Food Testing - Waters Application Notes 2017

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1 Kari Organtini 1 Gareth Cleland 1 Eimear McCall 2 和 Simon Hird 2 1 沃特世公司 ( 美国马萨诸塞州米尔福德 ) 2 沃特世公司 ( 英国威姆斯洛 ) 应用优势 在 Xevo TQ-S micro 串联四极杆质谱仪上使用通用离子源进行农药分析具有以下优势 : 仅使用一台串联四极杆质谱仪即可对样品萃取物进行 UPLC 和 APGC 分析 每个色谱入口单次进样可分析大量农药 可分析水果和蔬菜基质中法规相关浓度 (0.010 mg/kg) 的残留农药 使用 Quanpedia TM 数据库可轻松生成 方法 沃特世解决方案 ACQUITY UPLC H-Class 系统 大气压气相色谱 (APGC) 目的在同一串联四极杆 MS 平台上, 使用 LC 和 GC 分离方法分析水果和蔬菜萃取物中法规限值水平的多种农药 简介市场上被批准用于各种水果和蔬菜植株的农药有数百种, 其作用是防止虫害侵袭和延长生鲜农产品的保质期 最大残留量 (MRL) 是指在遵循良好农业规范的前提下, 相关监管机构允许农作物中检出的最高农药残留量 在欧盟, 如果相关法规没有明确规定某种农药的 MRL, 则以默认 MRL 值为监管标准 这个默认值等于所用分析方法可达到的定量限 (LOQ) 国家监管机构会开展分析监督计划, 通过检测样品中的农药残留水平来控制和执行 MRL 标准 这些计划将检查产品是否符合 MRL 标准 评估膳食摄入量, 还会检查产品是否使用了未经授权的农药 食品行业本身也会开展尽职调查分析 为了能以足够的灵敏度对各种农药残留进行全面分析, 以满足全球 MRL 法规要求, 需要采用气相色谱 (GC) 和液相色谱 (LC) 与质谱联用的分析方法 使用 Quick( 快速 ) Easy( 简便 ) Cheap( 经济 ) Effective( 有效 ) Rugged( 稳定 ) 且 Safe( 安全 )( 缩写为 QuEChERS) 的样品萃取和净化方法可提升多残留分析的效率 1 许多文献都曾报道过将超高效液相色谱(UPLC) 与串联四极杆质谱 (MS/ MS) 联用进行多农药残留分析的优势 2 最近有文献指出, 相较于电子轰击 (EI) 方法, 使用在大气压下运行的 GC- MS/MS(APGC) 分析难检测的农药, 在选择 3,4 性 专属性和分析速度方面的性能都有极大的提升 Xevo TQ-S micro DisQuE TM QuEChERS, AOAC 方法样品制备套装, 盐包 MassLynx MS 软件 Quanpedia 数据库 TargetLynx XS 应用软件 关键词 LC,GC, 农药残留分析,MRL, QuEChERS,GC-MS/MS,LC-MS/MS [ 5 ]

2 APGC 离子源在大气压下通过电晕放电实现化合物电离, 工作原理与 APCI 类似 因此, 与传统的电子轰击 (EI) 电离相比, 这种电离是一种软电离技术, 能够产生大量的分子离子或准分子离子 ( 尤其是对电离不稳定或易碎裂化合物 ) APGC 有两种电离机制 : 质子转移 ( 湿润离子源 ) 或电荷转移 ( 干燥离子源 ) 质子转移电离生成 [M+H] + 离子, 电荷转移电离则生成 M + 离子 在本应用纪要中, 我们使用同一多农药残留分析工作流程分析了多种水果和蔬菜样品 使用 Waters Xevo TQ-S micro 通用离子源, 在同一串联四极杆 MS 仪器上即可完成 LC 和 GC 分析, 切换色谱入口仅需不到 30 min 本文将以针对农药分析的 5 SANTE 指南 (11945/2015) 要求为标准, 着重介绍 LC 和 GC 分析在灵敏度 重现性和线性方面的性能 实验本研究为 LC 和 GC 分析选择的目标农药 ( 见附录 ) 涵盖了不同的农药类别和化学物质类型 使用 Quanpedia 生成多残留 MS/ MS 方法, 并使用单独的数据库生成 LC 和 GC 方法 每个数据库都包含各种化合物的 MRM 和保留时间信息 生成 MS 方法时, 系统将自动为每种化合物设置 MRM 功能窗口 对于 UPLC 方法, 在每种化合物的预期保留时间附近设置 1 min 的时间窗口 对于 APGC 方法, 由于 GC 分析的峰宽较窄, 因此使用 30 s 的时间窗口 除了 MS 方法之外,TargetLynx 数据处理方法和 LC 入口方法也由 Quanpedia 数据库生成 样品萃取和净化从当地食品杂货店购买芹菜 柠檬 玉米和羽衣甘蓝样品 所选样品代表不同的产品类别, 基质复杂性各不相同, 包括高含水量的芹菜和羽衣甘蓝 高酸含量的柠檬, 以及高淀粉 / 蛋白质含量且低含水量的玉米 购得样品之后立即使用料理机进行匀浆处理, 然后冷冻储存以待样品制备 根据官方 AOAC 方法 , 使用 DisQuE(QuEChERS),AOAC 方法样品制备套装 ( 部件号 ) 进行 QuEChERS 萃取 6 图 1 所示为样品萃取流程 15 g 15 ml 1% AOAC DisQuE 1 min 4000 rpm 5 min 样品 MgSO4 PSA GCB 体积部件号 芹菜 150 mg 25 mg 7.5 mg 1 ml 表 1. 每种样品基质的 dspe 净化条件 柠檬 150 mg 25 mg 1 ml 玉米 150 mg 25 mg 1 ml 羽衣甘蓝 900 mg 150 mg 150 mg 6 ml DisQuE 1 min 6000 rpm 5 min LC 100 µl µl GC 100 µl 100 µl 图 1. DisQuE 样品萃取方法 [ 6 ]

