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1 快速耐用的检测血中 THC 及其代谢物的方法 应用报告 法医 / 毒品控制 作者 Stephan Baumann Agilent Technologies, Inc. Santa Clara CA USA 摘要 使用 SPE 萃取及带反吹功能的 GC/MS/MS, 开发了一种耐用的检测血中 THC 及其代谢物的方法 THC 和 11-OH-THC 的定量动态线性范围为 ng/ml,thca 的则为 ng/ml 分析运行时间 6 min, 实验循环周期 8 min 引言 过去十年里, 已进行了大量有关服用大麻对道路安全影响的研究 特别是研究了吸食大麻对驾驶能力的影响, 其流行病学研究及相关大麻检测技术工作也多有发表 因此, 一些国家针对药后驾驶 (DUID) 进行立法, 措施各不相同 虽然已有许多类型的体液样品用于大麻检测, 但血液样品分析仍被认为是能够发现这种危害最可靠的方法 血液中活性四氢大麻酚 (THC) 的检测也被雇主用于判断雇员服用大麻对工作表现的损害 气相色谱 - 质谱 (GC/MS) 联用是检测和定量分析血中 THC 及其代谢物的标准方法 可靠检测血中 THC 的关键在于有效的 THC 萃取方法 由于串联质谱 (MS/MS) 可以消除干扰, 从而可以提高血中 THC 及其代谢物检测的灵敏度和定量分析的可靠性 本应用报告介绍了采用高流量 Bond Elut Certify II SPE 柱快速有效地萃取血中 THC 及其代谢物的方法 萃取物经过衍生化以提高其挥发性, 衍生产物随后采用具备低热容 (LTM) 柱模块及反吹功能的 Agilent 7890A 三重串联四极杆 GC/MS 系统进行分析 然后再联接 Agilent 7000B 三重串联四极杆 GC/MS 系统, 多反应监测 (MRM) 模式下采用 MS/MS 快速灵敏地检测 THC 及其代谢物 11-OH-THC(11- 羟基 -Δ9- 四氢大麻酚 ) 和 THCA(11- 正 -Δ9- 四氢大麻

2 酚 -9- 羧酸 ) 反吹功能可以提高系统的耐用性和分析速度, 一次分析只需 6 min 的运行时间和 8 min 的循环时间 采用三重串联四极杆 GC/MS 系统的 MRM MS/MS 分析, 得到了优良的结果, 动态线性范围 ng/ml 实验部分标准品和试剂 作为内标物使用的三氘代 THC 11-OH-THC 和 THCA(100 µg/ml 甲醇溶液 ), 以及未标记 THC 11-OH-THC 和 THCA(100 µg/ml 甲醇溶液 ) 来自 Cerilliant 公司 (Round Rock, TX) 方法中内标溶液的浓度均为 10 µg/ml 甲醇 乙腈 甲苯 乙酸乙酯 正己烷 冰醋酸和二氯甲烷来自 Sigma Aldrich 公司 (St. Louis, MO) 所有溶剂为高效液相色谱 (HPLC) 级或更高纯度, 所有化学品为 ACS 级 实验中使用安捷伦高流量 Bond Elut Certify II 固相萃取柱 衍生试剂 BSTFA(N, O- 双 ( 三甲硅基 ) 三氟乙酰胺 ) 和 TMCS( 三甲基氯硅烷 ) 购自 Cerilliant 公司 带有稳定剂草酸钾和氟化钠的普通人全血来自 Bioreclamation 公司 (Hicksville, NY), 用此空白基质制备标准品溶液, 绘制校正曲线 仪器实验在装备有多模式进样口 (MMI) 和 LTM 柱模块的 Agilent 7890N 气相色谱仪上进行, 联用 7000B 三重串联四极杆 GC/MS 色谱分析采用一个用于反吹的预柱, 以及通过一个吹扫 Ultimate Union 连接的低热容 (LTM) 色谱柱 ( 图 1) 仪器条件列于表 1 a. LTM b. THC LTM 图 1. 建立此方法所采用的反吹系统示意图 EPC: 电子气动控制模块 ;7000B: Agilent 三重串联四极杆 GC/MS 系统 2

