [4] ZHANG Y, XU S B. The effect of different permeation receptors and various exercised animal skin on the percutaneous permeability of glimepiride in vitro [J]. Acta Sci Nat Univ Sunyatseni(中山大学学报 自然科学版), 2004, 43(5): LIU P S, ZHEN J R. The relevant information of using pig as transdermal experimental animal Model [J]. Foreign Med Sci(Sec Dermatol Venereol)(国外医学 皮肤性病学分册), 2001, 27(4): 收稿日期 UPLC 同时测定复方守宫散中核苷类含量 吴健 1,2 高家荣 1,2* 韩燕全 1 李翔 1(1.安徽中医药大学第一附属医院 国家中医药管理局中药制剂三级实验室 合肥 安徽中医药大学 合肥 ) 摘要 目的 建立 UPLC 同时测定复方守宫散中腺嘌呤 腺苷含量的方法 方法 色谱柱 Acquity BEH C18(2.1 mm 100 mm 1.7 μm) 甲醇-水为流动相 梯度洗脱 流速 0.25 ml min 柱温 26 检测波长 254 nm 结果 腺嘌 呤 腺苷的进样量分别在 ~ mg ml (r= )和 ~ mg ml (r= )内与其峰面积呈良好的 线性关系 平均回收率分别为 97.7% 97.7% RSD 分别为 0.96% 1.18% 结论 该方法快速 可靠 准确 可作为复 方守宫散的质量控制方法 关键词 超高效液相色谱 复方守宫散 腺嘌呤 腺苷 含量测定 中图分类号 R 文献标志码 B DOI: /j.cnki.issn 文章编号 (2014) Simultaneous Determination of Nucleoside Contents in Compound Shougong Powder by UPLC WU Jian1,2, GAO Jiarong1,2*, HAN Yanquan1, LI Xiang1(1.The First Affiliated Hospital of Anhui University of Chinese Medicine, Grade 3 Laboratory of TCM Preparation, State Administration of TCM, Hefei , China; 2.Anhui University of Chinese Medicine, Hefei , China) ABSTRACT: OBJECTIVE To establish a UPLC method for the determination of adenine and adenosine in Compound Shougong powder. METHODS The determination was performed on Acquity BEH C18(2.1 mm 100 mm, 1.7 μm) with mobile phase consisted of methabol-water(gradient elution) at a flow rate of 0.25 ml min. Column temperature was 26. The UV detection wavelength was set at 254 nm. RESULTS The calibration curves were linear in the range of mg ml(r= ) for adenine, mg ml(r= ) for adenosine. The average recoveries were 97.7%, 97.7% and RSDs were 0.96%, 1.18%, respectively. CONCLUSION The determination method is fast, reliable, accurate, and can be used for quality control of Compound Shougong powder. KEY WORDS: UPLC; Compound Shougong powder; adenine; adenosine; content determination 复方守宫散为安徽中医药大学第一附属医院 外 核苷类成分有可能亦是主要活性成分[4] 在前 特色中药制剂 由守宫 何首乌 生晒参 三七 期生产过程中 仅采用薄层扫描法对其蒽醌类成 梅花 没药 6 味药组成 处方来源于安徽中医药 分进行测定 不能全面 有效反映制剂的质量 大学第一附属医院肿瘤科经验方 具有补虚解毒 根据国家食品药品监督管理局对医院制剂质量标 消肿止痛功效 临床应用近 20 年 对于晚期肿瘤 准提高的要求 本实验采用 UPLC 对制剂中的腺 [1] 及肿瘤化疗患者增强免疫力效果良好 其君药守 嘌呤 腺苷含量进行同时测定 以达到控制制剂 宫具有祛风定惊 止咳平喘 散结解毒 通络止 质量 保证用药安全有效的目的 痛等功效 临床用于肿瘤的治疗效果确切 [2-3] 但 其抗肿瘤的物质基础尚不明确 除了小分子多肽 1 材料 1.1 仪器 基金项目 国家中医药重点学科(临床中药学)建设项目(国中医药人教发[2012]32 号) 安徽中医药大学青年科学研究基金项目(2013qn019) 作者简介 吴健 男 硕士 主管药师 药师 硕导 Tel: (0551) Tel: (0551) * 通信作者 高家荣 男 硕士 主任 中国现代应用药学 2014 年 7 月第 31 卷第 7 期 Chin J Mod Appl Pharm, 2014 July, Vol.31 No.7 843

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