3 LC-MS/MS 条件 LC 系统 : ACQUITY UPLC H-Class GC-MS/MS 条件 GC 系统 : 7890A 色谱柱 : ACQUITY BEH C µm 2.1 x 100 mm 柱温 : 45 C 进样体积 : 5 µl 自动进样器 : 色谱柱 : 载气 : 流速 : CTC PAL 30 m x 0.25 mm x 0.25 µm Rxi-5MS 氦气 2.0 ml/min 流速 : 0.45 ml/min 进样 : 不分流 流动相 A: 流动相 B: 水 +10 mm 醋酸铵 甲醇 +10 mm 醋酸铵 进样器温度 : 280 C 进样体积 : 1 µl 梯度 : 尾吹气体 : 250 ml/min 氮气 时间 (min) %A %B MS 系统 : Xevo TQ-S micro 电离模式 : ESI+ 毛细管电压 : 1 kv 脱溶剂气温度 : 500 C 脱溶剂气流速 : 1000 L/h 离子源温度 : 150 C 传输管路温度 : 320 C 柱温箱程序 : 升温速率 温度 保持时间 ( C/min) ( C) (min) MS 系统 : Xevo TQ-S micro 电离模式 : API+ 电离机制 : 质子转移 ( 离子源内有 3 样品瓶水 ) 电晕电流 : 在运行最开始的 3.5 min 内为 20 µa 在随后的运行时间内为 3.0 µa 辅助气体流速 : 250 L/h 离子源温度 : 150 C [ 7 ]

4 结果与讨论使用 QUANPEDIA 数据库进行方法管理手动建立多种化合物的方法非常耗时, 而且设置分时段采集参数时极易出错 Quanpedia 是一个以化合物为中心的数据库, 通常用于生成方法, 但也可用作方法管理工具 使用现有 UPLC 和 APGC 数据库为本研究的分析生成初始方法 ( 图 2) 进一步的方法开发或方法更改所导致的保留时间变化会在数据库中进行更新 因此, 分析人员只需单击三次即可重新生成方法, 从而即时自动更新 MS 方法和处理方法 图 2. 用于管理 UPLC 和 APGC 分析方法的 Quanpedia 数据库, 仅需单击三次即可完成工作流程并生成方法 [ 8 ]

5 快速稳定的数据采集 为了成功分析众多农药及其代谢物 质谱仪必须维持足够高的灵敏度 同时还要以较快的扫描速度采集MRM通道 确保每个色谱峰都 有足够多的数据点(例如 每个峰至少包含12个数据点) TQ-S micro的扫描速度很快 能够稳定快速地采集数据 同时维持较宽的保 留时间窗口 以适应由于不同基质的色谱柱保留性能(GC)变化或色谱特性变化而导致的保留时间漂移6 图3突出显示了APGC MS方法 中繁忙的区域之一 在本例中 1.5 min的时间窗口内约有30种农药洗脱出来(设置30个通道 每种化合物至少采集两个碎片信息) 氟酰胺只是其中的一种 为保证每个峰至少采集12个数据点 通过AutoDwell功能计算得到驻留时间0.006 s 图3所示为三次重复进样 含0.010 mg/kg氟酰胺的芹菜基质所得的色谱图 尽管扫描速度较快 该色谱峰仍然采集到了19个数据点 且该基质三次连续进样的 RSD为5.2% 使用UPLC进行分析的结果也是如此 324 > 282 (Flutolanil») 1.67e5 100 % S/N:PtP= Time 图3. Xevo TQ-S micro能够在较快的扫描速度下保持较好的峰质量 使用UPLC和APGC在单一串联四极杆质谱仪平台上进行多农药残留分析 [9]