3 表 1. GC 运行条件预柱 样品制备 将包含 10 µg/ml 各内标 (ISTD), 并添加 THC 11-OH-THC 和 THCA 的 2 ml 血样移取到样品管中, 加入 4 ml 乙腈混匀 以 2500 rpm 的转速离心 5 min 后, 取上清液在 C 下氮气吹至约 3 ml, 加入 0.1 M 醋酸钠溶液 (ph 6.0)7 ml 从 15 m 0.25 mm, 0.25 µm HP-5 ms 超高惰性柱 ( 部件号 19091S-431UI) 上截取 1 m 分析柱 15 m 0.25 mm, 0.25 µm DB-17 ms LTM 柱模块 ( 部件号 LTM) 进样量 1 µl 进样口温度 恒温 280 C 进样模式 0.5 min 脉冲不分流,35 psi 柱温箱温度 GC 柱温箱 : 280 C 保持 6 min( 恒温 ) LTM 模块 : 载气 传输线温度 300 C 100 C 保持 50 s 以 200 C/min 的速度从 100 C 升到 230 C 以 10 C/min 的速度从 230 C 升到 280 C 280 C 保持 1 min 氦气, 恒压模式预柱 :1 psi; 柱 1:5 psi; 柱 2:9.6 psi MS 条件 调谐模式 自动调谐 增益 20 采集参数 EI 模式 ; 多反应监测 (MRM) 碰撞气 氮气, 恒流,1.5 ml/min 冷却气 Agilent 7890N/7000B 气相色谱和三重串联四极杆质谱条件 氦气, 恒流,2.25 ml/min 溶剂延迟 3.0 min MS 温度 离子源 230 C; 四极杆 150 C 高流量 Bond Elut Certify II SPE 柱依次用 2 ml 甲醇 2 ml 0.1 M 醋酸钠缓冲液 (ph 6.0, 含 5% 甲醇 ) 冲洗 上样前保持柱填料湿润 以 1-2 ml/min 的速度缓慢上样 然后用 2 ml ph 6.0 的醋酸钠缓冲液冲柱, 在保持最大真空度的情况下干燥 5 min, 然后用 1 ml 正己烷冲洗 在中性条件下, 采用 2 ml 正己烷 - 乙酸乙酯 (95:5) 混合液洗脱 THC 然后柱子用 5 ml 甲醇 - 去离子水 (1:1) 冲洗 再次在最大真空度下干燥柱子约 5 min, 并用 1 ml 正己烷冲洗 用 2 ml 含 1% 醋酸的正己烷 - 乙酸乙酯 (75:25) 溶液洗脱 11-OH-THC 和 THCA 将洗脱下来的 THC 及其代谢物合并, 衍生前干燥 洗脱液在温度不超过 40 C 的条件下氮气吹干, 残留物用 60 µl 甲苯复溶, 然后加入含 1%TMCS 的 40 µl BSTFA 进行衍生 样品管加盖密封,70 C 下加热 20 min, 然后进样至串联四极杆 GC/MS 系统分析 分析参数 所设置安捷伦三重串联四极杆 GC/MS 系统参数列于表 2 表 2. Agilent 7000B 三重串联四极杆 GC/MS 系统分析参数 RT 驻留时间 碰撞能量 化合物 (min) MRM (ms) (EV) THC &303* (D9- 四氢大麻酚 ) 386& & THC-d &306* & & OH-THC &289* (11- 羟基 -D9- 四氢大麻酚 ) 371& & OH-THC-d &292* & & THCA (11- 正 -D &289* 四氢大麻酚 -9- 羧酸 ) 488& & THCA-d &292* & & * 定量离子 所有其它离子对为定性离子 3

4 结果 采用高流量 Bond Elut Certify II 小柱对样品进行 SPE 处理 筛选生物体液样品中的滥用药物需要有耐用的 具有高的纯化效率和高回收率的分析方法 Bond Elut Certify 固相萃取柱正是专为快速高效地从尿液及其它生物基质中提取非极性阴离子化合物而开发的 [1] 混合型( 非极性 C8 及强阴离子交换剂 ) 吸附剂同时具有非极性 极性和离子交换性质, 这种特性优势保证了用它萃取多种类型药物时具有快速 简单 重现性好和净化能力强的特点 这些小柱可以快速高效地从全血中萃取 THC 11-OH-THC 和 THCA, 且具有高回收率 反吹 反吹可以使所建立的分析方法非常耐用并且运行周期短, 它可以防止高沸点化合物在色谱柱中积聚, 从而减少了组分保留时间的漂移 峰形扭曲和化学噪声, 提高了定量准确性 反吹也减少了 MS 源的污染及仪器的日常全面清洗工作, 同时运行时间得以缩短 这最终使分析方法的耐用性增强, 具有优良的动态线性范围, 运行时间仅需 6 min( 不包括样品制备时间 ), 循环周期仅需 8 min 低热容模块本方法还于 GC 柱温箱外使用了一个低热容 (LTM) 柱模块, 它可单独优化控制分析柱柱温 ( 图 1) 这些组件的独特设计可以实现色谱柱非常快速的升温和冷却 LTM 柱模块可以方便地加在安捷伦 GC 上, 而无需对进样器 自动进样器或检测器做任何改动 动态线性范围本方法 THC 和 11-OH-THC 的动态线性范围是 ng/ml,thca 的是 ng/ml( 图 2), 符合行业规范要求 定量准确度高, 三种分析物的 R 2 均为 MRM 结果使用 MassHunter 法医报告模板,THC 及其两个代谢物的样品定量分析报告可以方便快捷地输出, 报告附有包括内标在内的总离子流 (TIC) 色谱图和所有转换离子的谱图 ( 图 3-5) 请注意图中并没有干扰物的转换离子峰, 甚至在每种分析物动态线性范围的浓度最低端也没有 为保持色谱分离度, 安捷伦微板流路控制技术组件能够以最小的死体积实现简便快速的反吹操作 在进样阶段, 进样口动力控制模块 (PCM) 在足够长的时间里保持较高的压力, 确保分析物从预柱转移到分析柱中 ( 图 1a) 反吹时, 进样口压力降到 1 psi, 迫使气流反向通过预柱并从分流口放空 ( 图 1b) THC 11-OH- THC 和 THCA 就以这种方式进入分析柱进一步分离, 而高沸点化合物被反吹并通过分流口被清除 4