6 基质中的农药残留分别制备 至 mg/kg 的芹菜 柠檬 玉米和羽衣甘蓝基质匹配标准品, 然后使用 UPLC 和 APGC 方法进行重复进样分析 图 4 所示为芹菜萃取物中一系列农药 (0.010 mg/kg) 的 MRM 叠加谱图,(A) 为 APGC 结果,(B) 为 UPLC 结果 采用最佳拟合校准对数据进行拟合 ; 对于 UPLC 数据, 响应在研究范围内呈线性, 而 APGC 响应呈非线性, 因此我们对后者进行了二次拟合 两种分析方法中大多数化合物的相关系数 (R 2 ) 值均大于等于 图 5 所示为采用两种方法分析四种基质中的代表性农药所得的基质匹配校准曲线和 mg/kg 农药的峰响应 每个校准点三次进样的偏差都在 ±20% 以内, 离子比率也在容差范围内 ( 不超过参考值的 30%) A B APGC UPLC 图 4. 芹菜萃取物中一系列农药 (0.010 mg/kg) 的叠加谱图 (A. APGC,B. UPLC) 图 5. 基质匹配校准曲线和 mg/kg 标准品的色谱图 : A. 芹菜和柠檬基质中溴苯磷的 APGC 分析 ; B. 玉米和羽衣甘蓝基质中克百威 UPLC 分析 [ 10 ]

7 为方便起见, 所有样品萃取物均以默认 MRL(0.010 mg/kg) 加标 图 6 所示为每种方法从 mg/kg 加标基质样品中检出的农药百分比 不过, 许多加标水平为 mg/kg 的农药也被顺利检出, 例如图 5 中不同基质中的溴苯磷 (APGC 化合物 ) 和克百威 (UPLC 化合物 ) 该方法的测定精密度非常出色,90% 以上检出农药的峰面积 RSD 都小于 10% (n=3) 其中有一个例外: 在羽衣甘蓝基质的 APGC 分析结果中, 只有 80% 以上检出农药的 RSD 小于 10%( 图 7) APGC UPLC 图 6. 使用 APGC 和 UPLC 检测不同基质中 mg/kg 的标准品, 检出农药所占的百分比 %RSD APGC RSD <5% APGC RSD <10% UPLC RSD <5% UPLC RSD <10% 图 7. 每种基质中检出的 mg/kg 化合物的百分比及其相关 RSD [ 11 ]

8 结论本研究使用同一台串联四极杆仪器 (Xevo TQ-S micro) 成功完成了复杂多农药残留样品的 UPLC 和 APGC 分析 使用 Quanpedia 数据库生成和维护仪器方法, 可使方法生成和维护工作变得既快速又简单 尽管每种多残留方法涉及将近 200 种化合物,TQ-S micro 可靠的扫描速度仍然实现了准确精密的测定 对四种复杂程度各不相同的基质进行多农药残留测定, 方法性能均满足针对农药残留分析的 SANTE 指南要求 在所分析的农药中,99% 以上都能在欧盟默认的最大残留量 (0.010 mg/kg) 水平轻松检出检测, 且食品样品中大多数分析物都具有优异的精密度 (RSD < 10%) 通用离子源结构具有高度灵活性, 能够在同一台仪器上执行 UPLC-MS/MS 和 GC-MS/MS 分析, 有助于提高实验室效率, 同时保持分析所需的灵敏度和重现性 参考文献 1. D Shah, E McCall, G Cleland. Single LC-MS/MS Method for Confirmation and Quantification of Over 400 Pesticides in a Complex Matrix Without Compromising Data Quality. Waters Application Note no EN. January, T Kovalczuk, M Jech, J Poustka, J Hajslova. UPLC-MS/MS: A Novel Challenge in Multiresidue Pesticide Analysis in Food, Analytica Chimica Acta, 577, M Tienstra, T Portoles, F Hernandez, J G J Mol. Fast Gas Chromatographic Residue Analysis in Animal Feed Using Split Injection and Atmospheric Pressure Chemical Ionisation Tandem Mass Spectrometry. J. Chrom. A. 1422, October, L Cherta, T Portoles, J Beltran, E Pitarch, J G Mol, F Hernandez. Application of Gas Chromatography- Mass Spectrometry with Atmospheric Pressure Chemical Ionization for the Determination of Multiclass Pesticides in Fruits and Vegetables. J. Chrom. A. 1314: , November, European Commission. SANTE/11945/2015. Guidance Document on Analytical Quality Control and Method Validation Procedures for Pesticides Residues Analysis in Food and Feed. 2015, rev AOAC Official Method : Pesticide Residues in Foods by Acetonitrile Extraction and Partitioning with Magnesium Sulfate 扫一扫, 关注沃特世微信 Waters Xevo ACQUITY UPLC MassLynx 和 The Science of What s Possible 是沃特世公司的注册商标 DisQuE Quanpedia 和 TargetLynx 是沃特世公司的商标 其它所有商标均归各自的拥有者所有 2017 年沃特世公司 中国印刷 2017 年 5 月 ZH AG-PDF [ 12 ] 沃特斯中国有限公司 沃特世科技 ( 上海 ) 有限公司北京 : 上海 : 广州 : 成都 : 香港 : 免费售后服务热线 :800 (400)

9 附录 APGC 方法所测的农药 邻苯基苯酚 敌草腈 乙氧氟草醚 4,4'- 甲氧氯烯烃 氯硝胺 多效唑 乙草胺 二甲草胺 对硫磷 氟丙菊酯 草乃敌 克草猛 甲草胺 二苯胺 戊菌唑 二丙烯草胺 敌瘟磷 二甲戊乐灵 蒽醌 硫丹醚 五氯苯胺 阿特拉津 硫丹 II 五氯苯甲腈 乙基谷硫磷 硫丹硫酸酯 甲基五氯苯基硫 甲基谷硫磷 异狄氏醛 顺式二氯苯醚菊酯 氟草胺 苯硫磷 反式二氯苯醚菊酯 联苯菊酯 乙丁烯氟灵 苯醚菊酯 1 生物烯丙菊酯 乙硫磷 苯醚菊酯 2 联苯 Ethylan 甲拌磷 溴苯烯磷 醚菊酯 伏杀硫磷 甲基溴苯烯磷 氯唑灵 亚胺硫磷 乙基溴硫磷 苯线磷 增效醚 甲基溴硫磷 氯苯嘧啶醇 乙基虫螨磷 溴螨酯 皮蝇磷 甲基嘧啶磷 乙嘧酚磺酸酯 杀螟松 咪鲜胺 敌菌丹 甲氰菊酯 腐霉利 克菌丹 除螨酯 氨氟乐灵 三硫磷 倍硫磷 丙溴磷 唑酮草酯 氰戊菊酯 1 环丙氟灵 溴虫腈 氰戊菊酯 2 毒草胺 毒虫畏 氟虫腈 敌稗 克氯苯 精稳杀得 异丙草胺 地茂散 氟消草 戊炔草胺 百菌清 氟氰戊菊酯 1 丙硫磷 氯苯胺灵 氟氰戊菊酯 2 吡唑硫磷 毒死蜱 咯菌腈 定菌磷 甲基毒死蜱 氟喹唑 哒螨灵 氯酞酸二甲酯 氟硅唑 哒嗪硫磷 虫螨磷 1 氟酰胺 嘧霉胺 虫螨磷 2 粉唑醇 吡丙醚 虫螨磷 3 灭菌丹 喹硫磷 乙菌利 地虫磷 苄呋菊酯 1 异恶草酮 六氯苯 治螟磷 蝇毒磷 环嗪酮 硫丙磷 草灭特 碘硫磷 氟胺氰菊酯 1 氟氯氰菊酯 1 异菌脲 氟胺氰菊酯 2 氟氯氰菊酯 2 氯唑磷 戊唑醇 氟氯氰菊酯 3 异艾氏剂 吡螨胺 氟氯氰菊酯 4 异丙乐灵 七氟菊酯 λ- 氯氟氰菊酯 环草定 特草定 氯氰菊酯 1 溴苯磷 特丁硫磷 氯氰菊酯 2 利谷隆 特丁津 氯氰菊酯 3 马拉硫磷 2,3,5,6- 四氯苯胺 氯氰菊酯 4 甲霜灵 杀虫畏 嘧菌环胺 吡草胺 三氯杀螨砜 o,p'-ddd 虫螨畏 胺菊酯 1 p,p'-ddd 甲氧氯 胺菊酯 2 o,p'-dde 甲基对硫磷 甲基立枯磷 p,p'-dde 异丙甲草胺 对甲抑菌灵 o,p'-ddt 速灭磷 四氟苯菊酯 p,p'-ddt MGK 三唑酮 溴氰菊酯 MGK 三唑醇 燕麦敌 腈菌唑 野麦畏 二嗪磷 N-(2;4- 二甲苯基 ) 甲酰胺 三唑磷 抑菌灵 磺乐灵 氟菌唑 3,4'- 二氯苯胺 除草醚 氟乐灵 4,4'- 二氯二苯甲酮 恶草酮 农利灵 [ 13 ]