5 a b c THC QCs y = *x R 2 = (ng/ml) 11-OH-THC QCs y = *x R 2 = (ng/ml) THCA QCs y = *x R 2 = (ng/ml) 图 2. 血液中 THC (a) 11-OH-THC (b) 和 THCA (c) 的校正曲线 THC 和 11-OH-THC 采用 和 50 ng/ml 浓度点,THCA 采用 和 100 ng/ml 浓度点 5

6 ᄣ ଉ ݴ ဆԒߢ ຕ ॲ : L1-1.D ፕኁ : DATASYSTEM01/Admin : LTM.THC.OMRM.7000.elex.m ण ݛ ण क़ ຕ ॲ ᄣ तԍ ୟ০! ፕኁ ᄣ ण ݛ ဏ Ԡຕ ण क़ ᄣ ႑တ ᄣ तԍ ୟ০! ፌࢫၯኟ ႎ ᄣ : :19 : L1-1.D : L1-1, D:/MassHunter/GCMS/1/data/ redo/ : DATASYSTEM01/Admin : 3 : LTM.THC.OMRM.7000.elex.m : 0.0 : :19 : : L1-1, D:/MassHunter/GCMS/1/data/ redo/ : :57 :3 ဏ Ԡຕ! ᄣ ႑တ : ፌࢫၯኟ ႎ : :57 ႑! ԍ क़! ၚᆌኵ! ଉ! ዕ౪ : 0.0 THC (ణՔ) D3-THC ( Ք) 图3. 含0.1 ng/ml THC血液样品定量分析报告 RMS的信噪比为175:1 噪音区间 min 6

7 ᄣ ଉ ݴ ဆԒߢ ຕ ॲ ፕኁ ण ݛ ण क़ ᄣ तԍ ୟ০! ᄣ ဏ Ԡຕ ᄣ ႑တ ፌࢫၯኟ ႎ ႑! ԍ क़! ၚᆌኵ! ଉ! ዕ౪! OH-THC (ణՔ) d3-oh-thc ( Ք) 图4. 含0.1 ng/ml 11-OH-THC血液的样品定量分析报告 RMS信噪比为46:1 噪音区间 min 7

8 ᄣ ଉ ݴ ဆԒߢ ຕ ॲ ፕኁ ण ݛ ण क़ ᄣ तԍ ୟ০! ᄣ ဏ Ԡຕ ᄣ ႑တ ፌࢫၯኟ ႎ ႑! ԍ क़! ၚᆌኵ! ଉ! ዕ౪! THCΑ (ణՔ) d9-thca ( Ք) 图5. 含1 ng/ml THCA血液样品的定量分析报告 RMS信噪比为39:1 噪音区间 min 8

9 结论 带有 LTM 的 Agilent 7890N 气相色谱系统与 Agilent 7000B 三重串联四极杆 GC/MS 系统联用, 建立了快速耐用的分析血中 THC 及其代谢物的方法 采用高流量 Bond Elut Certify II SPE 柱 GC 柱反吹技术及 MRM 检测, 可有效消除所有干扰,THC 和 11-OH-THC 的定量动态线性范围是 ng/ml,thca 的是 ng/ml LTM 组件和反吹技术可以实现快速分析, 分析运行时间 6 min, 实验循环周期 8 min 参考文献 1. R.M Sears, Solid Phase Extraction of THD, THC-COOH and 11-OH-THC from Whole Blood, Agilent Technologies Application Note 更多信息 这些数据代表了典型的结果 如需了解更多有关我们产品和服务的信息, 请访问我们的网站 9

10 安捷伦对本资料可能存在的错误或由于提供 展示或使用本资料所造成的间接损失不承担任何责任 本文中的信息 描述及技术规格等如有变更, 恕不另行通知 安捷伦科技 ( 中国 ) 有限公司,2011 中国印刷 2011 年 7 月 5 日 CHCN

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