10 UPLC 方法所测的农药 阿维菌素 乙螨唑 氟苯嘧啶醇 高灭磷 恶唑菌酮 氧化乐果 啶虫脒 咪唑菌酮 恶霜灵 苯并噻二唑 氯苯嘧啶醇 杀线威 涕灭威 喹螨醚 多效唑 涕灭威砜 腈苯唑 戊菌唑 涕灭威亚砜 环酰菌胺 戊菌隆 莠灭净 仲丁威 甜菜宁 灭害威 苯氧威 啶氧菌酯 双甲脒 丁苯吗啉 增效醚 嘧菌酯 唑螨酯 抗蚜威 苯霜灵 非草隆 咪鲜胺 恶虫威 氟虫腈 猛杀威 丙硫克百威 氟啶虫酰胺 扑灭通 苯螨特 氟噻草胺 扑草净 联苯肼酯 氟虫脲 霜霉威 联苯三唑醇 伏草隆 克螨特 啶酰菌胺 氟嘧菌酯 苯胺灵 糠菌唑 I 氟喹唑 丙环唑 糠菌唑 II 氟硅唑 残杀威 乙嘧酚磺酸酯 氟酰胺 丙硫菌唑 噻嗪酮 粉唑醇 吡蚜酮 氟丙嘧草酯 氯吡脲 比锈灵 丁酮威 伐虫脒盐酸盐 唑菌胺酯 丁酮砜威 麦穗宁 哒螨灵 胺甲萘 呋霜灵 嘧霉胺 多菌灵 呋线威 吡丙醚 长杀草 己唑醇 喹氧灵 克百威 噻螨酮 鱼藤酮 3- 羟基呋喃丹 氟蚁腙 密草通 萎锈灵 抑霉唑 环草隆 唑草酮 吡虫啉 西草净 氯虫苯甲酰胺 茚虫威 乙基多杀菌素 定虫隆 种菌唑 多杀菌素 A 枯草隆 异丙菌胺 I 多杀菌素 D 绿麦隆 异丙菌胺 II 螺螨酯 烯草酮 I 水胺硫磷 螺虫乙酯 四螨嗪 异丙威 螺环菌胺 I 噻虫胺 异丙隆 螺环菌胺 II 氰霜唑 醚菌酯 甲磺草胺 环莠隆 利谷隆 戊唑醇 霜脲氰 氯酚奴隆 虫酰肼 环唑醇 I 双炔酰菌胺 吡螨胺 环唑醇 II 苯噻草胺 丁噻隆 嘧菌环胺 嘧菌胺 氟苯脲 灭蝇胺 灭锈胺 双硫磷 甜菜安 硝磺草酮 特丁通 苄氯三唑醇 氰氟虫腙 去草净 百治磷 甲霜灵 氟醚唑 乙霉威 叶菌唑 噻菌灵 苯醚甲环唑 噻唑隆 噻虫啉 除虫脲 甲胺磷 噻虫嗪 乐果 灭虫威 噻苯隆 烯酰吗啉 I 灭多威 禾草丹 烯酰吗啉 II 盖草津 甲基托布津 醚菌胺 甲氧虫酰肼 三唑酮 烯唑醇 秀谷隆 三唑醇 呋虫胺 嗪草酮 敌百虫 二氧威 速灭磷 I 三环唑 敌草隆 速灭磷 II 肟菌酯 甲维盐 自克威 氟菌唑 氟环唑 久效磷 杀虫隆 乙环唑 绿谷隆 灭菌唑 乙硫苯威 腈菌唑 蚜灭多 乙虫腈 草不隆 苯酰菌胺 乙菌定 烯啶虫胺 甜菜呋 诺伐隆 [ 14 ]

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print p 真 (3Cx, 0535-(388435 第 1 页 - w 5 页 1 戊菌隆 0.0125 OI/MI 4//T 19(48-200( :1 2 甲拌磷 0.00(3 OI/MI 4//T 19(48-200( :1 3 k 氯硝基苯 0.0125 OI/MI 4//T 19(48-200( :1 4 地虫硫磷 0.00(3 OI/MI 4//T 19(48-200( :1 5 艾氏剂 0.0125

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